Instituto Politécnico Nacional.

Escuela Superior de Ingeniería Química e Industrias

Extractivas.
Academia de Química Orgánica y Polímeros.
Laboratorio Química Orgánica Industrial.
Práctica Número 4: OBTENCION DE ANILINA
Número de equipo: 1
Alumnos:
Bueno Ibáñez Pablo Augusto.
Moreno López Erik Said.
Moreno Salinas Eduardo.
Tlapale Martínez Alfredo.
Grupo:
4IV52
Profesora:
Ing. María Guadalupe Suárez López.
Fecha de entrega: 17 de Noviembre 2020
 ÍNDICE.
OBJETIVOS. .................................................................................................................................................................. 3
INTRODUCCIÓN......................................................................................................................................................... 3
ACTIVIDADES PREVIAS. .......................................................................................................................................... 4
a) Estructura de aminas y métodos generales de obtención ……………………….4

b) Estudio de la reducción como proceso y sus condiciones de operación ……………………………………7

Mecanismo .......................................................................................................................................................... 9
c)Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor ............................ 9
d)Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor………10
e)Propiedades y usos de la anilina………………………………………………………………10
DIAGRAMA DE BLOQUES.................................................................................................................................... 11
CÁLCULOS .................................................................................................................................................................. 12
CÁLCULO ESTEQUIOMÉTRICO DE LA REACCIÓN.............................................................................. 12
CÁLCULO DEL REACTIVO LIMITANTE Y EN EXCESO ........................................................................ 12
CÁLCULO DE LA EFICIENCIA Y RENDIMIENTO .................................................................................. 12
TABLA DE REACTIVOS Y PRODUCTO......................................................................................................... 13
OBSERVACIONES ................................................................................................................................................... 14
CONCLUSIONES INDIVIDUALES. ....................................................................................................................... 14
 Moreno López Erik Said ......................................................................................................................... 14
 Bueno Ibáñez Pablo Augusto. ............................................................................................................. 14
 Tlapale Martínez Alfredo.....................................................................................................................14
 Moreno Salinas Eduardo........................................................................................................................ 15

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OBJETIVOS.
 El alumno deberá obtener la anilina (fenilamina) mediante la reducción acida del
nitrobenceno

 Aplicar el concepto de reducción a los derivados nitrados

 Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina en el

laboratorio y el proceso industrial que se ilustra

 Establecer los diferentes tipos de equilibrio utilizados en el proceso industrial para

esta síntesis

 Identificar mediante pruebas específicas el producto obtenido

INTRODUCCIÓN.

Introducción
Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco con uno o más grupos alquilo o arilo
enlazados al átomo de nitrógeno.
Como sustancias, las aminas incluyen algunos de los compuestos biológicos más
importantes. Las aminas tienen muchas funciones en los organismos vivos, como la
biorregulación, neurotransmisión y defensa contra los depredadores. Debido a su alto grado
de actividad biológica, muchas aminas se usan como fármacos y medicinas.
Las aminas se clasifican como primarias (1º), secundarias (2º) o terciarias (3º),
correspondiendo a uno, dos o tres grupos alquilo o arilo enlazados al nitrógeno. En una
amina heterocíclica, el átomo de nitrógeno es parte de un anillo alifático o aromático.

Las aminas son muy polares debido a que el gran momento dipolar del par de electrones no
enlazado se suma a los momentos dipolares de los enlaces C - N y H - N. Las aminas
primarias y secundarias tienen enlaces N!H que les permiten formar enlaces por puentes de
hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar enlaces por puentes de hidrógeno
debido a que no tienen enlaces N-H. Sin embargo, pueden formar enlaces por puentes de
hidrógeno de las moléculas que tienen enlaces O-H o N-H.

Debido a que el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N!H es menos
3
polar que el enlace O!H. Por tanto, las aminas forman enlaces por puentes de hidrógeno
más débiles que los alcoholes de masas moleculares similares. Las aminas primarias y
secundarias tienen puntos de ebullición que son más bajos que los de los alcoholes, pero
más altos que los de éteres de masas moleculares similares. Sin enlaces por puentes de
hidrógeno, las aminas terciarias tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de masas moleculares similares.

Las aminas aromáticas (anilinas y sus derivados) son bases más débiles que las aminas
alifáticas sencillas. La menor basicidad se debe a la deslocalización por resonancia de los
electrones no enlazados en la amina libre.

Fenilamina o Anilina, líquido incoloro, soluble en disolventes orgánicos y ligeramente

enagua, de fórmula C6H5NH2.Fue preparado por primera vez en 1826 como uno de los
productos obtenidos al calentarañil a alta temperatura. El término anilina proviene del
nombre específico añil, el cual sederiva de la palabra sánscrita nila (índigo).En 1856, el
químico británico William Henry Perkin, al intentar sintetizar quinina, tratóanilina impura,
como entonces se la denominaba, con bicromato de potasio y obtuvo unasustancia violeta
que servía como tinte. Perkin llamó “malva” a este material ypuso enmarcha una fábrica para
su producción. La empresa fue un gran éxito. En poco tiempo,otros tintes sintéticos
elaborados a partir de la fenilamina y de derivados del alquitrán dehulla, estaban ya
compitiendo con los tintes naturales.El modo más asequible de preparar la anilina para su
uso comercial consiste en reducir elnitrobenceno mediante hierro y ácido clorhídrico.

También se puede prepararcomercialmente a través de la acción del amoníaco a alta

presión sobre el cloro benceno enpresencia de un catalizador. En ambos casos la materia
prima se obtiene a partir debenceno.Actualmente, el principal uso de la anilina es la
producción de una clase importante deplásticos llamados poliuretanos. También tiene otras
importantes aplicaciones como laelaboración de tintes, medicinas (la sulfanilamida, por
ejemplo), explosivos y otros muchosproductos sintéticos.La anilina tiene un punto de fusión
de -6,2 °C y un punto de ebullición de 184,3 °C.

ACTIVIDADES PREVIAS.
a) Estructura de aminas y métodos generales de obtención

Estructura de las aminas

El nitrógeno de las aminas presenta una hibridación sp 3 y los sustituyentes se disponen

hacia los tres vértices de un tetraedro, el cuarto vértice lo ocupa el par solitario.

4
Quiralidad e inversión de las aminas

Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en quiral y la
imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las aminas son
ópticamente inactivas debido a la inversión del nitrógeno, que interconvierte rápidamente los
dos enantiómeros entre si, dando lugar a una mezcla racémica.

Puntos de fusión ebullición y solubilidad

Las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que lo alcoholes, debido a la menor
polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de ebullición de las aminas
son más bajos y también presentan una menor solubilidad en agua.

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los
alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las
secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el

nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que
rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

5
Métodos generales de obtención
1) Aminas por alquilación directa
Las aminas se pueden preparar mediante reacciones de sustitución nucleófilica entre
haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El

segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el
haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.
Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda

vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

2) Reducción de nitrilos

Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio. La
reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.

Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

Paso 2. Reducción del nitrilo a amina

Obsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano de partida.

3) Reducción de azidas

La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio

produce alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.

Paso 1. Formación de la alquilazida

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Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH4

Obsérvese que la amina formada tiene igual número de carbonos que el haloalcano de
partida.

4) Reducción de amidas

Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El número de carbonos de la amina
final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.

b) Estudio de la reducción como proceso y sus condiciones de operación

La anilina,
fenilamina o
amino benceno es un
compuesto
orgánico, líquido entre incoloro y ligeramente amarillo de olor característico. No se evapora
fácilmente a temperatura ambiente. La anilina es levemente soluble en agua y se disuelve
fácilmente en la mayoría de los solventes orgánicos.
Molécula de anilina
La anilina es usada para fabricar una amplia variedad de productos como por ejemplo la
espuma de poliuretano, productos químicos agrícolas, pinturas sintéticas, antioxidantes,
estabilizadores para la industria del caucho, herbicidas, barnices y explosivos La anilina se
7
produce industrialmente en dos pasos, a partir del benceno. En un primer paso, se realiza la
nitración usando una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrados a una
temperatura de 50 a 60ºC, lo que genera nitrobenceno. En el segundo paso, el nitrobenceno
es hidrogenado a 200-300ºC en presencia de varios catalizadores metálicos.
Alternativamente, la anilina puede prepararse a partir de fenol y amoníaco.
AMONIACO

La materia prima para la producción del Ácido Nítrico corresponde al amoniaco proveniente
del proceso Haber-Bosh.El proceso global implica el desarrollo de tres reacciones: oxidación
catalítica de amoniaco en aire, oxidación del Monóxido de Nitrógeno del proceso anterior
hasta Dióxido de Nitrógeno o tetraóxido de di Nitrógeno y finalmente la absorción del Dióxido
de Nitrógeno para generar el ácido. Las reacciones correspondientes se describen a
continuación:

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Mecanismo:

c) Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos

de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior
a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para
sustancias de punto de ebullición muy superior a 100 ºC y que descomponen antes o al
alcanzar la temperatura de su punto de ebullición.

La destilación por arrastre de vapor es una técnica de destilación que permite la separación
de sustancias insolubles en H2O y ligeramente volátiles de otros productos no volátiles. A la
mezcla que contiene el producto que se pretende separar, se le adiciona un exceso de agua,
y el conjunto se somete a destilación. En el matraz de destilación se recuperan los
compuestos no volátiles y/o solubles en agua caliente, y en el matraz colector se obtienen
los compuestos volátiles y insolubles en agua. Finalmente, el aislamiento de los compuestos
orgánicos recogidos en el matraz colector se realiza mediante una extracción.

Fundamento teórico de la destilación por arrastre de vapor:

9
 En una mezcla formada por dos líquidos inmiscibles, A y B, la presión de vapor total a una
temperatura determinada es igual a la suma de las presiones de vapor que tendrían, a esta
temperatura, ambos componentes sin mezclar, es decir, que cada componente ejerce su
propia presión de vapor independientemente del otro (PT = PA + PB).

La mezcla hervirá a aquella temperatura en la cual la presión de vapor total sea igual a la
presión externa. Además esta temperatura se mantiene constante durante toda la destilación
y es inferior a la de A y a la de B.

d) Separación de sustancias orgánicas mediante destilación por arrastre de vapor

La destilación por arrastre de vapor posibilita la purificación o el aislamiento de compuestos
de punto de ebullición elevado mediante una destilación a baja temperatura (siempre inferior
a 100 ºC). Es una técnica de destilación muy útil para

e) Propiedades y usos de la anilina

Propiedades
 ESTADO FÍSICO; ASPECTO
- Líquido incoloro, aceitoso, de olor característico.
- Por exposición al aire o a la luz, vira a marrón
 PROPIEDADES FISICAS
- Punto de ebullición: 184°C
- Punto de fusión: -6°C
- Densidad : 1021.7 kg/m3; 1,0217 g/cm3
- Masa molar 93'13 uma g/mol
- Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 3,4
- Presión de vapor, Pa a 20°C: 40
- Densidad relativa de vapor (aire = 1): 32
- Punto de inflamación: 70°Cc.c.
- Temperatura de autoignición: 615°C
 PROPIEDADES QUÍMICAS
- Alcalinidad 9.13 pKb
- Solubilidad en agua 3'6 g/100 mL a 20 °C en agua

Usos
En la industria, la anilina tiene múltiples aplicaciones, entre la que encontramos las
siguientes
 La producción de una clase importante de plásticos llamados poliuretanos.
 La elaboración de tintes
 Elaboración de medicinas, ejemplo la sulfanilamida
 Elaboración de explosivos y otros muchos productos sintéticos
 Manufactura de perfumes
 Producción de pulidores de calzado
 Reveladores de fotografía
 Aceleradores de caucho
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 Producción de colorantes
 Blanqueadores ópticos
 Diversos productos farmacéuticos
 Producción de barnices
 Combustible para cohetes
 Fabricación de tintas
 Antioxidantes
 Desinfectantes
 Producción de fibras de marcar
 Producción de otros compuestos químicos de tipo orgánico

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 Cálculos estequimétricos
Masa y moles del nitrobenceno:
𝑔
𝑚𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = (4𝑚𝑙) ∗ (1.205 ) = 4.82𝑔
𝑚𝑙
4.82𝑔
𝑛𝑛𝑖𝑡𝑟𝑜𝑏𝑒𝑛𝑐𝑒𝑛𝑜 = 𝑔 = 0.03915197791 𝑚𝑜𝑙
123.11
𝑚𝑜𝑙
Moles de Fierro granulado
6.56𝑔
𝑛ℎ𝑖𝑒𝑟𝑟𝑜 = 𝑔 = 0.117463785 𝑚𝑜𝑙
55.847 𝑚𝑜𝑙
Masa y moles de ácido clorhídrico:
𝑔
𝑚𝐻𝐶𝑙 = (4 𝑚𝑙 ) ∗ (1.48 ) = 5.92𝑔
𝑚𝑙
5.92𝑔
𝑛𝐻𝐶𝑙 = 𝑔 = 0.1623697202 𝑚𝑜𝑙
(36.46 𝑚𝑜𝑙 )
Cálculo del reactivo limitante:
De los coeficientes estequiométricos 1, 2 y 6 respectivamente:
𝑛𝐹𝑒 𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 = (2)(0.03915197791 𝑚𝑜𝑙) = 0.07830395581 𝑚𝑜𝑙
𝑛𝐻𝐶𝑙 𝐸𝑠𝑡𝑒𝑞𝑢𝑖𝑜𝑚é𝑡𝑟𝑖𝑐𝑜 = (6)(0.03915197791 𝑚𝑜𝑙 ) = 0.2349118674 𝑚𝑜𝑙
Nos damos cuenta que el reactivo limitante es el HCl, con ello tenemos la relación:
6 mol de HCl → 1 mol de anilina
Cálculo de la anilina teórica:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎
𝑛𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 0.1623697202 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙 ∗ = 0.02706162004 𝑚𝑜𝑙
6 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙
𝑔
𝑚𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = (0.02706162004 𝑚𝑜𝑙 ) ∗ (93.13 ) = 2.520248674 𝑔
𝑚𝑜𝑙
2.520248674 𝑔
𝑉𝑎𝑛𝑖𝑙𝑖𝑛𝑎 𝑡𝑒ó𝑟𝑖𝑐𝑎 = 𝑔 = 2.466 𝑚𝑙
1.022
𝑚𝑙
Si se obtuvo 4 ml de anilina experimental calculamos el grado de conversión:

2.466𝑚𝑙
𝐸𝑓𝑖𝑐𝑖𝑒𝑛𝑐𝑖𝑎 = ∗ 100 = 61.65%
4𝑚𝑙

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Tabla de reactivos y producto

Sustancia Estado Peso Punto de Punto de Densidad Solubilidad Toxicidad

físico y molecular Ebullición Fusión °C (g/ml)
color °C

Nitrobenceno Líquido 123.11 210.8 ----- 1.205 Insoluble en Por

amarillento agua, soluble ingestión e
en éter, inhalación
cetona, etanol
y benceno
Hierro Metal gris 55.847 3000 1535 puro 7.86 Insoluble en Por
granulado agua, soluble ingestión y
en ácidos contacto

Ácido Líquido, 36.46 -84.9 -114 1.48 Muy soluble Corrosivo,

clorhídrico incoloro en agua, tóxico por
menos inhalación e
soluble en ingestión
benceno y
éter
Anilina Líquido 93.13 184-186 ----- 1.022 Soluble Muy tóxico
aceitoso enagua, muy por
incoloro, se soluble en inhalación y
oscurece a etanol, absorción
la luz acetona y cutánea,
benceno corrosivo

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Observaciones
Durante la agitación, es decir, al momento de llevarse a cabo la reacción, la solución se tornaba
color café, la intensidad poco a poco iba aumentando hasta que terminó el tiempo de reacción,
posteriormente se le agrego solución de hidróxido de sodio para alcalinizar la mezcla.

Posteriormente se hizo la destilación, en este caso fue destilación por arrastre de vapor, aquí la
anilina parece tener una coloración naranja con una intensidad media y debido a la diferencia de
la densidad con el agua no llega a mezclarse. Este es el principio para hacer una decantación
previa a la separación en el embudo. Se separa la anilina del agua en un embudo de separación,
la anilina se encontraba en la parte inferior de la solución, y fue recogida en un vaso de 50 ml. Sin
embargo es necesario secar la anilina, esto se logra mediante la adición de hidróxido de sodio.
Para lograr que las perlas se disuelvan y sequen la solución se debe agitar fuertemente apoyado
con una varilla de vidrio. La coloración de la anilina se vuelve naranja intenso, se separa por
decantación después de 30 minutos la capa de hidróxido de sodio que se forma en la superficie.}

CONCLUSIONES
Se cumplieron los objetivos de obtener la anilina en la reducción del nitrobenceno,
observados en el video de la profesora
También se puede concluir el aprendizaje del concepto de reducción a los grupos nitrados
mediante conceptos y mecanismos estudiados por cuenta propia
Establecer criterios de comparación entre el método de obtención de la anilina en el
laboratorio y el proceso industrial que se ilustra.
Moreno López Erik Said

Llegamos a obtener anilina por reducción del nitrobenceno tratándolo con fierro y ácido
clorhídrico, sabiendo que si no se lleva a cabo adecuadamente la obtención, no daría nuestro
producto final deseado.

Es importante siempre tener a la mano las constantes físicas, ya que los ácidos y las soluciones
utilizadas tiene factores clave como son punto de ebullición, densidad, etc., que debemos tener
en cuenta para saber que se tiene que desechar, qué obtenemos y con qué aspecto, y que al final
no ocurra algún problema al querer llevar a cabo la obtención.
Bueno Ibáñez Pablo Augusto

La síntesis de anilina más usada comercialmente comienza en el benceno. Existe

bibliografía sobre la aminación directa del mismo, pero las altas temperaturas y presiones
requeridas así como la necesidad de usar un gran exceso de amonio no han permitido el
desarrollo de un proceso económico. Hasta ahora, todas las técnicas aplicadas en la
síntesis de anilina usan una vía indirecta para su producción a partir del benceno. En
todos los casos, una clase de derivación se incluye como paso intermedio. En esta etapa
se forma uno de los dos precursores directos de la anilina: nitrobenceno o fenol. Llegamos
a obtener la Anilina mediante la reducción del nitrobenceno tratándolo con estaño y ácido
clorhídrico, sabiendo de antemano que la reacción de éstos nos daría nuestro producto
deseado al final.
Es importante siempre tener a la mano las constantes físicas, ya que los ácidos y las
soluciones utilizadas tienen factores clave como lo son punto de ebullición, densidad etc.,
que debemos tener presentes para saber que se tiene que desechar, en qué lugar se
encuentra lo que debemos desechar, que obtenemos y con qué aspecto, y que al final no
ocurra algún problema o contra tiempo al querer llevar a cabo la obtención de nuestro
producto. La reacción se llevo a cabo al 40% de la cantidad de cada uno de los reactivos
teniendo 4 pasos importantes para la obtención 14
del producto las cuales son:
• La preparación de los reactivos
• Alcalinización
• Separación
• Identificación de la anilina
Tlapale Martínez Alfredo

La anilina como producto industrial obtenido tiene una gran diversidad de aplicaciones para la
fabricación de otros compuestos de interés en diferentes tipos de industrias, por ejemplo, para
elaborar colorantes, plásticos, fármacos, cauchos entre otros más.
Debido a esto se tienen tres procesos industriales principales para su obtención; la hidrogenación
catalítica del nitrobenceno, el proceso Halcon, el proceso Bechamp, el cual es la reacción de
reducción acida del nitrobenceno en presencia de fierro, ácido clorhídrico y cloruro ferroso, la
cual es la que se llevó a cabo de manera experimental en el laboratorio.
A diferencia de las ultimas prácticas, esta se llevó a cabo al 40 % de la metodología porque esta
reacción es de baja eficiencia. Otra diferencia, fue que se ocupó otro tipo de equipo de destilación
para obtener la anilina y consto de 4 etapas para la obtención de esta, las cuales fueron
preparación de los reactivos, alcalinización, separación de e identificación de la anilina por ultimo.
En este caso el disolvente que rigió la reacción en mayor cantidad fue el agua sin dejar de tomar
en cuenta al ácido clorhídrico ni al cloruro férrico, así el tiempo de reacción fue de 40 minutos a
una temperatura de 98 ° C. En cada etapa, se tomaron en cuenta ciertas condiciones y
características para que el desarrollo fuese correcto y obtener la mayor cantidad de producto
interés, de esta forma al finalizar se obtiene una emulsión, la cual contenía anilina – agua y al
separarlas se obtuvo rendimiento practico de 4 ml, en efecto como lo menciono al principio es una
reacción de baja eficiencia y si comparo este proceso en el laboratorio con respecto al que se usa
a nivel industrial, se requiere mayor cantidad de reactivos y equipos para llevar a cabo la reacción
así como la correcta separación y purificación para la obtención de este producto, y de esta
manera me da una idea del costo que tiene la producción de la anilina al igual que su importancia
para la elaboración de otros productos, como lo veremos en la siguiente práctica, la cual es que a
partir de anilina se va a obtener ácido sulfoanílico.
Moreno Salinas Eduardo

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