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ALQUINOS

I. DEFINICIÓN
Son hidrocarburos con enlace triple carbono a carbono. También llamadas acetilenicos debido a
que el primer alquino de la lista es el acetileno.

180

H C C H
acetileno, 180°

Ángulo: 180º
Distancia de enlace C sp3 a C sp3: 1,20Å

Fórmula general: CnH2n – 2

Estructura Fórmula IUPAC

CH ≡ CH2 (acetileno) C2 H 2 Etino
CH ≡ C – CH3 C3H4 Propino
CH ≡ C – CH2 – CH3 C4H6 But – 1 – ino
CH3 – C ≡ C – CH3 C4 H 6 But – 2 – ino

Nota: el compuesto CH ≡ C – CH2 – CH3

Según la IUPAC de 1973: 1 – Butino
Según la IUPAC de 1993: But – 1 – ino

II. OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE ACETILENO

El acetileno es el nombre comercial del Etino. Se obtiene cuando el coque es mezclado con cal viva
y sometido a un horno, en el cual los productos son carburo de calcio y dióxido de carbono, luego
el carburo de calcio se somete a hidrólisis para generar acetileno como producto principal y cal
apagada, como producto secundario.

C(s) + CaO(s) → CaC2(s) + CO2(g)

CaC2(s) + H2O → HC ≡ CH(g) + Ca(OH)2(s)

El acetileno se utiliza en equipos de soldadura, debido a su combustión completa, genera

elevadas temperaturas (hasta 3000 °C).

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III. NOMENCLATURA DE ALQUINOS

3.1. NOMENCLATURA IUPAC

1. Seleccione la cadena carbonada más larga, que contenga al triple enlace.

2. Numerar la cadena por el extremo más cercano al triple enlace.

≡
Radical

3. La secuencia para dar nombre al alquino es:

Radicales prefijo ino

NOTACIÓN ZIG ZAG

Se representa con líneas.

2 – metilhept – 3 – ino

3.2. NOMENCLATURA COMÚN

Los alquinos se nombran como derivados del acetileno.

R – C ≡ CH Radical acetileno
R – C ≡ C – R´ Radical radical acetileno
R – C ≡ C – R Diradical acetileno

IV. OBTENCIÓN DE ALQUINOS

Los alquinos se pueden obtener por:

- Deshalogenación de tetrahaluros alquílicos.

- Deshidrohalogenación de dihaluros 2lquílicos.

4.1. DESHALOGENACIÓN DE TETRAHALUROS ALQUÍLICOS.

Utilizando zinc metálico

X X
│ │
R – C – C – R + 2Zn → R – C ≡ C – R + 2ZnX2
│ │
X X

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4.2. DESHIDROHALOGENACIÓN DE DIHALUROS ALQUÍLICOS.

Se elimina dos halógeno y dos H, de carbonos vecinos, para formar el triple enlace.

Es necesario la presencia de una base fuerte como KOH o también KNH2, NaNH2 en solución
alcohólica.

H H
│ │
R – C – C – R + KNH2 → R –C≡C– R + 2KX + NH3
│ │
X X

V. REACCIONES DE LOS ALQUINOS

Los alquinos presentan reacciones de adición.

- Reducción de alquinos
- Halogenación de alquinos
- Reacción de los 1 – alquinos

5.1. REACCIÓN DE HIDROGENACIÓN

A) HIDROGENACIÓN PARCIAL

Cat
R – C ≡ C –R+H2    R – CH = CH – R

Donde:
Cat: Ni, Pd o Pt

Caso especial. La hidrogenación puede dar alquenos de tipo Cis, si se utiliza hidrógeno en
plomo y sulfato de bario; puede dar alquenos Trans, si se utiliza sodio en amoniaco.

Na/NH
R – C ≡ C – R 
3
R – CH = CH– R
(Trans)

Pd/BaSO
R –C ≡ C– R + H2 
4
 R–CH=CH– R

(Cis)

B) HIDROGENACIÓN TOTAL

Cat
R – C ≡ C –R+2 H2    R–CH2–CH2–R

Donde:
Cat: Pt

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5.2. REACCIÓN DE HALOGENACIÓN

La Halogenación se lleva a cabo en presencia de catalizador tetracloruro de carbono.

X X
│ │
R – C ≡ C – R + 2X2/CCl4 → R – C – C – R
│ │
X X

5.3. REACCIÓN DE LOS 1 – ALQUINOS

Es un método para obtener alquinos no terminales.

1ER PASO: reacción del alquino terminal con Na

R – C ≡ CH + Na → R – C ≡ C–Na+ + 1/2 H2

Nota: Na o soda amida NaNH2

2DO PASO: reacción del alquinuro con un haluro alquilico

R – C ≡ C–Na+ + R – X → R – C ≡ C – R’ + NaX

ALQUENINOS

I. DEFINICIÓN
Se caracterizan por presentar todos los enlaces:
Enlaces simples
Enlaces múltiples
- Doble.
- Triple

Fórmula general: CnH2n + 2 – 2d – 2c – 4t

Donde
n: Número de carbonos.
D: Enlaces dobles.
c : Número de ciclos.
t : Enlaces triples.

II. NOMENCLATURA IUPAC DE ALQUENINOS

1. Seleccione la cadena carbonada más larga, que contenga a los enlaces múltiples.
2. Numerar la cadena carbonada, por el extremo más cercano al enlace múltiple.

Nota: En el caso que el doble y triple estén equidistantes, se debe dar preferencia al doble debido
a que la palabra eno esta antes que ino en el orden alfabético.

=
≡
Radical

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3. Secuencia para dar nombre a un alquenino es:

Radicales prefijo en ino

NOTACIÓN ZIG ZAG

Se representa por líneas.

4, 8 – dimetilnon – 2 – en – 6 – ino

F.G.: C11H18

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01. Respecto a los alquinos a) 3 – etil – 2, 6 – dimetiloct – 4 – ino

b) 3 – isopropil – 6 – metiloct – 4 – ino
1. se caracterizan por presentar c) 2 – etil – 2, 6 – dimetiloct – 5 – ino
carbonos sp. d) 2 – isopropil – 6 – metiloct – 5 – ino
2. el CH ≡ CH es el etileno e) 2 – etil – 2, 6 – dimetiloct – 4 – ino
3. Sus reacciones son similares a los
alquenos. 04. El nombre del siguiente compuesto es:

Son ciertas: CH3 – CH – CH3

a) Solo 1 b) solo 2 │
c) 1 y 2 d) 1 y 3 CH3 – CH – CH – C ≡ C – CH2 – CH – CH3
e) 1, 2 y 3 │ │
CH2 – CH3 CH2 – CH3
02. El nombre IUPAC del siguiente compuesto
es:
a) 4 – isopropil – 3, 8 – dimetildec – 5 –
CH2 – CH3 ino
│ b) 4 – propil – 2, 6 – dimetilhex – 2 – ino
CH3 – CH – CH2 – CH – C ≡ CH c) 2, 7 – dietiloct – 4 – ino
│ d) 2, 6 – dimetiloct – 5 – ino
CH3 e) 4 – sec – butil – 2, 2 – dimetiloct – 4 –
ino

a) 2 – metil – 4 – etilhex – 5 – ino 05. El nombre IUPAC del siguiente compuesto

b) 3 – etil – 5 – metilhex – 1 – ino es:
c) 2 – metil – 4 – etilhex – 1 – ino
d) 3 – etil – 5 – metilhex – 1 – eno
e) 4 – metil – 2 – etilpent – 1 – ino

03. El nombre IUPAC del siguiente compuesto

es:
a) 6 – etil – 5 – metiloct – 1 – ino
CH3 b) 2 – etil – 3 – metiloct – 7 – ino
│ c) 3 – metiloct – 7 – ino
CH3 – CH2 – CH – C ≡ C – CH – CH2 – CH3 d) 5 – metil – 6 – etiloct – 1 – ino
│ e) 4 – etil – 3 – metiloct – 1 – ino
CH – CH3
│
CH3

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06. El nombre IUPAC del siguiente compuesto (CEPUNT-I-2020-3ER-A)

es: 09. Al reaccionar el 2 – buteno según la
siguiente secuencia de reacciones:
CH3 CH2 – CH3
│ │ 2 – buteno + Br2 ⎯ A
CH3 – CH – C ≡ C – CH2 – CH – C ≡ C – CH3 A + KNH2 → B

El producto principal “B” formado es:

a) 2 – metil – 6 – etiloctadiino
a) 2 – aminobutano b) Acetofenona
b) 6 – etil – 2 – metil – 3,7 – diino
c) 2 – butino d) Acetileno
c) 4 – etil – 8 – metilnona – 2,6 – diino
e) Bromuro de butilo
d) 3 – metil – 4 – etilnon – 3,7 – dieno
e) 2 – etil – 8 – etilocta – 2,6 – diino
(ORDINARIO-II-2008-A)
10. Al hacer reaccionar el 1,2 –
(CEPUNT-I-2014-3ER-A)
dibromopentano sucesivamente con:
07. Dado el compuesto:

1) NaNH2 luego 2) HBr (2 moles)

Como producto final se obtiene un:

a) Monobromuro alquílico saturado

b) Monobromuro alquílico insaturado
c) Dibromuro alquílico saturado
Su nombre correcto según la IUPAC es: d) Dibromuro alquílico insaturado
e) Tetrabromuro alquílico
a) 7 – metil – 4 – isopropil – 2,5 –
octadiino 11. En la reacción del 2,2,3,3 –
b) 1 – isopropil – 3 – propil – 1,4 – tetraclorobutano, con zinc, se obtiene:
hexadiiino
c) 4 – propil – 2,5 – octadiino a) n – butano b) But – 1 – eno
d) 7 – metil – 4 – propil – 2, 5 – octadiino c) But – 1 – ino d) But – 2 – ino
e) 1 – isopropil – 3 – propil – 2,5 – e) But – 2 – eno
octadiino
12. Si a un mol de 2 – butino se le adiciona 2
(CEPUNT-I-2018-3ER-A) moles de hidrogeno, se obtiene el:
08. El número de enlaces sigma y pi que existen
en el compuesto: a) isobuteno b) n – buteno
c) Isobutano d) n – butano
CH3 – (CH2)3 – C ≡ CH e) isopentano

Respectivamente son: 13. El producto generado en la reacción:

a) 10 y 2 b) 12 y 1 Na/NH
3
But – 2 – ino 
c) 12 y 2 d) 14 y 1
e) 15 y 2
a) Butano
b) Cis – But – 2 – eno
c) But – 1 – eno
d) Trans – But – 2 – eno
e) But – 1 – ino

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(ORDINARIO-II-2015-A) (CEPUNT-II-2015-3ER-A)
14. El producto de la reacción de reducción del 18. Al reaccionar Acetiluro de sodio con
2 – pentino en Na/NH3 es: cloruro de etilo se obtiene como producto:

a) 2 – penteno a) 4 – clorobut – 1– ino

b) Cis 2 – penteno b) But – 1 –ino
c) Trans 2 – penteno c) But – 2 – ino
d) 2 – pentino d) Butinuro de sodio
e) 1 – penteno e) 1 – clorobutano

15. En la reacción: (CEPUNT-I-2003-3ER-A)

19. En la siguiente secuencia de reacciones:
Etilacetileno + Br2 → Propinuro de sodio+cloruro de pentilo→(A)

El producto principal obtenido es: (A) + 2 H2/Pt → (B)

a) but – 1 – ino El nombre del producto B es:

b) 1 – bromobut – 2 – ino a) isooctano b) n – heptano
c) 1,2 – dibromobut – 1 – eno c) n – octano d) isooctilo
d) 3,4 – dibromobut – 1 – eno e) n – octilo
e) 1, 1, 2, 2 – tetrabromobutano
20. El nombre IUPAC del siguiente compuesto
(CEPUNT-I-2011-3ER-A) es:
16. La reacción química de 3 – metil – 1 – butino CH3 – CH2 = CH – CH2 – C ≡ CH
con el bromo, en proporción
estequiometrica de 1 a 1, producirá el: a) Hept – 1 – en – 3 – ino
b) Oct – 2 – en – 1 – ino
a) 1,1 – dibromo – 3 – metil – 1 – buteno c) Hex – 4 – en – 1 – ino
b) 1,2 – dibromo – 3 – metil – 1 – buteno d) Hex – 2 – en – 3 – ino
c) 1,1 – dibromo – 3 – metilbutano e) Hept – 2 – in – 5 – eno
d) 1,2 – dibromo – 3 – metilbutano
e) 1,2 – dibromo – 3 – metil – 4 – butino 21. El nombre IUPAC del siguiente compuesto
es:
(EXCELENCIA-II-2015-A)
17. El producto de la siguiente reacción CH3
química es: │
CH3 – CH2 – C – C – C ≡ CH
Acetiluro de sodio+bromuro de isobutilo → ║ │
CH2 CH3
a) 2 – metil – 4 – pentino
b) 3 – metil – 2 – pentino
c) 4 – metil – 2 – pentino a) 4 – etil – 3, 3 – dimetilpent – 4 – en –
d) 4 – metil – 1 – pentino 1 – ino
e) 4 – metil – 1 – penteno b) 3, 3 – dimetl – 4 – etilpent – 4 – en –
1 – ino
c) 4, 4 – dimetl – 2 – etilpent – 1 – en –
4 – ino
d) 2 – etil – 3, 3 – dimetilpent – 1 – en –
4 – ino
e) 2 –etil – 2, 2 – dimetilhept – 2 – en –
3 – ino

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22. El nombre IUPAC correcto del 25. El nombre IUPAC del siguiente compuesto
hidrocarburo: es:

CH3 C ≡ CH CH3
│ │ │
CH3 – CH – CH2 – CH – CH – CH2 – CH3 CH2 = CH – CH – C ≡ C – CH – CH – C ≡ CH
│ │ │
CH = CH2 CH3 CH2 – CH3

Es: a) 3,6 – dimetilnon – 1 – en – 4,8 – diino

a) 5 – etinil – 2 – metil – 4 – vinilheptano b) 3,6 – dimetil – 7 – etil – non – 1 – en –
b) 3 – etil – 6 – metil – 4 – vinilhept – 1 – 4,8 – diino
ino c) 7 – etilnon – 1 – en – 4,8 – diino
c) 3 – etil – 4 – isobutilhex – 1 – in – 5 – d) 7 – etil – 3,6 – dimetilnon – 1 – en – 4,8
eno – diino
d) 4 – etil – 3 – isobutilhex – 1 – en – 5 – e) 3,5 – dimetil – 7 – etil – non – 1 – en –
ino 4,8 – diino
e) 3 – etil – 3 – isobutilhex – 5 – in – 1 –
eno 26. El nombre IUPAC del siguiente compuesto
es:
23. El nombre IUPAC del siguiente compuesto
es:
CH2 = CH – CH2 – CH = CH – C ≡ CH

a) Octa – 3,6 – dien – 1 – ino

b) Hepta – 3,6 – dien – 1 – ino
c) Hexa – 3,6 – dien – 1 – ino a) 2 – ciclopropil – 4,8 – dimetildec – 5 –
d) Hepta – 1,4 – dien – 6 – ino en – 9 – ino
e) Octa – 1, 3 – dien – 4 – ino b) 6 – ciclopropil – 3,7 – dimetildec – 5 –
en – 1 – ino
24. El nombre IUPAC del siguiente compuesto c) 8 – ciclopropil – 3,7 – dimetildec – 5 –
es: en – 1 – ino
d) 9 – ciclopropil – 3,7 – dimetildec – 5 –
CH2–CH3 CH2–CH3 en – 1 – ino
│ │ e) 5 – ciclopropil – 3,7 – dimetildec – 5
CH3 – CH – C ≡ C – CH – CH – CH – CH3 – en – 1 – ino
│ │
CH2 CH = CH2 (ORDINARIO-I-2015-A)
│ 27. El nombre IUPAC, en orden de complejidad
CH3 del siguiente compuesto, es:

CH = CH2
a) 2, 5 – dietil – 3 – octino
│
b) 2, 5, 6, 7 – tetraetiloct – 1 en – 6 – ino
CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH – C ≡ CH
c) 4,5 – dietil – 3,7 – dimetildec – 6 – en
│ │
– 1 – ino
CH2 CH2 – CH3
d) 4,5 – dietil – 3,8 – dimetildec – 1 – en
│
– 6 – ino
CH3 – CH – CH3
e) 2, 5, 6, 7 – tetraetiloct – 1 en – 5 – ino

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a) 3– Etil– 5 – isobutil– 7 – metil – non – 31. El nombre IUPAC del siguiente compuesto
8 – en – l – ino orgánico:
b) 3– Etil– 5 – isobutil– 7 – vinil – 1 –
octino
c) 3– Metil– 7 – etil– 5 – isobutilnon– 1 –
en – 8 – ino
d) 7– metil – 3 – etil – 7 – metil – non – 8
– en – l – ino
e) 5– isobutil – 3 – etil– 7 – metil – non –
8 – en – l – ino
Es:
(ORDINARIO-I-2015-A) a) 3,8 – dimetil – 2 – ciclopropil – 2 –
28. el número de carbonos con hibridación sp; ciclopentildeca – 1,5 – dieno – 9 – ino.
sp2 y sp3 en la estructura del compuesto b) 3,8 – dimetil – 2 – ciclopentil – 2 –
cuyo nombre se da a continuación, 3 – metil ciclopropildeca – 1,5 – dieno – 9 – ino.
– deca – 1,4 – dien – 9 – ino, es c) 3,8 – dimetildeca – 1,5 – dieno – 9 –
respectivamente: ino.
d) 2 – ciclopropil – 2 – Ciclopentil – 3,8 –
a) 2, 4 y 5 b) 2, 5 y 4 dimetildeca – 1,5 – dieno – 9 – ino.
c) 3, 5 y 3 d) 4, 5 y 2 e) 4 – ciclopentil – 2 – Ciclopropil – 3,8 –
e) 4, 2 y 5 dimetildeca – 1,5 – dieno – 9 – ino.

(ORDINARIO-I-2010-A) 32. En el siguiente hidrocarburo:

29. En el siguiente hidrocarburo:

Los números de carbonos con hibridación

sp, sp2, sp3, son respectivamente:
Los números de carbonos con hibridación
sp, sp2, sp3, son respectivamente:
a) 1; 2; 7 b) 2; 4; 5
c) 2; 5; 4 d) 3; 3; 5
a) 1; 2; 6 b) 2; 5; 4
e) 5; 4; 2
c) 2; 5; 4 d) 5; 4; 2
e) 2; 4; 6
33. El siguiente compuesto orgánico:

(ORDINARIO-I-2010-B) CH3 – CH = CH– CH = C = CH – CH2 – C ≡ CH

30. La fórmula de un hidrocarburo alifático
que presenta 50 átomos de carbono, 10 Presenta:
enlaces dobles y 5 enlaces triples, es: 1. Cuatro carbonos trigonales
2. Cinco carbonos trigonales
a) C50H78 b) C50H76 3. Dos carbonos digonales.
c) C50H68 d) C50H64 4. Tres carbonos digonales
e) C50H62 5. Dos carbonos tetragonales

Son ciertas:
a) 1 y 2 b) 1, 4 y 5
c) 2, 3 y 4 d) 2, 4 y 5
e) 4 y 5

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34. El nombre IUPAC del siguiente compuesto:

CH2 = CH
│
CH2 = C – CH – CH = CH – CH – CH2 – CH3
│ │
CH3 CH2 – CH3

a) 3 – etil – 7 – metil – 5 – vinilocta – 1, 4

– dieno
b) 6 – etil – 2 – metiocta – 1, 4, 5 – trieno
c) 6 – metil – 2 – etil – 4 – vinilocta – 1, 4
– dieno
d) 6 – etil – 2 – metil – 3 – vinilocta – 1, 4
– dieno
e) 6 – etil – 4 – vinilocta – 1, 4 – dieno

35. En el siguiente hidrocarburo:

Los números de carbonos con hibridación

sp, sp2, sp3, son respectivamente:

a) 2; 6; 6 b) 7; 5; 2
c) 6; 5; 7 d) 2; 6; 7
e) 3; 5; 4

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01. EJERCICIO INTEGRALCLASS 04. EJERCICIO INTEGRALCLASS

De los siguientes compuestos organico El nombre IUPAC del siguiente compuesto
denominados hidrocarburos, el compuesto es:
que consume la menor cantidad de oxígeno
en una combustión completa es: CH2 – CH3
│
a) butano b) but – 1 – eno CH ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH2 – CH3
c) but – 1 – ino d) pent – 2 – eno │
e) pent – 2 – ino CH – CH3
│
02. EJERCICIO INTEGRALCLASS CH3
Respecto al 2 – metilpent – 3 – ino

1. Es una olefina a) 6 – etil – 3 – propilocta – 1, 4 – diino

2. Es isómero del ciclohexeno b) 3 – etil – 6 – isopropilocta – 1, 4 – diino
3. Su formula es C6H10 c) 6 – etil – 3 – isopropilocta – 1, 4 – dieno
4. Es una parafina d) 6 – etil – 3 – isopropilocta – 1, 3 – dieno
5. Presenta 2 carbonos digonales. e) 6 – etil – 3 – isopropilocta – 1, 4 – diino

Son ciertas: 05. EJERCICIO INTEGRALCLASS

a) 3 y 5 b) 1, 3 y 5 En la siguiente secuencia de reacciones:
c) 2, 3 y 4 d) 2 y 4
e) 2, 3 y 5 Acetiluro de sodio + cloruro de isopropilo
→ (A) + 2 H2/Pt → (B)
03. EJERCICIO INTEGRALCLASS
El nombre IUPAC del siguiente compuesto El nombre del producto B es:
es:
a) neopentano b) n – hexano
c) pentano d) isopentano
e) n – heptano

06. EJERCICIO INTEGRALCLASS

a) 2 – metil – 7 – etilnon – 5 – ino En la siguiente secuencia de reacciones:
b) 7 – etilnon – 2 – metil – 5 – ino
c) 7 – etil – 2 – metilnon – 4 – ino Propino + Na → A
d) 2 – sec – butilnonano A + cloruro de etilo → B
e) 7 – propil – 2 – metilnon 4 – ino
El producto final B es:
a) but – 2 – ino b) but – 1 – ino
c) but – 2 – ino d) pent – 1 – ino
e) pent – 2 – ino

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07. EJERCICIO INTEGRALCLASS

Si los alcanos son parafinas; los alquenos
son oleofinas, entonces los alquinos son a:

a) Etilenicos b) Haluros
c) Alquinuros d) Acetilenicos
e) Aromáticos

08. EJERCICIO INTEGRALCLASS

En la reacción de 1 mol de alquino con un
mol de H2, se logra obtener un compuesto
de la fórmula:

a) CnH2n+2 b) CnH2n+1
c) CnH2n+0 d) CnH2n-1
e) CnH2n-2

09. EJERCICIO INTEGRALCLASS

En la combustión de una mezcla de 80L de
metano y acetileno se gastó 170L de gas
oxígeno para la combustión completa de la
mezcla, se logra desea saber la
composición de la mezcla:

a) 20L de CH4 y 60L de C2H2

b) 30L de CH4 y 50L de C2H2
c) 40L de CH4 y 40L de C2H2
d) 50L de CH4 y 30L de C2H2
e) 60L de CH4 y 20L de C2H2

10. EJERCICIO INTEGRALCLASS

Al reaccionar el etino con sodio, se obtiene
un producto X. Si X se hace reaccionar con
bromuro de etilo se obtiene como
producto:

a) Butinuro de sodio
b) 1 – clorobutano
c) 4 – bromo –but - l – ino
d) But – l –ino
e) But – 2 – ino

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 A lq u i n os + A l q u en i n os

LECCIÓN: ALQUINOS + ALQUENINOS

01. 02. 03. 04. 05. 06. 07. 08. 09. 10.
C E C E D E D C E D

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