Curso:

QUÍMICA

Ciclo:
Anual - SM
FUNCIONES OXIGENADAS
INTRODUCCIÓN

FTO
CONCEPTO
Son compuestos que presentan grupos funcionales en los cuales está presente el átomo de
oxígeno, por ejemplo:

Etanol Ácido acético Metanoato de etilo

Los compuestos oxigenados presentan la siguiente clasificación:

 Función Fórmula general Grupo funcional Ejemplo

– OH CH3 – OH
alcohol R – OH Hidroxilo metanol

–O– C2H5 – O – CH3

éter R – O – R` oxi Metoxietano

– CHO CH3 – CHO

aldehído R – CHO
carbonilo etanal

cetona R – CO – R – CO – CH3 – CO – CH3

carbonilo propanona
ácido – COOH H – COOH
carboxílico R – COOH
carboxilo ácido Metanoico
– COOR CH3 – COOCH3
éster R – COOR´ carboxialcoxi etanoato de metilo
 JERARQUÍA DE FUNCIONES ORGÁNICAS

Función orgánica Grupo funcional

ÁCIDO CARBOXÍLICO R-COOH
ÉSTER R-COO-R’

AUMENTA LA
AMIDA R-CONH2

JERARQUÍA
NITRILO R-CN
ALDEHÍDO R-CHO
CETONA R-CO-R’
ALCOHOL R-OH
AMINA R-NH2
ÉTER R-O-R’
FUNCIÓN ALCOHOL
Los alcoholes son compuestos orgánicos que poseen el grupo funcional hidroxilo (–OH) unido a
un átomo de carbono que presenta hibridación del tipo sp 3 , es decir que presente solo enlaces
simples.

CH3 – CH – CH3
– OH
|
OH tipo sp2
tipo sp3 Es No es
alcohol alcohol (es
tipo sp3 un fenol)

CH3 – CH – CH2 – CH – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH2 =CH
| | tipo sp2
OH CH – CH3 |
OH
|
Es alcohol CH3
No es alcohol (es un enol)
T
I Según el número de – OH en la cadena:

Monol:
P Contienen un grupo hidroxilo en su estructura.
CH3 – CH2 – OH CH3 – CH(CH3) – CH2OH
O
DS
E Poliol:
Contienen dos o más grupos hidroxilo en su estructura.
A CH2 – CH2 CH2 – CH – CH2
L | | | | |
OH OH OH OH OH
C

O Según el tipo de carbono sobre el cual está el – OH:

H R R R
| | |
O H – C – OH R’ – C – OH R’ – C – OH
L | | |
H H R``
E Alcohol Alcohol Alcohol
S primario secundari terciario
Observación
Los alcoholes reaccionan diferente a la oxidación, dependiendo el tipo de alcohol, ya sea
primario, secundario o terciario..

OXIDACIÓN
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
| II
Carbono 2° OH O
alcohol 2° CETONA

Carbono 1°

OXIDACIÓN
CH3 – CHO

ALDEHÍDO
alcohol 1°
Los alcoholes terciarios no reaccionan a la oxidación leve o moderada, una forma de reconocer
experimentalmente a los alcoholes terciarios es mediante el reactivo de Lucas (solución de
ZnCl2 disuelto en HCl concentrado).
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES LINEALES

Nomenclatura tradicional (t):

alcohol + (nombre del sustituyente) + ico

Nomenclatura sistemática (S):(nombre del hidrocarburo) + ol (de ser necesario colocar la

ubicación del grupo OH

Ejemplos

S: metanol • Es altamente tóxico, es disolvente y

CH3 – OH t: alcohol metílico combustible, daña el nervio óptico y
puede causar la muerte.

S: etanol • Es antiséptico
CH3 – CH2 – OH t: alcohol etílico • Se emplea en la elaboración de las
(espíritu del vino) bebidas alcohólicas, agentes
desinfectantes.
Observación

NOMENCLATURA IUPAC DE ALCOHOLES RAMIFICADOS

Regla 2

3—etil-2-heptanol 2-propil-1-octanol
FUNCIÓN CETONA Y ALDEHÍDOS
Los aldehídos y las cetonas contienen el grupo funcional carbonilo:

Se diferencian entre sí en que en los aldehídos este grupo carbonilo se encuentra en un

extremo de la cadena hidrocarbonada, por lo que tiene un átomo de hidrógeno unido a él
directamente, es decir, que el verdadero grupo funcional es ,
Ejemplos de aldehídos

Aldehído Nomenclatura Común Nomenclatura IUPAC

HCHO formaldehido metanal

CH3 – CHO acetaldehido etanal
CH3 – CH2 – CHO propionaldehido propanal
CH3 – CH2 – CH2 – CHO butiraldehido butanal

CH3CH2CH2CH2CHO valeraldehido pentanal

NOMENCLATURA
Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación “-ano” del alcano correspondiente
por “-al”. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el
extremo de la cadena (localizador 1).

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo-dial.

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación-ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo
carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo. La cetona más simple es la
propanona CH3COCH3 , luego la butanona CH3COCH2CH3.

Butanona

Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo

Ejercicios:
1.- Con respecto a los compuestos:
 
a) CH3–CO–CH3 y b) CH3–CH2–CHO

Marque la secuencia correcta de verdadero (V) o falso (F) según corresponda

I. (a) es un aldehído y (b) es una cetona.

II. El nombre de (a) es propanal.
III. (a) es la propanona.
IV. Ambos compuestos contienen al grupo carbonilo

A) VFFV B) FVVF C) VVVF D) FFVV E) VVFF

RESPUESTA: D
2.- El nombre IUPAC del compuesto:
 
CH3 – O- C(CH3)2 – CH2 – CH3
 
a) Metoxibutano
b) 2-metoxi-1,1-dimetilpropano 
c) 2-metoxi-2,2-dimetilpropano
d) 2-metil-2-metoxibutano
e) 3-metil-2-metilpropano 

RESPUESTA: D
3.- Indique el nombre para el éter simétrico

CH3 – O– CH2 – CH3

CH3 – O- C(CH3)3
CH3 – O- CH2 – CH2 – CH3
CH3 –CH2-O– CH2 – CH3
a) metoxietano
b) 1-metoxipropano
c) etoxietano
d) etil metil éter
e) etilpropiléter

RESPUESTA: C