INSTITUTO EMPRESARIAL GABRIELA MISTRAL FLORIDABLANCA

Guía de Compuestos nitrogenados (asignatura Química)

Nombre: __________________________________________________ 4º periodo octubre 2015

COMPUESTOS NITROGENADOS

Son compuestos orgánicos formados por C, O, H y N.

De ellos se derivan compuestos bioquímicos de gran importancia como: las proteínas y sus
componentes estructurales los aminoácidos y los ácidos nucleicos
Son muy abundante en la naturaleza y de gran importancia biológica

AMIDAS

Formula general: R-CO-NH2 formado por el grupo carbonilo: -CO y grupo amino NH2.
En el laboratorio se obtienen a partir de ácidos orgánicos.
Las amidas según su naturaleza pueden ser alifáticas y arílicas.
Según el número de H sustituido del Grupo Amino puede ser:

Amida Primaria Amida 2º Amida 3º

R- CO – NH2 R – CO NH – R R – CO – N – R

PROPIEDADES FISICAS
 La mayoría son sólidas tan solo la formamida es líquido.
 Punto de ebullición muy alto debido a los puentes de H que forma con el O del grupo
carbonilo.
 Se disuelven en éter y alcohol
 Las de bajo PM se disuelven en agua

NOMENCLATURA
Nombre del alifático o acrílico seguida de la palabra amida.

H – CO – NH2 CH3 – CO – NH2 CH3 –CH2– CO – NH2

Metanoamida etanoamida propanoamida

CH3
CH3 – CO – NH –CH2 – CH2 -CH3 CH3 – CO – N – CH2 – CH3

N-propil – etano anida N-metil –N – etil etanomida

Benzoamida

PROPIEDADES QUIMICAS

1. Se hidrolizan y forman un ácido (Reacción de una amida con agua y forma un acido organico)

H+

R – CO – NH2 + H2O R – CO – OH + NH3

2. Degradación de Hotmann: método para preparar aminas a partir de Amidas

R – CO – NH2 R – CN R – NH2

3. Deshidratación de amidas para formar nitrilos.

R – CO – NH2 R – C – N + H2O
4. Reacción de amidas con ácido nitroso para formar ácidos.

R – CO – NH2 + HNO2 R – CO – OH + N2 + H2O

OBTENCION
Se puede obtener:

1. Deshidratación de sales de amonio.

P2O5
R – CO – O – NH4 R – CO – NH2 + H2O

2. Reacción de haluros ácidos con amoniaco.

R – CO – X + NH3 R – CO – NH2

3. Reacción de esteres con NH3 y aminas

R – CO – O – R + NH3 R – CO – NH2 + R OH

La área es un compuesto muy importante a nivel fisiológico e industrial fue sintetizada en el

laboratorio por Wohler es una diamida y se deriva del ácido carbónico H2CO2.

Formula de la urea es NH2-CO-NH2R

AMINAS

Las aminas son derivados orgánicos del Amoniaco NH3 que resultan de la sustitución de uno o los
tres hidrógenos del amoniaco por radicales alquílicos o arilicos.
Dependiendo de lo Nº de Hidrógenos que se remplacen pueden ser: Commented [F1]:

Aminas Primarias: R-NH2 Aminas secundarias: R-NH-R y

Aminas terciarias: R-N-R

Las aminas en su mayoría forman los aminoácidos.

NOMENCLATURA

El nombre de alifáticos o arilicos cambiando la palabra ano por il seguido de la palabra amina.

CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-CH2-N-CH2-CH3

Metil amina N- dimetil amina NN- Metil- dietil-amina

Anilina

Aminas con el N dentro del ciclo

Piridina Pirrol Quinolina

Pirimidina Indol Purina

PROPIEDADES FISICAS

1. Las tres primeras metiladas ( metil, dimetil y trimetil amina) son gaseosas a condiciones
normales las aminas de bajo peso molecular liquidas y las intermedias o de mayor peso
molecular solidas
2. Las aminas hasta el C-5 son solubles en agua del C-6 solubles en disolventes orgánicos.
3. Su punto de ebullición aumenta al aumentar su peso molecular
4. Las aminas de bajo peso molecular tienen olores fuertes y penetrantes como el amoniaco
y otros olores desagradables como a pescado.
5. Forman parte de este grupo la cadaverina y putreseina.

PROPIEDADES QUIMICAS
1. Hidratación de aminas: reaccionan con el agua y forman sales de amonio.
R-NH2 + H2O = R-NH3 + OH
2. Reacción con ácidos hidrácidos para formar sales.
R-NH2 + HX = R-NH2-X

3. Alquilación: reacción de las aminas con halogenuros de alquilo para formar una amina 2º
o 3º
R-NH2 + RX = R-NH-R + HX

4. Acilación: Reacción de aminas 1º con haluros ácidos para formar amidas sustituidas:
R-NH2 + R-CO-X = R-NH-CO-R

5. Reacción de sustitución de aminas aromáticas orientador a orto y para

+ Cl2 = HX

Anilina

OBTENCION

1. Alquilación: Reacción del NH3 con halogenuros de alquilo: RX

RX + NH3 = R-NH2 + HX

2. Hidrogenación de los nitrocompuestos con Pb o Pd

R-NO2 +H2R-NH2 + H2O

AR-NO2 + H2 AR-NH2 +H2O

3. Hidrogenación de Nitrilos
R-CN +H2R-NH2

NITRILOS
Grupo funcional el ion ciano –CN
Se considera derivado de ácido cianhídrico: HCN por la sustitución del H por un grupo alquílico o
arilico.
Formula general: R-CN y AR-CN.

NOMENCLATURA
Nombre del alifático o arilico seguido de la palabra nitrilo
CH3-CN CH3-CH2-CN CH3-CH2-CH2-CN C6H6-CN
Metano nitrilo etano nitrilo Propano nitrilo benzo nitrilo

PROPIEDADES FISICAS
1. Hasta el C-7 están en estado líquido de ahí en adelante solidas de ahí en adelante en
estado sólido.
2. El punto de ebullición un poco mayor al de alcoholes del mismo peso molecular.
3. Olor característico semejante al ácido cianhídrico (HCN)
4. Su toxicidad es menor que la del HCN
5. Los nitrilos líquidos solubles en agua, y los sólidos insolubles en agua.
 PROPIEDADES QUIMICAS
1. Hidrogenación catalítica de nitrilos para formar aminas
R-CN +H2 R-NH2
2. Hidrolisis de Nitrilos en medio básico KOH o NaOH Para formar amidas
R-CN + H2O R-CO-NH2
OBTENCION
1. Deshidratación de amidas
R-CO-NH2R-CN + H2O

2. Reacción de halogenuros de alquilo con sales de cianuro

R-X + KCN R-CN +KX

TALLER

1. Escribir el nombre o formula de los siguientes compuestos

 5 primeros de la serie homologa amidas, aminas, nitrilos con formula estructural y
nombre.
 N-etil-N-propil –pentanoamina
 N-propil- fenila- amina
 NN-metil-propil amina
 NN dietil amina
 Difenil alanina
 Pirimidina
 Octanonitrilo
 3 metil butano amida
 Anilina
 NN-dimetil-fenil amida
 Hexanoamida
 O- cloro anilina

2. Indique la diferencia estructural entre la amina y amida

3. Nombre clases de sustancias químicas o mezclas químicas formada por aminas y nitrilos
4. Que efectos sobre el cuerpo humano produce el consumo directo o indirecto de
sustancias nitrogenadas?
5. Que es un colorante y que usos tiene el colorante natural de índigo?
6. Cuál es la diferencia entre un colorante y un pigmento?
7. De la urea decir:
 Formula estructural
 Función fisiológica de la urea
 Aplicación industrial de la urea.
8. Formulas estructurales efectos en el metabolismo y nervioso del hombre de la: cocaína,
nicotina, morfina, atropina, quinolina, quinina, morfina, glutamato mono sódico
9. Formula estructural de la dopamina y sus efectos en el cerebro
10. En que consiste proceso de putrefacción o descomposición y como actúa la cadaverina y
putreseina (formulas estructurales).
11. Usos y toxicidad de la piridina, pirimidina, purina, pirrol, indol entre otros
12. Usos en general de las aminas, amidas y nitrilos
13. Que es una proteína y funciones de las proteína?
14. Nombre las unidades básicas de las proteínas y cual es su composición estructural.
15. Qué relación tiene las proteínas con los ácidos nucleicos ADN y ARN?