LÍPIDOS

1
 Concepto de Lípido

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por

carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en
porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener fósforo,
nitrógeno y azufre.

Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen

en común estas dos características:

1. Son insolubles en agua

2. Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,

cloroformo y benceno.
2
Los lípidos desempeñan importantes funciones, citamos tres:
1. Función de reserva y energética . Son la principal reserva energética
del organismo. Un gramo de grasa produce 9 kilocalorías en las
reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos
sólo producen 4 kilocalorías.

2. Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas.

Recubren órganos y le dan consistencia, protegen mecánicamente como
el tejido adiposo de pies y manos.

Bicapa lipídica (Muy importante)

3. Función biocatalizadora. En este papel los lípidos favorecen o facilitan

las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Por
ejemplo, cumplen esta función las vitaminas liposolubles, las hormonas
esteroideas y las prostaglandinas. 3
Propiedades AG
• Anfipáticos: Zona hidrófila: carboxilo (-COOH) y zona lipófila:
cadena hidrocarbonada (CH3 y -CH2-).
• Punto fusión: Depende longitud de cadena y número de
dobles enlaces, AG insaturados menor PF
• Esterificación: Los ácidos grasos pueden formar ésteres con
grupos alcohol de otras moléculas.
• Saponificación: Por hidrólisis alcalina los ésteres formados
anteriormente dan lugar a jabones (sal del ácido graso).
• Autooxidación: AG insaturados pueden oxidarse
espontáneamente, dando como resultado aldehídos donde
existían los dobles enlaces covalentes.

4
 Clasificación de los lípidos
Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que posean en
su composición ácidos grasos (Lípidos saponificables) o no lo posean
(Lípidos insaponificables).

1. Lípidos saponificables 2. Lípidos insaponificables

A. Simples
A. Terpenos
1. Acilglicéridos
2. Céridos
B. Esteroides
C. Prostaglandinas
B. Complejos
1. Fosfolípidos
2. Glucolípidos
3. Lipoproteínas

5
Estructura y características de los Ácidos Grasos

Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga

cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un número par de
átomos de carbono. Tienen en un extremo de la cadena un grupo
carboxilo (-COOH) y en el otro extremo un grupo metilo (-CH3)

¡¡¡RECUERDEN!!!!:

Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH)

y en el otro extremo un grupo metilo (-CH3)

¡¡¡¡¡¡¡¡¡¡¡¡!!!!!!!!!!!!!
6
Suelen tener nº par de carbonos (14 a 22), los más abundantes
tienen 16 y 18 carbonos.

Grupo
carboxilo

Cadena carbonada Insaturación

(doble enlace)
Grupo Metilo
(-CH3)

Ácido graso Insaturado

Ácido graso saturado

7
Ácidos grasos esenciales
Se llaman ácidos grasos esenciales a algunos ácidos grasos, como el

linoleico, linolénico y araquidónico que no pueden ser

producidos por nuestro organismo, pero desempeñan una función

importante, por lo que deben ser incorporados con la dieta.

8
 Clasificación AG
• Por su obtención:
• Esenciales: Deben ingerirse
• No esenciales: Pueden ser sintetizados en el organismo
• Por Enlaces:
• Saturados
• Insaturados
• Por número de doble enlaces
• Mono insaturados (1 doble enlace)
• Poli insaturados (PUFA sigla en inglés)) (varios dobles enlaces)
• Altamente insaturados (HUFA) (varios dobles enlaces) .
• Por disposición
-cis
-trans

9
Se conocen unos 70 ácidos grasos que se pueden clasificar en dos
grupos:

• Los ácidos grasos saturados sólo tienen enlaces simples entre los

átomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de ácidos el mirístico (14C);

el palmítico (16C) y el esteárico (18C).

• Los ácidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su

cadena y sus moléculas presentan codos, con cambios de dirección en los

lugares dónde aparece un doble enlace. Son ejemplos el oléico (18C, un

doble enlace) y el linoleíco (18C , dos dobles enlaces).

10
 Ácido graso insaturado
Ácido graso saturado
11
Propiedades FÍSICAS de los ácidos grasos:
citaremos la solubilidad.

• Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo

carboxilo (-COOH) y una zona lipófila (HIDROFÓBICA) representada por la
cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupo
metilo (-CH3) terminal.

Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una
parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes
Orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua
(hidrófilo).

12
 Propiedades QUÍMICAS de los ácidos grasos
Esterificación. El ácido graso se une a un alcohol por enlace covalente
formando un Éster y liberando una molécula de agua.

(los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes)

VER DIAPOSITIVA más adelante 13
Saponificación. Reaccionan con los álcalis o bases dando lugar a una sal de
ácido graso que se denomina jabón. El aporte de jabones favorece la
solubilidad y la formación de micelas de ácidos grasos.

R, R, , R,,: es el resto de la cadena, que termina en CH3

14
Saponificación
(En general es el glicerol)

JABÓN ( SAL DEL ÁCIDO GRASO)

15
Homo y Hetero glicéridos o también
homo y hetero gliceroles

16
Gracias al comportamiento anfipático los jabones se disuelven en agua
dando lugar a micelas monocapas, o bicapas si poseen agua en su
interior

17
AG Saturados Más Comunes
Nombre Estructura Punto
Común Nombre IUPAC Química Abrev. Fusión
Acético Acido Etanoico CH3COOH C2:0 -16°C
Butírico Acido Butanoico CH3(CH2)2COOH C4:0 -8°C
Caproico Acido Hexanoico CH3(CH2)4COOH C6:0 -3°C
Caprílico Acido Octanoico CH3(CH2)6COOH C8:0 16-17 °C
Cáprico Acido Decanoico CH3(CH2)8COOH C10:0 31°C
Laurico Acido Dodecanoico CH3(CH2)10COOH C12:0 44-46°C
Mirístico Acido Tetradecanoico CH3(CH2)12COOH C14:0 58.8°C
Palmitico Acido Hexadecanoico CH3(CH2)14COOH C16:0 63-64°C
Estearico Acido Octadecanoico CH3(CH2)16COOH C18:0 69.9°C
Araquídico Acido Eicosanoico CH3(CH2)18COOH C20:0 75.5°C
Behenico Acido Docosanoico CH3(CH2)20COOH C22:0 74-78°C
Lignocérico Acido Tetracosanoico CH3(CH2)22COOH C24:0 77-83°C
A medida que aumenta el número de carbonos en la cadena, aumenta el PF 18
 Una ayudita: para los AG saturados

Para el ácido esteárico

Primero se escribe la cantidad de carbonos, luego dos puntos (:) y al final

un número que indica la cantidad de insaturaciones (como es saturado: 0)

18 : 0

Cantidad de dobles enlaces (en este caso ninguno)

18 carbonos

19
Para los AG insaturados
Ácido oleico

18:1(9)

El doble enlace ( ) se encuentra entre los carbonos 9 y

10

TAMBIÉN

18:1 Δ9
Símbolo delta en mayúscula , que significa que el
doble enlace nace en C9 hacia el 10

20
CARBONO OMEGA: LO PUEDEN ENCONTRAR COMO: Ω , ω
(SIENDO UNO LA LETRA MAYÚSCULA y LA OTRA LA MINÚSCULA)

21
 AG Insaturados
• Ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre átomos
de C.

• Punto fusión de las grasas insaturadas es menor ( < ) al de las grasas saturadas. Ej:
Margarina por hidrogenación, satura sus doble enlaces.

• Posición 1ª insaturación indicada por Ω (omega) o «n» y número que designa el

enlace desde el final de la cadena (metil) –CH3) donde se encuentra:

Ej: 18:2 w 6 / 18:2 (n 6)

• También se puede considerar al revés , desde el grupo carboxilo:

Ej: 18:2 D 9,12

• 2 C junto a doble enlace pueden estar en configuración cis o trans:

• cis: C del mismo lado del doble enlace. Causa doblez en cadena.
• trans: C de lados opuestos del doble enlace. No se dobla la cadena , forma similar a
saturados.
• La Mayoría de los AG naturales son CIS
artificiales. : la mayoría son trans
22
Isómeros del Acido Oleico
18 carbonos
Cα Este es el C 18
CΩ

Cβ
Este es el C 1

Cα

Cβ
Este es el C 1

Cω 23
SI LA SANGRE ESTÁ CONSTITUÍDA
PRINCIPALMENTE POR AGUA.
¿CÓMO CIRCULARÁN por ejemplo los
Ácidos Grasos? INVESTIGAR:
Los AG Circulan unidos a:……………..

24
Hasta ahora hemos mencionado a
los AG, pero necesitamos repasar
sobre el Glicerol ( glicerina): está
formado por tres carbonos, a cada
uno se le une una función
alcohólica

25
 Lípidos Simples
• Lípidos saponificables en cuya composición química
sólo intervienen C, H y O.
Acilglicéridos: Lípidos simples formados por
esterificación de 1, 2 ó 3 moléculas de AG con 1 de
glicerina (glicerol). También se llaman glicéridos o
grasas simples
• Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a
reacciones de saponificación en la que se producen
moléculas de jabón
• Según número AG, se dividen en:
• Monoglicéridos: contienen 1 molécula de AG
• Diglicéridos: con 2 moléculas de AG
• Triglicéridos: con 3 moléculas de AG
(Acil hace referencia al ácido graso) 26
 Acilglicéridos, grasa simples o neutras
Son lípidos simples formados por glicerol esterificado por uno, dos, o tres ácidos
grasos, en cuyo caso serán: monoacilglicérido, diacilglicérido o triacilglicérido
respectivamente.

Recordar: los AG pueden ser iguales o diferentes

27
Triglicérido (también llamado triacilglicérido)

Esterificación

28
 Funciones TG

• Energía Concentrada (dieta y almacenamiento)

• Proveen AG esenciales
• Transporte de vitaminas liposolubles (A,D,E,K)
• Aislamiento térmico y amortiguamiento de órganos
• Membranas celulares
• Dan sabor y textura a alimentos
• Contribuyen a saciedad

29
Clasificación. Dentro de acilgliceroles. Atendiendo a la temperatura
de fusión se clasifican en:

Aceites. Si los ácidos grasos son Insaturados o de cadena corta o

ambas cosas a la vez, la molécula resultante es líquida a temperatura
ambiente y se denomina aceite.

Recordar el prefijo «acil» significa ácido graso

30
continuamos con Lípidos Simples
 Ceras entra en la clasificación de Lípidos Simples
Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con
alcoholes también de cadena larga. En general son sólidas y
totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan
están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su
consistencia firme.

Así en animales las plumas, el pelo, la piel y en vegetales las hojas,

frutos, están cubiertas de una capa cérea protectora.

Una de las ceras más conocidas es la que segregan las abejas

para confeccionar su panal.

31
 Las grasas en la alimentación

Los AG polietilénicos (poli-insaturados) tienen

valor como factor preventivo de la
arteriosclerosis.
Al contrario los AG provenientes de animales al
ser pobres en AG poli-insaturados, su consumo
presenta correlación con arteriosclerosis.

32
Lípidos Complejos
• Lípidos saponificables en cuya estructura molecular además de C, H y
O, hay también N, P, S o un glúcido.
• Principales constituyentes de la doble capa lipídica de la membrana
celular: también se llaman lípidos de membrana.
• Son también moléculas anfipáticas.

33
Lípidos complejos o de Membrana

En su composición intervienen ácidos grasos y otros componentes como

alcoholes, glúcidos, ácido fosfórico y derivados aminados.

Son moléculas anfipáticas con una zona hidrófoba, en la que los ácidos
grasos están unidos mediante enlaces éster a un alcohol (glicerol o
esfingosina), y una zona hidrófila, originada por los restantes componentes
no lipídicos que también están unidos al alcohol.

ATENCIÓN COMPLETAR EL ESTUDIO CON LOS

CONTENIDOS DE LA GUÍA DE TRABAJOS PRÁCTICOS Y
CON LAS DIAPOSITIVAS QUE SIGUEN

34
 Agregar en Guía de TP

Funciones de Fosfolípidos
• Componente estructural membrana celular: Carácter anfipático
permite que cabezas polares proyectan afuera, para interactuar
con moléculas proteicas y cola apolar al interior de bicapa
lipídica.
• Activación de enzimas: Participan como mensajeros en
transmisión señales al interior celular como diacilglicerol o
fosfatidilcolina que activa a una enzima mitocondrial.
• Componentes del surfactante pulmonar: Funcionamiento
normal de pulmón requiere aporte constante de fosfolípido
poco común dipalmitoílfosfatidilcolina.
• Componente detergente de bilis: Fosfolípidos, y sobre todo
fosfatidilcolina solubilizan colesterol. Su Disminución provoca
formación cálculos biliares de colesterol y pigmentos biliares.
• Síntesis sustancias de señalización celular: la fosfatidilcolina
actúan como donador de ácido araquidónico para síntesis
prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos
relacionados.
35
 Los Fosfolípidos tienen un gran interés biológico por ser componentes estructurales
de las membranas celulares.

36
ESTEROIDES:
a)Esteroles
b) Ácidos biliares
c) Hormonas esteroideas
 Funciones Esteroides
• Reguladora: Regulan niveles de sales biliares y secreción de bilis
• Estructural: Colesterol forma parte de la membrana celular y Regula su fluidez.
• Hormonal: las hormonas esteroides son:
• Corticoides: glucocorticoides (regulan metabolismo y sistema inmune) y
mineralocorticoides (controlan excreción y mantenimiento volumen sangre).
• Hormonas sexuales masculinas: andrógenos como testosterona y sus
derivados y los anabolizantes androgénicos esteroides.
• Hormonas sexuales femeninas.
• Vitamina D y sus derivados.
• Las hormonas esteroides tienen en común que:
• Se sintetizan a partir del colesterol.
• Son lipófilas que atraviesan libremente membrana, se unen a receptor
citoplasmático, y este complejo receptor-hormona tiene su lugar de acción
38
en el ADN, activando genes o modulando trascripción ADN.
CICLO PENTANOPERHIDROFENANTRENO

39
Los ESTEROIDES más característicos son lípidos que derivan del ciclo pentano
perhidrofenantreno, denominado gonano (antíguamente esterano). Su estructura la forman
cuatro anillos (A, B, C y D). Los esteroides se diferencian entre sí por el nº y localización de
sustituyentes. a)Esteroles b)ácidos biliares c) Hormonas esteroideas
a)Esteroles. De todos ellos, el colesterol es el de mayor interés biológico. Forma parte de las
membranas biológicas a las que confiere resistencia, por otra parte es el precursor de casi
todos los demás esteroides.

Otros esteroles constituyen el grupo de la vitamina D o calciferol, imprescindible en la absorción intestinal

del calcio y su metabolización.
Colesterol

En el ser humano a partir del colesterol se sintetizan tres grupos

hormonales: los mineralocorticoides como la aldosterona, los
glucocorticoides como el cortisol, las hormonas sexuales como la
testosterona y los estrógenos y los progestágenos como la
progesterona.
El colesterol también se utiliza para la síntesis de la vitamina D y de
las sales biliares.

41
Tomado de : https://www.lifeder.com/esteroides/
 b) Ácidos biliares. Derivan de los ácidos cólico, desoxicólico y quenodesoxicólico, cuyas
sales emulsionan las grasas por lo que favorecen su digestión y absorción intestinal.

c) Hormonas esteroideas. Incluyen las de la corteza suprarrenal, que estimulan la síntesis

del glucógeno y la degradación de grasas y proteínas (cortisol) y las que regulan la
excreción de agua y sales minerales por las nefronas del riñón (aldosterona). También son
de la misma naturaleza las hormonas sexuales masculinas y femeninas (andrógenos como
la testosterona, estrógenos y progesterona) que controla la maduración sexual,
comportamiento y capacidad reproductora.

Tomado de : https://www.um.es/molecula/lipi05.htm
Otro dato importante: en el cerebro, las células
gliales poseen toda la maquinaria celular para
sintetizar in situ muchos neuroesteroides
necesarios para su función.
 RECORDAR:

Numeración de los C en el
colesterol y la Importancia de
C17
La longitud y la estructura de la cadena lateral hace la
diferencia entre los distintos esteroides. Los esteroides que
poseen el grupo funcional hidroxilo (-OH) se clasifican como
alcoholes y son llamados “esteroles”.

. Relacionar

43
 Retomamos :Funciones Colesterol
• Estructural: componente importante de membrana de animales.
Recordar: colesterol es un tipo de grasa que se encuentra solamente en los
alimentos de origen animal (nunca en plantas, vegetales).
• Regulando sus propiedades físico-químicas, en particular fluidez.
• Precursor vitamina D
• Precursor hormonas sexuales: progesterona, estrógenos y testosterona.
• Precursor hormonas corticoesteroidales: cortisol y aldosterona.
• Precursor sales biliares: esenciales en absorción de algunos nutrientes lipídicos
y vía principal para excreción colesterol corporal. No calórico
• Debido a su insolubilidad en agua circula exclusivamente asociado a
lipoproteínas.
• No es esencial en vertebrados pero si en crustáceos
Los esteroles vegetales son miembros de la familia de los
triterpenos, contribuyen a disminuir las LDL 44
Prostaglandinas
• Las prostaglandinas son lípidos cuya molécula básica
está constituida por 20 átomos de carbono que
forman un anillo ciclopentano y dos cadenas
alifáticas.

• Las funciones son diversas. Entre ellas destaca la producción

de sustancias que regulan la coagulación de la sangre y
cierre de las heridas; la aparición de la fiebre como defensa
de las infecciones; la reducción de la secreción de jugos
gástricos. Funcionan como hormonas locales.

45
Las prostaglandinas son un conjunto de sustancias de carácter lipídico
derivadas de los ácidos grasos de 20 carbonos (eicosanoides), que contienen un
anillo ciclopentano y constituyen una familia de mediadores celulares, con
efectos diversos, a menudo contrapuestos.
Las prostaglandinas afectan y actúan sobre diferentes sistemas del organismo,
incluyendo el sistema nervioso, el músculo liso, la sangre y el sistema
reproductor; juegan un papel importante en regular diversas funciones como la
presión sanguínea, la coagulación de la sangre, la respuesta inflamatoria alérgica
y la actividad del aparato digestivo.

EJEMPLO:
 Es importante conocer el mecanismo de acción de los AINEs ya que permite
¿Qué son los comprender, su acción farmacológica, el origen de los efectos adversos y la
AINES?
¿Y cómo los relevancia e importancia de estos al momento de prescribirlos o consumirlos
relacionamos con para evitar efectos no deseados. Los AINEs tiene como mecanismo de acción
las la inhibición de la enzima COX (Ciclo-oxigenasa) de la cual se conocen dos
prostaglandinas?
isoformas COX-1 y COX-2, encargadas de sintetizar prostaglandinas a través
de la oxidación del ácido araquidónico. La COX-1 se expresa de forma
constitutiva, es decir de forma constante en la mayoría de los tejidos, esta
isoforma es esencial para la homeostasis del estado fisiológico normal de
muchos tejidos, en los cuales se incluyen la protección de la mucosa
gastrointestinal; control de flujo sanguíneo renal; respuestas autoinmunes,
entre otros. La COX-2 se expresa en una cantidad menor de tejidos que
secretan prostaciclina que tiene como función principal evitar la agregación
plaquetaria y también es un vasodilatador eficaz, la COX-2 es inducida en la
inflamación por estímulos como: citocinas, endotoxinas, entre otros que
contribuyen a la respuesta inflamatoria. El efecto analgésico de los AINEs se muestra en el bloqueo de
la producción de prostaglandinas por medio de las COX, permitiendo la inhibición central del dolor.
Tomado de : IMPORTANCIA DE LA PRESCRIPCIÓN DE AINES EN ODONTOLOGÍA IMPORTANCE OF PRESCRIBING NSAID IN DENTISTRY Julián Castaño Urrego1 , Alejandra Rendón Montoya2
https://repository.ces.edu.co/bitstream/handle/10946/4516/Importancia%20Prescripci%C3%B3n%20AINES.pdf?sequence=1&isAllowed=y#:~:text=Los%20AINEs%20se%20prescriben%20en,musculoesquel%C3%A9tico%20de%20leve
%20a%20moderado.
Tomado de: https://www.monografias.com/trabajos26/dolor-odontologia/dolor-odontologia
Recuerden completar el tema según
programa
¿Y esta diapo,
por qué está en
el tema
lípidos????

50
GRACIAS