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Apuntes de Química Orgánica

Alcanos

Parafinas; Hidrocarburos Saturados, pueden ser lineales, ramificados o ciclicos

Alquenos

Oleafinas; Hidrocarburos insaturados con dobles enlaces C=C, pueden ser lineales, ramificados o ciclicos. Estos son adyacentes, conjugados y aislados

Alquinos

No oleafinas; Hidrocarburos insaturados, pueden ser lineales, ramificados o ciclicos.

Estos hidrocarburos no son llamados funciones

Hidrocarburos Aromaticos

Son todos aquellos que pueden o no poseer anillos aromaticos pero que deben cumplir con las reglas de aromaticidad

La regla de Hückel es una norma que permite saber rápidamente si una molécula cíclica es aromática.

4n + 2 = Nº e

-

π

Tipos de estructuras

Formula Minima Formula Molecular

C 7 H 16

Formula Simplificada Formula Desarrolada CH 3 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 2 - CH 3

IUPAC

Estas recién se cumplen para 5 átomos de carbono en adelante ya que se usan para 1,2,3,4 metil, etil, propil, butil respectivamente

Regla de la secuencia – Carl, Ingold y Prelog Cuando poseemos igual peso atomico, predomina el doble enlace

Apuntes de Química Orgánica Alcanos Parafinas; Hidrocarburos Saturados, pueden ser lineales, ramificados o ciclicos Alquenos Oleafinas;molécula cíclica es aromática . 4n + 2 = Nº e - π Tipos de estructuras Formula Minima Formula Molecular C H Formula Simplificada Formula Desarrolada CH - CH - CH - CH - CH - CH - CH IUPAC Estas recién se cumplen para 5 átomos de carbono en adelante ya que se usan para 1,2,3,4 metil, etil, propil, butil respectivamente Regla de la secuencia – Carl, Ingold y Prelog Cuando poseemos igual peso atomico, predomina el doble enlace " id="pdf-obj-0-67" src="pdf-obj-0-67.jpg">

Conformación Espacial del ciclo hexano

Conformación Espacial del ciclo hexano Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 –
Conformación Espacial del ciclo hexano Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 –
Conformación Espacial del ciclo hexano Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 –
Conformación Espacial del ciclo hexano Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 –

Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 – (trans) 8 nonatetraeno

Conformación Espacial del ciclo hexano Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 –

Los 2 primeros trans el otro cis/ (trans) 2 – (trans) 4 – (cis) 7 nonnatrieno

Numéro de insaturacion = Nº C – ½ Nº H – ½ X + ½ N + 1

C 6 H 10 = 6 – ½ 10 + 1 = 2

1 INSATURACION: C=C; C=O;

Conformación Espacial del ciclo hexano Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 –
Conformación Espacial del ciclo hexano Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 –
Conformación Espacial del ciclo hexano Son todos trans/(trans) 2 – (trans) 4 – (trans) 6 –

2 INSATURACIONES: C C; C N;

Biciclos y triciclos

Ac. Carboxilico

   

-oico

 

O

Ac. Fosforico P OH Ac. Sulfunico Alcano -ano H Alchol -ol Hidroxi Aldehido -al Formil Aldimina
Ac. Fosforico
P
OH
Ac. Sulfunico
Alcano
-ano
H
Alchol
-ol
Hidroxi
Aldehido
-al
Formil
Aldimina
N
Primaria
N
Secundaria
Alquenos
-eno
Aminas
H
NH 2
Amidas
C
C
O
C
CH 3
Anhidrido
Azocompuestos
C
O
Carboxilato
carga -
Cetoimina
H
Cetona
-ona
Oxo
Cianato
-ciano
Disulfuro

Epoxidos

     

Ester

C

O

R

-ato de –ilo

 

Eter

 

Metil etil eter

 

Fosfatos

 
Fosfatos
   

OH

Fosfina

     

Haluros de alquilo

     

Haluros de acilo

 

X

   

Hidracina

     

Imida

H
H
     

Amonio

 

carga +

   

Cuaternario

Isocianato

     

Isocianuro

 

carga -

   

Nitrilo

     

Isotiocianato

     

Nitro

     

Nitroso

     

Peracidos

O
O

OH

   

Sulfona

     

Tiocianato

     

Tiol

     

Acronimos

Siglas que presentan en forma resumida moléculas complejas

B 2 H 6 Dibromo DMSO Dimetil sulfoxido DMF Dimetil formaamida LDA Diisopropil lamiduro de litio MCPBA Acido m-cloroperbenzoico NBS m-bromo succinimida NaBH 4 Borhidruro de sodio LiAlH 4 Hidruro de litio y aluminio TsCl Cloruro de tosilo

Sustitución Nucleofilica

SN 2 : Sustitución Nucleofilica bimolecular SN 1 : Sustitución Nucleofilica mono molecular

Para que cualquiera de los 2 procesos se lleven a cabo hay que tener en cuenta 3 factores fundamentales:

Condiciones de la reaccion (Calor, Luz. Etc)

Nucleofilo

Grupo Saliente

Nucleofilo: Compuesto con carga negativa (o pares libres) que tiene afinidad por los núcleos

SN 2 : Sustitución Nucleofilica bimolecular

Mecanismo concertado (1 solo paso). A medida que el nucleofilo avanza para

unirse, el grupo saliente rompe el enlase con el C

Es común en sustratos (compuesto que es atacado por el nucleofilo) primarios y

metilicos

Es una reacción de segundo orden

La reacción depende tanto del nucleofilo como del grupo saliente

V= k.[CH 3 .X]x[Nuc - ]

Los mejores solventes son aproticos y apolares o poco polares

 

Nucleofilo

Debe ser fuerte (que tenga carga negativa)

Debe ser mas fuerte que su especie sin carga

Ataca siempre al átomo de carbono

Siempre forma un nuevo enlace

Puede llegar a trabajar como base pero deja de ser llamado nucleofilo

La nucleofilia decrece de izquierda a derecha en la tabla periódica y aumenta de

arriba hacia abajo