LÍPIDOS

Maria Florencia Lami. Clase lipidos. 2023

 Características comunes
Desde el punto de vista biológico

son sustancias apolares por lo que son
solubles en solventes orgánicos
esto se debe a
la escasa polaridad de sus moléculas
Son componentes esenciales de los seres
vivos, constituyen parte fundamental de las
membranas.
Principal material de reserva energética.
Son fuentes de energía por su alto contenido
calórico, vehiculizan vitaminas liposolubles y
aportan compuestos esenciales.

No forman moléculas de gran tamaño

Sustancias de notable actividad fisiológica.
molecular ya que no forman estructuras Ej: hormonas
poliméricas macromoleculares.

D
I solventes polares
sustancias polares S como agua
U
E
sustancias a L solventes orgánicos
V
apolares E apolares
Molécula constante
de LÍPIDOS:

Ácidos grasos…
 Ácidos grasos
★ Son compuestos monocarboxílicos, de cadena lineal.
★ Casi todos los AG están combinados, formando lípidos simples y complejos.

CH3-(CH2)N-COOH
Saturados: ligadura simple

ÁCIDOS
GRASOS La fórmula anterior es similar, pero se
Insaturados: con dobles ligaduras agrega CH=CH en la localización de la
doble cadena.

Monoinsaturado: una doble ligadura

separados por
Poliinsaturado: más de una doble ligadura puentes metilo
 Nomenclatura de Ácidos Grasos
- Nombre sistemático: se agrega el sufijo oico.
- Se usa generalmente el nombre común o trivial.

El carbono del grupo carboxilo -COOH se le asigna como C1. Otra notación:
También se usan letras griegas: α el carbono adyacente al carboxilo C2… Se le indica la
Letra ω (omega) al último carbono de la cadena. posición del doble
enlace a partir del
Notación simplificada: último carbono
Nº de carbonos + : + Nº de dobles enlaces. (omega)

ácido esteárico AG saturado de 18 C 18:0

Ejemplos
AG insaturado 18 C y
ácido oleico 18:1 (9) Ac oleico: 18:1 ω9
doble enlace en c 9
-COOH se marca como
Δ,y se puede marcar la
ubicación de los dobles
enlaces

carbonos con
doble enlace

puente metilo
oleico: cis Δ9- hexadecenoico
ω7
linoleico: cis Δ9,12
octadecatrienoico ω6
linolenico: cis Δ9,12,15
octadecatenoico ω3
araquidonico: cis Δ5,8,11,14 ω6
 Propiedades físicas
Solubilidad función carboxilo cadena carbonatada
-COOH

disminuye a medida que la longitud de la

cadena carbonatada aumenta

Temperatura de Fusion y ebullicion Aumenta con la longitud de la cadena de carbonos

★ Aumenta con el largo de la cadena.

★ Disminuye con el nº de dobles enlaces

AG saturados: cadena lineal extendida, formando zig zag con

Isomería geométrica
ángulo 109º entre dos enlaces sucesivos.

AG insaturados: Posibililital la isomeria. de acuerdo con la posicion

de los sutituyentes se producen isomeros cis-trans
Forma cis son mas inestables que la forma
trans. Esta forma cis se puede convertir en
forma trans por accion de agentes como el
calor.

Forma trans presenta estructura

extendida, semejante de cadenas
saturadas
 Propiedades químicas
Propiedades dependientes del grupo carboxilo Propiedades dependientes de cadena carbonatada

Carácter ácido: -COOH es responsable de su Oxidación: AG no saturados se oxidan

carácter ácido. Cuánto aumenta el número de fácilmente. Forman peróxidos e incluso se
C disminuye el carácter ácido. puede separar la cadena formando ácidos

Hidrogenación: Transformación de AG
Formación de sales: Jabones
insaturados en saturados, se usan catalizadores
y se agregan H.

Formación de ésteres
Halogenación: En doble enlaces se agregan
halógenos (F, Cl, Br I).
Acidos esenciales AG poliinsaturados

Ácido linoleico

Ácido linolénico

Ácido araquidónico
CLASIFICACIÓ ➔ Lípidos simples: acilgliceroles,
ceras.

N ➔ Lípidos complejos: fosfolípidos,

glucolípidos y lipoproteínas.
➔ Sustancias asociadas a lípidos:
esteroles, terpenos, vitaminas
liposolubles.
LÍPIDOS SIMPLES
➔ Acilgliceroles
➔ Ceras
Acilgliceroles 1

3
Ácidos grasos que forman ésteres con diferentes
alcoholes, preferentemente con glicerina y
glicerol
Carbono 2 de el compuesto es quiral

Notación estereoespecífica: se creó por la Forma estereoisómeros D y L, que siguen las

indiferencia entre C1 y C3 del compuesto. mismas reglas que se aplicaban en HDC
El glicerol se presenta con el -OH a la
IZQUIERDA y se asigna el C1 al carbono que
queda arriba
 Propiedades físicas Propiedades químicas
solubles
en agua

Hidrólisis: por calentamiento se separa el glicero

Solubilidad: prácticamente insoluble en agua,
solubles en alcohol, éter, cloroformo…
Temperatura de fusión:
➔ AG saturados de cadena larga funden a
mayor Tº
➔ AG saturados de carta cadena o
insaturados funden a menor Tº
Isómeros:
de los AG.
Cuando se produce en presencia de
bases fuerte como KOH o NaOH se
producen glicerol + jabones.
Saponificación
Hidrogenación: En este caso el proceso es parcia
para conseguir consistencia no tan sólida.
Produce ademas transformaciones cis a trans.

de posición en heteroacilgliceroles
Oxidación: a nivel de ácido grasos etilénicos.
óptica, forma L y D Enranciamiento de grasas.
 Hidrogenación ¡RECORDAR!

Hidrólisis: Saponificación
 Alcoholes con un grupo
-OH

Son ésteres de alcoholes monovalentes de cadena

larga y Ag superiores
Sólidas a temperatura ambiente e insolubles en
agua
Funciones de protección y lubricantes.

Ceras
LÍPIDOS COMPLEJOS
- Fosfolípidos
- Glicolípidos
- Lipoproteínas
Fosfolípidos ➔ Glicerofosfolípidos

➔ Esfingofosfolípidos
Glicerofosfolípidos
Comunes, forman las membranas celulares y son fuente de producción de
eicosanoides a partir de que su estructura suele tener araquidonato en posición
C2.

Derivan de ácidos fosfatídicos: compuestos formados

por glicerol + 2 AG + ácido fosfórico.
Presentan un C asimétrico: forma L y D. Naturalmente
se posee configuración L
 fosfatidilcolina
Ejemplos

fosfatidilserina

TRANSMISIÓN DE SEÑAL EXTERNA EN MEMBRANA

 Propiedades de glicerofosfolípidos

Compuestos anfipáticos o anfifílicos:

➢ porción polar o cabeza: grupo -OH acídico libre
del resto fosforilo y nitrógeno básico en Membrana: Bicapa fosfolipídica
aminoalcoholes.
➢ porción apolar o cola: dos ramas de AG
“carbonatados”
dipalmitoil fosfatidilcolina:
SURFACTANTE PULMONAR

Fosfatidilinositol y otros fosfolípidos que poseen ácido

araquidónico, reservan este compuesto para formar
eicosanoides y además son parte de la estructura de MP.
Esfingofosfolípidos
1. Un alcohol llamado esfingol o esfingosina
2. Un ácido graso que se fija a la amina del C2 ceramida
de la esfingosina, generando una función
amida
3. Ácido fosfórico
4. Colina
 ★ Cerebrósidos: ceramida +
monosacárido unido por enlace
Glicolípidos glicosídico β al C1 de esfingol.

★ Gangliósidos: Similar al anterior

pero porción glucídica más
compleja.
Lipoproteínas
 - Terpenos: son estructuras de las

Sustancias cuales pueden derivar la vitamina

a, ubiquinona, carotenos, entre

asociadas a lípidos -
otros.
Esteroles…
 Derivados del ciclopentanoperhidrofenantreno
Esteroles
- Hormonas sexuales
- Hormonas adrenocorticales
- Ácidos biliares
- vitamina D
- Esteroles…