UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA

Y DE ALIMENTOS

ESCUELA PROFESIONAL DE INGENIERÍA DE ALIMENTOS

ASIGNATURA:

QUÍMICA ORGÁNICA

TEMA:

Aminoácidos y proteínas
AUTORA:

Mg. ETELVINA CARMEN LEÓN CHUMBIAUCA

2018
 AMINO - ÁCIDOS

Son ácidos orgánicos, que en posición  (2), presentan un grupo Amino.

 O
R - C -- C
| OH
NH2

Su clasificación, depende del valor de R, así:

1. AMINOÁCIDOS NEUTROS
Si presentan un grupo COOH y un grupo NH 2.
R = H2 C – COOH ácido  amino etanóico
|
NH2 Glicina (gly)

R = CH3 C- C- COOH ácido  amino profanóico

| Alanina (Ala)
NH2

R=C–C- C – C – C – COOH Valina (Val)

| | |
C C NH2

II. AMINOÁCIDOS ÁCIDOS

Si presentan más de un grupo COOH.

R = HCOO – C
 
HOOC – C – C – COOH ácido Aspártico (ASP)
|
NH2

III. AMINOÁCIDOS BÁSICOS

Si presentan más de un grupo NH2

   
R= C–C–C–C
|
NH2 
C – C - C – C – C – COOH Lysina (Lis)
| |
NH2 NH2
IV. AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS

HO - - C - C - COOH Tirosina (Tir)
|
NH2

Ácido,  amino,  para hidroxy fenil

propanóico

V. AMINOÁCIDOS HETEROCÍCLICOS


- C - C – COOH
N | Triptofano (Trp)
NH2

Ácido  amino,  indol propanóico.

PROPIEDADES FÍSICAS

1. Actividad Óptica.
Todos los amino ácidos, excepto la Glicina, tienen un átomo de carbono
asimétrico (C*), por lo tanto pueden existir en forma L ó D, dando lugar
a ISÓMEROS ÓPTICOS.
Ejemplo:
COOH HOOC
| |
H2N - C - H H - C - NH2
| |
CH3 CH3

L- Alanina D – Alanina

L y D se refiere a la posición del grupo NH 2 en la cadena; si está a la

derecha es D, y a la izquierda es L.
Los amino ácidos de origen vegetal y animal tienen la
configuración L(+ ó -)

PROPIEDAD ANFÓTERA
Se comportan como ácidos o como bases, dependiendo del medio de la
reacción.
 Los amino ácidos al disociarse en soluciones acuosas, forman IONES
DIPOLARES, denominado ZWITTERIONS, así:
O O
O

C- C 
H H
 C- C
| OH | O (-)
NH2 (+) NH3

IÓN ZWITTERION

Esta molécula es eléctricamente neutra, es isoelectrónica, con un PH

neutro, denominado PUNTO ISOELÉCTRICO.

El PH se puede variar, añadiendo un ácido o una base, para formar

sales.

Ejm. PH isoeléctrico de la Glicina es 6.

O O
C- C 
HCl
C- C
| O(-) | O-H
(+)NH3 NH3Cl

NaOH PH = 4

O
C – C - O – Na
|
NH2 PH=8

Los puntos de fusión son muy altos.

4. Los  amino ácidos son insolubles en disolventes no polares (éter,

benceno, cloroformo, etc.)

5. Se disuelven fácilmente en agua.

6. Las constantes de acidez para el COOH y los constantes de basicidad

para el NH2 son muy bajas.
REACCIONES QUÍMICAS
Son las reacciones características de los ácidos carboxílicos y de las aminas.

1. Reacción de VAN SLYKE, para la determinación del grupo Amino-Primario.

Es la reacción con el ácido nitroso (HNO2)

NaNb2 HC
 
R – C - COOH 0ºC R – C – COOH Cl -  N2 + R - C – COOH
| + H2O
NN
+

Nota: El volumen de N2, corresponde al nitrógeno del NH 2 y del HNO2;

se puede calcular la cantidad de nitrógeno proveniente del
aminoácido en estudio.

2. Reacción del grupo COOH

O O
R–C -C + P Cl5 R–C–C
| | Cl
NH2 OH NH2

3. Reacción del Esterificación

O O

H(  )
R–C -C + R’ - OH   R – C – C – O - R’
| |
NH2 OH NH2

4. Condensación Intermolecular
Es la reacción entre un grupo NH 2 de un  amino ácido con el grupo COOH de
otro  amino ácido, dando lugar al enlace AMIDICO ó PEPTÍDICO.
O
H2 O
n H2N - C - C + nH2N - C – COOH 
R OH R
O

(-H2N – C - C – NH - C - COOH)n
R enlace R
peptídico
 La unión de dos aminoácidos da lugar a un DIPÉPTIDO, tres aminoácidos da
un TRIPÉPTIDO, varios amino ácidos  POLIPÉPTIDO.
Las proteínas son polipéptidos complejos.

Representación de la estructura primaria de la cadena polipéptidica de

una PROTEÍNA.
O R O R2
|| | || |
C CH NH C CH NH
NH C CH NH C
|| | ||
O R’ O

Estructura Secundaria.

HC C–R
C = O - - HN
HN C=O
C –R C–R
O=C N–H
NH O=C
R–C C–R
C=0
HN fibra, seda, lana, colágeno

Estructura Terciaria Estructura Cuaternaria

+NH3 S–S–C

HO
C - OH
CH3
NH2
C - OH
CH3
(-)
COO

Ej. Inmunoglobulinas. Ejm.: hemoglobina, enzimas.

 Mg.Carmen León
Chumbiauca