GRUPOS
FUNCIONALES
Objetivos:
•Identificar los grupos funcionales
•Nombrar compuestos según el grupo funcional
presente de acuerdo a las reglas IUPAC.
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO
(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)
- OH Alcoholes - ol hidroxi
-O- Éteres - éter R-oxi
O
-C Aldehidos -al formil
H
R
C=O Cetonas -ona oxo
R
O
-C Ácidos carboxílicos -oico carboxi
OH
O
-oato
-C Ésteres -
OR
de R
- NH2 Aminas -amina amino
O
-C Amidas -amida carbamoil
NH2
2
GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA
Función Nom. grupo Grupo Nom. Nom.
(princ.) (secund)
Ácido carboxílico carboxilo R–COOH ácido …oico carboxi (incluye C)
Éster éster R–COOR’ …ato de …ilo …oxicarbonil
Amida amido R–CONR’R amida amido
Nitrilo nitrilo R–CN nitrilo ciano (incluye C)
Aldehído carbonilo R–CH=O …al formil (incluye C)
Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo
Alcohol hidroxilo R–OH …ol hidroxi
Fenol fenol –C6H5OH …fenol hidroxifenil
Amina (primaria) Amino R–NH2 …ilamina amino
(secundaria)(terciaria) “ R–NHR’ R–NR’R’’ …il…ilamina
Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il
Hidr. etilénico alqueno C=C …eno …en
Hidr. acetilénico alquino CC …ino Ino (sufijo)
Nitrocompuestro Nitro R–NO2 nitro… nitro
Haluro halógeno R–X X… X
Radical alquilo R– …il …il 3
ALCOHOLES
•Los alcoholes son compuestos que resultan de la sustitución de
uno o varios átomos de hidrogeno por grupos hidroxilo (-OH) en
hidrocarburos alifáticos o aromáticos.
•Los alcoholes se pueden clasificar como primarios, secundarios y
terciarios según el tipo de carbono al que se une el grupo hidroxilo.
Los símbolos R, R1 y R2 corresponden a grupos alquilo que pueden
ser iguales o diferentes.
PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES
Las propiedades físicas de los alcoholes se basan principalmente
en su estructura. El grupo hidroxilo se polariza debido a la
electronegatividad del átomo de Oxígeno.
Esta polarización permite que dos o mas moléculas alcohol se
mantengan unidas entre si mediante interacciones conocidas como
puentes de hidrogeno. Los alcoholes presentan elevados puntos de
ebullición en comparación con los hidrocarburos de similar masa
molar.
NOMENCLATURA DE ALCOHOLES
Para nombrar un alcohol se conserva el nombre del alcano
original y se remplaza la terminación -o por el sufijo -ol. En el
caso de alcoholes ramificados, se aplicaran las reglas
generales establecidas por la IUPAC.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud
que contenga el grupo -OH.
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH
tome el localizador más bajo.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la
terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol
Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos funcionales de mayor
prioridad, el alcohol pasa a ser un sustituyente y se llama hidroxi-.
Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, ésteres y
cetonas.
Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y
alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el
nombre de la molécula termina en -ol.
Regla 6. Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos - OH, se usan
los prefijos diol, triol
ÉTERES
El grupo funcional éter es sencillo de identificar debido a que
en su estructura se encuentra un átomo de Oxígeno unido a
dos grupos alquilo o arilo, los cuales pueden ser idénticos o
diferentes entre si.
Las estructuras que tienen los éteres pueden ser de dos tipos:
simétricas o asimétricas.
NOMENCLATURA DE ÉTERES
El sistema IUPAC determina que uno de los grupos alquilo y el átomo de
oxigeno contiguo se consideran como un sustituyente especial denominado
alcoxi. En el caso de éteres asimétricos, el grupo alcoxi será el grupo alquilo
de cadena más corta.
CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
metoxietano etoxietano
La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados
de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el
nombre en la palabra éter.
CH3 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3
dimetil éter etilmetil éter dietil éter
PROPIEDADES DE LOS ÉTERES
Los éteres son compuestos polares, incoloros, muy
volátiles e inflamables.
Presentan bajos puntos de ebullición en comparación con
los alcoholes con igual número de átomos de carbono.
Debido a la ausencia del enlace oxigeno-hidrogeno, los
éteres no pueden formar puentes de hidrogeno entre ellos,
pero si con otras moléculas, como los alcoholes y el agua.
Son solubles en agua.
ALDEHÍDOS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional
carbonilo.
En los aldehídos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena)
o primario (por ir unido a un carbono primario).
La IUPAC establece que la terminación particular para los aldehídos es –al.
Para estructuras sustituidas, la selección de la cadena principal debe incluir al
grupo funcional, y la numeración parte desde el carbono aldehidico.
No es necesario añadir un localizador para el carbonilo.
O
-C CH3
H O |
aldehido O
CH2 = CH - CH2- C CH3 - CH2 - CH - CH2- C
H H
O 3 - butenal
CH3 - C 3-metilpentanal
H
etanal
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CETONAS
Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo
funcional carbonilo -CO- ligado a dos carbonos
El grupo carbonilo debe alcanzar la numeracion mas baja dentro de la
cadena principal y luego fijar como sufijo la expresion –ona..
CH3 - CO - CH2 - CO - CH3 CH3 - CO - CH3
O 2,4 - pentanodiona
R-C propanona
R dimetil cetona
cetona CH3 - CO - CO - CH3
acetona
butanodiona
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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Son compuestos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo
-COOH ligado a un carbono terminal primario.
El nombre IUPAC de un acido carboxílico se remplaza la -O final del alcano
correspondiente por el sufijo –OICO, anteponiendo la palabra ÁCIDO. Si
este presenta sustituyentes, se debe numerar la cadena principal
considerando como prioridad el átomo de carbono carboxílico.
CH3 - CH2 - CH2- COOH
CH3 - CH - COOH
O Ác. butanoico
-C OH
OH
Acido HOOC - COOH Ác. 2-hidroxipropanoico
carboxílico
Ác. láctico
Ác. etanodioico
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PROPIEDADES DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Debido a que la estructura química del grupo carboxilo se
relaciona con la de los alcoholes y cetonas, sus propiedades
físicas son bastante similares.
Los ácidos carboxílicos son polares forman enlaces por
puentes de hidrogeno con otros ácidos carboxílicos y con
otras moléculas. Por lo anterior, presentan altos puntos de
ebullición, incluso superiores a los de los alcoholes de igual
masa molar.
ÉSTERES
Los esteres son considerados derivados de los ácidos
carboxílicos debido a la sustitución del hidroxilo por un grupo
−O−R.
Son sustancias de olor agradable, provenientes de muchos
frutos y flores. Por ejemplo, el butanoato de etilo se encuentra
en el aceite de las piñas, y el etanoato de pentilo es un
constituyente del aceite del plátano.
OBTENCIÓN DE ÉSTERES
El proceso que permite obtener ésteres a escala industrial se
denomina que consiste en la reacción entre un acido carboxílico
y un alcohol (catalizado por un ácido), proceso que genera el
éster y agua.
NOMENCLATURA DE ÉSTERES
La IUPAC establece como primer paso identificar dentro de la
molécula la parte proveniente del acido carboxílico (grupo
acilo) y del alcohol (alcoxi).
Luego, la primera palabra del éster procede del ácido orgánico,
pero remplazando la terminación –oico por –ato y eliminando
el termino acido. La segunda palabra del nombre deriva del
nombre del grupo alquilo (R1) unido al oxígeno.
O O
R- C CH3 - C
O
O - R H-C OCH3
OCH2CH2CH3 Etanoato de metilo
Ésteres
Metanoato de propilo
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AMINAS Y AMIDAS
Las aminas y amidas son sustancias que forman parte de los
seres vivos. Las mas importantes son las proteínas, los
alcaloides, las vitaminas y las hormonas.
Estos compuestos son fundamentales para la elaboración de
una infinidad de productos, como los medicamentos, los
colorantes, los insecticidas, los desinfectantes, entre otros.
AMINAS
Son compuestos orgánicos asociados a la estructura del
amoniaco debido a la similitud en la disposición de sus
átomos. Las aminas son el resultado de la sustitución de uno,
dos o tres átomos de hidrógeno del amoniaco por grupos
alquilo o arilo. Los grupos R pueden ser iguales o distintos.
H PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
|
R R R
N | | |
H H N N N
amoníaco H H H R R R
CH3 - NH2 CH3 - NH - CH3 CH3 - N - CH3
metilamina dimetilamina CH3
trimetilamina
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AMIDAS
Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir
el grupo –OH de éstos, por el grupo –NH2 dando lugar al
grupos funcional AMIDO.
El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo
PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA
O
-C
NH2
amida
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NITRILOS O CIANUROS:
Son compuestos orgánicos análogos al H C N (cianuro de hidrógeno o ácido
cianhídrico) se les da el nombre genérico de nitrilos o cianuros. Formas mas
comunes de nombrarlos:
A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de C
B) Considerarlo como un derivado del HCN (cianuro de ......). Por ejemplo:
-nitrilo cianuro de
Propanonitrilo cianuro de etilo
H3C CH2 C N
H3C CH2 CH2 CH2 C N 4-metilpentanonitrilo cianuro de isopentilo
CH3
CN
benzonitrilo cianuro de fenilo
