INFORME DE LABORATORIO QUÍMICA

ORGÁNICA II
PRÁCTICA #06: REACCIÓN DE CLAISEN-SCHMIDT

Juan Esteban Ocampo Sánchez a, Joe Andrés García Pérez b

a Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnología, Programa de Química.
b Universidad del Quindío, Facultad de Ciencias Básicas y Tecnología, Programa de Química.

Docente: Paula Andrea Charry

RESUMEN Una condensación aldólica consiste en la reacción entre un enol con un grupo carbonilo
para producir un carbonilo α,β-insaturado. En esta práctica se realizo la reacción de Claisen-Schmidt
para la obtención de dibenzalacetona y por medio de pruebas de infrarrojo y punto de fusión se
determinó su pureza. De lo realizado anteriormente, se obtuvo un porcentaje de rendimiento del
95,52%, comparado con el porcentaje teórico (98,5%). Finalmente, se concluyó acerca de la
efectividad de la reacción de Claisen-Schmidt, siempre y cuando se trabaje bajo condiciones óptimas.

INTRODUCCIÓN Cuando se forma un enolato a partir de un

La adición nucleofílica al grupo carbonilo de
un aldehído o de una cetona por un enolato es
un paso clave en las condensaciones
aldólicas. La sustitución nucleofílica de acilo
en el grupo carbonilo de un éster por un
enolato es un paso clave en varios
procedimientos sintéticos que se aplican para
preparar enlaces C-C.[1]
La reacción de Claisen-Schmidt es un tipo de
condensación aldólica, consistente en la
síntesis de cetonas insaturadas por
condensación de un aldehído aromático con
una cetona. Como el aldehído aromático no
posee hidrógenos en posición α respecto al
carbonilo, no puede dar auto condensación,
pero reacciona fácilmente con la cetona
presente. El aducto inicial de aldolización no
puede ser aislado ya que deshidrata
espontáneamente bajo las condiciones de
reacción, pero la cetona α,β-insaturada así
obtenida también contiene hidrógenos activos
y puede condensar con otra molécula de
benzaldehído.[2]
La posterior deshidratación de los compuestos
β-hidroxicarbonílicos da lugar a compuestos
α-alquilidénicos o α-arilidénicos.
aldehído, el enolato reaccionará normalmente
con el aldehído sin reaccionar por medio de
una adición aldólica. Dado que las cetonas son
menos reactivas a la adición nucleofílica, el
enolato formado a partir de una cetona puede
utilizarse para reaccionar con un aldehído, una
modificación denominada reacción de
Claisen-Schmidt. En los casos en los que el
producto formado todavía tiene un hidrógeno
alfa activado y un hidróxido adyacente a un
anillo aromático, la reacción sufrirá
rápidamente una deshidratación que dará
lugar al producto de condensación.[3]
Ilustración 1. Condensación de Claisen-Schmidt
Debido a la simetría de la acetona, la reacción
puede repetirse ahora en el otro lado del
carbonilo, lo que conduce al producto final, la
dibenzalacetona, una molécula útil que se ha
empleado como bloqueador ultravioleta en Luego se repitió el proceso de filtración al
preparados de protección solar.[4] vacío y así se formó ya el producto final.

RESULTADOS

El producto que quedó después de haber

hecho la primera filtración al vacío fue el
siguiente:

Imagen 3. Producto final

Papel filtro 0,63 g

Papel filtro con 3,36 g
muestra
Muestra 2,73 g
Imagen 1. Producto inicial
Intervalo de fusión 109,6 – 111,1 °C
Tabla 2. Datos experimentales sobre el producto final
De esta parte, los datos se anotaron en la Tabla
Finalmente, al producto se le efectuó una
1:
prueba IR para su posterior análisis y
comparación.
Papel filtro 0,72 g
Papel filtro con 3,56 g ANÁLISIS DE RESULTADOS
muestra
Muestra 2,84 g Para explicar todo lo relacionado a los
Intervalo de fusión 107,8 – 111,3 °C resultados es necesario saber que producto fue
Tabla 1. Datos experimentales primera filtración al vacío
el que se obtuvo en la práctica, por lo cual se
Después, se realizó la recristalización para muestra a continuación el mecanismo de
eliminar las impurezas que pudieran estar en reacción entre el benzaldehído y la acetona.
la muestra, usando como solvente acetato de
etilo.

Imagen 2. Recristalización de la muestra impura

Como se trabaja en un medio básico, primero Nuevamente ocurre una deprotonación para
ocurre la formación del ion enolato. Ocurre formar el enolato.
una reacción típica ácido-base entre uno de los
hidrógenos ácidos del carbono α y el -OH.

Ahora, el ion enolato va a hacer el ataque

hacia el carbono del carbonilo de un mol de Finalmente ocurre la eliminación del
benzaldehído. hidróxido (-OH) para la generación del enlace
pi C=C.

Como en el medio quedó H2O, ocurre una

protonación para producir la hidroxicetona
neutra.

Pero aquí no acaba la reacción, pues a causa

de la simetría de la acetona, el mecanismo
puede repetirse al otro lado del carbonilo.

Todo el mecanismo puede resumirse en los

siguientes pasos:

• Paso 1: Deprotonación (produce el

enolato nucleofílico).
• Paso 2: Ataque del nucleófilo al
electrófilo.
• Paso 3: Protonación para dar la
hidroxicetona neutra.
 • Paso 4: Deprotonación (de nuevo)
para dar el enolato.
• Paso 5: Eliminación del hidróxido
para generar el enlace pi.
El final de la reacción ocurre cuando se ha
formado el producto dibenzalacetona.
Porcentaje de rendimiento:
Para poder hallar el porcentaje de rendimiento
es necesario recurrir a los cálculos
estequiométricos para hallar los gramos
teóricos que se formarían de dibenzalacetona.
En esta práctica se usó 2,5 mL de
benzaldehído (ρ= 1,05 g/mL) y 0,9 mL de
acetona (ρ= 0,788 g/mL). Primero debe
hallarse los moles de ambos reactivos.
1,05 𝑔𝑔
𝑔𝑔𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏ℎí𝑑𝑑𝑑𝑑 = 2,5 𝑚𝑚𝑚𝑚 ∗ = 𝟐𝟐, 𝟔𝟔𝟔𝟔𝟔𝟔 𝒈𝒈
𝑚𝑚𝑚𝑚
1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚
𝑛𝑛𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏𝑏ℎí𝑑𝑑𝑑𝑑 = 2,625 𝑔𝑔 ∗ = 𝟎𝟎, 𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎 𝒎𝒎𝒎𝒎𝒎𝒎
106,12 𝑔𝑔
0,788 𝑔𝑔
𝑔𝑔𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎 = 0,9 𝑚𝑚𝑚𝑚 ∗ = 𝟎𝟎, 𝟕𝟕𝟕𝟕𝟕𝟕𝟕𝟕 𝒈𝒈
𝑚𝑚𝑚𝑚
1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚
𝑛𝑛𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎𝑎 = 0,7092 𝑔𝑔 ∗ = 𝟎𝟎, 𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎𝟎 𝒎𝒎𝒎𝒎𝒎𝒎
58,08 𝑔𝑔
En este caso, la acetona será el reactivo límite,
entonces,
1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝐵𝐵 234,29 𝑔𝑔
0,0122 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝐴𝐴 ∗ ∗ = 𝟐𝟐, 𝟖𝟖𝟖𝟖𝟖𝟖 𝒈𝒈 𝑩𝑩
1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝐴𝐴 1 𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚𝑚 𝐵𝐵
Donde A: acetona y B: dibenzalacetona.
Por lo tanto, los gramos teóricos que se
forman de dibenzalacetona son 2,858 g.
Ahora, se calcula el porcentaje de rendimiento
de la muestra que se obtuvo en la primera
filtración al vacío.
 2,84 𝑔𝑔
%𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 = ∗ 100 = 𝟗𝟗𝟗𝟗, 𝟑𝟑𝟑𝟑%
2,858 𝑔𝑔 111,1 °𝐶𝐶 − 109,6 °𝐶𝐶 = 𝟏𝟏, 𝟓𝟓 °𝑪𝑪

El porcentaje dio un valor muy aceptable, sin
embargo, se realizó una recristalización, ya
que posiblemente se encuentren impurezas en
la muestra. Posteriormente, se calculó el
porcentaje de rendimiento después de haber
realizado el proceso de recristalización.
Como el intervalo de fusión no supera los 2
°C, el compuesto esta puro. Comparando con
el valor teórico[6] (111 °C) da un valor muy
cercano. Sin embargo, para confirmar aún más
que el producto obtenido fue la
dibenzalacetona se realizó una prueba de IR.

2,73 𝑔𝑔
%𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟𝑟 = ∗ 100 = 𝟗𝟗𝟗𝟗, 𝟓𝟓𝟓𝟓%
2,858 𝑔𝑔

Al realizar una resta entre ambos porcentajes,

se obtiene el siguiente valor:

99,37 − 95,52 = 𝟑𝟑, 𝟖𝟖𝟖𝟖%

Esto quiere decir que el 3,85% corresponde a

impurezas o incluso a presencia de humedad
en la muestra y en el papel filtro. Sin embargo,
el porcentaje de rendimiento obtenido es muy
aceptable. Comparando con otra
investigación[5], en la que se trabajó bajo
circunstancias similares, se obtuvo un
%rendimiento de 98,5%. Si se calcula el error
relativo entre ambos porcentajes, se obtiene lo
siguiente,

98,5 − 95,52
%𝐸𝐸𝑟𝑟 = ∗ 100 = 𝟑𝟑, 𝟎𝟎𝟎𝟎%
98,5

Por lo tanto, la reacción que se llevó a cabo en

la práctica tuvo un rendimiento muy
permisible.
Punto de fusión:
Primera muestra: Al llevar la muestra al
fusiómetro se observó un intervalo de fusión
entre 107,8 °C y 111,3 °C.
Un compuesto es puro si su intervalo de fusión
no supera los 2 °C, entonces,
111,3 °𝐶𝐶 − 107,8 °𝐶𝐶 = 𝟑𝟑, 𝟓𝟓 °𝑪𝑪
Esto indica que el compuesto presentaba
impurezas, por esta razón fue la que se realizó
la recristalización.
Segunda muestra: El intervalo de fusión
obtenido fue 109,6 °C hasta 111,1 °C. Al
realizar la resta, se obtiene el siguiente valor,
En la zona de los grupos funcionales (4000-
1600 cm-1) se aprecia bandas de absorción
débiles entre 3000 y 3100 cm-1
correspondientes al estiramiento C-H del
anillo aromático, asimismo se observa bandas
de absorción débiles entre 3000 y 2900 cm-1
propios del estiramiento C-H del alqueno
conjugado con el carbonilo.
Por otro lado, se aprecia una banda moderada
ubicada a 1648,84 cm-1 correspondiente al
estiramiento C=O característico del grupo
carbonilo perteneciente a una enona
conjugada, la cual debilita considerablemente
su absorción. También se observa la existencia
de absorciones que ocurren en pares a 1600 y
1450 cm-1, que son características del anillo
aromático (C=C).
Realizando la comparación con el teórico,

Las bandas más características que se
observan son:
-En 3000 cm-1 se encuentra una banda de
estiramiento perteneciente a C-H del anillo
aromático.
-Entre 2900 cm-1 hay presencia del
estiramiento C-H del alqueno conjugado con
el carbonilo.
-En 1679 cm-1 corresponde al estiramiento
C=O del grupo carbonilo de una enona
conjugada. Hay una diferencia pequeña en el
desplazamiento de esta banda respecto a la
experimental, posiblemente por presencia de
rastros de agua.
Se pueden apreciar bandas similares tanto en
la prueba experimental como en la teórica con
presencia de ciertos desplazamientos en
algunos picos. En cuanto a la huella dactilar,
es un poco invisible por lo que no se denota
con una posición e intensidad clara, aunque
visualmente es una semejanza notoria.
Esta prueba de IR corresponde al
benzaldehído. A continuación, se señalan las
bandas más significativas.
-En 3073 cm-1 hay presencia del rastro C-H
correspondiente al anillo aromático.
-Entre 2827 y 2745 cm-1 corresponde a la
flexión del enlace C-H, característico de los
aldehídos.
-En 1696 cm-1 se encuentra la banda con
mucha absorción que indica la presencia del
enlace C=O (muy característico).
Finalmente, este IR corresponde al de la
acetona, el otro precursor que se usó durante
la práctica de laboratorio. Las bandas mas
significativas son las siguientes:
-Entre 3400 y 3300 cm-1 corresponde al
sobretono característico del enlace C=O.
-En 1223 cm-1 se encuentra la banda que
caracteriza la flexión de los enlaces entre
carbono y carbonilo (C-OC-C).
-En 1715 cm-1 hay presencia de una banda
muy larga, que corresponde a la tensión C=O
(muy característico de las cetonas).
CONCLUSIONES
Se identificó la efectividad de la reacción de
Claisen-Schmidt durante la realización de la
práctica, viéndose reflejado en el porcentaje
de rendimiento obtenido.
Se determinó la pureza del producto obtenido,
basándose en el intervalo de fusión obtenido,
que fue menor a 2 °C.
Se logró caracterizar los enlaces más
significativos presentes en la dibenzalacetona
por medio de la espectrofotometría infrarroja
realizada en la práctica de laboratorio.
CUESTIONARIO
En la guía de laboratorio no había preguntas
para realizar el cuestionario.
BIBLIOGRAFÍA
[1]: Giraldo, K. J. V. Condensación
aldólica Preparación de
bencilidenciclopentanona.
[2]: Sommer, A. E., Rivera, J. A., Fetter, G.,
& Bosch, P. (2006). Utilización de arcillas
aniónicas sintetizadas por irradiación de
microondas en la condensación aldólica de la
acetona. Revista Mexicana de Ingeniería
Química, 5(3), 245-251.
[3]: Yadav, G. D., & Wagh, D. P. (2020).
Claisen‐Schmidt Condensation using Green
Catalytic Processes: A Critical
Review. ChemistrySelect, 5(29), 9059-9085.
[4]: Dhakshinamoorthy, A., Alvaro, M., &
Garcia, H. (2010). Claisen–Schmidt
condensation catalyzed by metal‐organic
frameworks. Advanced Synthesis &
Catalysis, 352(4), 711-717.
[5]: Sun, R., Han, C., & Xu, J. (2022). A
green synthesis approach toward large-scale
production of benzalacetone via Claisen–
Schmidt condensation. RSC
advances, 12(45), 29240-29245.
[6]: Ogasawara, M., Ikeda, H., Nagano, T.,
& Hayashi, T. (2001). Palladium-catalyzed
asymmetric synthesis of axially chiral allenes:
a synergistic effect of dibenzalacetone on high
enantioselectivity. Journal of the American
Chemical Society, 123(9), 2089-2090.