2016

GRUPOS
FUNCIONALES

DOCENTE:

Massa Palacios

ALUMNO:

Barrientos Fong, Juan Carlos

Compuestos Orgánicos – Grupos Funcionales
Hidrocarburos simples :
Como ya dijimos, los hidrocarburos simples son compuestos orgánicos que sólo
contienen carbono e hidrógeno . Estos hidrocarburos simples vienen en tres variedades
(llamadas alcanos, alquenos y alquinos ) dependiendo del tipo de enlace carbono-carbono
(sencillo, doble o triple) que ocurre en la molécula.

Alcanos :
Los alcanos son la primera clase de hidrocarburos simples y contienen sólo enlaces sencillos de
carbono-carbono. Para nombrarlos, se combina un prefijo, que describe el número de los átomos
de carbono en la molécula, con la raíz que termina en “ano”
Átomos Nombre de Fórmula
de Prefijo Fórmula semidesarrollada
alcanos Química
carbono
1 Meth Metano CH 4 CH 4
2 Eth Etano C 2H 6 CH 3 CH 3
3 Prop Propano C 3H 8 CH 3 CH 2 CH 3
4 But Butano C 4 H 10 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
5 Pent Pentano C 5 H 12 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
6 Hex Hexano C 6 H 14 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
7 Hept Heptano C 7 H 16 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
8 Oct Octano C 8 H 18 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
9 Non Nonano C 9 H 20 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
10 Dec Decano C 10 H 22 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3

La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión C n H 2n + 2 , donde n es el

número de carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
C n H 2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C 6 H 2(6) + 2
C 6 H 12 + 2
C 6 H 14
que según su fórmula semidesarrollada es CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
La fórmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada átomo de
carbono y los elementos a los que están unidos.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones
de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras
palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por
ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más
liviano.
La fórmula química para cualquier alcano se encuentra en la expresión C n H 2n + 2 , donde n es el
número de carbonos que se enlazan.
Ejemplo para un alcano que tenga seis carbonos (un hexano):
C n H 2n + 2
Reemplazamos n por el seis y tenemos
C 6 H 2(6) + 2
C 6 H 12 + 2
C 6 H 14
que según su fórmula semidesarrollada es CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
La fórmula semidesarrollada, para los primeros diez alcanos de la tabla, muestra cada átomo de
carbono y los elementos a los que están unidos.
Los alcanos simples comparten muchas propiedades en común. Todos entran en reacciones
de combustión con el oxígeno para producir dióxido de carbono y agua de vapor. En otras
palabras, muchos alcanos son inflamables. Esto los convierte en buenos combustibles. Por
ejemplo, el metano es el componente principal del gas natural y el butano es un fluido común más
liviano.

Alquenos :
La segunda clase de hidrocarburos simples son los alquenos , formados por moléculas que
contienen por lo menos un par de carbonos de enlace doble .
Para nombrarlos, los alquenos siguen la misma convención que la usada por
los alcanos . Un prefijo (para describir el número de átomos de carbono) se
combina con la terminación “eno” para denominar un alqueno (no puede haber un Eteno, dos
meteno ya que tendría solo un átomo de carbono). El eteno (que sería el primer carbonos con
alqueno), por ejemplo, consiste de dos moléculas de carbono unidas por un enlace doble.
enlace doble .
La fórmula química para los alquenos simples sigue la expresión C n H 2n . Debido a que uno de los
pares de carbono está doblemente enlazado, los alquenos simples tienen dos átomos de
hidrógeno menos que los alcanos.

Alquinos :
Los alquinos son la tercera clase de hidrocarburos simples y son moléculas
que contienen por lo menos un par de enlaces de carbono, que en este caso
será triple. Tal como los alcanos y alquenos, los alquinos se denominan al Etino, dos
combinar un prefijo (que indica el número de átomos de carbono) con la carbonos con
terminación “ino” para denotar un enlace triple. enlace triple.
La fórmula química para los alquinos simples sigue la expresión C n H 2n-2

Isómeros :
Ya que el carbono puede enlazarse de tantas diferentes maneras, una simple molécula puede
tener diferentes configuraciones de enlace.
Como ejemplo de tal afirmación, veamos las dos moléculas siguientes:

CH 3
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3
I
CH 3CH 2CH CH 2CH 3
C 6 H 14 C 6 H 14

Ambas moléculas tienen formulas químicas idénticas ( C 6 H 14 ), sin embargo sus fórmulas
desarrolladas y estructurales (y, por consiguiente, algunas propiedades químicas) son diferentes.
Estas dos moléculas son llamadas isómeros .
Los isómeros son moléculas que tienen la misma fórmula química, pero diferentes fórmulas
desarrolladas y estructurales

Los principales grupos funcionales son los siguientes:

Grupo hidroxilo (– OH) :
Es característico de los alcoholes, compuestos constituidos por la unión de dicho grupo a un
hidrocarburo (enlace sencillo).

Grupo alcoxi (R – O – R) :
Grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos que contienen átomos de carbono,
estando el átomo de oxígeno en medio de ellos, característico de los éteres (enlace sencillo). (Se
usa la R ya que estos grupos de átomos constituyen los llamados radicales

Grupo carbonilo (>C=O) :

Su presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de
sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas .
En los aldehídos el grupo C=O está unido por un lado a un carbono terminal de una cadena
hidrocarbonada (R) y por el otro, a un átomo de hidrógeno que ocupa una posición extrema en la
cadena. (R–C=O–H) (enlace doble).
En las cetonas , por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas hidrocarbonadas,
ocupando por tanto una situación intermedia. (R–C=O–R) (enlace doble).
Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos .
Los ácidos orgánicos reaccionan con los alcoholes de una forma semejante a como lo hacen los
ácidos inorgánicos con las bases en las reacciones de neutralización. En este caso la reacción se
denomina esterificación , y el producto análogo a la sal inorgánico recibe el nombre genérico
de éster .

Puede considerarse como un grupo derivado del amoníaco (NH 3 ) y es el grupo funcional
característico de una familia de compuestos orgánicos llamados aminas .

Funciones oxigenadas :
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función
química) donde participan átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno.
Presencia de algún enlace carbono-oxígeno : sencillo (C-O) o doble (C=O)

Función o
Grupo funcional Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
compuesto

Grupo hidroxilo Alcohol R-OH hidroxi- -ol

Grupo alcoxi (o
Éter R-O-R' -oxi- R -il R' -il éter
ariloxi)

-al
Aldehído R-C(=O)H oxo-
-carbaldehído

Grupo carbonilo

R-C(=O)-
Cetona oxo- -ona
R'

Grupo carboxilo Ácido carboxílico R-COOH carboxi- Ácido -ico

- R -ato de R' -
Grupo acilo Éster R-COO-R'
iloxicarbonil- ilo

Importante:
Nótese que en las funciones alcohol y éter hay sólo enlaces sencillos (de la forma C – O), en
cambio en todas las otras funciones oxigenadas hay enlaces dobles (de la forma C = O). Este
aspecto es muy importante para definir el número de átomos de hidrógeno que tiene algún
compuesto químico.
Funciones nitrogenadas :
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales (con su correspondiente función)
donde participan átomos de carbono, hidrógeno y nitrógeno.
Presencia de enlaces carbono-nitrógeno , simples (C – N), dobles (C = N) o triples (C ≡ N)

Grupo Función o
Fórmula Estructura Prefijo Sufijo
funcional compuesto

Amina R-NR 2 amino- -amina

Grupo amino

Imina R-NCR 2 _ _

R-C(=O)N(-
Amida _ _
R')-R"
Grupos
amino
y carbonilo
Grupo nitro
R-NO 2 nitro-
Nitrocompuesto

Nitrilo o cianuro R-CN ciano- -nitrilo

Isocianuro R-NC alqu il isocianuro _

Grupo nitrilo

Isocianato R-NCO alqu il isocianato _

Grupo azo Azoderivado R-N=N-R' azo- -diazeno

R1R2N-
_ Hidrazina _ -hidrazina
NR3R4

-
_ Hidroxilamina -NOH _
hidroxilamina
Funciones halogenadas :
A continuación, un cuadro resumen de los grupos funcionales donde participan átomos de
carbono, hidrógeno y elementos halógenos.
Compuestos por carbono, hidrógeno y halógenos.

Fórmula del
Tipo de compuesto Prefijo Sufijo
Grupo funcional compuesto
Grupo haluro Haluro R-X halo- _
Grupo acilo Haluro de ácido R-COX Haloformil- Haluro de -oílo