UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE ZACATECAS  
“FRANCISCO GARCÍA SALINAS” 
  
UNIDAD ACADÉMICA: 
 Unidad Académica de Ciencias Químicas 
  
LICENCIATURA: 
Licenciatura en Biotecnología  
  
NOMBRE DEL LABORATORIO: 
Laboratorio de Química Orgánica II 
  
PRÁCTICA 3:  
 Síntesis De Dibenzalacetona
  
INTEGRANTES DEL EQUIPO: 
Grecia Fernández González 
Diana Vega Balderrama  
Rowena Dayana Rodarte Díaz 
Leonardo Flores García 
José Miguel Lozano Saldívar  
  
GRADO Y GRUPO:
3er semestre “A” 
  
DOCENTE: 
Leticia Lozada Rodríguez 
 
FECHA DE ENTREGA:
03 / Octubre / 2022 
INTRODUCCIÓN

La síntesis de la molécula de Dibenzalacetona se lleva a cabo mediante un mecanismo

llamado doble reacción de Claisen-Schmidt
En las reacciones con aldehídos o cetonas, se puede eliminar un protón del carbono alfa si
este carbono a se convierte en un nucleófilo. Una adición aldólica es una reacción en la
que se observa la formación de un compuesto carbonílico después de haber eliminado un
protón de un carbono a, posteriormente, reacciona como nucleófilo y ataca el carbono del
grupo carbonilo, que es un electrófilo, en una segunda molécula del compuesto
carbonílico. Las reacciones de alcoholes, sufren deshidratación cuando se calientan con
ácido.
Los productos B-hidroxialdehido y B-hidroxicetona de las reacciones de adición aldólica
son más fáciles que deshidratar muchos alcoholes dado que el enlace doble que se forma
como producto de la deshidratación está conjugado con un grupo carbonilo. La
conjugación aumenta la estabilidad del producto y por consiguiente facilita la formación.
Si el producto de una adición aldólica sufre deshidratación, a la reacción total se le conoce
con el nombre de condensación aldólica. Una condensación aldólica es una reacción
química orgánica donde en medio básico un ion enolato, o vía enol si el medio es ácido,
reacciona con un grupo carbonilo para dar lugar a un B-hidroxialdehído (aldol) o una B-
hidroxicetona.
Se obtiene un sistema conjugado de un carbonilo a, B-insaturado como producto final, a
través de la deshidratación del intermedio, pero también es posible reiterar la
condensación y dar lugar a polímeros.
Los compuestos carbonílicos que no poseen átomos de hidrógeno en posición a como por
ejemplo el Benzaldehído no pueden formar enolatos en presencia de bases. Sin embargo,
estos compuestos pueden ser atacados por un enolato procedente de otro compuesto
carbonílico (acetona) y originar a un producto de condensación aldólica cruzada debido a
que si uno de los productos satisface alguna de éstas condiciones:
 Si uno de los compuestos carbonílicos no contiene hidrógenos a (Benzaldehído) se
convierte en un donador, porque contiene un grupo carbonilo activo que es un
buen receptor de nucleófilos, pueden funcionar para estás reacciones.
 Si uno de los compuestos carbonílicos es mucho más ácido que el otro y es fácil
transformarlo en su ion enolato, la reacción aldólica mixta puede funcionar.

OBJETIVO GENERAL

Efectuar una condensación aldólica mixta (Claisen-Schmidt).

OBJETIVOS ESPECÍFICOS

+ Comprender algunas de las propiedades de reactividad de aldehídos y cetonas en una

reacción de condensación aldólica mixta.
+ Familiarizarse con los cuatro tipos de reacciones de los compuestos carbonílicos.
+ Obtener un producto de uso comercial

PRE – LABORATORIO

1. Mencione los cuatro tipos de reacciones principales que llevan a cabo los compuestos
carbonílicos. Escriba el mecanismo de reacción general para cada uno.

a) Adición nucleofílica

b) La sustitución nucleofílica acílica

Se produce en dos etapas:

1.- Ataque del nucleófilo: El nucleófilo ataca al carbono carbonílico, deficitario

electrónicamente. Como resultado se produce la unión del nucleófilo al carbono, dando
lugar a un intermedio de reacción tetracoordinado.

2.- Expulsión del grupo del heteroátomo: En ese punto, el intermedio tetraédrico colapsa
se vuelve a formar el doble enlace entre el carbono y el oxígeno y el grupo del
heteroátomo es expulsado como grupo saliente. El efecto neto de la secuencia adición-
eliminación es la sustitución del grupo unido al grupo acilo por el nucleófilo.
 c) Sustituciones en α

Las reacciones de sustitución α ocurren cuando el átomo de hidrógeno móvil (hidrógeno

α) en el carbono adyacente al grupo carbonilo (posición α) es reemplazado por el
electrófilo (E). Esta reacción se produce a través de enol o iones de enolato.

d) Condensaciones de carbonilo

Una reacción de condensación de carbonilo se lleva a cabo entre dos compañeros de

carbonilo e involucra a ambos adición nucleófila y sustitución α. Un carbonilo se convierte
por la base en un ion enolato nucleófilo, que luego se suma al electrofílico. Como
resultado, la primera molécula sufre una sustitución α, mientras que la segunda molécula
sufre una adición nucleófila.

2. Explicar y ejemplificar las reacciones de condensación aldólica.

+ Condensación de Knoevenagel: Cuando la base es una amina y el compuesto de

hidrógeno activo está suficientemente activado, la reacción se denomina condensación de
Knoevenagel.
+ Reacción de Perkin: En una reacción de Perkin el aldehído es aromático y el enolato se
genera a partir de un anhídrido.

+ Condensación de Claisen-Schmidt: Se da entre un aldehído o cetona que tiene un

hidrógeno α con un compuesto carbonílico aromático que carece de hidrógeno α.

+ Condensación de Dieckmann: Esta involucra dos grupos éster en la misma molécula y

produce una molécula cíclica

+ Acumulación de Robinson: Una anulación de Robinson involucra una cetona α,β-

insaturada y un grupo carbonilo, que primero participan en una reacción de Michael antes
de la condensación aldólica.
+ Reacción Guerbet: En la reacción de Guerbet, un aldehído, formado in situ a partir de un
alcohol, se auto condensa al alcohol dimerizado.

3. Defina qué son las reacciones de condensación aldólica mixta de Claisen-Schmidt.

La reacción de condensación de Claisen es una reacción de acoplamiento orgánico que da

como resultado la formación de un enlace C-C entre un solo éster y un compuesto
carbonílico o entre dos ésteres. La reacción procede cuando está presente una base fuerte
y el producto de la reacción es un beta-cetoéster o una beta-dicetona.

4. Mencione los usos de la Dibenzalacetona.

Debido a su capacidad de absorber la luz ultravioleta, se utiliza en la formulación de los

protectores solares, o de cualquier otro producto que busque aplacar la incidencia de los
rayos UV, ya sea revestimientos o pinturas.

Por otro lado, la Dibenzalacetona se utiliza en las síntesis organometálicas del paladio.

5. Calcule el rendimiento teórico de la reacción.

+ Para el Benzaldehído

0.6 g benzaldehído ( 1.053

1ml )( )( 2moles benzaldehído )=¿
g 1 mol benzaldehído 1 mol dibenzalacetona
106.2 g

( 234.925
1 mol dibenzalacetona )
dibenzalacetona
=0.699 g dibenzalacetona

+ Para la acetona

0.2 ml acetona ( 0.1909

1 ml )( )( 1 mol acetona )=¿
g 1 mol acetona 1 mol dibenzalacetona
58.8 g
( 234.925
1 mol dibenzalacetona )
dibenzalacetona
=0.63126 g dibenzalacetona

MATERIAL

+ 1 matraz Erlenmeyer 50 mL
+ 2 vasos de precipitados de 50 mL
+ 1 vaso de precipitados de 10 mL
+ 1 varilla de vidrio
+ 2 probetas de 5 mL
+ 1 matraz Kitasato
+ 2 pipetas graduada de 5 mL
+ 1 embudo Buchner

REACTIVOS

+ NaOH
+ Etanol
+ Benzaldehído
+ Acetona

SECCIÓN DE SEGURIDAD

Complete la siguiente tabla con los reactivos a utilizar en esta práctica:

Estructura
Punto de Punto de Peligrosidad
Compuesto Molecular
fusión ebullición (SGA)
Hidróxido de
NaOH 319 – 323 °C 1.390 °C  Corrosión
sodio
78 °C a  Inflamable
Etanol C2H5OH -114 °C
1.013 hPa  Químico Nocivo
No
Benzaldehído C₇H₆O 179 °C  Químico Nocivo
determinado
 Inflamable
Acetona C3H6O -94,8 °C 56,05 °C
 Químico nocivo
De acuerdo a las hojas de seguridad consultadas, conteste lo siguiente:

l) Indique el equipo de seguridad que debe utilizar para el manejo de las

sustancias de esta práctica.
Lentes de protección, cubrebocas o mascarilla, guantes, y bata

m) Diga si es necesario tener en cuenta alguna regla de seguridad en especial

durante la realización de esta práctica (cuidado de altas presiones y
temperaturas, formación de vapores, etc.).
Sí. No calentar los disolventes inflamables (etanol) en las proximidades de una llama.

n) Para al menos tres sustancias, mencione qué debe hacer en caso de:

Sustancia
Evento NaOH C2H5OH C3H6O
No respire los humos.
Luchar contra el
Incendio o Usar medidas de Medios de extinción:
incendio desde una
explosión extinción que sean Dióxido de carbono,
distancia razonable,
apropiadas a al lugar. espuma, polvo seco.
con precauciones
habituales.

Evitar el contacto con Utilice equipo de

Evitar contacto con la
la sustancia. No tirar protección. Evitar
sustancia. No arrojar
residuos por respirar vapores.
residuos al desagüe.
Derrame alcantarillas. Recoger Retirar fuentes de
Recoger con material
con materiales ignición. Evacuar el
absorbente. Eliminar
absorbentes y personal a zonas
residuos y aclarar.
eliminarlo seguras.

Aclarar con abundante Aclararse la piel con

agua. Elimine ropa agua/ducharse. Si
Aclararse la piel con
Contacto con la piel contaminada. aparece malestar o en
agua/ducharse.
Consultar con un caso de duda
médico. consultar a un médico
 Mantener separados
los párpados y
Enjuagar con
Aclarar con abundante enjuagar con
abundante agua por
Contacto con los agua. Llamar abundante agua
aprox. 15 min. En caso
ojos inmediatamente al limpia por 10 min. En
de irritación, recibir
oftalmólogo caso de irritación
atención médica.
ocular consultar al
oculista
Proporcionar aire Proporcionar aire
fresco. Si aparece fresco. Si aparece
Aire fresco. Llamar al
Inhalación malestar o en caso de malestar o en caso de
médico.
duda consultar a un duda consultar a un
médico médico.
No provocar el
Beber agua, evitar el
vómito. Nunca
vómito. Llame Enjuagarse la boca.
administrarse nada si
inmediatamente al Llamar a un médico si
Ingestión está inconsciente.
médico. No proceder a la persona se
Enjuague la boca con
pruebas de encuentra mal
agua. Consultar a un
neutralización
médico.

o) Mencione cuál sería el proceso adecuado para desechar las sustancias

utilizadas en esta práctica.

Etanol: Se pueden desechar en puntos como el contenedor de envases (contenedor

amarillo) o puntos limpios.

Hidróxido de sodio: Agregar lentamente y con agitación, agua y hielo. Ajustar el pH a

neutro con HCl diluido. La disolución acuosa resultante, puede tirarse al drenaje
diluyéndola con agua

Benzaldehído: Absorber en vermiculita o mezclar con un disolvente inflamable. Este tipo

de sustancias también se pueden incinerar.

Acetona: Coloca la acetona en cualquier presentación una bolsa de plástico y tirarla a la

basura. En caso de que provenga de muestras biológicas, se filtra con tamiz fino y se
descarta con el primer lavado de las muestras.

DESARROLLO EXPERIMENTAL
1. Colocar en un matraz Erlenmeyer, 1.0 g de NaOH, 10 mL de agua destilada y 8 mL de
etanol. Disolver con ayuda de un agitador magnético, o bien, con varilla de vidrio.
2. En agitación, agregar poco a poco 1.2 g de benzaldehído y posteriormente 0.4 mL de
acetona. Manteniendo la temperatura entre 20-25 °C con ayuda de un baño de agua fría,
continuar la agitación durante 25 minutos, tiempo en el cual se formará una suspensión
color amarillo.
3. Filtrar al vacío y lavar el sólido con agua fría para recuperar el producto crudo.
4. Recristalizar de etanol, filtrar y dejar secar por lenta evaporación.
NOTA: Si al recristalizar la solución se pone color rojo-naranja, es porque está demasiado
alcalina, es necesario agregar HCl diluido hasta pH=7-8. Este cambio será indicado por una
coloración amarillo pálido.
5. Pesar el producto recristalizado.
6. Determine su punto de fusión.

DIAGRAMA DE FLUJO

INICIO

Figura 1. Colocación de 1.0g de NaOH en el matraz Erlenmeyer.

 Figura 2. Adición de 10mL de Agua destilada al matraz Erlenmeyer.

Figura 3. Toma de 8mL de Etanol para posteriormente añadirlos al matraz Erlenmeyer.

 Figura 4. Disolución del NaOH con ayuda de una varilla de vidrio.

Figura 5. Adición de –mL de Benzaldehído al matraz Erlenmeyer en agitación.

 Figura 6. Adición de 0.4mL de acetona al matraz Erlenmeyer.

Figura 7. Agitación constante del matraz durante 25min hasta la formación de una
suspensión color amarillo.
Figura 8. Filtración al vacío para la recuperación el producto.

Figura 9. Peso del papel filtro.

 Figura 10. Peso del producto recristalizado.

FIN

INFORME

Los datos recabados con la realización de la práctica fueron:

Peso del papel filtro: 0.4357 g

Peso del producto final: 1.9457 g
Peso experimental del producto: 1.6100 g

REPORTE

1- Explique por qué debe adicionar primero el benzaldehído y después la acetona a la

mezcla de reacción.

La acetona debe ir al final, después de que el electrófilo Benzaldehído ya esta disponible

en la reacción. Si la acetona va primero, se podría generar una condensación aldólica
consigo misma, en donde los iones enolatos solo ataquen a los carbonilos centrales de la
acetona. Los carbonilos cetónicos no son competitivos como electrófilos con los carbonilos
aldehídicos, pero si los aldehídicos no están presentes, es mucho mejor para la cetona que
va a reaccionar.

2- Explique por qué se obtiene un solo producto y no una mezcla de productos en esta
práctica.

Porque tanto el benzaldehído como la acetona son no enolizables. La cetona tiene una
posición de hidrógenos alfa mientras que el benzaldehído no tiene, por lo cual es por lo
que reacciona y permite que no se formen más productos. Si hubiera más posiciones de
estos carbonos, se generarían 4 productos específicamente en este tipo de condensación.

3- ¿Qué producto se formaría si se adiciona acetona en exceso? Anote la reacción.

Se formaría Bencilidenacetona

4- ¿Por qué al recristalizar la solución no debe estar alcalina? (anote la estructura de

Dibenzalacetona en medio alcalino).

Porque al estar alcalino estará en su forma ionizada, y esto no favorecerá la

recristalización. La estructura de Dibenzalacetona en medio alcalino, es decir, con su
enlace alqueno y un carbocatión es la siguiente:

5- Escriba el mecanismo de la reacción de síntesis de Dibenzalacetona realizada en esta

práctica.
6- Determine el rendimiento real de la reacción.

De acuerdo al rendimiento teórico, el reactivo limitante es la acetona, y en efecto, no

podía estar en exceso.

Peso del papel filtro Peso del papel filtro + Rendimiento real de
cristales obtenidos Dibenzalacetona
0.4357 g 1.9457 g 1.9457g – 0.4357g =
1.6100g

Rendimiento teórico

1 mol acetona (58.08 gr/mol)  1 mol Dibenzalacetona (234.29 g/mol)

(0.63 g de acetona)  (2.54 g de Dibenzalacetona)

rendimiento real 1.61 g

% rendimiento= x 100= x 100=63.38 %
rendimientoteórico 2.54 g

7- Compare el punto de fusión obtenido experimentalmente con el reportado en la

literatura.
Para determinar el punto de fusión del producto, en este caso el de la Nerolina, dentro del
laboratorio, se requiere de un aparato que funciona específicamente para eso, y del cual,
durante la realización de la práctica, no tuvimos oportunidad de hacer uso del mismo, por
lo que, sin él, no podríamos hacer una comparación de los valores teóricos con los
experimentales
Sin embargo, el punto de fusión de la Dibenzalacetona reportado en la literatura es de
104-107°C

DISCUSIÓN Y CONCLUSIONES

REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

+ Carl Roth (2018). Hoja de seguridad del Hidróxido de Sodio. Tomado de:
https://www.uv.mx/pozarica/cq/files/2021/02/HIDROXIDO-DE-SODIO.pdf

+ Carl Roth (2021). Hoja de seguridad del Etanol. Tomado de:

https://www.carlroth.com/medias/SDB-6724-ES-ES.pdf?
context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wyNzcyMjZ8YXBwbGljYXRpb24vcGR
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MwMGJlMWRmNmQ

+ Pontificia Universidad Javeriana (2015). TARJETA DE EMERGENCIA ACETONA. Tomado

de: https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015296/ACETONA+TE.pdf/
d5326016-cd43-4792-a03b-d4de3d3305fe?v

+ Pontificia Universidad Javeriana (2015). TARJETA DE EMERGENCIA ETANOL. Tomado de:

https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015296/ETANOL+TE.pdf/f206dcda-
1177-4c88-bbae-c422afa42e1f?version=1.0

+ Pontificia Universidad Javeriana (2014). TARJETA DE EMERGENCIA HIDRÓXIDO DE

SODIO. Tomado de:
https://www.javeriana.edu.co/documents/4486808/5015296/Hidroxido+de+sodio+Merck
.pdf/b6300d60-716b-4e13-a454-2953bd2c1f8b?version=1.0

+ InfoRecikla (2017). Infórmate del residuo, qué hacer con él y dónde depositarlo. Tomado
de: https://www.inforecikla.eus/es/buscar-residuo/residuo/217/
+ Química UNAM (2008). Hoja de Seguridad II Hidróxido de Sodio. Tomado de:
https://quimica.unam.mx/wp-content/uploads/2008/05/2hsnaoh.pdf

+ Ministerio de Trabajo y Asuntos Sociales España (2013). NTP 276: Eliminación de

residuos en el laboratorio: procedimientos generales . Tomado de:
https://www.ucm.es/data/cont/docs/3-2013-02-18-1-ELIMINACION%20DE%20RESIDUOS
%20EN%20EL%20LABORATORIO.%20PROCEDIMIENTOS%20GENERALES.pdf

+ CIEMEP (2019). Procedimiento de descarte: Fenol y Acetona. Tomado de:

https://ciemep.conicet.gov.ar/wp-content/uploads/sites/65/2019/08/PROCEDIMIENTO-
DE-DESCARTE-FENOL-ACETONA.-CIEMEP.pdf

+ Adición nucleofílica. (s. f.). Recuperado 24 de septiembre de 2022, de

https://www.ieciudaddeasis.edu.co/ova/ova/oxigenados/cuatro/adicin_nucleoflica.html

+ Claisen condensation. (2021, 22 marzo). Recuperado 24 de septiembre de 2022, de

https://byjus.com/chemistry/claisen-condensation-mechanism/
+ Bolívar, G. (2020, 11 febrero). Dibenzalacetona: propiedades, mecanismo de reacción,
usos, riesgos. Recuperado 24 de septiembre de 2022, de
https://www.lifeder.com/dibenzalacetona/