Instituto Politécnico Nacional

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias Extractivas

Práctica 3
Obtención de Dibenzalacetona
.

LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL

GRUPO: 4IV52
PROFESORA:
Ing. María Guadalupe Suarez López
EQUIPO: 2
INTEGRANTES:
Fernández Flores Iván Alexander
Flores Escalante Stephanie
Fuerte Arredondo Diana
Meza Reyna Sarah Mariana

FECHA DE ENTREGA: 14 de septiembre 2021

 MÉTODO DE OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

Síntesis de Claisen-Schmidt. cuando las cetonas se usan como uno de los

componentes, las reacción aldólicascruzadas se llaman reacción de Claisen –
Schmidt, en honor de los químicos alemanes J.G Schimidt (quien las descubrió
en 1880) y Ludwig Claisen (quien las perfecciono entre 1881 y 1889), estas
reacciones son de gran utilidad practica cuando se usan bases como el hidróxido
de sodio por que, bajo estas condiciones, las cetonas no se autocondensan de
manera apreciable.

MECANISMO
1. Extraction de un hidrógeno α de la cetona por acción de la base formando un
carbanión

2. Ataque del carbanión al carbonilo del aldehído

3. El enol puede tomar un protón del medio acuoso formando un alcohol

4. Deshidratación

5. Como el otro extremo de la molécula presenta más hidrógeno α, se repiten

nuevamente los pasos hasta dar el producto final
 ACTIVIDADES PREVIAS

A. MÉTODOS GENERALES PARA LA OBTENCIÓN DE COMPUESTOS

CARBONILICOS Α, Β NO SATURADOS.

Las sustituciones en alfa (α) involucran la sustitución de un átomo de hidrógeno en

el átomo de carbono (α) (el carbono junto al grupo carbonilo) por algún otro grupo.
El hidrógeno (α) es más ácido debido a que el ion enolato que resulta de su
eliminación se estabiliza por resonancia, con la carga negativa deslocalizada sobre
el átomo de carbono a y el átomo de oxígeno del grupo carbonilo. La sustitución en
alfa por lo general se lleva a cabo cuando el compuesto carbonílico se convierte a
su ion enolato o a su tautómero enol. Ambas especies han perdido un átomo de
hidrógeno de la posición alfa y son nucleofílicas. El ataque nucleofílico en un
electrófilo forma un producto en el cual el electrófilo sustituye a uno de los
hidrógenos en el átomo de carbono a.

Los carbonilos α, β-insturados son compuestos orgánicos que tienen un doble

enlace entre las posiciones α, β de un aldehído o cetona.

 Método 1: Condensación aldólica

Las condensaciones de compuestos carbonílicos son sustituciones en alfa donde el

electrófilo es otro compuesto carbonílico. Si el electrófilo es una cetona o un
aldehído, entonces se adiciona el ion enolato al grupo carbonilo en una adición
nucleofílica. Primero, el ion enolato ataca al grupo carbonilo para formar un alcóxido.
La protonación del alcóxido forma el producto de adición.

Las condensaciones son algunas de las reacciones de enolatos más importantes

de los compuestos carbonílicos. Las condensaciones combinan dos o más
moléculas, con la pérdida de una molécula pequeña como el agua o un alcohol. En
condiciones básicas, la condensación aldólica involucra la adición nucleofílica de un
ion enolato a otro grupo carbonilo. El producto, una β -hidroxi-cetona o aldehído, se
llama aldol debido a que contiene tanto a un grupo aldehído como a un grupo
hidroxilo de un alcohol. El producto aldol (o aldólico) puede deshidratarse a un
compuesto carbonílico α, β -insaturado.
La condensación aldólica es reversible, y establece un equilibrio entre los reactivos
y productos. Para el acetaldehído, la conversión del producto aldólico es de
alrededor del 50 %. Las cetonas también experimentan condensación aldólica, pero
las concentraciones de equilibrio de los productos son por lo general pequeñas. Las
condensaciones aldólicas se realizan algunas veces mediante métodos
experimentales específicos

 Método 2: Halogenación en carbono alfa

Cuando una cetona se trata con un halógeno y una base, ocurre una reacción de α-
halogenación.
  Método 3. Reacción de Wittig

La reacción de Wittig convierte el grupo carbonilo de una cetona o un aldehído en

un nuevo enlace doble C=C donde antes no existía ningún enlace.

B. CONCEPTO DE ADICIÓN NUCLEOFÍLICA Y ELECTROFÍLICA EN

COMPUESTOS CARBONÍLICOS Α, Β NO SATURADOS.

En química orgánica, una adición nucleófilo o nucleofílica es una reacción de adición

donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de
un nucleófilo, creándose dos nuevos enlaces covalentes.

En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de adición

electrofílica (AEx o AdEx) es una reacción de adición donde en un compuesto
químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación
de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los
sustratos más comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.
El grupo carbonilo rige la química de aldehídos y cetonas de dos maneras:

1. Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica

2. Aumentando la acidez de los átomos de hidrogeno unidos al carbono alfa.

Estos dos efectos concuerdan con la estructura del grupo carbonilo y se deben a lo
mismo que es la capacidad del oxígeno para acomodar una carga negativa. El
carbonilo contiene un doble enlace de carbono-oxigeno, como los electrones n-
móviles son fuertemente atraídos por el oxígeno, el carbono carbonílico es diferente
en electrones, mientras que el oxígeno es rico en ellos. Por ser plano la parte de la
molécula que lo contiene queda abierta relativamente libre por arriba y por abajo en
dirección perpendicular al plano del grupo.

C. CONDENSACIONES ALDÓLICAS.

Es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en alfa. También la dan

algunas cetonas. En general la reacción es un equilibrio de que esta desplazado
hacia los productos de partida.

La condensación aldólica da lugar a un aldol o beta-hidroxialdehido en baja

proporción. Sin embargo, la calefacción de este compuesto provoca su
deshidratación produciendo un aldehído alfa, beta-insaturado.

La pérdida de agua “tira” de los equilibrios. La auto condensación de un aldehído

con hidrógenos en alfa conduce a un nuevo aldehído alfa, beta-insaturado.

Pero esta reacción tiene algunas limitaciones:

 Los equilibrios de una condensación aldólica sueles estar desplazados

hacia el producto de partida. Una manera de conseguir desplazarlos hacia
el producto final es evitar que la mezcla de la reacción este en contacto
con la base todo el tiempo.
 En general, la condensación aldólica no puede llevarse a cabo entre
aldehídos o cetonas diferentes ya que se obtendría una mezcla de
productos.

La condensación aldólica puede llevarse a cabo intermolecularmente con

dialdehídos o diacetonas adecuadas, Esto permite obtener compuestos cíclicos de
cinco o seis miembros altamente funcionalizados.
 D. USOS Y PROPIEDADES DE LA DIBENZALACETONA

Debido a su capacidad de absorber la luz ultravioleta, se utiliza en la formulación de

los PROTECTORES SOLARES o de cualquier otro producto que busque aplacar la
incidencia de los rayos UV, ya sea en REVESTIMIENTOS o PINTURAS.
Entre otras aplicaciones tenemos:

 Filtros Solares

 Industria cosmética

 Industria farmacéutica

 En polímeros
DIAGRAMA DE BLOQUES
 ROMBOS DE SEGURIDAD Y TABLA DE REACTIVOS-PRODUCTOS.

Reactivos Productos

Propiedades físicas
Benzaldehído Acetona Etanol NaOH Dibenzalaceto
na

Olor a Liquido Liquido Solido Solido

almendras incoloro incoloro volátil blanco cristalino
s/n color volátil con un olor ligeramente
característico y amarillo
Edo. físico y color sabor picante

Peso molecular 106.121 106.13 46.07 40 234.28

(g/mol)

Punto de ebullición 179°C 56.5°C 78.3 1390 184

(°C)

Punto de fusión -55.6°C -94°C -130 318.4 110 -111

(°C)

Densidad 1.04 g/ml 0.79 g/ml 0.7893 2.13 1.02

(g/mL)

Soluble Soluble en Miscible con Muy Insoluble en

agua. agua en todas soluble en agua
Agua proporciones agua fría y
caliente
Solubilida
d
Soluble en Alcohol, Soluble en Poco Ligeramente
etanol y eter éter, éter, etanol, soluble en soluble en
Solvente cloroformo cloroformo. etanol, etanol, acetona
s glicerina y cloroformo

Toxico por Provoca Toxico por Corrosivo Por ingestión

inhalación e irritación ingestión en por
Toxicidad indigestión culas grave. dosis altas contacto

Rombo de Seguridad
  CUESTIONARIO

OBSERVACIONES SOBRE EL DESARROLLO EXPERIMENTAL

 Se diluyo en NaOH con agua y fue una reacción exotérmica.

 La reacción que se realizo fue aldolica cruzada ya que se utilizarón
dos compuestos carbonilo diferentes)
 La mezcla se llevo a agitación durante 30 minutos.
 La solución tomo un color amarillo tenue conforme se fue agitando.
 La experimentación se hizo al 25%
 La mezcla se realizo en temperaturas frias para obtener una base
alcalina.
 Se obtuvo como produto 0.3 g, siendo un solido amarillo

REACCIONES QUE SE LLEVAN A CABO

 CÁLCULOS

Efectuar el cálculo estequiométrico de la reacción

(EXPERIMENTACIÓN AL 25%)

Se alimentan:

𝑉𝐶7 𝐻6 𝑂 = 0.55 𝑚𝑙

𝑉𝐶2 𝐻5 𝑂𝐻 = 7.5 𝑚𝑙

𝑉𝐶3 𝐻6 𝑂 = 0.275 𝑚𝑙

𝑚𝑁𝑎𝑂𝐻 = 1 𝑔

Pasando a masa:
𝑔
𝑚𝑪𝟕 𝑯𝟔 𝑶 = 𝑉𝑪𝟕 𝑯𝟔𝑶 𝜌 = ( 0.55 𝑚𝑙) (1.04 ) = 0.572 𝑔
𝑚𝑙
𝑔
𝑚𝑪𝟑 𝑯𝟔 𝑶 = 𝑉𝑪𝟑𝑯𝟔 𝑶 𝜌 = ( 0.275 𝑚𝑙) (0.79 ) = 0.2172 𝑔
𝑚𝑙
𝑔
𝑚𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶𝑯 = 𝑉𝑪𝟐 𝑯𝟓 𝑶𝑯 𝜌 = ( 7.5 𝑚𝑙) (0.789 ) 5.9175 𝑔
𝑚𝑙
Determinación del R.L.:
𝑚𝐶7𝐻6 0 0.572 𝑔
= 𝑔 = 0.005389 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝐶7 𝐻6 𝑂 106.13
𝑚𝑜𝑙
𝑚 𝑪 𝟑 𝑯𝟔 𝑶 0.2172 𝑔
= = 0.003739 𝑚𝑜𝑙
𝑃𝑀𝑪𝟑 𝑯𝟔 𝑶 58.08 𝑔
𝑚𝑜𝑙

Por lo tanto el reactivo limitante es 𝑪𝟑 𝑯𝟔 𝑶

1𝑚𝑜𝑙𝐶7 𝐻7 𝑂𝐻
𝑚𝐶7 𝐻7 𝑂𝐻 = 𝑛𝐶7 𝐻6 𝑂 ( ) (𝑃𝑀𝐶7 𝐻7 𝑂𝐻 ) =
2 𝑚𝑜𝑙 𝐶7 𝐻6 𝑂

1 𝑚𝑜𝑙 𝑔
𝑚𝐶7 𝐻7 𝑂𝐻 = 0.02449𝑚𝑜𝑙 ( ) (108.14 ) = 1.325𝑔
2 𝑚𝑜𝑙 𝑚𝑜𝑙
Gramos teóricos de dibenzalacetona al 25%

1𝑚𝑜𝑙𝐶17 𝐻14 𝑂 𝑚𝐶7 𝐻6 𝑂 1𝑚𝑜𝑙𝐶17 𝐻14 𝑂

𝑚𝐶17 𝐻14 𝑂 = 𝑛𝑪𝟑𝑯𝟔𝑶 ( ) (𝑃𝑀𝐶17 𝐻14 𝑂 ) = ( )( ) (𝑃𝑀𝐶17 𝐻14 𝑂 )
1 𝑚𝑜𝑙 𝑪 𝑯 𝑶 𝑃𝑀𝑪𝟑𝑯𝟔𝑶 1 𝑚𝑜𝑙
𝟑 𝟔 𝑪 𝑯 𝑶
𝟑 𝟔

0.869 𝑔 1𝑚𝑜𝑙𝐶17 𝐻14 𝑂 𝑔

𝑚𝐶17 𝐻14 𝑂 = ( 𝑔 ) ( ) (234.28 ) = 3.5053 g teóricos de 𝐶17 𝐻14 𝑂
58.08 1 𝑚𝑜𝑙 𝑪 𝑯 𝑶 𝑚𝑜𝑙
𝑚𝑜𝑙 𝟑 𝟔

𝒎𝑪𝟏𝟕 𝑯𝟏𝟒𝑶 = 𝟑. 𝟓𝟎𝟓𝟑 ∗ (𝟎. 𝟐𝟓) = 𝟎. 𝟖𝟕𝟔𝟑 𝒈 𝐠 𝐭𝐞ó𝐫𝐢𝐜𝐨𝐬 𝐝𝐞 𝑪𝟏𝟕 𝑯𝟏𝟒 𝑶 𝒂𝒍 𝟐𝟓%

 Rendimiento
𝑚𝐶17 𝐻14 𝑂 = 0.3 𝑔
𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙
𝑚𝐶17𝐻14 𝑂 𝐸𝑥𝑝𝑒𝑟𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑎𝑙 0.3 𝑔
%𝑅𝐶7 𝐻7 𝑂𝐻 = 𝑥 100 = 𝑥 100 = 34.23%
𝑚𝐶17𝐻14 𝑂 𝑇𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑜 0.8763 𝑔

 Eficiencia

𝑔 𝑜𝑏𝑡𝑒𝑛𝑖𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ( ) 𝑥 100
𝑔 𝑢𝑡𝑖𝑙𝑖𝑧𝑎𝑑𝑜𝑠 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎

0.3 𝑔
𝑒𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = 𝑥 100 = 138.12%
0.2172 𝑔
 ANÁLISIS DE LA REACCIÓN DIBENZALACETONA
UV. 𝝀𝒎𝒂𝒙 = 𝟑𝟐𝟎 (𝜺 = 𝟑𝟐𝟑𝟓𝟓𝟗) 𝝀𝒎𝒂𝒙 = 𝟐𝟑𝟎 (𝜺 = 𝟐𝟐𝟗𝟎𝟗)

En la región de 3200-2800 cm-1 se observa una onda larga, puntiaguda que

representa el grupo OH, de la región 2800-2000 cm-1 se representa el agua
contenida en el compuesto.
CONCLUSIONES Y OBSERVACIONES
 Bibliografía

CONDENSACIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT. OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA.

EDOC.TIPS. Recuperado el 13 de Septiembre de 2021 de: https://bit.ly/3nvfq1Q

WADE, LEROY. Química orgánica. Volumen 2. Séptima edición. PEARSON

EDUCACIÓN, México, 201