GRUPO FUNCIONAL

ALDEHÍDOS
QUÍMICA ORGÁNICA I
PROFA.: KARLA VERENICE DÁVALOS DE LA CRUZ
INTEGRANTES: ALAN DANIEL REYES ORIHUELA
JESÚS VILLANI ESPÍNDOLA
FRANCISCO ANTONIO CORTES ROMERO
NANCY NATALI RAMÍREZ BASTIDA
GRUPO FUNCIONAL “ALDEHÍDOS”

• Son funciones que se

consideran derivado
de un hidrocarburo,
compuesto por átomo
de carbono con
enlace doble con
oxigeno y un enlace
sencillo con
hidrogeno.
 ALIFÁTICOS AROMÁTICOS
• R-CHO, que se dividen en • Ar-CHO: son compuestos que
saturados (alcanos o parafinas) tienen como cadena principal
e insaturados (alquenos y carbonos e hidrógenos. y su
alquinos) presentan radicales de grupo funcional está unido a
tipo alquilo. una cadena de hidrocarburos
• aromáticos.
Ejemplo: Etanal
• Ejemplo: benzaldehído
 PROPIEDADES FISICAS
• Reactividad: La segunda • Momento dipolar: La polarización
estructura resonante del grupo del grupo carbonilo crea
carbonilo explica que el átomo de atracciones dipolo-dipolo entre las
carbono actúe como electrófilo, al moléculas aldehídos: mayores
estar cargado positivamente, puntos de ebullición que los
mientras que el átomo de
hidrocarburos o éteres.
oxígeno, actuará como un
nucleófilo.
• Densidad: menor que el agua.
• Puntos de ebullición: El oxígeno
es más electronegativo que el
carbono y la densidad electrónica
está desigualmente compartida
• Estado físico: bajo peso • Solubilidad: a medida que
molecular (gases), peso aumenta el tamaño de las
molecular intermedio (líquidos) moléculas, disminuye la
y compuesto pesados solubilidad de los compuestos.
Los aldehídos pueden formar
(sólidos).
enlaces de hidrógeno con las
moléculas polares del agua. A
medida que aumenta la longitud
de la cadena del hidrocarburo, la
solubilidad en agua decrece.
Cuando la cadena carbonada es
superior a cinco o seis carbonos,
la solubilidad de los aldehídos es
muy baja.
 PROPIEDADES QUÍMICAS
• Oxidación: Los aldehídos pueden oxidarse a ácidos carboxílicos en presencia
de agentes oxidantes fuertes. Un ejemplo común es la oxidación del
formaldehído (HCHO) a ácido fórmico (HCOOH) mediante el permanganato de
potasio (KMnO₄) en medio ácido.

• Reacción con Bisulfito de Sodio: Los aldehídos pueden reaccionar con bisulfito
de sodio (NaHSO₃) para formar aductos estables. Esta reacción se utiliza en la
purificación de aldehídos y cetonas, ya que los aductos son fácilmente
separables.
• Formación de Hemiacetales y Acetales: Los aldehídos pueden reaccionar con
alcoholes para formar hemiacetales (si solo un grupo hidroxilo del alcohol
reacciona) o acetales (si ambos grupos hidroxilo reaccionan). Estas reacciones
son catalizadas por ácidos o bases y son reversibles.
• Reacción con Aminas: Los aldehídos pueden reaccionar con aminas para
formar bases de Schiff o iminas. Esta reacción es útil en la síntesis de
productos farmacéuticos y compuestos orgánicos de interés.

• Reducción: Los aldehídos pueden ser reducidos a alcoholes primarios

mediante agentes reductores como el hidruro de sodio (NaBH₄) o el hidruro
de litio y aluminio (LiAlH₄). Esta reducción convierte el grupo funcional del
aldehído en un grupo alcohol.
• Reacción con Cianuro: Los aldehídos pueden reaccionar con cianuro de
hidrógeno (HCN) para formar cianhidrinas. Esta reacción es importante en la
síntesis de compuestos orgánicos y puede ser utilizada para introducir grupos
ciano en moléculas orgánicas.

• Reacción con Aminas Primarias: Los aldehídos pueden reaccionar con

aminas primarias para formar bases de Schiff o iminas. Esta reacción es útil
en la síntesis de compuestos nitrogenados y puede tener aplicaciones en la
formación de enlaces carbono-nitrógeno.
• Reacción de Cannizzaro: La reacción de Cannizzaro es una reacción redox
específica para aldehídos que carecen de hidrógeno en el carbono alfa. En
esta reacción, un aldehído se oxida a un ácido carboxílico y se reduce
simultáneamente a un alcohol.
 NOMECLATURA
• Para nombrar a los aldehídos se cambia la terminación o de los alcanos por
al para denotar la presencia de un aldehído. El grupo carbonilo de los
alcanales o aldehídos siempre está al final de la cadena. Este hecho lo
hace química y físicamente diferente a las cetonas, por eso se considera
como un grupo funcional aparte. El hidrógeno vecino al oxígeno es
fácilmente oxidable y esta es una de las principales diferencias entre estas
dos familias de compuestos como este grupo funcional siempre está al final
de la cadena no se usan números localizadores. Sin embargo si por alguna
razón se usa el prefijo oxo en este caso si hay que unir número localizador
ya que este prefijo puede estar en cualquier lugar de la cadena pues se usa
también con las cetonas
 REACCIONES DE LOS ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos químicos que contienen el grupo funcional -
CHO (grupo carbonilo), lo que les confiere ciertas propiedades y reacciones
características. Algunas de las reacciones más comunes de los aldehídos son:
1. Oxidación: Los aldehídos son fácilmente oxidados para formar ácidos
carboxílicos. Esta oxidación puede ser llevada a cabo con agentes oxidantes
como el permanganato de potasio (KMnO4) o el ácido crómico (H2CrO4). La
oxidación del aldehído forma una molécula con un grupo funcional -COOH.
2. Reacción de adición nucleofílica: Los aldehídos son susceptibles a la
reacción de adición nucleofílica, en la cual un nucleófilo ataca el carbono
carbonílico. Esto puede conducir a la formación de una cetona si el nucleófilo
es una molécula neutra, o a la formación de un alcohol si el nucleófilo es un ion
hidruro (H-). Esta reacción se conoce como reducción de aldehídos.
3. Reacción de condensación aldólica: Los aldehídos pueden sufrir una
reacción de condensación aldólica, en la cual se forma un enlace carbono-
carbono entre el carbono carbonílico de un aldehído y el carbono α (el carbono
adyacente al grupo carbonilo) de otro aldehído bajo condiciones básicas. Esta
reacción puede generar alfa-hidroxialdehídos que pueden deshidratarse para
formar alfa,-beta-insaturados.
4. Reacción de cianhidrina: Los aldehídos pueden reaccionar con el cianuro
de hidrógeno (HCN) para formar cianhidrinas. Estas reacciones son de gran
importancia en la síntesis orgánica, ya que pueden utilizarse para la formación
de nitrilos.
5. Reacción de formación de hemiacetales: Los aldehídos pueden
reaccionar con un alcohol para formar hemiacetales, los cuales son
compuestos que contienen un grupo -OH y un grupo éster en el mismo
carbono. Estas reacciones pueden ocurrir en presencia de ácidos o bases.
Los aldehídos son compuestos químicos muy versátiles que pueden
someterse a una amplia gama de reacciones, dependiendo de las condiciones
y los reactivos utilizados.
 USOS
• Sus usos sabiendo esto pueden ser muy amplios, utilizándose en:
• La industria de fragancias y perfumes
• En conservantes y desinfectantes se usa el formaldehido
• En producción de plásticos y resinas se usa igual el formaldehido
polimérico y fenol-formaldehido
• En la industria alimentaria para dar sabor a distintos productos
• En la síntesis orgánica pues permiten la construcción de moléculas más
complejas.
• En la fabricación de adhesivos y pegamentos
• En la curtiduría se utilizan aldehídos en los procesos para tratar el cuero
 EJEMPLOS:
• Formaldehido CH2O se encuentra naturalmente en el medio ambiente y
también se produce como subproducto de diversas actividades y procesos
biológicos.
• Benzaldehído C7H6O que contribuye a aromas florales dulces y
almendrados Cinamaldehido C6H5CH=CHCHO, que da el olor a la esencia
de canela y sabor.
• Vainillina C8H8O3, Es responsable de su sabor y olor a vainilla, tiene unos
grupos aldehídos y un anillo aromático por lo que se le conoce como un
aldehído aromático.
• Citral es una mezcla de dos isómeros estructurales, el geranial y el neral,
se encuentra en el aceite de limón, limas y naranjas. En flores los aldehídos
son parte de la mezcla de sustancias químicas que constituyen el perfume
de las flores como las rosas se encuentran aldehídos aromáticos que
contribuyen a sus fragancias.
• Cacao se encuentra el ácido hexanal que es un aldehído y contribuye a su
aroma.
 BIBLIGRAFIA
• Vollhart, K. Peter C. and Schore, Neil. Organic Chemistry: Structure and
Function. Seventh edition.
• Freeman. (2014). 2. Fox, Mary Anne. Química Orgánica. Pearson
Education. (2000)
• Meislich, Herbert , Nechamkin, Howard. Química Orgánica. Tercera Edición.
Mc Graw Hill. Bogotá Colombia.
• Solomons, T.W. Graham e María Cristina Sangines Franchini Química
orgánica. México, D.F.: Limusa, 1985
• http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_y_cetonas.htm