INSTITUTO TECNOLÓGICO DE LÁZARO CÁRDENAS

Química orgánica II

Investigación: Aminas

Docente: María Martha Sandoval Arreola

Alumno: Cristopher Arturo Jacuinde Granados - 21560132

ING. Química

3° Semestre

Fecha: 18/11/2022
 Contenido
Introducción. ................................................................................................................................ 3
Clasificación. ............................................................................................................................... 3
Nomenclatura.............................................................................................................................. 4
Propiedades. ................................................................................................................................ 6
Físicas. ........................................................................................................................................ 6
Químicas. ................................................................................................................................... 6
Métodos de Obtención. .......................................................................................................... 7
Usos y Aplicaciones. ............................................................................................................... 8
Industria Química.................................................................................................................. 8
Farmacología. ........................................................................................................................ 10
Conclusión. ................................................................................................................................. 12
Bibliografía. ................................................................................................................................ 13
 Introducción.
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son
diferentes.

Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden
formar puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de
hidrógeno, sin embargo, pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace
N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de
hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

Clasificación.
Las aminas se pueden clasificar según la naturaleza y el número de sustituyentes en el
nitrógeno. Las aminas alifáticas contienen sólo sustituyentes H y alquilo. Las aminas
aromáticas tienen el átomo de nitrógeno conectado a un anillo de aromático.
Las aminas, alquilo y arilo por igual, se organizan en tres subcategorías según el número
de átomos de carbono adyacentes al nitrógeno (cuántos átomos de hidrógeno de la
molécula de amoníaco son reemplazados por grupos hidrocarbonados):
❖ Aminas primarias (1°): las aminas primarias surgen cuando uno de los tres átomos
de hidrógeno en el amoníaco se reemplaza por un grupo alquilo o aromático. Las
aminas alquílicas primarias importantes incluyen metilamina, la mayoría de los
aminoácidos y el agente amortiguador tris, mientras que las aminas aromáticas
primarias incluyen anilina.
 ❖ Aminas secundarias (2°): Las aminas secundarias tienen dos sustituyentes
orgánicos (alquilo, arilo o ambos) unidos al nitrógeno junto con un hidrógeno.
Algunos representantes importantes son la dimetilamina, mientras que un ejemplo
de amina aromática sería la difenilamina.

❖ Aminas terciarias (3°): En las aminas terciarias, el nitrógeno tiene tres

sustituyentes orgánicos. Algunos ejemplos son la trimetilamina, que tiene un olor
distintivo a pescado, y el EDTA.

Una cuarta subcategoría viene determinada por la conectividad de los sustituyentes unidos
al nitrógeno:
❖ Aminas cíclicas: Son aminas secundarias o terciarias. Algunos ejemplos de aminas
cíclicas son, el anillo de 3 miembros aziridina y el anillo de seis miembros piperidina.
La N-metilpiperidina y la N-fenilpiperidina son ejemplos de aminas terciarias cíclicas.

Nomenclatura.
Las aminas son nombradas derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -
amina. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la
terminación -amina.
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la
amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en

la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse amino-. La mayor

parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados,
carbonilos, alcoholes).
 Propiedades.

Físicas.
Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes. Así, la
etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P. Eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. Eb. = 17ºC
La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace que los
puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los formados por los
alcoholes.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las
secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el

nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que
rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

Químicas.
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que
éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Bronsted-
Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo, la etilamina se combina
con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa
molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son
insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina
iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como
amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual es
soluble en agua.

Métodos de Obtención.
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de litio y aluminio.
La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un carbono menos. La
reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número de carbonos que el
haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas a partir del ácido
ftálico.
❖ Eliminación de Hofmann y Cope.
Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y
Cope.

❖ Reacción de Mannich.
La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas
enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.
 ❖ Reacción de aminas con ácido nitroso.
Las reacciones de aminas con ácido nitroso conducen al catión diazonio, muy reactivo. Esta
reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos muy
variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer).

Usos y Aplicaciones.

Industria Química.
Aminas de cadena larga.
Las aminas tetrasustituidas o sales de amonio cuaternario que tienen en su estructura una
o dos cadenas hidrocarbonadas largas tienen propiedades tensoactivas.

Sus principales aplicaciones son como:

❖ Desinfectantes: debido a su poder antiséptico, bactericida y alguicida (inhiben el
crecimiento de organismos monocelulares como las bacterias y las algas). Las
moléculas se orientan en la interfase entre la membrana bacteriana y el agua o el
aire, formando una película cerrada que impide la respiración del organismo y éste
muere. Uno de los tensoactivos usados para tal fin es cloruro de benzalconio. Son
útiles para desinfectar heridas, granjas avícolas, piscinas y material sanitario.
 ❖ Inhibidores de la corrosión: en tuberías metálicas o en los líquidos ácidos
utilizados para limpiar la herrumbre. La protección de la superficie metálica se debe
a que se unen a la superficie metálica por la parte polar formando una capa
protectora hidrófoba de una o dos moléculas de espesor. Esta capa es tan cerrada
que evita que el ácido corrosivo ataque al metal.

❖ Agentes de flotación: para separar minerales valiosos de su ganga, porque se

adsorben sobre las partículas cargadas negativamente.

❖ Suavizantes de tejidos y cabellos: Las moléculas se fijan sobre las fibras por su
parte iónica formando una capa hidrófoba que impide su adherencia al secarse y
proporciona suavidad. Los compuestos utilizados con este fin incluyen dos cadenas
hidrocarbonadas largas en la molécula.

Etanolaminas.
Las etanolaminas son productos industriales muy valiosos que se utilizan, por su carácter
básico, para purificar gases industriales (CO2, SO2, SO3, SH2) al circular a través de una
torre de absorción.
Anilina.
Materia básica para la fabricación de:
❖ Poliuretanos
❖ Antioxidantes
❖ Aceleradores para el caucho
❖ Colorantes
❖ Medicamentos
❖ Plaguicidas

Farmacología.
Las aminas simpaticomiméticas son fármacos que simulan los efectos de la adrenalina y la
noradrenalina. La estructura química de todas posee un grupo amina, que está
emparentado con los neurotransmisores adrenalina (epinefrina) y noradrenalina
(norepinefrina), y otras catecolaminas, como la dopamina.
Se clasifican en aminas de acción central (sistema nervioso central) y de acción periférica,
que estimulan el sistema simpático. Entre las primeras, de acción psicoestimulante, se
encuentran la familia de las anfetaminas y sus análogos, y también el mazindol (una droga
anorexígena), la pemolina y la cocaína. Las aminas simpaticomiméticas, de acción
predominantemente periférica, estimulan el sistema nervioso simpático y las funciones
vegetativas bajo su control, sobre todo cardiorrespiratorias (aumentan la frecuencia
cardiaca), dilatan los bronquios (broncodilatación) y producen la constricción de los vasos
sanguíneos y la dilatación de las pupilas (midriasis). Incluyen la efedrina, la pseudoefedrina,
la fenilefrina y el isoproterenol. A continuación, algunos ejemplos de fármacos:
Anfetaminas: Son estimulantes del sistema nervioso central. Se usan para tratar el
desorden de déficit de atención e hiperactividad y la narcolepsia (deseo incontrolable de
dormir o ataques repentinos de sueño profundo). Producen una sensación falsa de
bienestar, irritabilidad, nerviosismo, inquietud, problemas para dormir y latidos irregulares.
Fueron utilizados en otro tiempo por su efecto anorexígeno para perder peso, pero hoy en
día no se utilizan para este fin.

Efedrina: Es una amina simpaticomimética de origen vegetal, principio activo aislado

originalmente de la Ephedra vulgaris. Es un agonista adrenérgico muy activo sobre los
receptores del sistema nervioso simpático, pero es relativamente poco potente como
estimulante del sistema nervioso central. Actúa de manera similar a una anfetamina debido
a que ambas tienen estructuras químicas similares. De esta manera, la efedrina puede
reducir la sensación de fatiga e incrementar el estado de alerta. Esta también puede
aumentar el metabolismo en los tejidos. Por ello se ha utilizado en la composición de
pastillas para adelgazar. Suele usarse como estimulante, supresora del apetito,
descongestionante, potenciadora de la concentración, y para tratar la hipotensión asociada
con la anestesia.

Pseudoefedrina: Se puede encontrar presente como alcaloide natural en la composición

de ciertas especies vegetales, siendo uno de los principios activos de la Ephedra vulgaris.
La pseudoefedrina actúa en los receptores alfaadrenérgicos de las mucosas del tracto
respiratorio superior y produce vasoconstricción. Provoca la contracción de las membranas
mucosas nasales inflamadas, reduce el flujo de sangre, el edema y, por tanto, la congestión
nasal, aumentando la permeabilidad de las vías respiratorias nasales. Sirve para limpiar las
secreciones de los senos y abrir los conductos obstruidos de las trompas de Eustaquio.
Muestra menor afinidad que la efedrina por los receptores beta-2 adrenérgicos, con efectos
broncodilatadores más débiles. También cruza pobremente la barrera hematoencefálica,
por lo que tiene pocos efectos sobre el sistema nervioso central.

Fenilefrina: Amina simpaticomimética que se utiliza por vía intranasal para combatir la
congestión nasal y, por vía oral en combinación con otros fármacos en el tratamiento de la
gripe, resfriados, etc. Aplicada tópicamente sobre los ojos, produce midriasis, siendo
utilizada con fines de diagnóstico en el examen del fondo de ojo. Está indicada para el
mantenimiento de una presión arterial adecuada durante la anestesia general o espinal y
para el tratamiento de una hipotensión grave debida a un shock , fármacos o estados de
hipersensibilidad. También se emplea en casos de taquicardia supraventricular paroxística
y en la anestesia regional como vasoconstrictor local.
Isoproterenol: es un medicamento simpaticomimético que actúa a nivel de los receptores
betaadrenérgicos. Se usa como cardiotónico en la bradicardia, ya que produce
vasodilatación, y es broncodilatador en el asma.

Conclusión.
Con todo lo visto anteriormente podemos llegar a la conclusión de que las aminas, tienen
propiedades y características diferentes dependiendo de su grupo funcional, además de ser
muy comerciales y utilizadas tanto en la industria química con la fabricación de
desinfectantes, inhibidores de la corrosión, suavizantes de tejidos y cabello, etc.; como en
la farmacéutica con la elaboración de diferentes medicamentos (Efedrina, Pseudoefedrina,
Fenilefrina, etc.).
 Bibliografía.
AMINAS | Química Orgánica (quimicaorganica.net)

Amina - Wikipedia, la enciclopedia libre

Amina (quimica.es)

Definición de aminas - Qué es, Significado y Concepto (definicion.de)

Propiedades Químicas (guatequimica.com)

Propiedades físicas de aminas (quimicaorganica.org)

LAS AMINAS y SUS USOS MAS IMPORTANTES EN TU VIDA DIARIA (productosmima.com)

Medicamento - Aminas simpaticomiméticas - Para que se toma y efectos secundarios

(saludemia.com)