Síntesis de dibenzalacetona

(reacción de Claisen-
Schmidt)

Práctica #1
Alumnos: Profesores:
Ortega Suárez Oscar Adair Morales Castellanos José Jesús
Hernández Larios Alonso Fragoso Vazquez Manuel
Grupo:3FV2 Jonathan
Guerrero Gonzalez Miguel
 Objetivos:

● Conocer y aplicar la reacción de Claisen-Schmidt

● Obtener una cetona α, β-insaturada (dibenzalacetona) por
condensación de un aldehído con una cetona alifática.
● Identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción
química.
 Marco Teórico

Una reacción de condensación es aquella

en que dos o más moléculas se combinan
dando una molécula mayor con o sin pérdida
de otra molécula pequeña (tal como agua).
Enolatos

Los aldehídos y cetonas presentan hidrógenos ácidos en la posición vecina al grupo carbonilo,
conocida como posición alfa.

aldehído cetona
El hidrógeno α de un grupo carbonilo es ácido, por lo que puede ser eliminado al hacer reaccionar con una base
como NaOH. El anión enolato resultante tiene principalmente un átomo de carbono negativo.
 Condensaciones Aldólicas

Un reactivo con un átomo nucleofílico puede atacar

al carbono parcialmente positivo de un grupo
carbonilo.

Cuando un aldehído se trata con una base

tal como NaOH acuoso, el ion enolato
resultante puede reaccionar con el grupo
carbonilo de otra molécula de aldehído. El
resultado es la adición de una molécula de
aldehído a otra.
 Reacción de Claisen-Schmidt

La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo

de condensación aldólica, consistente en
la síntesis de cetonas α,𝜷-insaturadas por
condensación de un aldehído aromático
con una cetona.
Parte Experimental
Propiedad Benzaldehido Acetona Dibenzalacetona

Rombo Seguridad

P.M. g/mol 106.1 58.1 234.3

p.f.( °C ) 179 56 110-111

Densidad g/ml 1.04 0.79

Solubilidad 0.33 Muy soluble 0.01

Estructura
Mecanismo
Paso 1:
Formación del Enolato

Paso 2:
Generación del alcóxido.
 Paso 3:

producción de Aldol.

Paso 4:
Formación del nuevo
enolato y deshidratación.
Aldol
Enolato
Paso 5:

Del paso anterior se obtuvo la

cetona α, β-insaturada.

Paso 6:
Formación de nuevo
enolato.
 Paso 7:

Ataque del enolato a otra molécula

de benzaldehído

Paso 8:
Obtención de un segundo
Aldol
Paso 9: Desprotonación y formación de
enolato

Paso 10: deshidratación y

formación del producto final.
Aplicaciones de dibenzalacetona

La dibenzalacetona se usa para protectores solares contra los rayos UV para que no lleguen a la
piel.
Bibliografías

Condensación de Claisen - Química Orgánica

https://www.quimicaorganica.org/esteres/459-condensacion-de-claisen.html

Ralph J. Fessenden, Joan S. Fessenden. Química Orgánica. 1982. Grupo editorial Iberoamérica.

Explicación del mecánismo.

https://www.youtube.com/watch?v=2_SZw42Nlm0&t=311s

y Aplicaciones De Dibenzalacetona - Monografías Plus ...