● Describa en sus palabras la condensación aldólica.

- Combinación de dos o más moléculas , con la pérdida de una molécula pequeña que
puede ser el agua o un alcohol. Implica la adición nucleofílica de un ion enolato a
otro grupo carbonilo dando como producto una β − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ó un
β − ℎ𝑖𝑑𝑟𝑜𝑥𝑖𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 que contienen tanto un grupo aldehído como un hidroxilo de
un alcohol (Wade, 2017)

● En el sustrato que se va a utilizar, indique los carbonos e hidrógenos alfa y

beta.

● Explique, ¿por qué los hidrógenos alfa son ácidos?

- Cuando átomos de hidrógenos estan unidos al carbono estos comparten electrones
con el carbono. Ya que los electrones son más atraídos por el carbono se desplazan
más hacia este y dejan al hidrógeno con una carga parcialmente positiva. Al estar en
solución acuosa esta carga parcialmente positiva puede atraer a molécula de agua y
al donar ion hidrogeno al oxígeno del agua se forma el ion hidronio H3O+ siendo una
reacción de acidificación por lo que se considera en la química orgánica a los
hidrógenos alfa como ácidos (UNAN,2002).

En resumen, La separación de carga entre hidrogeno y carbono, permite que

hidrógeno sea parcialmente positivo. Estando en solución acuosa esa característica
le permite a la molécula orgánica donar iones hidrógeno y participar en reacciones
ácido-base (IDEM,2002).

● Explique, ¿por qué en estas reacciones se favorece la deshidratación del

producto?

- El calentamiento de una mezcla ácida o básica de un producto alcohólico conduce a

la deshidratación del grupo funcional alcohol. La deshidratación catalizada por base
depende de la ácidez del protón α del producto aldólico. La extracción de un protón
α forma un enolato que puede eliminar al ion hidróxido para formar un producto más
estable. El hidróxido no es un buen grupo saliente en una eliminación E2, aunque
puede salir en un paso fuertemente exotérmico como éste ya que se estabiliza un
intermediario con carga negativa. Es decir, estas bases pueden promover la
formación del ion enólico (un intermediario altamente reactivo) a partir del producto
aldol, lo que facilita aún más la deshidratación y la formación de un enlace doble
carbono-carbono (Wade, 2017).
- En resumen, A diferencia de la mayoría de los alcoholes, los aldoles experimentan
deshidratación por medio de una base. La sustracción de un protón α forma un
enolato que puede eliminar al ión hidróxido para formar un producto conjugado
(IDEM,2017).

Figura 1. Mecanismo de deshidratación de un alcohol catalizado por base

Tomado de Química Organica (p.465) por Wade,2017, pearson

● Describa la tautomería ceto-enol (catalizada por ácido y base).

- Tautomería ceto-enol catalizada por base: En presencia de bases fuertes, las

cetonas y los aldehídos actúan como ácidos protonados débiles. Se abstrae un
protón en el átomo de carbono α para formar un ion enolato estabilizado por
resonancia con la carga negativa distribuida sobre un átomo de carbono y uno de
oxígeno. La reprotonación puede ocurrir en el carbono α (regresando a la forma
ceto) o en el átomo de oxígeno, formando un alcohol vinílico (IDEM,2017).

Figura 2. Mecanismo Tautomería ceto-enol catalizada por base

Tomado de Química Organica (p.465) por Wade,2017, pearson

- Tautomería ceto-enol catalizada por ácido: Un protón se mueve del carbono α al
oxígeno, protonado primero al oxígeno y después eliminando un protón del carbono
(IDEM, 2017).

Figura 3. Mecanismo Tautomería ceto-enol catalizada por ácido

Tomado de Química Organica (p.465) por Wade,2017, pearson

● Escriba la formula y la estructura de la dibenzalacetona; también investigue

acerca de su uso como compuesto activo en las formulaciones de protectores
solares.

-Esta se utiliza como filtro químico ya que es capaz de alterar la estructura molecular
de los fotones de radiación solar. Dependiendo de la molécula podra absorber
determinadas longitudes UVA ó UVB (Campillos et al, 2003)

● Escriba la reacción con su respectivo mecanismo.

Procedimiento:
 Pasos Justificación Principio verde Evaluación verde

PARTE A

Cuidadosamente añadir se fomenta la formación Principio 12: Minimizar el 10

40 mL de benzaldehído de dibenzalacetona y potencial de accidentes
etanólico 1M con 40 mL además es necesario químicos.
de NaOH acuoso en realizarlo en beaker de
beaker de 250 mL. esa capacidad para no
perder reactivo.

Añadir 0.25 mL de Permite que la reacción Principio 2: 8

acetona y dejar la tenga tiempo necesario Economía atómica.
mezcla reposar por 20 para llevarse a cabo
minutos. completamente.

Periódicamente revolver Para lograr obtener la Principio 3: 10

y raspar lados del beaker formación de cristales de Síntesis químicas menos
dibenzalacetona. peligrosas

Realizar filtración al Recolección de los N/A -

vacío. cristales.

Disolver los cristales en Para tener el sólido Principio 5: 9

una cantidad mínima de orgánico en solución. Uso de disolventes
7.5-12.5 mL de etanol seguros o auxiliares
caliente en un beaker de
50 mL.

A la solución agregar 1-2 Para producir turbidez. Principio 4:

mL de agua fría y Diseño de químicos
colocar el contenedor en seguros.
un baño de hielo.

Volver a rascar los lados Para formar cristales Principio 3: 10

del beaker. nuevamente. Síntesis químicas menos
peligrosas

Colectar los cristales en Lograr saber lo que se Principio 11: análisis en 7

un embudo de Buchner, logró recolectar de tiempo real para prevenir
para secarlos y pesarlos. producto. la contaminación.

Calcular porcentaje de Resultados N/A -

rendimiento teniendo
0.40 g (densidad 0.79
g/mL) de acetona como
valor teórico.

Referencias:
UNAN. (2002).Hidrógenos alfa.Obtenido en:
http://riul.unanleon.edu.ni:8080/jspui/retrieve/3350

Duro Mota, E., Campillos Páez, M. T., & Causín Serrano, S. (2003). El sol y
los filtros solares. Revista Scielo. Obtenido en:
https://scielo.isciii.es/pdf/medif/v13n3/hablemos1.pdf
Espectros:

1. Benzaldehído
Acetona:

dibenzalacetona: