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QUÍMICA ORGÁNICA
1.- Características del átomo de Carbono. Tipos de enlace.
2.- Grupos funcionales.
3.- Formulación y nomenclatura.
4.- Isomería.
CH2 = CH2
CH ≡ CH
pág. 1
Química 1º bachillerato Química orgánica
O O O
Aldehídos
–C– R–C–H CH3-CH2– C – H propanal
O O O
Cetonas
–C– R – C – R’ CH3 – C – CH3 propanona
CH3-CH2-O-CH3
Éteres –O– R – O – R’ etilmetileter
O O
Ácidos –C R–C CH3 – COOH
carboxílicos O–H O–H ácido etanoico
O O O
Ésteres (y sales) –C R–C CH3 – CH2 – C
O– O – R’ O – CH3
propanoato de metilo
pág. 2
Química 1º bachillerato Química orgánica
O
Aldehídos al formil *
R– C–H carbaldehido
O
Cetonas ona oxo
R – C – R´
Alcoholes R – OH ol hidroxi
Nitrocompuestos
(derivados nitroge.) R – NO2 - nitro
Hidrocarburos
saturados –C –C– ano (ilo) -
(alcanos)
3.1. HIDROCARBUROS
Son compuestos formados exclusivamente por C e H. Se clasifican en:
Cicloalcanos
Alicíclicos
Cadena cerrada Cicloalquenos
( cíclicos )
Aromáticos
– CH – CH3
radical (metiletilo) o (isopropilo)
CH3
Ejemplo:
CH3 CH3 CH3
CH3-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
5-etil-3,3-dimetiloctano CH3
3,6-dimetil-4-(1-metilpropil) octano
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Química 1º bachillerato Química orgánica
C – C – C – C – C – C
CH3 CH2-CH3
C2H5
CH3 C2H5
3.1.2.1. ALQUENOS
La fórmula general de los alquenos simples (un solo doble enlace) es CnH2n .
• Si está ramificado, la cadena principal es la más larga que contenga al enlace doble,
aunque haya otras más largas. Se numera comenzando por el extremo de forma que el
enlace múltiple tenga el número más bajo posible:
CH2-CH3 CH2-CH2-CH3
3-metil-2-penteno 3- propil-2-hepteno
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Química 1º bachillerato Química orgánica
2-propil-1,3-butadieno 3-etil-5-metil-1,4-heptadieno
3.1.2.2. ALQUINOS
La fórmula general de los alquinos simples (un solo triple enlace) es CnH2n – 2
• Se nombran siguiendo las mismas reglas que en los alquenos pero con la terminación
ino.
etino (acetileno) CH ≡ CH propino CH3 – C ≡ CH
3,5-dimetil-1-heptino 4-propil-2,5-octadiino
• Si hay varios dobles y triples enlaces, la cadena principal es aquella que contiene el
mayor número de enlaces múltiples (insaturaciones).
- A igualdad de número de enlaces múltiples entre dos cadenas, será la principal
la de mayor número de átomos de C.
- Se numera de forma que enlaces múltiples tengan los números más bajos,
prescindiendo si son dobles o triples. En el caso de igualdad, se da preferencia
al doble enlace sobre el triple.
CH2=CH-CH2-C ≡ CH CH ≡ C-CH=CH-CH2-CH2-C ≡ CH
1-penten-4-ino 3-octen-1,7-diino
• Los radicales con dobles o triples enlaces, se nombran con las terminaciones enilo e
inilo, respectivamente.
3.1.3.1. CICLOALCANOS
Tienen de fórmula general CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al
nombre del alcano de cadena abierta con el mismo número de átomos de C.
CH2 CH2
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
Si existe más de una ramificación, se numeran los átomos de C del ciclo de forma
que los sustituyentes tengan los números más bajos posibles. No importa que el sentido sea
el de las agujas del reloj o el contrario. En caso de igualdad tiene preferencia el
sustituyente que se nombre primero.
CH3 CH3
CH3
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Química 1º bachillerato Química orgánica
3.1.3.2. CICLOALQUENOS
En el caso de que haya sustituyentes, se numera el ciclo de forma que los carbonos
del doble enlace sean los nº 1 y 2 , y en el sentido que los sustituyentes tengan los menores
localizadores.
CH3 CH3
CH3 CH3
CH2 – CH3
H3C
CH3
1-metil-1,4-ciclohexadieno 5-metil-1,3-ciclopentadieno
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Química 1º bachillerato Química orgánica
Como en realidad, todos los átomos de C del ciclo poseen el mismo porcentaje de
doble enlace, es costumbre representar al anillo bencénico de la forma de la derecha.
Los H del benceno pueden sustituirse por uno o más radicales dando lugar a los
derivados del benceno. Si el hidrocarburo aromático tiene un solo radical, se nombra
primero el radical seguido de la palabra benceno.
• Si son dos o más los radicales se indica su posición, de modo que los C del anillo con
sustituyentes tengan los números más bajos posibles. Los derivados disustituidos en las
posiciones 1,2 , 1,3 y 1,4 también se llaman orto (o), meta (m) y para (p)
respectivamente.
CH3
CH3
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Química 1º bachillerato Química orgánica
• Del mismo modo que a partir de los alcanos se obtenían los radicales alquílicos, a partir
de los hidrocarburos aromáticos se obtienen los radicales arílicos:
CH2
Nota: Para los hidrocarburos cíclicos (alicíclicos y aromáticos) con cadenas laterales
complejas es conveniente considerarlos como derivados del hidrocarburo que forma la
cadena lateral. En este caso, el hidrocarburo cíclico se nombra como radical, y en el orden
alfabético se toma siempre como ciclo:
CH3
CH2 = C – CH = CH – CH3
CH3 – CH – CH – C ≡ C – CH3
4-ciclobutil-5-metil-2-hexino 2-fenil-1,3-pentadieno
y no como derivados del ciclobutano y del benceno respectivamente.
Cl Cl
CH2F – CCl2 – CH3
Br
2,2-dicloro-1-fluoropropano
F Cl
2-bromo-1-cloro-3-fluorociclopentano 1,3-diclorobenceno
(m-diclorobenceno)
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Química 1º bachillerato Química orgánica
• En el caso de que solo haya un átomo de halógeno, también se puede nombrar como
haluro de alquilo o de arilo:
F CH2Br
CH3Cl
3.3.1. ÉTERES
• Cuando los dos radicales son iguales también se pueden nombrar con la palabra éter,
seguida del nombre del radical añadiéndole ico.
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Química 1º bachillerato Química orgánica
CH3
1,3-propanodiol 2-metil-1,3,4-pentanotriol
Los fenoles se nombran como los alcoholes (ol), aunque también se pueden nombrar
como derivados del benceno, utilizando el prefijo hidroxi, e incluso como derivados del
fenol.
OH OH OH
Cl
Br OH CH3 - CH2 OH
3.3.3. ALDEHÍDOS O
• (No) Si el radical unido al grupo funcional aldehído es complejo, puede utilizarse otro
tipo de nomenclatura, consistente en citar el nombre del hidrocarburo que queda al
sustituir el grupo aldehido por un H, seguido del nombre carbaldehido.
CHO
benzaldehído ciclopentanocarbaldehido 2-metil-ciclopropanocarbaldehido
3.3.4. CETONAS O
Su fómula general es R – C – R´
O O O
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Química 1º bachillerato Química orgánica
• Si hay más de un grupo cetona en la cadena, ésta se numera de forma que a aquellos les
correspondan los localizadores más bajos. Al nombrar el compuesto se utilizan las
terminaciones diona, triona, etc.
CH3 – CO – CO – CH3 CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CO – CH3
butanodiona 2,4,6-heptanotriona
• También se pueden nombrar citando por orden alfabético los radicales unidos al grupo
carbonilo, añadiendo la palabra cetona. Esta forma es muy útil cuando la cadena
carbonada es compleja.
O O
metilpropilcetona
(2-pentanona) ciclopentilmetilcetona etilfenilcetona
• Se nombran con la palabra genérica ácido seguido del nombre del hidrocarburo del
mismo número de átomos de C, cambiando la terminación o por la de oico.
O O
COOH
ácido ciclopentanocarboxílico ácido 1,2-bencenodicarboxílico
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Química 1º bachillerato Química orgánica
• Se nombran al igual que las sales inorgánicas, citando primero el nombre del anión y
luego el del catión. El del anión deriva del nombre del ácido por sustitución de la
terminación oico por la de oato.
O COOK
CH3 – C CH3CH2COONH4
O – Na
acetato de sodio propanoato de amonio benzoato de potasio
(etanoato de sodio)
(CH3COO)2Ca etanoato de calcio
3.3.7. ÉSTERES
O
Su fórmula general es R – C donde R y R´ son radicales alquílicos o arílicos.
O – R´
• Se nombran a partir del nombre del ácido del que proceden cambiando la terminación
oico por la de oato , seguido del nombre del radical R´ terminado en o.
O O
acetato de metilo
(etanoato de metilo) propanoato de fenilo benzoato de etilo
3.4.1. AMINAS
Pueden considerarse derivadas del amoniaco, NH3, al sustituir átomos de H por
radicales. Según que el número de sustituciones sea 1, 2 o 3, resultan las aminas primarias,
secundarias y terciarias.
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Química 1º bachillerato Química orgánica
R´
R – NH2 R – NH – R´ R–N
R´´
amina 1ª amina 2ª amina 3ª
• Las aminas 1ªs se pueden nombrar de dos formas: 1) el nombre del radical R y la
terminación amina, y 2) cambiando la terminación o del nombre del hidrocarburo de
igual número de átomos de C por la terminación amina.
CH3 – CH – COOH
Ácido 2-aminopropanoico
NH2
3.4.2. AMIDAS
Proceden de sustituir el grupo OH del carboxilo de los ácidos por el grupo amino –NH2
O
Su fórmula general es R–C , donde R es un radical alquílico o arílico.
NH2
• (No) Si para el nombre del ácido se utiliza la terminación carboxílico, se sustituye ésta
por carboxamida.
CO – NH2 ciclopentanocarboxamida
( viene del ácido ciclopentanocarboxílico)
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Química 1º bachillerato Química orgánica
• Los H unidos al N también pueden ser sustituidos por otros radicales originando las
amidas sustituidas, y al nombrarlas se indica la posición de estos radicales con N.
O O
CH3 – C CH3 – CH2 – C
NH – CH3 N – CH3
CH3
N-metiletanamida N,N-dimetilpropanamida
3.4.3. NITRILOS
Su fórmula general es R – C ≡ N
• Se nombran añadiendo la terminación nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual
número de átomos de C.
CH3
• Los nitrilos también pueden considerarse derivados del ácido cianhídrico, H-C ≡ N, por
sustitución del H por radicales. Por ello, también pueden nombrarse como cianuros de
alquilo o de arilo.
3.4.4. NITROCOMPUESTOS
Los nitrocompuestos o derivados nitrogenados tienen de fórmula general R- NO2.
• Se nombran añadiendo el prefijo nitro al nombre del hidrocarburo correspondiente,
indicando con un número su posición en la cadena.
4.- ISOMERÍA
La fórmula molecular de un compuesto inorgánico como puede ser H2S o H2O,
corresponden inequívocamente a un solo compuesto, sulfuro de hidrógeno y agua,
respectivamente, pero en los compuestos orgánicos no tiene por qué suceder esto.
de cadena
estructural de posición
(plana) de función
isomería
geométrica (cis-trans)
estereoisomería
(espacial) isomería óptica (enantiomería)
Isomería de cadena
Son isómeros que poseen el mismo grupo funcional pero difieren en la estructura de la
cadena carbonada.
Ejercicio 12. Escribe y nombra los posibles isómeros de fórmula molecular C5H12
Isomería de posición
Son isómeros que poseen el mismo grupo funcional pero situado en distinta posición.
Isomería de función
Son isómeros que presentan distinto grupo funcional.
Si los sustituyentes más voluminosos de cada uno de los carbonos del doble enlace
se encuentran al mismo lado (espacialmente más cercanos) el isómero se llama CIS y si
están en lados opuestos (más alejados) se llama TRANS.
Ejemplo:
H3C CH3 H3C H
CH3-CH=CH-CH3 C=C C=C
H H H CH3
CH3 – C *– COOH
OH
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Química 1º bachillerato Química orgánica
ACTIVIDADES FINALES
1.- Formula los siguientes compuestos:
1. 3,4-dietil-2,2,5,6-tetrametiloctano 13. 3-metil-2-pentenal
2. 3,4-dimetil-1-pentino 14. 2-hidroxipropanal
3. 3-etil-1,3-hexadieno 15. 3,4-dimetil-2-pentanona
4. 4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino 16. etilfenilcetona
5. 3,6-dimetil-1,4-octadiino 17. ácido 2-butil-3,4-dimetilhexanodioico
6. 5-ciclopentil-3-metil-2-hexeno 18. ácido 3-amino-2-pentenoico
7. p-cloro-(2-metilpropil) benceno 19. propanoato de metilo
8. 1-cloro-2,2-dimetilbutano 20. benzoato de etilo
9. metoxiciclopropano 21. 1-butenilamina
10. 2-fenil-3-metil-1-butanol 22. N,N-dimetilpropanamida
11. 3-metil-2-penten-1,5-diol 23. 2-metilbutanonitrilo
12. difeniléter 24. m-cloronitrobenceno
CH = CH2 12.
. O O
3. CH ≡ C – CH = CH – C = CH2 C – CH2 – C
HO OH
CH3
4. 13.
O
CH3 C
O – CH2 – CH3
CH3
5. 14. HN(CH2 – CH3)2
CH = CH2
15. O
6. Cl2CH – CH = CH2 CH3 – CH2 – C
NH – CH3
7. CH3 – CH2 – CH2 – O – CH = CH2 O
OH NO2
O 17. C6H5 – C ≡ N
9. HO – CH2 – CH = CH – C
H
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Química 1º bachillerato Química orgánica
1. CH3
10. CH3 – CH2 – OOC – CH = CH – CH3
CH3 – C = CH – CH2 – COOH
11. CH2 = C =C –CH2 –CH=CH –CH=CH2
2. CH3 – CH2 – OOC – CH2 – CH2 – CH3
CH = CH –CH3
3. CH2 = C = C – CH = CH – CH = CH2
12. CH3 – CH = CH – N – CH2 – CH2 – CH3
CH = CH – CH3
CH3
4. CH3 –CH = CH–NH –CH2 –CH2 –CH3
13. CH3 – CHOH – CHOH – C ≡ C – CH3
7. COOH
CH2 – CH3
pág 22
Química 1º bachillerato Química orgánica
24. CH3
20. CH3 – CH = CH – NH – CH = CH2
CH3 – C – CH = C – CH2 – CH3
21. CH3 CH3
CH3 CH2OH
CH3 – C = C = C – CHO
5.-a) Escribe y nombra cinco isómeros del 2-metil-2-butanol, indicando qué tipo de
isomería presentan.
b) Razona si alguno de los seis compuestos anteriores presenta isomería óptica.
6.- Escribe, razonándolo, y nombra un compuesto que presente a la vez isomería óptica y
geométrica.
pág 23
Química 1º bachillerato Química orgánica
CH3
2,2-dimetilpentano
3-etil-4-isopropilheptano
3,4-dietil-2,2,5,6-tetrametiloctano
4,4-dimetil-1-penteno 5-metil-1,2,3-octatrieno
pág 24
Química 1º bachillerato Química orgánica
CH3
CH ≡ C – CH = CH – C = CH2
CH3
4,8-dimetil-2,4-nonadien-6-ino
3,6-dimetil-1,4-octadiíno
CH3
CH3
CH3
CH = CH2
pág 25
Química 1º bachillerato Química orgánica
isopropilbenceno
orto-etilmetilbenceno
3-fenil-1-buteno
5-ciclopentil-3-metil-2-hexeno
CH3
Cl
1,2-dicloroeteno
4-bromotolueno
3-bromo-2-clorociclohexeno
1-cloro-2,2-dimetilbutano
1,2-dibromonaftaleno
pág 26
Química 1º bachillerato Química orgánica
6. - ALCOHOLES
3-metil-2-penten-1,5-diol
1-naftol
2-fenil-2-metilpropanol
o-hidroxifenol
m-clorofenol
5-metil-4-hexen-3-ol
7. - ETERES
O – CH3
fenilisopropiléter difeniléter
metoxiciclopropano
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Química 1º bachillerato Química orgánica
8.- ALDEHIDOS
2,2-dicloropropanal
2,3-dimetilbutanal
3-metil-2-pentenal
becenocarbaldehido o benzaldehido
H– CHO
CHO – CHO
9.- CETONAS
2,3-pentanodiona
3,4-dimetil-2-pentanona
3-metilbutanona
1,3-dicloropropanona
etilfenilcetona
pág 28
Química 1º bachillerato Química orgánica
CH2 = CH – CO – CH3
CH ≡ C – CO – CH3
CH3
CO
10.- ÁCIDOS
H – COOH
COOH
CCl3 – COOH
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Química 1º bachillerato Química orgánica
acetato de etilo
metanoato de sodio
benzoato de isopropilo
propanoato de metilo
ortoclorobenzoato de vinilo
CH3
12.- AMINAS
A) Formula los siguientes compuestos
fenilamina
tripropilamina
1-butenilamina
ortodifenilamina
3-amino-2-metilbutanal
pág 30
Química 1º bachillerato Química orgánica
CH3 – CH = C – NH2
CH3
NH2
HOOC – CH – CH3
NH2
13.- AMIDAS
metanamida o formamida
N-metilpropanamida
2-clorobutanamida
diamincetona (Urea)
CH3 – CONH2
CONH2
CH3 – CO – N(CH3)2
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Química 1º bachillerato Química orgánica
14.- NITRILOS
2-metilbutanonitrilo
ácido 2- cianopropanóico
2 – cianobutanoato de metilo
CH3 – CH – CH – COOH
CH3 CN
C6H5 – CN
15.- NITRODERIVADOS
nitroetano
1,2 – dinitrobenceno
2,4,6- trinitrofenol
2,4,6 –trinitrotolueno
2-nitro-1,2,3-propanotriol
pág 32
Química 1º bachillerato Química orgánica
CH3 – CH – CH3
NO2
NO2
NO2
Paracetamol O
N-(4-hidroxifenil) etanamida CH3 – C C8H9NO2
NH – OH
Ibuprofeno
ácido 2-(p-isobutilfenil) propanoico CH3 – CH – COOH C13H18O2
CH2 – CH – CH3
CH3
pág 33