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Grupos funcionales:
- OH → OXHIDRILO
- COOH → CARBOXILO
- NH2 → AMINA
- OH + OH → ÉTER
- OH + COOH → ESTER
- COOH + NH2 → AMIDA
Los lípidos son un grupo heterogéneo de sustancias que comparten una característica →
SON POCO/NADA SOLUBLES EN AGUA. Esto está dado por la escasa polaridad de sus
moléculas, es decir que tienen pocos grupos funcionales (o ninguno) polar o soluble en
agua.
Son macronutrientes que NO forman estructuras POLIMÉRICAS macromoleculares.
Funciones:
- Constituyente de las membranas celulares.
- Reserva energética y combustible metabólico → El combustible lipídico es mucho
más eficiente por gramo. El almacenamiento de estos sucede con poca agua.
- Aislante térmico.
- Precursores de componentes con actividad biológica (hormonas, eicosanoides, ac.
biliares).
- Aportan ácidos grasos esenciales.
- Vehiculizan vitaminas liposolubles. Vit D, E y K pueden solubilizarse en lípidos, por
tanto al consumir un alimento con alto contenido graso es muy probable que allí se
encuentre vitaminas liposolubles.
LÍPIDOS FUNCIONES
ÁCIDOS GRASOS
Están formados por un grupo carboxilo y una cadena lineal hidrocarbonada, que puede ser
de diferente longitud. → CH3 - (CH2)n - COOH
- Oxidación e Hidrogenación.
Cada esquina representa un carbono y como se trata de una cadena hidrocarbonada, habrá
H unidos al C.
En el caso del TRANS la disposicion es para cada lado del plano, tomando el plano central
la seguidilla de C. Los carbonos se encuentran en el plano, mientras que los H se
encontrarán para un lado y otro del plano
En el caso de los AG insaturados CIS, los H unidos a los C que participan del doble enlace,
se encuentran al mismo lado del plano. El resto de la cadena queda del otro lado del plano.
En la naturaleza y en los alimentos, los AG insaturados son principalmente CIS. Los trans
se generan principalmente a nivel industrial.
En a se tiene seguidilla de AG que pueden ser saturados o insaturados trans, ya que son
lineales en el espacio.
En b encontramos ácidos grasos insaturados cis ya que se tienen puntos de quiebre donde
la molécula deja de ser lineal.
Estos AG interaccionan o se unen entre sí. En el caso de la región de la cola
hidrocarbonada, dos AG pueden unirse entre sí por interacciones de tipo hidrofóbicas.
Algunos libros consideran a estas uniones hidrofóbicas como un tipo de uniones de Fuerzas
de Van der Waals.
A su vez, las cabezas que tienen los grupos COOH que son polares, también pueden
interaccionar entre sí mediante puente de hidrógeno.
Las diferencias que se encuentran entre ambas imagenes es que hay muchos mas
espacios en la imagen b, es decir entre los AG insaturados cis → las estructuras que
contengan gran proporcion de AG insaturados cis serán liquidas a T° ambiente. Ej.: aceite.
En cambio, la manteca, que tiene muchos AG saturados tiene una disposicion en el espacio
mas compacta y serán sólidos a temperatura ambiente.
PUNTO DE FUSIÓN EN ÁCIDOS GRASOS
Para saber si el conjunto de AG resulta en una sustancia líquida o sólida, se toma como
punto de corte los 20 ° que es considerada la temperatura ambiente. Si el punto de fusión
es mayor a esos 20-25 °C → la sustancia es sólida a T ambiente. Si el punto de fusión es
menor a 20 °C → la sustancia es líquida a T ambiente.
Cuando los AG son insaturados trans, a veces tienen PF mayor que los AG saturados.
Esto tiene que ver con que el AG saturado en el espacio se dispone de forma lineal,
entonces se parecen muchísimo los PF a estos.
El C omega es el C que está más alejado del COOH. Se cuenta desde allí hasta el C donde
está el doble enlace, en este caso era el 6. No me aclara dónde está el otro doble enlace,
pero se que si dejo 3 carbonos libres estará el otro. La connotación omega solo informa
dónde está el primer doble enlace.
- C18 → 18 Carbonos.
- :3 → tres dobles enlaces.
- n-3 (ώ3) → es la posición del primer doble enlace contando desde el C omega.
Estos AG son esenciales, es decir que, nuestro organismo tiene una incapacidad enzimática
para colocar dobles enlaces en la posición omega 3 y 6 → no pueden ser sintetizados por
nuestro organismo. Entonces, es indispensable que ambos sean incorporados con la dieta.
LÍPIDOS SIMPLES
Clasificación:
- MONO/DI/TRI Acilgliceroles → según cantidad de AG (1/2/3)
- HOMO o HETERO Acilgliceroles → iguales AG/diferentes AG.
El glicerol es un alcohol de 3 C y en cada uno tiene un grupo funcional OH. Este último
puede unirse, por unión éster con pérdida de una molécula de agua, con 1,2 o 3 AG. El
máximo es 3 es porque tenemos 3 OH disponibles. → se genera TRIGLICÉRIDO. →
principal lípido de la alimentación y el que forman nuestras reservas calóricas.
PROPIEDADES - ACILGLICEROLES
- Solubilidad: MAG Y DAG son anfipáticos → tienen una parte soluble en agua y otra
no. Esto sucede porque tiene 3 OH que son no insolubles en agua. Si al glicerol se
le une un solo AG → disponibles para interaccionar con el agua, y esa es la cabeza
polar del lípido anfipático. En el DAG, el glicerol se une a dos AG y le queda un OH
libre para interaccionar con el agua.
En el TAG, en cada OH se une un AG → si en cada OH se esterifica un AG, el TAG
deja de tener OH libres y no puede interaccionar con el agua → es insoluble o
hidrofóbico.
- Oxidación e hidrogenación
SOLUBILIDAD ACILGLICEROLES
Los AG libres son anfipáticos porque tienen el COOH como cabeza polar. Lo que se
encuentra en rojo no es un AG libre, sino que es un AG unido a un glicerol y por lo tanto el
COOH que tenía como cabeza polar ya no está, se formó una unión éster.
TAG → Tiene esterificado los 3 AG, por lo que no le queda ningún OH libre para
interaccionar con el agua. → Hidrofobico.
LÍPIDOS COMPLEJOS
1) FOSFOLÍPIDOS
- Esterificación con Ácido Fosfórico.
- Formado por un alcohol unido a dos ácidos grasos y a su vez con el ácido fosfórico
(AC GRASOS + OH + AC FOSFÓRICO).
- Tienen función emulsionante ya que tienen naturaleza anfipática, es decir que su
solubilidad en agua es anfipática. Al ser emulsionante permite la mezcla de
sustancias que entre sí son insolubles.
- Clasificación:
❖ GLICEROfosfolípidos → alcohol presente es el GLICEROL.
❖ ESFINGOfosfolípidos → alcohol presente es el ESFINGOL.
El glicerol es el alcohol formado por 3C y en cada uno tiene unido un grupo OH.
En el caso del esfingol, se trata de un alcohol mucho mas grande, que tiene 18C y otras
características particulares. Tiene 2 grupos OH y un grupo NH2, el resto es una cadena
hidrocarbonada que presenta un doble enlace.
A) GLICEROFOSFOLÍPIDOS
- OH → GLICEROL.
- Son los fosfolípidos mas abundantes.
- Principalmente en membranas celulares.
- Función detergente.
- Derivan del ÁCIDO FOSFATÍDICO: estructura formada por un glicerol central
unido a dos ácidos grasos y a un ácido fosfórico. (2 AG + GLICEROL + 1
ÁCIDO FOSFÓRICO + X). La unión éster del ácido fosfórico con el OH recibe
el nombre de ester fosfórico. A su vez, el ácido fosfórico se une a un
compuesto X, también por unión éster.
Existen 4 tipos de glicerofosfolípidos dependiendo de cual sea el compuesto X.
El ácido fosfórico en agua tiene carga negativa porque com todo ácido libera protones.
- MICELAS → se obtiene una esfera donde las cabezas polares de los fosfolípidos se
disponen hacia el exterior y todas las colas hidrofóbicas hacia el interior. Las micelas
suelen estar en el proceso digestivo de los lípidos y participan en su formación las
sales biliares.
B) ESFINGOFOSFOLÍPIDOS
- Tienen por alcohol al ESFINGOL/ESFINGOSINA.
- Esfingomielina: único de importancia → 1 ÁCIDO GRASO + ESFINGOL +
ÁCIDO FOSFÓRICO + COLINA
La unión del esfingol al ácido graso no es de tipo éster, sino amida debido a los grupos
funcionales que participan en la unión. El esfingol se une al AG a partir de su grupo amino,
es decir: unión entre el grupo amino del esfingol y entre el grupo carboxilo del ácido graso.
→ COOH + AMINO → AMIDA.
Al conjunto del esfingol unido al AG → CERAMIDA.
→ todo esto forma la ESFINGOMIELINA → compone a las vainas de mielina de las fibras
nerviosas.
SOLUBILIDAD ESFINGOFOSFOLÍPIDOS: ANFIPÁTICOS
La cabeza polar esta representada por el ácido fosfórico que tiene carga negativa y la colina
que tiene carga positiva. El OH del esfingol que no se esterifica con nada tambien tiene
cierta polaridad.
Las colas apolares están representadas por: cola hidrocarbonada del ácido graso y cola
hidrocarbonada del esfingol.
2) GLICOLÍPIDOS
- Tienen HIDRATOS DE CARBONO.
- Son ANFIPÁTICOS.
- Integrantes de las membranas celulares.
- Glicoesfingolípidos: únicos de importancia
Recibe este nombre porque se encuentran de forma abundante en la sustancia blanca del
SN y vainas de mielina.
B) SULFÁTIDOS (Ceramida + monosacárido + Ácido sulfúrico)
- Son GALACTOCEREBRÓSIDOS en los cuales la galactosa es esterificada
por ÁCIDO SULFÚRICO.
→ Estructura básica: CERAMIDA + MONOSACÁRIDO + AC SULFÚRICO.
→ Abundantes en la sustancia blanca.
3) LIPOPROTEÍNAS
- Lípidos unidos a PROTEÍNAS.
- Forma que tienen los lípidos de transportarse por la circulación porque los
lípidos son poco o nada solubles en agua.
- Lípidos hidrofóbicos en el interior/Lípidos anfipáticos y proteínas en el
exterior.
- Apoproteína: porción proteica.
TIPOS DE LIPOPROTEINAS
Se diferencian en el tipo de lipido que transportan y en la relación proporcional que hay
entre lípidos y proteínas.
Una lipoproteina tiene baja o muy baja densidad cuando tiene alto contenido de trigliceridos.
Una proteína tiene mayor densidad cuando tiene principalmente mucho contenido de
colesterol o de proteínas.
SUSTANCIAS ASOCIADAS A LÍPIDOS
No cumplen con la categoría de lípidos simples y complejos.
1) TERPENOS
- Derivan del ISOPRENO/2-METIL-1,3-BUTADIENO
- Dos o más Isoprenos forman a los TERPENOS (Unión C4-C1)
- Derivados de terpenos de importancia: Vitamina E, Vitamina K, Vitamina A,
Coenzima Q.
2) ESTEROLES
- Derivan del núcleo CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO
(isoprenoides).
- Colesterol, Vit D, hormonas sexuales, hormonas adrenocorticales, ácidos
biliares, etc.
COLESTEROL
- Esterol más abundante en tejidos animales. Solo se encuentra en alimentos de
origen animal.
- Deriva del CICLOPENTANOPERHIDROFENANTRENO.
- Tiene un OH en el C3 en posicion cis/B.
- Tiene un doble enlace entre el C5 y C6.
- Tiene una cadena hidrocarbonada en C17.
- Cantidad suficiente: Materia prima para que el organismo sintetice otros esteroles.
- Exceso: aterosclerosis.
- 2 formas: libre / esterificado.
En el caso del colesterol libre, tenemos una región que va a ser la cabeza polar, es decir el
OH que está en C3. El resto de la molécula será apolar.
Es un lípido muy poco soluble en agua. Se solubiliza en la sangre gracias a las lipoproteínas
plasmáticas (LDL y VLDL).
FITOESTEROLES
- Esteroles de origen vegetal.
- No absorbidos a nivel intestinal.
- Reducen la absorción del colesterol (dietario y biliar). Disminuyen al absorción
proveniente de la alimentación y reducen la reabsorción de las sales biliares.
Cuando se reduce la reabsorción de sales biliares se logra eliminar mas sales
biliares por materia fecal. → esto actúa como estimulo para gastar mas colesterol
en producción de sales biliares.
- Aceites, frutas secas, semillas.
- Industria: Serecol, Vidacol.
- 2-3 g/dia.
→ La consecuencia final del consumo de fitoesteroles es que se disminuya no
significativamente el colesterol plasmático.
3) EICOSANOIDES
- Derivados de AG poliinsaturados de cadena larga.
- Funcionan como hormonas locales (no son producidas por las glándulas).
Tienen producción a nivel del endotelio capilar.
- Ej.: prostaglandinas, leucotrienos, tromboxanos, etc.
Los efectos de los eicosanoides incluyen:
- Afectar agregación plaquetaria.
- Efectos sobre coagulación.
- Efectos sobre inflamación y la respuesta o alergia.
LÍPIDOS EN MEMBRANAS
Tanto fosfolípidos, glucolípidos y colesterol forman parte de las membranas.
Los fosfolípidos son los componentes mayoritarios de las membranas celulares. Al formar
la membrana lo hacen en forma de bicapa lipídica, en la cual se pueden identificar dos
sectores:
- Un sector central donde se encuentran las colas hidrofóbicas.
- Un sector periférico hacia el exterior e interior, donde se encuentran las cabezas
polares de los fosfolípidos. Se genera esta disposición debido a la presencia de
agua.