Compuestos orgnicos nitrogenados

(Aminas)
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20/05/11

El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta ltima capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo ms simple de un tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples es el amonaco.
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 Las

aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. La metil amina, por ejemplo, resulta de la sustitucin de un hidrgeno del amoniaco por un radical metilo. H NH3 + CH3 H N CH3 + H+

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IMPORTANCIA DE LAS AMINAS

Las aminas son precursores en la sntesis de hormonas, alcaloides, cidos nuclecos, protenas, y la formacin de compuestos aromticos de los alimentos, as como, posibles precursores en la formacin de compuestos cancergenos de tipo nitrogenado (N-nitrosos). Algunas aminas son indispensables para el crecimiento celular y el buen funcionamiento del intestino. Las procedentes de la dieta no son retenidas en el intestino sino que son desviadas hacia los distintos rganos y all se utilizan cuando son necesarias. Diferentes aminas tienen papel importante en el control del la presin sangunea y en el funcionamiento del sistema nervioso.
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Clasificacin
Las

aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Aminas primarias Se caracterizan por tener el grupo amino (NH2) unido a un grupo alqulico (R); su frmula tipo es:

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Aminas secundarias Se caracterizan por tener el grupo imino (NH-) unido a dos grupos alquilicos (R ); su frmula tipo es:

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Aminas terciarias Se caracterizan por tener un tomo de nitrgeno ( - N - ) unido a tres grupos alqulicos (R); su frmula tipo es:

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Nomenclatura
Regla

1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

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Regla 2. Si un radical est repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabticamente.

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Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrgeno llevan el localizador N. Si en la molcula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

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 Regla

4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (cidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

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Propiedades Fsicas
Las

aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amonaco. A medida que aumenta el nmero de tomos de carbono en la molcula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromticas son muy txicas si se absorben a travs de la piel.
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 Solubilidad:

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrgeno entre s y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las molculas con ms de 6 tomos de carbono y en las que poseen el anillo aromtico. de Ebullicin: El punto de ebullicin de las aminas es ms alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas.

Punto

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 Las

aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.
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Por

Propiedades Qumicas

Propiedades

Qumicas: Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protn formando un in alquil-amonio. de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.

Sntesis

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Aminacin reductiva: sntesis de aminas primarias Las aminas primarias se obtienen a partir de

la condensacin de hidroxilamina (sin grupos alquilo) con una cetona o un aldehdo, seguida de la reduccin de la oxima. Esta es una reaccin conveniente porque la mayora de las oximas son estables, compuestos fcilmente aislables. LiAlH4 o NaBH3CN se pueden utilizar para reducir la oxima

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Aminacin reductiva: sntesis de aminas primarias.

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Aminacin reductiva: sntesis de aminas secundarias.

La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina primaria da lugar a una imina N-sustituida (base de Schiff). La reduccin de la imina N-sustituida da lugar a una amina secundaria.

LiAlH4 o NaBH3CN se pueden utilizar para reducir la imina.

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La condensacin de una cetona o un aldehdo con una amina secundaria da lugar a una sal de iminio. Las sales de iminio suelen ser inestables, por lo que es difcil aislarlas. Un agente reductor en la solucin reduce la sal de iminio a amina terciaria

Aminacin reductiva: sntesis de aminas terciarias.

La sal de iminio se encuentra en equilibrio con la cetona o el aldehdo. Es mejor la utilizacin de NaBH3CN porque reducir selectivamente la sal de iminio y no el grupo carbonilo. 3/17/12

Reordenamiento o transposicin de En presencia de una base fuerte,de amidas Hofmann las amidas primarias

reaccionan con cloro o bromo para dar lugar a aminas, con la prdida del tomo de carbono carbonlico. Esta reaccin, denominada reordenamiento de Hofmann, se utiliza para sintetizar alquil y arilaminas primarias.

El producto tendr un carbono menos por carbonilo que el material de partida.

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En el reordenamiento de Curtius se consigue la misma finalidad sinttica que en el reordenamiento de Hofmann y el mecanismo es similar. Un cloruro de cido reacciona con el in azida para dar lugar a una acil-azida, que sufre un reordenamiento de Curtius cuando se calienta para formar el isocianato.

Reordenamiento de Curtius.

El tratamiento del isocianato con agua formar en primer lugar el cido carbmico, y tras la descarboxilacin, una amina y dixido de carbono.
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Aplicaciones en alimentos
Dnde se encuentran? Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminocidos que conforman las protenas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las protenas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

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 Cuando

hay gran concentracin de aminas en un alimento pueden darse sntomas de toxicidad, con dolor de cabeza, enrojecimiento de la piel, etc. Hay que cuidar el tipo de alimentos que se consumen para no asimilar gran cantidad de aminas biognicas que pueden acarrear problemas de salud.
Alimentos

relacionados con intoxicacin por aminas biognicas son el pescado, quesos, vino, fermentados vegetales.
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NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

NH2 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 NH2

Putrescina

Cadaverina

1,4-diaminobutano 1,5-diaminopentano La dimetilamina y la trimetilamina se encuentran en los tejidos animales y son, en parte, la causa del olor caracterstico de muchos peces.

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 Las

alquilaminas sencillas como la metilamina, etilamina y dimetilamina se utilizan como materias primas para elaborar insecticidas y compuestos farmacuticos. Por ejemplo, la metilamina se utiliza para la obtencin del insecticida sevn que es extraordinariamente txico para una gran variedad de insectos, pero es menos txico para los mamferos y puede usarse en productos agrcolas hasta 3 das antes de la recoleccin. A diferencia de muchos insecticidas, no contiene ni halgenos, ni fsforo causantes de problemas de salud.
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 Uno

de los materiales usados para fabricar naylon, hexametilendiamina, es una amina aliftica. Diversas aminas aromticas se emplean para preparar tintes orgnicos de gran aplicacin en la sociedad industrial.

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 En

realidad, los compuestos de mayor inters farmacutico son las aminas, algunas son de estructura sencilla y otras ms complejas.

Entre estos frmacos se encuentran: v Morfina v Codena

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Bibliografa

http://www.deciencias.net/simulaciones/quimica/

http://www.canalsocial.net/ger/ficha_GER.asp?id=

http://tecnoyalimentos.wordpress.com/2009/02/1

http://www.quimicaorganica.org/aminas/index.ph

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