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INSTITUTO POLITCNICO NACIONAL !

CENTRO DE ESTUDIOS CIENTFICOS Y TECNOLGICOS No. 11


WILFRIDO MASSIEU

GUA PROBLEMARIO PARA EL CURSO TERICO PRCTICO DE


QUMICA III

UNIDAD II: FUNCIONES QUMICAS Y REACCIONES ORGNICAS.

PROFESORA: ADRIANA HERRERA SORIA


FUNCIONES QUMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS
!
INTRODUCCIN

En general, los compuestos orgnicos se clasifican de acuerdo con el grupo funcional que
contienen. El grupo funcional corresponde a la parte ms reactiva de la molcula y consta de
un tomo o grupo de tomos, que imparten la mayora de las propiedades fsicas y qumicas
a los miembros de cada clase de compuestos. Molculas diferentes que tienen la misma clase de
grupo o grupos funcionales reaccionan de modo semejante. Una funcin qumica orgnica la
componen el conjunto de compuestos orgnicos que presentan el mismo grupo funcional.
Ejemplo:

GRUPO FUNCIONAL (OXI)

! FUNCIN QUMICA TER


A continuacin, se presenta una tabla con las funciones qumicas orgnicas y sus respectivos
grupos funcionales:

TABLA 1. Funciones qumicas orgnicas y grupos funcionales


Funcin qumica Grupo funcional Frmula Ejemplo Nombre
orgnica general sistemtico
Nombre Frmula

HALOGENUROS X RX
Halgenos CH3-Br Bromo
DE ALQUILO
X = F, Cl, metano

Br, I (Bromuro de
metilo)

Oxhidrilo OH R OH Etanol
CH3-CH2-OH
ALCOHOLES (Alcohol
etlico)

!
ALDEHDOS C = O
Aldehdo Propanal
|

CH3-CH2- CHO

C=O R C R Propanona
Ceto | ||
CETONAS O CH3-CO-CH3 (Dimetilcetona)

(Acetona)

Carboxilo C=O cido etanico


CIDOS R COOH
| CH3-COOH (cido actico)
ORGNICOS O

Carboxilo R C = O Etanoato de
SALES CH3-COONa sodio
C=O |
ORGNICAS | O Me (Acetato de
O sodio)
Me = metal
STERES C=O
ster | Etanoato de
R COO CH3-COO-CH3 metilo
O R

COOH

TERES
Oxi O R O R CH3-CH2-O-CH2- Etoxietano
CH3
(Dietil ter)

AMINAS -NH2 R CH3


Amino Metilamina
NH NH
Primaria
H H

Metilamina R CH3

NH NH
Dimetilamina
Amino R CH3
Secundaria

Dimetilamina
R CH3
Trimetilamina
N R N CH3

R CH3
Terciaria
Amino

Trimetilamina
C=O
mido R CONH2 Propanoamida
AMIDAS |
NH2
Ejercicio No. 1: Completa la siguiente tabla, anotando la frmula general del grupo funcional y la
funcin qumica correspondiente, para los siguientes compuestos:

FRMULA QUMICA GRUPO FUNCIN QUMICA


FUNCIONAL
1)
CH3-CH2-CH2-Br
2)
CH3-CH2-CH2-CHO
3)
CH3-CH2-CH2 -COOH
4)
CH3- CH2-CH2 -CO-CH3
5)
CH3-CH2-CH2 -CONH2
6)
CH3-CH2-CH2-OH
7)
CH3-CH2-CH2 COO-CH2-CH2-
CH3
8)
CH3-O-CH-CH3
|
CH3
9)
Ca(CH3-CH2-CH2-COO)2
10)
CH3-CH-CH3
|
CH3CH2-NH
FUNCIN HALOGENURO DE ALQUILO

R-X

Se forman al sustituir un tomo de hidrgeno de un hidrocarburo por un halgeno (flor, cloro,


bromo o yodo), su frmula general es una R-X, donde X es el halgeno.

La nomenclatura sistemtica IUPAC para los halogenuros de alquilo sencillos lineales, sugiere
emplear el nombre del halgeno participante seguido del nombre del alcano que corresponda al
nmero de carbonos presentes en el compuesto de que se trate. En el caso que sea un
compuesto arborescente, se aplican las siguientes reglas:

1. Se busca la cadena ms larga que sea posible y que contenga al grupo funcional.

2. Se numera por el carbono extremo ms cercano al grupo funcional, en este caso el


halgeno participante.

3. Se nombran el o los halgenos participantes, ya sea en orden alfabtico o por reactividad


(flor, cloro, bromo o yodo), indicando con nmeros antepuestos a stos, sus posiciones y los
prefijos numerales correspondientes.

4. Se nombran el o los radicales que intervienen con nmeros antepuestos a ellos, de acuerdo
con su posicin en la cadena principal como se realiza en los alcanos arborescentes y el
prefijo numeral correspondiente.

5. Se complementa el nombre con el que corresponda al hidrocarburo de la cadena


principal.Ejemplo:

!
4,9 DIBROMO- 2- IODO- 7, 8,9- TRIMETIL-7-ETIL-5-ISOPROPIL -UNDECANO

En este caso se trata de un compuesto de ms de un halgeno, se busca la cadena ms larga


posible que se encuentra en rojo, enumerar de izquierda a derecha, y en seguida nombrar a los
halgenos de acuerdo a la reactividad (flor, cloro, bromo o yodo) y a continuacin a los grupos
radicales alquilos de acuerdo al orden de complejidad u orden alfabtico.
Ejercicio No. 2: Escribe el nombre o estructura segn corresponda para los siguientes
halogenuros de alquilo:

1. !

2.- Tribromometano

3.- 3 Metil- 8 etil- 6 Secbutil- 9 Isobutil- 4, 4, 6 triflor-2, 5, 7, 11 tetracloro-2,10, 11


tribromo-3,5 diyodo dodecano.

4.- 7 Flor- 1, 5, 5 Tricloro- 3, 7 dibromo- 2,9 diyodo decano


FUNCIN: ALCOHOLES
R OH

Esta funcin qumica es muy interesante ya que desde generaciones ancestrales ya se realizaban
fermentaciones de frutas, granos y algunas verduras, para preparar bebidas alcohlicas, a partir
del alcohol etlico a travs de procedimientos que pasaron de una generacin a otra.

Los alcoholes se caracterizan por tener en su estructura el grupo funcional hidrxilo u oxidrilo
(OH)-1 el cual tambin participa en la estructura de los carbohidratos y del colesterol.

Cadena hidrocarbonada OH (Grupo


hidrxilo)

Las aplicaciones de los alcoholes son muy variadas e interesantes, por ejemplo, el metanol o
alcohol de madera es txico por ingestin, puede causar ceguera y la muerte, y se adiciona
al etanol para venderse como alcohol desnaturalizado, evitando as que sea potable; tambin se
emplea en la obtencin de otros compuestos como el formaldehido y como combustible. El etanol
se emplea en la elaboracin de bebidas, como solvente en las industrias farmacuticas y de
perfumera y como aditivo de gasolinas; el etilenglicol (1, 2 - etanodiol) en la fabricacin de
anticongelantes para automviles; la glicerina (1, 2, 3 - propano triol) y el propilen glicol como
suavizantes en la fabricacin de productos para la piel como cremas y jabones.

Estos compuestos se consideran derivados del agua al sustituir uno de sus tomos de hidrgeno
por un radical alquilo y se representan por R OH. Desde luego, que la molcula de un
compuesto puede haber ms de un grupo funcional en diferentes carbonos de la cadena.

De acuerdo con el tipo de carbono al cual est unido el grupo funcional, el alcohol podr ser
primario, secundario o terciario.
R1
R1-CH2-OH |
R1 R2-C-OH
| |
Primario R2-CH-OH R3
Secundario Terciario

En donde R1, R2, R3 representan radicales alquilo que pueden ser iguales o diferentes.

En las siguientes frmulas se indica el tipo del alcohol correspondiente:

Ejemplo:

OH
b) c)
a) OH | CH3-CH2- OH
| CH3-CH2-C-CH2-CH3
CH3-CH-CH2-CH3 | Primario
CH3
Secundario
Terciario

Al observar las estructuras indicadas en este ejemplo se tiene que en el inciso a), el grupo
funcional esta enlazado al segundo carbono el cual, es secundario pues est unido a otros dos
tomos de carbono por lo que se trata de un alcohol secundario.

Para el caso del inciso b) el grupo funcional est enlazado al tercer carbono, el cual es terciario
por estar unido a otros tres tomos de carbono, constituyendo as un alcohol terciario.

En relacin a la frmula del inciso c) el grupo funcional se enlaza al primer carbono el cual es
primario puesta unido a otro tomo de carbono, representando un alcohol primario.

NOMENCLATURA
Para nombrar alcoholes lineales de acuerdo con la IUPAC:

1) Se numera la cadena por el carbono extremo ms cercano al grupo funcional (OH)-1, Indicando
su posicin y al final el nombre de la cadena principal, correspondiente al alcano de igual nmero
de carbonos terminando en ol;
2) Si existen ramificaciones; se indica la posicin y el nombre de las arborescencias por orden
alfabtico o por complejidad, seguido de la posicin del grupo funcional, y al final el nombre de la
cadena principal como alcano con terminacin ol.

3) En caso de tener dos grupos hidrxilo, se antepondr el prefijo di quedando di-ol y si son tres,
tri-ol, etc., segn el nmero de grupos funcionales presentes, indicando con nmeros antepuestos
la posicin en la cadena.

La nomenclatura conocida como trivial se aplica con alcoholes sencillos y consiste en emplear la
palabra alcohol seguida del nombre del radical alquilo que participa cambiando la terminacin del
alcano lico, en el caso de los que tienes ms de un grupo hidrxilo los nombres son muy
especficos. La aplicacin de estas nomenclaturas se muestra en los siguientes ejemplos:

Los nombres IUPAC y trivial de los alcoholes cuyas frmulas se indican a continuacin son:

FRMULA IUPAC TRIVIAL


Metanol Alcohol metlico o de madera:
Se emplea como disolvente
industrial para pinturas y
barnices.

2 metil 2 propanol Alcohol terbutlico

2 propanol Alcohol isoproplico: Se


parece mucho al etanol, en
cuanto a sus propiedades
fsicas y poder disolvente,
como antisptico es ms
eficaz a una concentracin de
30 a 50% mientras que el
etanol lo es a una
concentracin de un 70%

1,2 etano diol Etilenglicol

1,2 propano diol Propilen glicol


1,2,3 propano triol Glicerol o glicerina: Se
encuentra ampliamente
difundida en la naturaleza
como parte de las grasas y
aceites, tambin se emplea
en la preparacin de
cosmticos, la glicerina es
muy utilizada en la medicina,
la industria de los alimentos y
la fabricacin de explosivos
como la nitroglicerina,
tambin se usa como
lubricante y anticongelante.

1) Escribir el nombre IUPAC para la siguiente frmula semidesarrollada.

CH3 CH3
| |
CH3 CH - CH2 C - CH2 CH CH - CH2 - CH2 CH3
| | |
OH CH3 CH-CH3
|
CH3

Aplicando las recomendaciones ya indicadas se tiene:

CH3 CH3
| |
1CH 2CH - 3CH 4C - 5CH 6CH 7CH - 8CH - 9CH
3 2 2 2 2
10CH
3
| | |
OH CH3 CH-CH3
|

Obsrvese cmo se numera la cadena principal a partir del extremo ms cercano el grupo
funcional, por lo que el nombre IUPAC es:
4, 4,7 trimetil 6 isopropil 2 decanol

2) Escribir la frmula semidesarrollada a partir del nombre:

2 metil 4 etil 6 secpropil 1,8 nonano diol

En este ejemplo es necesario primero indicar la cadena principal de nueve carbonos:

1C- 2C- 3C
- 4C - 5C-6C- 7C - 8C - 9C
Ahora hay que escribir cada uno de los grupos funcionales y radicales que participan en una
frmula de acuerdo con las posiciones mostradas con los nmeros indicados en el nombre.

OH

|
HO-1C 2C - 3C 4C - 5C 6C 7C - 8C -
9C

| | |

El siguiente paso es completar los carbonos de la cadena principal con hidrgenos.

OH

|
HO-1CH2 2CH - 3CH2 4CH - 5CH2 6CH 7CH2 - 8CH - 9CH3
| | |
CH3 CH2 CH-CH3
| |
EJERCICIO No 3: Escribe la frmula semidesarrollada para los siguientes alcoholes

1.- 4 metil-3 etil- 2 isopropil- 5 heptanol

2.- 4,6 Decanodiol

3.- 2, 6 Dimetil- 5 etil- 4 isopropil- 4 octanol


4.- 1, 3,6 Nonanotriol

5.- 5 Metil- 3 etil- 3 heptanol

6.- 2 Metil- 4 etil- 5 propil- 2 secpropil- 1,6 hexano diol

7.- 2 Metil- 4 etil- 4 terbutil 2, 8,9 Undecano triol


FUNCIN TERES
R- O- R

Esta funcin qumica se caracteriza por tener en su estructura el grupo funcional -O- (oxi) y en
ambos lados del tomo de oxgeno se unen radiales alquilo o arilo que pueden ser iguales o
diferentes. La forma general de representarlos es R- O- R, R O Ar y Ar O Ar en donde R
es un radical alquilo y Ar un radical arilo o fenilo.

Los teres al igual que los alcoholes se consideran como derivados del agua, al sustituir sus
tomos de hidrgenos por radicales. Los teres tienen propiedades anestsicas, pero los efectos
secundarios que producen ya no se usen como tales.

NOMENCLATURA
Se conocen varias formas para nombrarlos, sin embargo, de acuerdo con las sugerencias de la
IUPAC se propone que:

1) El radical alquilo ms pequeo unido al oxgeno, se le nombra como grupo alcoxi por ejemplo;
metoxi, etoxi, propoxi butoxi y se encuentra enlazado a otro radical ms complejo el cual se
numerar por el carbono externo ms cercano al grupo funcional.

2) Para nombrarlo se indica primero la posicin y el nombre de las arborescencias por orden
alfabtico o por complejidad, y luego el grupo alcoxi con el nmero antepuesto
correspondiente a su posicin, finalmente el nombre de la cadena principal como alcano.

3) La nomenclatura trivial se aplica a teres sencillos, y considera los nombres comunes de los
radicales en orden alfabtico o por complejidad, colocando la palabra ter al final del nombre, y si
sta se escribiera al principio, el nombre del ltimo radical tendr la terminacin lico.

Ejemplos:

Los nombres IUPAC y trivial correspondientes a cada una de las siguientes frmulas
semidesarrolladas son:
FRMULA IUPAC TRIVIAL
Metoxi metano Dimetil ter o ter metlico

Etoxi etano Dietil ter o ter etlico: Es


un lquido incoloro, voltil
e inflamable, sus vapores
arden de forma explosiva,
y su uso principal es
como disolvente de
grasas y ceras
2 metil 2 metoxi propano Metil terbutil ter o
ter metil terbutlico: Se
agrega a la gasolina sin
plomo para mejorar su
actividad y sus
caractersticas de
combustin.
Etil propil ter o ter etil
Etoxi propano proplico

Propil terbutil ter o ter


2 Metil 1 propoxi propil terbutlico
propano

2 Metil 3 Metoxi hexano

1.- Para el 2,8 Dimetil - 7 secpropil 5 terbutil 3 etoxi decano, escribir su frmula
semidesarrollada.

La cadena principal para la frmula en cuestin es:

1C- 2C- 3C- 4C - 5C-6C- 7C - 8C - 9C -10C


Las posiciones de los radicales que participan incluyendo al grupo alcoxi son:
CH3 CH3
| |
1C 2C - 3C 4C - 5C 6C 7C - 8C - 9C -

10C
CH3 | | | CH3
| |
1CH 2CH - 3CH 4CH O CH3- C6 - CH3 7 CH-CH 3
2 - CH CH2 CH - CH - CH2 -
5 8 9
3
10CH
3
| | |
| CH2 | CH3 CH3|
O | CH3- C - CH3 CH-CH3
| | |
CH2 CH3 CH3
|
CH3

Por lo tanto la frmula correcta es:

2,8 Dimetil - 7 secpropil 5 terbutil 3 etoxi decano


EJERCICIO No 4: Escribe la frmula semidesarrollada para los siguientes teres

1.- 5 Metil- 2 isopropoxi hexano

2.- 4 metil- 4 isopropil- 7 isobutil-2 terbutil -1etoxi undecano

3.- 2 metil- 4 etil- 3 terbutil-6 neopentoxi octano.

4.- 4 metil- 4 etil-5 secbutoxi hexano.

FUNCIN STERES
COO-R

Los steres se identifican por tener en su estructura el grupo funcional, COO-R unido a un radical
alquilo o arilo. Son solubles en alcohol. Los steres son muy fciles de encontrar en la
naturaleza, son los responsables de los sabores y fragancias de la mayora de flores y frutos,
razn por la cual son muy demandados en las industrias de los alimentos procesados y de las
esencias y perfumes, para mejorar el sabor y el olor de diversos productos entre los que destacan,
mermeladas, gelatinas, jaleas y dulces. Los steres de masa molecular elevada se emplean
industrialmente en la fabricacin de jabones, cera para pisos, grasa de zapato y velas. En la
industria farmacutica tambin participan algunos steres como el aceite de menta, la vitamina C y
la aspirina.

Algunos steres empleados industrialmente por su olor y sabor son:

STER OLOR CARACTERSTICO

Acetato ocilico Esencia de naranja


Butirato de eilo Esencia de pia
Acetato de amilo Esencia de pltano
Isovaleriato e isoamilo Esencia de manzana
Acetato de bencilo Esencia de jazmn
Nonilato de etilo Esencia de rosa
Formiato de isobutilo Esencia de frambuesa
Salicilato de metilo Esencia de menta

NOMENCLATURA
De acuerdo con la IUPAC:
1) Para steres lineales, la cadena principal incluir al carbono del grupo funcional, numerndose
a partir de ste, empleando el nombre del cido del cual se derivan, suprimiendo la palabra cido
y cambiando la terminacin oico por ato, se agrega la palabra de y se termina con el nombre de el
del radical nico al tomo de oxgeno.

2) En el caso de contener arborescencias en la cadena principal se emplea el mismo criterio


nombrndose estas primero alfabticamente o por complejidad indicando sus posiciones y si hay
repeticin con los prefijos numerales necesario.

3) La nomenclatura trivial consiste en suprimir la palabra cido y considerar el nombre trivial del
cido del cual derivan, con terminacin ato agregando la palabra de y se termina con el nombre
del radical alquilo unido al tomo de oxgeno.

As los nombres IUPAC y trivial para cada una de las siguientes frmulas semidesarrolladas
son:

FRMULA IUPAC TRIVIAL


H-COO-CH2-CH3 Metanoato de Formiato de Esencia de
etilo etilo ron
2-CH2-CH-CH3
2CH
3-
1COO-CH Etanoato de Acetato e Esencia de
| isopentilo isopentilo o pera
CH3 isoamilo
4CH
3-
3CH
2-
2CH
2-
1COO-CH
2-CH3 Butanoato de etilo Butirato de Esencia de
etilo pia
4CH
3-
3CH
2-
2CH
2-
1COO -CH2-CH2- Butanoato de Butirato de Esencia de
CH2-CH2-CH3 pentilo pentilo o chabacano
amilo

! Etanoato de
metilo Etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo

1) El nombre IUPAC de la siguiente frmula semidesarrollada es:

Aplicando las sugerencias de la IUPAC la cadena principal numerada a partir del carbono del
grupo funcional corresponde a la de 7 carbonos, as como tambin el que en el carbono 5 hay dos
opciones, siendo la correcta la que genera
CH3 los radicales ms sencillos, es decir, el mayor nmero
de arborescencias. Por lo tanto, el nombre
| es: 3,6 dimetil- 5etil heptanoato de propilo
CH2 - 5CH 4CH2 - 3CH - 2CH2 -1COO- CH2 - CH2
- CH3
| |
CH3 6CH-CH
3
|
7CH
3

2) Escribir la frmula semidesarrollada a partir del siguiente nombre:

2,9 dimetil 6 etil 4 secpropil decanoato de isobutilo

CH3 CH3
| |
10CH - 9CH - 8CH - 7CH 6CH 5CH - 4CH - 3CH - 2CH-1COOH- CH -
3 2 2 2 2 2
CH-CH3
| |
|
CH2 CH - CH3
CH3
| |
EJERCICIO No 5: Nombra y/o forma a los siguientes steres:
1.

2. Butanoato de metilo

3. Etanoato de metilo (Acetato de metilo)

4. 3-isopropil-2,2-dimetilHeptanoato de etilo

5. Metanoato de isopropilo (Formiato de isopropilo)


FUNCIN: CIDOS CARBOXILICOS
RCOOH

Los cidos son sustancias que contienen en su estructura al grupo funcional COOH (carboxilo).
En general son cidos dbiles pues en solucin acuosa se ionizan poco, son producto de la
oxidacin moderada de un alcohol primario formando en una etapa inicial un aldehdo, y
posteriormente, por una oxidacin ms avanzada, el cido. Algunos compuestos de esta funcin
qumica estn presentes en la vida diaria el ser humano, por ejemplo, el cido metanoco o frmico
en las hormigas, el actico en el vinagre que normalmente es una solucin acuosa al 5% usado en
la preparacin de ensaladas, tambin se emplea en la elaboracin del acetato de celulosa, para la
produccin de un polmero cuyos productos comerciales son fibras sintticas como el rayn, y
diversos plsticos; el cido proponico se usa en la fabricacin de conservadores para alimentos;
el cido butrico est presente en la mantequilla; el cido isopentanoico en el sudor humano; el
cido larico en el laurel, y el cido palmtico en la palma que se emplea en la elaboracin de
lpices labiales, jabones y frituras.

NOMENCLATURA:
1) En el caso de los cidos carboxlicos lineales, la IUPAC propone utilizar la palabra cido y el
nombre de la cadena ms larga de tomos de carbonos numerndola a partir del grupo
funcional, y cambiando la terminacin del alcano por oco.

2) En el caso de que tenga dos grupos carboxilos la terminacin sera di-oco y de tres tri-oco,
indicando con nmeros las posiciones correspondientes.

3) Si existen arborescencias, se escribe la palabra cido seguido de la posicin y el nombre de los


radicales por orden alfabtico o por complejidad, y en su caso, con prefijos numerales, y por
ltimo el nombre de la cadena principal con terminacin oco.

4) Con frecuencia se emplea en los cidos sencillos la nomenclatura trivial, en el cual los nombres
se relacionan con su fuente natural o de origen y con la terminacin ico, como se indica a
continuacin.

FRMULAS IUPAC TRIVIAL


H-1COOH cido metanoco cido frmico (latn
formica hormiga) es el
responsable del ardor que
producen las picaduras de
hormigas y abejas.
2CH
3-
1COOH cido etanoco cido actico (del latn
acetum vinagre)
3CH
3-
2CH
2-
1COOH cido propanoco cido propinico (griego
propios primera grasa)
4CH
3-
3CH
2-
2CH
2-
1COOH cido butanoco cido butrico

5CH
3-
4CH
3-
3CH
2-
2CH
2-
1COOH cido pentanoco cido valrico

CH3-(CH2)4-COOH cido hexanoco cido caproco

CH3-(CH2)5-COOH cido heptanoco cido enntico

CH3-(CH2)6-COOH cido octanoco cido caprlico

CH3-(CH2)8-COOH cido decanoco cido cprico

CH3-(CH2)10-COOH cido dodecanoco cido larico

CH3-(CH2)12-COOH cido tetradecanoco cido mirstico

CH3-(CH2)14-COOH cido hexadecanoco cido palmtico

CH3-(CH2)16-COOH cido octadecanoco cido esterico

CH3-(CH2)18-COOH cido eicosanoico cido araqudicio

COOH cido etano di-oco cido oxlico


|
COOH

EJEMPLOS:

1) De acuerdo a la IUPAC, nombra al siguiente cido carboxlico:


CH3 CH3
| |
8CH - 7CH 6CH 5C - 4CH - 3CH - 2CH -1COOH
3 2 2 2
| | |
cido 2, 5,7 trimetil 3 etil 5 secpropil octanoico
CH3 CH - CH3 CH2
| |
CH3 CH3

2) Escribir la frmula semidesarrollada a partir del siguiente nombre:

cido 5, 6,8 trimetil 7,9 dietil 11secpropil 13 secbutil heptadecanoco

CH3
|
CH2
CH3 CH3
| | |
17CH -16CH -15CH -14CH -13CH - 12CH - 11CH - 10CH - 9CH - 8CH - 7CH 6CH 5CH - 4CH - 3CH -
3 2 2 2 2 2 2 2
CH2-1COOH
| | | |
CH3 -CH2 - CH CH - CH3 CH2 CH3
| | |
CH3 CH3 CH3
EJERCICIO No 6: Escribe la frmula semidesarrollada para los siguientes cidos
carboxlicos:

1.-cido 2, 2, 3,3, tetrametil pentanoco

2.- cido 6 metil- 4 etil- 4 isopropil- 2 isobutil- 2 secbutil heptanoco

3.- cido 3 etil- 3 terbutil hexanoco.


FUNCIN: SALES CARBOXILICAS
Esta funcin qumica presenta la siguiente estructura R-COOM, en la cual la letra M indica un
metal (por ejemplo: Na, K, Mg, Al) unido al tomo de oxgeno del grupo carboxilo en lugar del
radical alquilo como en el casi de los steres.

OBTENCIN:

Los cidos carboxlicos pueden ser neutralizados por bases fuertes y las sales pueden ser
aisladas por evaporacin:

RCOOH+ NaOH RCOONa +H2O

NOMENCLATURA: Se emplean las nomenclaturas sistemtica y trivial.

1) De acuerdo a la IUPAC el nombre se considera en funcin del cido del cual se derivan,
suprimiendo la palabra cido y cambiando la terminacin oico del cido por ato; se agrega la
palabra de, y se completa el nombre con el del metal que participa.

2) Para la Nomenclatura trivial, se toma como base el nombre trivial del cido del cual se deriva
y se completa la palabra de y el nombre del metal.

FRMULA IUPAC TRIVIAL


3CH
3-
2CH
2-
1COO-Li Propanoato de litio Propianoato de litio
[2CH3-1COO]3-Al Etanoato de alumino Acetato de aluminio
[4CH3-3CH2-2CH2-1COO]2-Mg Butanoato d e Butiriato de magnesio
magnesio
5CH
3-
4CH
2-
3CH
2-
2CH
2-
1COO-Na Pentanoato de sodio Valeriato de sodio

CH3
|
CH2 CH3
| |

[7CH3- 6CH2 - 5CH - 4CH - 3CH - 2CH


-1COO]2-Be
| |
CH2 CH3
|
El nombre IUPAC es: 2,4 dimetil 3,5 dietil heptanoato de berilio
EJERCICIO No 7: Escribe las estructuras y /o nombres de las siguientes sales orgnicas:

1. Butanoato de magnesio

2. Pentanoato de sodio

3. 3- metil- 5- etil- 2- secpropil- heptanoato de calcio

4. CH3 CH2 COOK

5. [CH3 CHOO]3 Al
FUNCIN: ALDEHIDOS Y CETONAS

Se caracterizan por tener en su estructura el grupo carbonilo CO-, de modo que se tendr un
ALDEHIDO si el carbonilo se une a un tomo de hidrgeno y a un radical alquilo o bien a dos
tomos de hidrgeno para formar el compuesto ms sencillo de esta familia, cuya solucin acuosa
al 40% es lo que se conoce como formol el cual se emplea en la obtencin de resinas sintticas,
en la fabricacin del papel, as como en la elaboracin de shampoo y jabones lquidos y por su
poder germicida tambin se usa como conservador de los tejidos anatmicos, entre otros usos.
Cuando el grupo carbonilo se une a dos radicales alquilo entonces se tendr una CETONA; en
general, estas sustancias por su aroma son fragantes que se usan mucho en perfumera y
tambin como solventes. La propanona o acetona es un buen solvente muy empleado en
diversas industrias qumicas para la fabricacin de esmalte y quita esmalte para las uas, pinturas,
removedores y barnices.

OBTENCIN: Ambas funciones son producto de la oxidacin de alcoholes primarios y


secundarios, respectivamente.

NOMENCLATURA:
1) Para los aldehdos, la IUPAC recomienda localizar la cadena ms larga considerada como
principal, numerndola por el carbono del grupo funcional el cual ser el carbono 1.

2) Se nombran los radicales anteponiendo su posicin, en la cadena principal, y al final el nombre


de dicha cadena con terminacin al. Es posible la presencia de ms de un carbonilo, los cuales
siempre sern los extremos de la cadena principal.

3) La nomenclatura trivial se realiza considerando al compuesto como derivado del nombre trivial
del cido correspondiente, terminando este nombre con la palabra aldehdo.

De esta manera para las siguientes frmulas los nombres IUPAC y trivial correspondientes son:
Frmula IUPAC Trivial
Metanal Formaldehdo: Irrita las
H-1CHO membranas mucosas y
su ingestin puede
causar dolores
abdominales graves.
Etanal Acetaldehdo
2CH -1CHO
3

3CH
3-
2CH
2-
1CHO Propanal Propinaldehdo
4CH
3-
3CH
2-
2CH
2-
1CHO Butanal Butiraldehdo

1) Desarrolla la estructura del siguiente aldehdo:

2,8 dimetil 7 etil 4,6 disecpropil decanal

CH3 CH3
| |
CH3 CH2 CH-CH3

| | |
10CH - 9CH - 8CH - 7CH 6CH 5CH - 4CH - 3CH -
3 2 2 2
2CH-1CHO

| |
CH-CH3
CH3
EJERCICIO No 8: Escribe las estructuras y /o nombres de los siguientes aldehdos:

1.- Decanal

2.- Tridecanal

3.- 5 metil- 8 etil- 7 propil- 6 isopropil- 3 secbutil- 3 terbutil tridecanal

4.- 2 metil- 3 etil- 7 propil- 4 secpropil - 6 secbutil decanal


NOMENCLATURA DE CETONAS

Son Compuestos de cadena abierta, lineal y ramificada, saturada y no saturada. Con uno o dos
grupos funcionales (CO), llamado carbonilo.

Para las cetonas la nomenclatura sistemtica IUPAC sugiere

1) Localizar la cadena ms larga que incluya al grupo funcional y numerarla por el extremo ms
cercano a este; nombrar los radicales de la manera ya mencionada, completando el nombre con el
de la cadena principal con terminacin ONA.

2) En este caso el carbonilo puede tomar diferentes posiciones a lo largo de la cadena principal
excepto los extremos de la misma, adems de que es, posible la participacin de dos ms
grupos funcionales, por lo que habr que indicar su posicin con nmeros antepuestos.

3) Tambin se emplea la nomenclatura TRIVIAL para nombrar cetonas sencillas, como es el caso
del primer compuesto de esta familia, la cetona; para las dems se nombran los radicales alquilo,
unidos al grupo carbonilo en orden de complejidad y se completa el nombre con la palabra cetona.

De modo que considerando las siguientes formulas, el nombre IUPAC y trivial para cada una son
EJERCICIO No 9: Escribe las estructuras y /o nombres de los siguientes cetonas:
1.- 4 metil- 7 propil 5 isopropil 7 isobutil 5 neopentil -6 Undecanona.

2.- 3, 7,9 Trimetil- 4, 10 dietil- 5 terbutil- 2, 6 Dodecadiona.

3.- 5 Heptanona
FUNCIN AMINAS

A las aminas se les puede considerar como derivados alqulicos o arlicos del amonaco (NH3), uno
dos o tres hidrgenos de la molcula del amonaco pueden reemplazarse por esos grupos.

CLASIFICACIN DE LAS AMINAS

Las aminas se clasifican como, primarias secundarias o terciarias, dependiendo de si uno, dos
o tres hidrgenos del amonaco han sido remplazados por radicales alquilo (R). Los radicales
pueden ser iguales o diferentes.

!
Amina primaria A. Secundaria A. Terciaria

IMPORTANCIA: Algunas aminas son muy usadas en la industria farmacutica para la fabricacin
de anestsicos locales, as como en la fabricacin de sustancias que actan como filtros solares
de la piel y en la industria textil para obtener el nylon entre otros usos.

NOMENCLATURA

De acuerdo a la IUPAC se recomienda:

1) Para el caso de las aminas primarias, localizar la cadena ms larga o principal que contenga
al grupo funcional, y numerarla por el extremo ms cercano a dicho grupo, nombrar los radicales
participantes indicando su posicin en la cadena principal.

2) En el caso de aminas secundarias y terciarias se abre un corchete y se escribe la letra N para


cada uno de los radicales sencillos unidos al nitrgeno, cerrado el corchete, indicando la posicin
del grupo funcional en la cadena principal, la cual se nombre como alcano y se completa el
nombre con la palabra amina, o amino si se coloca antes del nombre de la cadena principal como
alcano.
3) Para las aminas sencillas es frecuente la aplicacin de la nomenclatura trivial, en donde se
recomienda, en el caso de las aminas primarias, nombrar el radical alquino lineal o arborescente
que participe como se hace en los alcanos y la palabra amina. Para las aminas secundarias y
terciarias se nombran los radicales alfabticamente o por complejidad y se termina el nombre con
la palabra amina.

Los nombres IUPAC y trivial para cada una de las siguientes formulas semidesarrolladas son:

FORMULA NOMBRE IUPAC NOMBRE TIPO DE


TRIVIAL AMINA
CH3-NH2 Metano amina Metil amina Primaria

CH3-NH-CH2- CH3 [N metil] etano amina Metil-etilamina Secundaria

CH3 CH3 [N,N disecbutil] D i s e c b u t i l - Terciaria


-2pentano amina secpentil amina
CH3- CH2- CH N- CH- CH2- CH3

CH3- CH-CH2-CH2-CH3
CH2- CH2-CH3 [Netil,Npropil] -1 Etil-propil-butil Terciaria
CH3- CH2- N CH2-CH2- CH2- CH3 butano amina amina

FRMULA GENERAL: R-NH2

Los grupos R pueden ser alifticos o aromticos y en las aminas secundarias o


terciarias pueden ser idnticos o diferentes entre s.

NOMENCLATURA
Se nombran aadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".

1. CH3 NH2 Metilamina

2. CH3 CH2 NH2 Etilamina

3. CH3 CH CH2 NH2 Isobutilamina


|

CH3

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos


"di-" o "tri, pero, de acuerdo a las reglas de IUPAC, se elige el radical de mayor
nmero de tomos de Carbono como cadena principal y los dems se nombran
anteponiendo una N para indicar que estn unidos al tomo de nitrgeno.

1. CH3-CH2 N CH2 CH2 CH3

CH3

N-etil-N-metil-propilamina

2. CH3 N CH2 CH3

CH3

N, N dimetil etilamina

CH3

CH3 CH CH2 NH CH CH3

|
CH3

N-Isopropil isobutilamina

PROPIEDADES FSICAS

Son polares
Forman puentes de hidrgeno
Son solubles en agua las aminas de bajo peso molecular. Las aminas aromticas
son insolubles en agua.
Tienen olores irritantes y desagradables.
EJERCICIO No. 10

Escribe la estructura de las siguientes aminas:

1. N,N,N-Trimetilamina

2. N-metil-etilamina

3. N-etil-N-metil-butilamina
FUNCIN AMIDAS

FRMULA GENERAL:

R-CONH2

A las amidas se les puede considerar como derivados del amonaco o de amidas primarias o
secundarias por sustitucin del hidrgeno por un radical acilo (R-CO-) o por sustitucin del
oxhidrilo del carboxilo de un cido por un grupo (NH2). Cuando el nitrgeno de la funcin est
unido con dos hidrgenos la amida es primaria, si uno de ellos es radical alquilo (R), la amida es
secundaria y si ambos son radicales alquilo la amida es terciaria.

!
NOMENCLATURA:
Se consideran los carbonos incluyendo al carbono del grupo funcional y se escribe
el nombre del alcano del que proviene, seguido por la palabra amida.

AMIDAS PRIMARIAS
!
Etanamida Propanamida N, N -dimetilpropanamida

AMIDAS SECUNDARIAS

! N-metil-etanamida
EJERCICIO No 11:

Escribe la estructura de las siguientes amidas:

a) N- etilpropanamida

b) N- metilbutanamida

c) Pentanoamida
d) N,N- dimetil etanamida

e) N-isopropil-N-terbutilpentanamida
2. Escribe la frmula semidesarrollada correspondiente:

2,3, 4 trimetil 4 etil 6 secpropil [N etil ] decanoamida

CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH CH2 C CH CH CONH CH2 CH3


CH3 CH CH3 CH3

CH3
REACCIONES ORGNICAS

MECANISMO DE REACCIN:
A continuacin, se describen los conceptos tericos a emplear en la identificacin de las
sustancias participantes en los procesos qumicos orgnicos.

Por mecanismo de reaccin se entiende como la descripcin detallada de la forma


en la cual transcurre un proceso qumico. Para un mecanismo de reaccin se
pueden establecer tres etapas: inicializacin, propagacin y terminacin.

Inicializacin: En la primera etapa, a travs de rupturas de enlace de una de una


de las sustancias iniciales, se forma una especie qumica, llamado reactivo, que
inicia el ataque.

Propagacin: El reactivo reacciona de diferentes maneras con el substrato que es


la otra sustancia inicial.

Terminacin: Las especies residuales libres inestables se enlazan formando


unidades ms estables.

FORMA DE RUPTURAS DEL ENLACE COVALENTE:

Es preciso recordar que cuando una reaccin se lleva a cabo las sustancias
participantes interactan entre s originando la ruptura de los enlaces ya
existentes y la formacin de otros nuevos.

Dichas rupturas de enlace se clasifican de acuerdo a la forma en que se rompe el


par de electrones de enlace en:

Ruptura homoltica sucede cuando los dos electrones que forman el enlace, cada
uno de los tomos retienen uno de los electrones. Es propia de dos tomos que no
tienen una gran diferencia en electronegatividad.
!

En la homlisis se originan tomos o grupos de tomos que poseen un electrn


solitario (no apareado), llamados radicales libres o carbenos. Ejemplo:

En la ruptura heterlitica el par de electrones de enlace se queda con uno de los


dos tomos. El par de electrones del enlace covalente se traslada ntegro hacia uno
u otro fragmento. En este caso se pueden formar dos tipos de intermedios de
reaccin: carbocationes o carbaniones. Se encuentra presente un solvente polar.
Existen especies qumicas que tienen pares de electrones sin compartir.

Ejemplo:

!
Metil carbanin In bromo

REACCIONES DE ALCANOS

Una de las principales labores del qumico es conocer las propiedades derivadas
del comportamiento de las diferentes sustancias qumicas al tratarlas con
determinados reactivos, o bajo el efecto de ciertos tipos de energa como el
calor, luz e incluso de variables de estado como la presin, entre otras. Lo
anterior le permite realizar la transformacin de unas sustancias en otras, esto se
conoce en la Qumica orgnica como SNTESIS ORGNICA obtenindose as
sustancias que en un principio slo estaban presentes en la naturaleza, adems de
otros productos todava ms efectivos.

Los alcanos o hidrocarburos alifticos saturados, son compuestos que


presentan poca afinidad, derivndose de ah el trmino de parafinas, puesto que no
manifiestan gran reactividad ante la mayor parte de reactivos utilizados en los
procesos de sntesis. Por su abundante presencia en el petrleo, las pocas
reacciones generan productos de amplia aplicacin, dando lugar al desarrollo en
gran escala de la industria petroqumica.

!
Pentano: C5H12
CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
OBTENCIN DE ALCANOS

De manera sinttica los alcanos se pueden obtener por algunos mtodos que a
continuacin se mencionan:

1. PROCESO DE DESCARBOXILACIN DE SALES DE SODIO:


La reaccin de una sal de sodio en caliente con una mezcla de xido de
calcio e hidrxido de sodio, conocida como sal sodada, provoca que en el
grupo carboxilo de la sal de sodio se separe de su estructura, de manera que
el radical alquilo resultante se una a un hidrgeno, dando lugar a la formacin
de un alcano.

Reaccin general

CaO
SAL DE SODIO + NaOH ALCANO+Na2CO3

Ejemplo:

CaO
CH3 -COONa + NaO H ------------> CH4 + Na2CO3

Etanoato de sodio Cal sodada Metano Carbonato de sodio
EJERCICIO: Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de reactantes y
productos:
CaO
1. CH3 - CH2 -COONa + NaOH --------------->

CH3
CaO
2. CH3 - CH2 - C-COONa + NaOH ---------------->

CH3
Una caracterstica de este proceso, es que presenta un buen rendimiento para la obtencin de los
cuatro primeros alcanos.

REACCIONES DE IDENTIFICACIN EN LOS ALCANOS

A) REACCIN DE HALOGENACIN: La reaccin de un alcano con halgenos como (F2,


Cl2 y Br2) ya que con el I2 no presentan reaccin, se realiza mediante un mecanismo de
radicales libres, resultando un rompimiento hemoltico del halgeno por accin de
radiaciones como la luz ultravioleta. Se obtiene como producto, una reaccin de doble
sustitucin, un monohalogenuro de alquilo y un hidrcido.

Reaccin general
L.U.V.

ALCANO + X2 R-X + HX

Ejemplo:
L.U.V.

Metano
CH3 - H + Cl - Cl
Cloro
CH3 -Cl + H-Cl
Clorometano cido clorhdrico
EJERCICIOS: Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de reactantes y
productos:

L.U.V.
1.CH3 - CH2 - CH3 + Cl- Cl

L.U.V.

2. CH3 - CH2 - CH2- CH3 - +Br2


B) OXIDACIN PARCIAL DE ALCANOS: La oxidacin moderada de un alcano se realiza con
agentes oxidantes tales como el permanganato de potasio en medio bsico, mezclado con
hidrxido de sodio, y se conoce con el nombre de reactivo de Baeyer. Lo anterior produce
distintos tipos de alcoholes: primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de los tipos de
carbonos, as como de las condiciones bajo las que se efecte las reacciones qumicas.

Reaccin general
KMnO4

R-H + [O] R-OH +MnO2 +KOH


NaOH

Ejemplo:

KMnO4

CH4 + [O] CH3-OH +MnO2 +KOH


NaOH

EJERCICIOS: Completa las siguientes reacciones indicando el nombre de reactantes y


productos:

KMnO4

A) CH3 - CH2 - CH2- + [O]


NaOH

Ejemplo:
CH3
KMnO4

B) CH3 - CH2 - CH3- + [O]


NaOH

C) OXIDACIN TOTAL DE ALCANOS: Los hidrocarburos saturados gaseosos y lquidos, en


contacto con exceso de oxgeno y con ayuda de un punto de ignicin reaccionan y
producen un proceso conocido como OXIDACIN TOTAL o COMBUSTIN, originando
como productos bixido de carbono y vapor de agua, adems se desprende energa en
forma de calor, existiendo un proceso exotrmico.

Reaccin general
Ignicin
R-H + O2 CO2 +H2O +ENERGA
D

Ejemplo:
Ignicin

CH4 + 2O2 CO2 +2H2O +ENERGA


D

PIRLISIS o CRAKING: Tambin se le llama desintegracin del petrleo, es un proceso en donde


se rompe la estructura de un hidrocarburo de elevado peso molecular, presente en fracciones
pesadas del petrleo crudo, para obtener compuestos de menor peso molecular con un punto
de ebullicin ms bajo, como gasolina, olefinas y algunos derivados aromticos.