Grupo: 2QM1 Castillo Ávila Fernando

Equipo: 5 Farrera Calderón Reynold Gerardo

Reyes Vara Janeth

Laboratorio de Química Biorgánica

Práctica n° 2 “Síntesis de dibenzalacetona”

 Objetivos:

1.- Realizar la reacción de Claisen-Schmidt para obtener una cetona α,β-insaturada

(dibenzalacetona), por condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.

2.- Purificar e identificar la dibenzalacetona por medio de una reacción química y por la
determinación de su punto de fusión.

 Fundamento:

La Síntesis de dibenzalacetona se realiza a través de una reacción conocida como reacción de

Claisen-Schmidt, esta reacción es, a su vez, una condensación aldólica, seguida de una
deshidratación.

La condensación aldólica es la reacción por la que dos moléculas de un aldehído o cetona

condensan entre sí, formando un compuesto llamado aldol. La reacción se realiza en medio básico
y a una temperatura baja. En caso de no llevarse a cabo a baja temperatura el aldol sufre una
deshidratación, éste es el segundo paso de la reacción que se explicará más adelante.

Un ejemplo de la reacción general de condensación aldólica es:

El mecanismo por el cual ocurre la reacción de este ejemplo es el siguiente:

• 1.- Formación del enolato por sustracción del hidrogéno α debido al medio básico.

• 2.- El enolato realiza una adición nucleofílica sobre el grupo carbonilo del otro compuesto.

• 3.- Protonación del anión para formar el aldol.

Cómo se mencionó previamente, si la temperatura supera los 5ºC el aldol pierde agua formando un
producto α,β-insaturado. El mecanismo de esta reacción transcurre a través del enolato, que
elimina ión hidróxido dando el producto final.
La reacción de Claisen-Schmidt consiste en la síntesis de cetonas α, β insaturadas por
condensación de un aldehído aromático con una cetona alifática.

En este tipo de condensación aldólica se utiliza un aldehído aromático como electrófilo, ya que al
no tener hidrógenos enolizables (en posición α) no puede convertirse en un enolato, por lo que la
cetona es la que inicia la reacción.

Esto facilita la obtención de un producto específico ya que por medio de la condensación aldólica
existe la posibilidad de obtener varios productos al formar enolatos en ambos reactantes.

El producto inicial de aldolización se deshidrata espontáneamente bajo las condiciones de

reacción, para dar lugar a la cetona α,β-insaturada. La deshidratación espontanea ocurre debido a
que el producto final contiene un sistema insaturado altamente conjugado que proporciona
estabilidad a la molécula.

 Resultados:

A partir de los 1.3 mL de benzaldehído, 0.5 mL de acetona, 6 mL de etanol y 12.5 mL de solución

de NaOH 10% utilizados se obtuvo:

En la mezcla inicial se observó la formación de un sólido suspendido de color verde pálido que fue
cambiando de tono hasta adquirir un color amarillento y que posteriormente precipitó en forma de
granulos amarillos.

Tras realizar la filtración y la recristalización del producto se obtuvieron:

0.5g de dibenzalacetona, polvo de color amarillo.

Suponiendo un rendimiento teórico óptimo, usando reactivos al 100% de pureza se obtendrían 1.6g
de dibenzalacetona, por lo que comparativamente se obtuvo una eficiencia del 31%.

Al realizar la prueba de solubilidad en acetona y etanol: El producto obtenido se disolvió

rápidamente en acetona, mientras que en etanol se observó poca solubilidad.

Al agregar la solución de Br2/CCl4 ésta perdió su coloración café al mezclarse con una solución del
producto obtenido.
  Discusión:

En la reacción inicial se puede observar la formación gradual de la dibenzalacetona, de acuerdo a

la teoría por el siguiente mecanismo de reacción:

La recristalización sirvió para separar el producto deseado (dibenzalacetona) de las posibles

impurezas que se hayan formado durante la reacción, ya sea debido a productos intermediarios o
cantidades de reactivo que no hayan finalizado su reacción.

Las pruebas de identificación de la dibenzalacetona dieron un resultado positivo, la prueba con

bromo en solución de tetracloruro de carbono evidencía la presencia de dobles enlaces en el
producto obtenido, (Siendo estos las insaturaciones α,β). Esto se justifica debido a que el bromo
reacciona a través de una adición electrofílica con los dobles enlaces no polares de la molécula de
dibenzalacetona.
Esto ocurre a través del siguiente mecanismo:

Esta reacción puede ocurrir en cualquiera de las dos insaturaciones (son simétricas) o en ambas
en caso de haber suficiente cantidad de bromo.

Nótese que el bromo no reacciona con los dobles enlaces de los anillos aromáticos ni con el del
grupo carbonilo, esto es debido a su resonancia en el caso de los anillos aromáticos y a su
polaridad en el caso del carbonilo.

La prueba de solubilidad también resultó positiva. Debido a la presencia de dos anillos aromáticos
la molécula de dibenzalacetona tiene una polaridad baja, por lo que es más soluble en compuestos
no polares que en compuestos polares.

La molécula de acetona presenta una menor polaridad que la molécula de etanol, por ello la
solubilización de la dibenzalacetona es mayor en ésta.

La baja eficacia de la reacción se debe probablemente a bajos niveles de pureza en los reactivos
utilizados y a fallas en la ejecución de la reacción.

 Conclusión:
o Al hacer reaccionar un aldehído aromático (Benzaldehído) con una cetona alifática
(Acetona) en un medio básico se lleva a cabo una reacción de condensación
aldólica, generando un aldol, el cual subsecuentemente sufre una deshidratación y
forma una cetona α,β-insaturada (dibenzalacetona). Esta reacción se conoce como
reacción de Claisen-Schmidt.
o Como muchas otras reacciones esta reacción no da un producto 100% puro, el
producto obtenido puede ser tratado mediante una recristalización para aumentar
su grado de pureza.
o El producto obtenido es soluble en disolventes no polares y lleva a cabo una
reacción de adición electrofílica en presencia de bromo diatómico.
o El producto se identificó por lo previamente mencionado como dibenzalacetona.

 Bibliografía:
McMurry J. Química Orgánica, 2008, 7ª edición, Editorial Cengage Learning, páginas:
877-880.