UNIVERSIDAD VERACRUZANA

FACULTAD DE QUÍMICA FARMACÉUTICA BIOLÓGICA

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II

PRÁCTICA # 7 CUESTIONARIO: OBTENCIÓN DE

CICLOHEXENO

Profesor
Dra. Dolores Pineda
Campos
 PRÁCTICA # 7 CUESTIONARIO: OBTENCIÓN DE CICLOHEXENO

1. ¿Qué una reacción de eliminación?

Una reacción de eliminación es el proceso inverso a una reacción de adición. Es

una reacción orgánica en la que dos sustituyentes son eliminados de una
molécula, creándose también una insaturación, ya sea un doble o triple enlace, o
un anillo. En el caso particular de que los dos grupos sean eliminados de un
mismo centro el resultado sería un carbeno: CR 2.

2. ¿Cuáles son las reacciones de eliminación más importantes, explíquelas?

Las reacciones de eliminación más importantes son aquellas en las que los dos
grupos que se eliminan están situados en átomos adyacentes, dando lugar a una
nueva insaturación en la forma de un alqueno, un alquino o un carbonilo.

Los halogenuros de alquilo terciarios sufren reacciones de eliminación cuando se

tratan como nucleofilos fuertemente básicos, como el ion hidróxido. Cuando un
halogenuro de alquilo se calienta en agua en ausencia de una base fuerte, pierde
un ion halogenuro para formar un carbocatión.

El carbocatión reacciona después con agua para producir un alcohol. En esta

reacción el halogenuro de alquilo se transforma en el alcohol por una reacción
SN1.

Las reacciones de los halogenuros bencílicos y alilicos con nucleófilos débiles

siguen una ruta SN1 porque los intermediarios catiónicos se estabilizan por
conjugación con el sistema de electrones π adyacente.
3.- Explique la reacción de obtención y su mecanismo del Ciclohexeno

La deshidratación necesita de un catalizador ácido para protonar el grupo hidroxilo

del alcohol y convertirlo entonces en un buen grupo saliente. Con frecuencia se
utiliza el ácido sulfúrico y el ácido fosfórico concentrado para tal fin. En esta
reacción se establece un equilibrio entre los reactivos y los productos.

Para impulsar este equilibrio, es necesario eliminar uno o más de los productos a
medida que se formen. Esto se puede hacer ya sea destilando los productos de la
mezcla de reacción o por adición de un agente deshidratante para eliminar el
agua. El alqueno hierve a menor temperatura que el alcohol (debido a la presencia
de puentes de hidrógeno) y dicho alqueno se destila y se elimina de la mezcla de
productos desplazando así el equilibrio a la derecha.

La deshidratación por lo general se lleva acabo mediante el mecanismo E1; rara

vez se observa el mecanismo E2.

El primer paso es una protonación ligeramente exotérmica, seguida de una

ionización endotérmica, que determina el paso de reacción. Una desprotonación
rápida, fuertemente exotérmica, produce el alqueno. Como el paso determinante
es la formación de l carbocatión, la facilidad de deshidratación de alcoholes sigue
el mismo orden que la facilidad de carbocationes: 3º > 2º > 1º . como en otras
reacciones de carbocationes, son comunes las transposiciones.

Para llevar a cabalidad el principal objetivo de esta práctica se utilizaron tres

técnicas: la destilación fraccionada, la extracción liquido-líquido y el uso de
agentes descecante. La primera de ellas tiene la función de desplazar el equilibrio
de la reacción hacia la derecha (formación del alqueno) y se basa en la diferencia
del punto de ebullición entre el alcohol y el alqueno. Esta consiste en calentar la
mezcla de reacción y hacer pasar los vapores por medio de una columna de
destilación empacada o aleteada con un material adecuado. Este empaque o
aletas hacen que la mezcla de vapores sea sometida a continuos ciclos de
condensado y vaporización a medida que se sube en la columna, lo que supone
que al llegar al tope de la misma el vapor a condensar luego es muy rico (en
concentración) en el componente de menor punto de ebullición.

La extracción liquido-líquido se basa en la extracción de un soluto de un solvente

con otro solvente inmiscible al primero, pero que dicho soluto sea más soluble en
el segundo que en el primero. La característica de inmiscibilidad es absolutamente
necesaria para que se formen dos capas y puedan ser separadas por decantación
u otro método existente. Esto es lo que se hace al lavar el destilado con el
hidróxido de sodio se neutraliza el ácido que pudo haberse evaporado formándose
entonces dos capas una acuosa y otra orgánica.

Por último, los agentes desecantes son sales anhídridas inorgánicas capaces de
absorber agua ya sea del medio ambiente o de soluciones orgánicas. Las más
utilizadas por tener gran capacidad de absorción son: el sulfato de sodio o
magnesio anhídrido. Estas pueden utilizarse de dos maneras en polvo o
granuladas, siendo por supuesto la granulada la manera más fácil de usar ya que
se puede retirar de la solución a secar de una manera cómoda.

4.- ¿Para qué se agregan las perlas de vidrio al balón donde se efectúa la
deshidratación?

Sirven para controlar la ebullición, porque cuando un líquido hierve como el agua,
este tiende a saltar por la cantidad de energía que se está proporcionando al
mismo, y las perlas evitan que las burbujas de aire que se forman en el fondo del
recipiente salga completas a la superficie y al llegar hasta arriba se rompan y
salpiquen el agua.

5.- ¿Explique el por qué realiza las pruebas:

a). con solución de bromo en tetracloruro de carbono al 5 %

Una prueba sencilla para detectar la presencia de dobles enlaces olefínicos

(aunque también se hace con los alquinos) es agregar una solución de bromo en
tetracloruro de carbono la cal tiene una coloración roja y al ser agregada a un
alqueno (o alquino) esta solución desaparece el color rojo y la solución se hace
incolora.

Esto se debe a la adición del halógeno al doble enlace para formar dihalogenuros
vecinales con estereoquímica anti.

b). con disolución acuosa de permanganato de potasio al 2 %?

Puede convertir un alqueno en un diol y en condiciones drásticas bajo ruptura del

enlace carbono-carbono en ácidos.

BIBLIOGRAFÍA

1. rincondelvago.com. (2001, September 20). Encuentra aquí información de

Síntesis de ciclohexeno para tu escuela ¡Entra ya! | Rincón del Vago. Retrieved
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