NOMBRE: JOHAN LARA PAQUI

CARRERA: ING QUIMICA

DOCENTE: JENNY MERIDA LOPEZ
MATERIA: LABORATORIO DE ORGANICA ll
FECHA:17/10/2023

SINTESIS DE WILLIAMSON
OBTENCION DE: FENIL-N-BUTIL ETER;
ETER B-NAFTIL METILICO(NEROLINA)

1. OBJETIVOS
OBJETIVOS GENERAL
 Obtener el fenil n-butil éter a partir de Etanol absoluto
 Obtener el éter b naftil metílico a partir del beta naftol

OBJETIVOS ESPECIFICOS

 Ilustrar las reacciones Sn2

 Definir el mecanismo para la sustitución nucleofilica en medio acido
 Completar los conocimientos sobre los compuestos aromáticos

2. MARCO TEORICO
Los éteres son compuestos orgánicos que contienen un grupo funcional R-O-R, donde R
puede ser un alcano, un alqueno, un alquino, un halógeno, un grupo carbonilo, un grupo
amino o un grupo fenilo. Los éteres se pueden clasificar en simétricos y asimétricos,
dependiendo de si los dos grupos alquilo son iguales o diferentes.

La síntesis de Williamson es un método importante para la preparación de éteres. Esta

reacción consiste en la reacción entre un halogenuro de alquilo primario y un alcóxido o
alcohol en medio básico. El mecanismo de reacción es un ataque nucleófilo del alcóxido al
halogenuro de alquilo, el cual se produce a través de un mecanismo SN2.

SINTESIS DE WILLIAMSON DELOS ETERES

La reacción entre un haloalcano primario y un alcóxido (o bien alcohol en medio básico) es

el método más importante para preparar éteres. Esta reacción es conocida como síntesis
de Williamson.
Esta reacción transcurre a través del mecanismo SN2.
La importante basicidad de los alcóxidos produce reacciones de eliminación con sustratos
secundarios y terciarios, formando alquenos en lugar de éteres.

MECANISMO DE REAACION
OBTENCION DE FENIL N-BUTIL ETER
 ETER BNAFTIL METILICO

3. PROCEDIMIENTO
PROCEDIMIENTO OBTENCION DE FENIL N-BUTIL ETER
MATERIALES
 BALON
 REFLUJO
 PINZAS
 TUBO DE DOBLE ENTRADA
 HORNILLA ELECTRICA
 EMBUDO DE ADICION
 BALANZA
 PIPETA
 PROPIPETA
REACTIVOS
 SODIO METALICO
 ETANOL 96%
 FENOL
 BROMOBUTANO
 H2SO4
 NaOH

DESARROLLO DE LA PRACTICA

 En un balón seco pesar 0,77 g de sodio (cortar los trozos de sodio con espátula no con la
mano).
 Armar el sistema de reflujo (colocar en el balón, el cabezal de dos entradas, en una colocar
el reflujo, en otra el embudo de adición).
 Añadir 15 ml de etanol 96% , a través del embudo de adición, en forma lents (si la reacció
calienta el balón enfriar).
  Pesar 12,2 gramos de fenol (molido en mortero), en un vaso de precipitados, disolver con
30 ml alcohol 96% (si no se disuelve calentar ligeramente o aumentar algo de alcohol).
 Añadir el fenol disuelto al sistema de reacción, mediante el embudo de adición, después
agitar.
 Después de agitar bien, añadir 4 ml de bromobutano, a través del embudo de adición poco
a poco (aproximadamente en 15 min).
 Dejar reflujar agitando por espacio de 1.30 horas.
 Desarmar el sistema y proceder a una destilación simple, que permite separar la mayor
parte del etanol (reciclar).
 Al residuo, añadir NaOH mezclar y pasar a un embudo de separación, dejar separar las
fases y proceder a separar la fase orgánica.
 Lavar la fase orgánica dos veces con aproximadamente 5 ml de agua y por ultimo con
ácido sulfúrico diluido.
 Proceder a caracterizar, al éter obtenido, determinando su indice de refracción.

PROCEDIMIENTO OBTENCION ETER BNAFTIL METILICO

MATERIALES

1. BALON
2. REFLUJO
3. MANGERAS
4. EMBUDO DE VIDRIO
5. PAPEL FILTRO
6. PIPETA
7. PROPIPETA
8. BALANZA

REACTIVOS

 BETA NAFTOL
 METANOL
 ACIDO SULFURICO
 HIDROXIDO DE SODIO AL 10%
 H2O destilada

DESARROLLO DE LA PRACTICA

1. En un matraz o balón provisto de refrigerante de reflujo, colocar 2.5 g de beta naftol más 12.5
ml. de metanol (alcohol metilico) y 2,5 ml de ácido sulfúrico.
2. La mezcla se procede a reflujar, por espacio de una hora.
3. Luego se vierte la mezcla sobre 50 ml de agua helada.
4. El éter precipitado, se recoge por succión sobre un embudo Buchner (diámetro pequeño), el
precipitado se lava dos veces con agua helada, después con 10 ml de NaOH al 10 % y
finalmente con agua helada.
5. Se recristaliza el precipitado en etanol caliente, decolarando con carbón activo.
6. Los cristales obtenidos se secan y se pesan.
7. El producto obtenido, se caracteriza por determinación de su punto de fusión, por el método
de Thiele (p.f. = 71°C)
4. OBSERVACIONES
OBSERVACIONES FENIL N-BUTIL ETER

IMAGEN1 al añadir 20 ml de etanol la adición IMAGEN 2 El etanol no fue absoluto

fue rápida debido a que la llave de paso estaba abierta usamos etanol al 96%

IMAGEN 4 la primera gota al momento de

IMAGEN 3 Al momento de la separación la destilación fue a los 66° C .
liquido-liquido se observó un aumento de presión
IMAGEN 5 Armado del destilado.

OBSERVACIONES ETER BNAFTIL METILICO

1. La práctica fue realizada por el grupo 2 no pudiendo ser visualizada a tiempo real por los
demás grupos

5. CONCLUSIONES

Obtuvimos el fenil n-butil éter a partir de Etanol comprobándose en el espectrofotómetro.

Se obtuvo éter β - naftil metílico al agregar metanol y ácido sulfúrico al α-naftol.

Se ilustró el mecanismo, ya que se trata de una reacción de sustitución nucleofílica

bimolecular a un carbono saturado. El sustrato orgánico es un alcohol (metanol), por lo tanto,

el ataque del nucleófilo (β - naftol) al carbono electrofílico provocaría la salida de un grupo

saliente ineficaz (OH- base ligeramente fuerte). Por tal motivo se agrega medio ácido para

que el hidroxilo se protone y ahora el que funcione como grupo saliente sea el agua.

6. CUESTIONARIO OBTENCIO FENIL N-BUTIL ETER

1. Realice el mecanismo de reacción por etapas para la obtención del FENIL N-BUTIL ETER
por síntesis de Williamson.

El mecanismo de reacción de la síntesis de Williamson para la obtención de fenil n-butil éter se

puede dividir en los siguientes pasos:

Protonación del alcohol: El alcohol se protona con una base fuerte, como hidróxido de sodio o
potasio, para formar un alcóxido.
CH3CH2CH2CH2OH + NaOH → CH3CH2CH2CH2O- + Na+ + H2O

Ataque nucleófilo del alcóxido: El alcóxido ataca al halogenuro de alquilo primario, desplazando al
halogenuro.

C6H5Br + CH3CH2CH2CH2O- → C6H5OCH2CH2CH2CH3 + Br-

Eliminación del ión hidruro: El ión hidruro, procedente del agua, ataca al halogenuro, dando lugar
a la formación de un haluro de hidrógeno.

C6H5OCH2CH2CH2CH3 + Na+ + Br- + H2O → C6H5OCH2CH2CH2CH3 + NaBr + H2O

2. ¿Qué cuidados deben tenerse al manipular sodio metálico y como debe ser almacenado?

El sodio metálico es un metal alcalino muy reactivo y debe manipularse con cuidado. Los
siguientes son algunos cuidados que deben tenerse al manipular sodio metálico:

Usar guantes y gafas de seguridad.

Mantener el sodio metálico en un recipiente seco y cerrado.

Evitar el contacto con el agua.

Evitar el contacto con la piel y los ojos.

El sodio metálico debe almacenarse en un recipiente seco y cerrado para evitar que se oxide.
También debe mantenerse alejado del agua, ya que reaccionará violentamente con ella. Si el sodio
metálico entra en contacto con el agua, se producirá una reacción exotérmica que puede provocar
quemaduras.

3. ¿Cuál debe ser el criterio para elegir el halogenuro de alquilo en la etapa de formación de un
eter por síntesis de Williamson?

El criterio para elegir el halogenuro de alquilo en la etapa de formación de un eter por síntesis de
Williamson es que sea un halogenuro de alquilo primario. Los halogenuros de alquilo secundarios
y terciarios son más reactivos y pueden sufrir reacciones secundarias, como la eliminación.

Los halogenuros de alquilo primarios son los más adecuados para esta reacción porque son más
estables y reaccionan de manera más predecible.

4. ¿Por qué se sugiere realizar una destilación simple y luego de lavar el producto una
destilación a presión reducida?
La destilación simple se utiliza para separar el éter del disolvente y de los productos de reacción
secundarios. La destilación a presión reducida se utiliza para eliminar el disolvente restante del
éter.

La destilación simple se realiza a presión atmosférica. El disolvente se evapora y el éter se recoge

en un condensador. Los productos de reacción secundarios, que son más pesados que el éter, se
quedan en el matraz.

La destilación a presión reducida se realiza a una presión inferior a la presión atmosférica. Esto
permite que el disolvente se evapore a una temperatura más baja. Esto ayuda a evitar que el éter
se degrade.