UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE

MÉXICO

“Facultad de estudios superior Cuautitlán”

QUÍMICA ORGÁNICA II LABORATORIO

Informe de trabajo
Dibenzalacetona

Licenciatura en Farmacia

Grupo 2251 B/D

Integrantes:

Alvarado Fernández Juan Carlos

Pérez Galindo Yeraldi

Reyes Barajas Leslie Junith

Equipo: 7

Profesores:

JUDITH GARCÍA ARELLANES

BERNARDO FRANCISCO TORRES

Estado de México 26 de octubre del 2021

Objetivos

General: Efectuar la condensación de Claisen - Schmidt entre un

aldehído aromático y una cetona alifática en presencia de una base.

Particular: Obtener la dibenzalacetona mediante una condensación de

claisen- schmidt.

Introducción

Los filtros solares son preparados que se aplican sobre la piel con el fin de
reducir los efectos de la radiación solar sobre la misma. Aunque
tradicionalmente se han usado en productos bronceadores con este fin,
actualmente se están añadiendo a otros productos cosméticos para evitar que
componentes y principios activos sensibles a la radiación solar se
descomponen, así como en otros productos como detergentes líquidos,
plásticos, papel, pinturas, etc. El estudio de los filtros solares es por tanto de
gran importancia en la ingeniería de multitud de productos comerciales. Los
filtros actúan fundamentalmente de dos formas, desviando o reflejando la
radiación o absorbiéndola; y atendiendo a su composición se les clasifica en
dos grupos: filtros físicos y filtros químicos. Algunos de estos filtros son

Filtros químicos Filtros físicos

Filtros UVB. Dióxido de titanio.

Filtros UVA. Oxido de zinc.

Salicilatos. Carbonato de calcio

Ácido cinámico. Carbonato de magnesio.

Alcanfor. Cloruro de hierro.

PABA.

El índice que mide la capacidad protectora de un filtro frente a la radiación UVB

se llama Factor de Protección Solar o FPS. Se obtiene dividiendo la DEM de
una piel con filtro y sin filtro. Dicho de otra manera, mide la capacidad de un
filtro para retrasar la aparición del eritema solar. Se obtiene testando los filtros
en voluntarios sanos de distintos fototipos cutáneos, expuestos al sol y otras
fuentes de UVB.
Metodología
Materiales

Materiales de vidrio
● Matraz erlenmeyer
● Varilla de vidrio
● Vaso de precipitado
● Pipeta
Reactivos
● Benzaldehído
● Acetona
● Hidróxido de sodio
● Etanol
Materiales de metálicos
● Tripoide
● Mechero de bunsen
● Soporte universal

Procedimiento
● Prepare la primera solución de 2.5 ml de benzaldehído y 1 ml de acetona en
un tubo de ensayo.
● Prepare la segunda solución de 2.5 g de hidróxido de sodio y 25 ml de agua y
20 ml de etanol frío en un matraz en un matraz Erlenmeyer, dejar en agitación
hasta que se disuelva.
● Agregar al matraz Erlenmeyer ½ de la primera disolución, con agitación por 20
minutos.
● Agregar la otra mitad de la primera disolución y dejar en agitación por 30
minutos más. Tapar el matraz Erlenmeyer.
● Manteniendo la temperatura entre 20-25 ºC mediante baño de agua fría.
● Filtre el precipitado.
● Se recristaliza con etanol.
● Pese y determine el punto de fusión (110 ºC).

Dibenzalacetona

Reacción general
Mecanismo de reacción

Cálculos estequiométricos

Resultados

Producto Propiedades físicas Toxicología

y químicas
Cis-cis P.Fusión: 110-111°C. Irritante para los
Dibenzalacetona P.Ebullición: 130°C. ojos,vías respiratorias,
Formula piel y aparato digestivo.
molecular:C17H14O.
Densidad: 1.1±0.1 g/cm3.
Estado físico: Sólido con
color amarillo claro.
Solubilidad: Insoluble en
agua pero soluble en
etanol.
Peso molecular: 234.29
g/mol.
λmax:El isómero Cis-cis
absorbe λmax=290nm.

Cis-trans P.Fusión: 110-111°C. En su estado puro, es

Dibenzalacetona P.Ebullición: 130°C. un sólido irritante por
Formula ingestión, respiración, o
molecular:C17H14O. por contacto directo con
Densidad: 1.1±0.1 g/cm3. los ojos o la piel.Por
Estado físico: Sólido con
otro lado, al ser tan
color amarillo claro.
Solubilidad: Insoluble en insoluble en agua, su
agua pero soluble en concentración en ella es
etanol. despreciable,
Peso molecular: 234.29 presentándose como un
g/mol. contaminante sólido.
λmax:El isómero Cis-
trans absorbe
λmax=230nm.

Trans-trans P.Fusión: 110-111°C. Irritante para los

Dibenzalacetona P.Ebullición: 130°C. ojos,vías respiratorias,
Estado físico: Sólido con piel y aparato digestivo.
color amarillo claro.
Solubilidad: Insoluble en
agua pero soluble en
etanol.
Peso molecular: 234.29
g/mol.
Usos: Se emplea en el
desarrollo de pantallas
solares protectoras y
lociones corporales contra
los rayos UV.
λmax:El isómero trans-
trans absorbe λmax=330
nm.
Análisis de resultados

Para la obtención de la dibenzalacetona se realizaron dos disoluciones con el

fin de tener un mayor rendimiento y evitar la presencia de los compuestos
carbonilo alfa-beta insaturados, porque si nosotros mezclamos primero el
benzaldehído con el hidróxido de sodio o la acetona con el hidróxido de sodio
estos van a reaccionar ocasionando la formación de carbono alfa-beta
insaturados por eso se decidió cambiar la técnica de experimentación y hacer
dos disoluciones para evitar la presencia de estas especies.
La primera disolución se le agregó 0.5 mL de acetona con 1.25 mL de
benzaldehído, en el caso de la segunda disolución se le adiciono 1.25 g de
NaOH, 12.5 mL de agua y 10 mL de etanol, después se mezclaron estas dos
soluciones produciendo así la dibenzalacetona. Al momento de mezclar estas
dos solución ocasiona que el hidróxido de sodio desprotona a la cetona
formando el enolato (nucleófilo), el enolato reaccionara con el grupo carbonilo
del benzaldehído mediante una reacción ácido-base provocando la
deslocalización de los electrones de tipo pi hacia el oxígeno dejándolo con
carga neta negativa, se protona reaccionando con el etanol formando así el
producto aldolico conocido como b-hidroxicetona.Esta especie tendrá un
carbono alfa y unido a este estarán los hidrógenos alfa conocidos como
hidrógenos ácidos, estos hidrógenos ácidos reaccionan con el grupo hidroxilo
formando el ion oxonio y un intermediario conocido como carbanión,este
carbono al tener una carga neta negativa deslocaliza sus electrones formando
una insaturación y provocando la salida del agua.
Al estar en medio básico se desprotona la benzalacetona formando así un
nuevo ion enolato (nucleófilo) y estabilizado por resonancia. En esta reacción,
el ion hidroxilo actuó como una base y retiró un protón en posición alfa de la
benzalacetona formando un carbanión. Una segunda molécula de
benzaldehído reaccionara con este intermediario deslocalizando los electrones
de tipo pi hacia el oxígeno dejándolo con una carga neta negativa, después
este ion alcoxi se protonara de manera inmediata ya sea por el alcohol o el
agua formando así de nuevo un producto aldol (b-hidroxicetona), el grupo
hidroxilo antes formado retira un hidrógeno alfa adyacente a él, provocando
que un par de electrones se deslocalizan en forma de insaturación y
permitiendo la salida del ión oxonio generado así la dibenzalacetona.
Tratamiento de residuos
1. Filtrar las veces necesarias para obtener el producto
2. Los residuos sólidos se cristalizaron. Almacenar y rotular o mandar a
incineración
3. Los residuos en fase acuosa (aguas madre) se determinará el pH
4. En seguida se neutralizarán
5. Una vez neutralizados se colocarán en botellas de residuos líquidos.
6. Destilación para la recuperación de agua.

Conclusiones
Se obtuvo la dibenzalacetona a partir de una condensación aldólica, Claisen –
Schmidt, en un medio básico, porque de esta manera las cetonas no se auto
condensan, la reacción se llevó a cabo entre un grupo carbonilo con hidrógenos en
posición alfa, el benzaldehído (aldehído aromático) y un ion enolato, la acetona
(cetona alifática). Se obtuvo mediante una manera diferente al procedimiento que
describe el manual para tener un mejor rendimiento.
La dibenzalacetona es un producto importante en la industria farmacéutica y
cosmética, utilizado como protector solar, debido a la capacidad que tiene de absorber
la luz ultravioleta.

Bibliografía:
● Brown, T. L., Murphy, C. J., Woodward, P. M., y Bursten, B. E. (2014).
Quimica la ciencia central (10.a ed.). Pearson.
● Antonio,C.J.(2018).Química General.Universidad Nacional Autónoma de
México.Facultad de química.147 pp.
● Antonio,C.J.(2018).Química General.Universidad Nacional Autónoma de
México.Facultad de química.147 pp.
● WADE, LEROY. (2011). Química orgánica. Vol. 2, Ed 7. PEARSON
EDUCACIÓN, México.
● Monroe L. Condensación aldólica: Síntesis de la dibenzalacetona; 2003.