UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA

DE HONDURAS

FACULTAD DE CIENCIAS

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA

QUÍMICA ORGÁNICA GENERAL QQ214

TAREA: 3.2 AMINAS

ALUMNA:

ADRIANA GISSELLE SALGADO AMADOR

CUENTA:

20191006178

SECCIÓN: 1400

CIUDAD UNIVERSITARIA

29 DE NOVIEMBRE DE 2022
3.2.1 Características de las aminas

Características físicas de las aminas

 Son compuestos polares.

 Las aminas primarias y secundarias son capaces de formar puentes de
hidrógeno.
 Las aminas terciarias forman interacciones dipolo permanente.
 Las aminas con hasta cinco carbonos son solubles en agua y etanol. Sin
embargo las aminas con seis o más carbonos son prácticamente insolubles en
agua, pero solubles en solventes orgánicos.
 Las aminas que presentan estructura aromática son más densas que el agua.
 Las aminas que poseen de uno a tres carbonos son gaseosas a temperatura
ambiente. Por otro lado, las que presentan de cuatro a doce carbonos son
líquidas a temperatura ambiental.
 De forma general, las aminas presentan puntos de fusión y de ebullición más
elevados comparados con cualquier compuesto no polar.

Características químicas de las aminas

 Se las considera bases orgánicas, según la teoría de Bronsted-Lowry.

 Las aminas aromáticas presentan un menor carácter básico en virtud del
fenómeno de resonancia.
 Cuanto mayor es el carácter básico de una amina, mayor es la probabilidad de
reaccionar con otra sustancia.
 En presencia de un ácido, las aminas hacen reacción de neutralización, ya que
presentan carácter básico.

3.2.2 Nomenclatura de Aminas

• IUPAC

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si

en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. . Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-.

La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)

• Común

Los nombres comunes de la mayoría de las aminas alifáticas se derivan mencionando

los grupos alquilo unidos al nitrógeno por orden alfabético en una palabra que termina
con el sufijo -amina; es decir, se nombran como alquilaminas. Si hay dos o tres grupos
diferentes al átomo de nitrógeno, normalmente se escriben sus nombres en forma
alfabética seguido por la palabra amina.
3.2.3 Clasificación de las aminas según su estructura química

Las aminas se pueden clasificar según la naturaleza y el número de sustituyentes del

nitrógeno. Las aminas alifáticas contienen solo H y sustituyentes alquilo. Las aminas
aromáticas tienen el átomo de nitrógeno conectado a un anillo aromático .

Las aminas, tanto alquilo como arilo, se organizan en tres subcategorías (ver tabla)
según el número de átomos de carbono adyacentes al nitrógeno (cuántos átomos de
hidrógeno de la molécula de amoníaco se reemplazan por grupos hidrocarbonados.

 Aminas primarias (1 °): las aminas primarias surgen cuando uno de los tres
átomos de hidrógeno del amoníaco se reemplaza por un grupo alquilo o
aromático . Las alquilaminas primarias importantes incluyen metilamina , la
mayoría de los aminoácidos y el agente tampón tris , mientras que las aminas
aromáticas primarias incluyen la anilina .
 Aminas secundarias (2 °): las aminas secundarias tienen dos sustituyentes
orgánicos (alquilo, arilo o ambos) unidos al nitrógeno junto con un hidrógeno.
Representantes importantes incluyen dimetilamina , mientras que un ejemplo de
amina aromática sería difenilamina .
 Aminas terciarias (3 °): en las aminas terciarias, el nitrógeno tiene tres
sustituyentes orgánicos. Los ejemplos incluyen trimetilamina , que tiene un olor
distintivo a pescado, y EDTA .

Una cuarta subcategoría está determinada por la conectividad de los sustituyentes

unidos al nitrógeno:

Aminas cíclicas - cíclicos aminas son o aminas secundarias o terciarias. Los ejemplos
de aminas cíclicas incluyen la aziridina de anillo de 3 miembros y la piperidina de anillo
de seis miembros . N -metilpiperidina y N -fenilpiperidina son ejemplos de aminas
terciarias cíclicas.

También es posible tener cuatro sustituyentes orgánicos en el nitrógeno. Estas especies

no son aminas sino cationes de amonio cuaternario y tienen un centro de nitrógeno
cargado. Existen sales de amonio cuaternario con muchos tipos de aniones.

3.2.4 Métodos de preparación

 Aminas por alquilación directa

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre

haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El

segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el

haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.
Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda
vez. Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

 Reducción de nitrilos

Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio. La
reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

Paso 2. Reducción del nitrilo a amina

Obsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano de partida.

 Reducción de azidas

La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio

produce alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.

Paso 1. Formación de la alquilazida

Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH4

Obsérvese que la amina formada tiene igual número de carbonos que el haloalcano de
partida.

 Reducción de amidas

Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El número de carbonos de la
amina final es igual al de la amida de partida.
Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.

3.2.5 Reacciones de las aminas

Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o secundarias, metanal

y un carbonilo enolizable. Veamos un ejemplo:

El mecanismo de Mannich tiene lugar en los siguientes pasos:

Paso 1. Formación del catión imonio

Paso 2. Enolización del carbonilo

Paso 3. Condensación del enol con el catión imonio

Paso 4. Formación del clorhidrato

Paso 5. Neutralización del medio ácido

3.2.6 Usos de las aminas

Las aminas son empleadas para la elaboracion de caucho sintetico y colorantes. Las
aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran
en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son
biologicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes
empleados en la alimentacion y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes,
originando N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinogenas.

Al degradarse las protei-nas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y

putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la
carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeracion, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteinas en aminas y se
produce un olor desagradable

REFERENCIAS

Bilski E. (S.F.). Características de las Aminas. Disponible en:

https://www.caracteristicass.de/aminas/
The LibreTexts libraries are Powered by NICE CXone Expert and are supported by the
Department of Education Open Textbook Pilot Project, the UC Davis Office of the
Provost, the UC Davis Library, the California State University Affordable Learning
Solutions Program, and Merlot. We also acknowledge previous National Science
Foundation support under grant numbers 1246120, 1525057, and 1413739. Legal.
Accessibility Statement For more information contact us at info@libretexts.org or check
out our status page at https://status.libretexts.org.
AMINAS
CARACTERÍSTICAS FÍSICAS
• Son compuestos polares.

• Las aminas primarias y secundarias son capaces de

formar puentes de hidrógeno.

• Las aminas terciarias forman interacciones dipolo

permanente.

• Las aminas con hasta cinco carbonos son solubles en

agua y etanol. Sin embargo las aminas con seis o más
carbonos son prácticamente insolubles en agua, pero
solubles en solventes orgánicos.
CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS

• Se las considera bases orgánicas, según la teoría de

Bronsted-Lowry.

• Las aminas aromáticas presentan un menor carácter

básico en virtud del fenómeno de resonancia.

• Cuanto mayor es el carácter básico de una amina,

mayor es la probabilidad de reaccionar con otra sustancia.

• En presencia de un ácido, las aminas hacen reacción

de neutralización, ya que presentan carácter básico.
 NOMENCLATURA IUPAC
REGLAS EJEMPLOS
Las aminas se pueden nombrar como
derivados de alquilaminas o
alcanoaminas.

Si un radical está repetido varias veces,

se indica con los prefijos di-, tri-, Si la
amina lleva radicales diferentes, se
nombran alfabéticamente.

Los sustituyentes unidos directamente

al nitrógeno llevan el localizador N. Si en
la molécula hay dos grupos amino
sustituidos se emplea N,N'.

Cuando la amina no es el grupo funcional

pasa a nombrarse como amino-. La
mayor parte de los grupos funcionales
tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)
 NOMENCLATURA COMÚN
Los nombres comunes de la mayoría de las
aminas alifáticas se derivan mencionando
los grupos alquilo unidos al nitrógeno por
orden alfabético en una palabra que
termina con el sufijo -amina; es decir, se
nombran como alquilaminas. Si hay dos o
tres grupos diferentes al átomo de
nitrógeno, normalmente se escriben sus
nombres en forma alfabética seguido por la
palabra amina.
 CLASIFICACIÓN DE AMINAS

01
Las aminas se pueden clasificar
según la naturaleza y el número de Aminas primarias
sustituyentes del nitrógeno. Las
Las aminas primarias
aminas alifáticas contienen solo H y
surgen cuando uno de
sustituyentes alquilo. Las aminas
los tres átomos de
aromáticas tienen el átomo de
hidrógeno del amoníaco
nitrógeno conectado a un anillo
se reemplaza por un
aromático.
grupo alquilo o
aromático .

02 Aminas secundarias
Las aminas secundarias
03 Aminas Terciarias
Las aminas terciarias, el
tienen dos sustituyentes
nitrógeno tiene tres
orgánicos (alquilo, arilo o
sustituyentes orgánicos.
ambos) unidos al
Los ejemplos incluyen
nitrógeno junto con un
trimetilamina.
hidrógeno.
 MÉTODOS DE PREPARACIÓN
MÉTODO EJEMPLOS
• Aminas por alquilación directa
Las aminas se pueden preparar mediente
reacciones de sustitución nucleófila entre
haloalcanos y amoniaco.

• Reducción de nitrilos
Los nitrilos se pueden preparar por reacción
de haloalcanos con cianuro de sodio. La
reducción de nitrilos con LiAlH4 produce
aminas.

• Reducción de azidas
La reacción de haloalcanos primarios y
secundarios con azida de sodio produce
alquilazidas, que por reducción con LiAlH4
dan lugar a amidas.

• Reducción de amidas
Las amidas se reducen con LiAlH4 para
formar aminas. El número de carbonos de la
amina final es igual al de la amida de partida.
 REACCIONES DE LAS AMINAS
PASOS EJEMPLOS
Paso 1. Formación del catión imonio

Paso 2. Enolización del carbonilo

Paso 3. Condensación del enol con el

catión imonio

Paso 4. Formación del clorhidrato

Paso 5. Neutralización del medio ácido

 USOS
Las aminas son empleadas para la
elaboracion de caucho sintetico y
colorantes. Las aminas son parte de los
alcaloides que son compuestos complejos
que se encuentran en las plantas. Algunos
de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas
aminas son biologicamente importantes
como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran

en las carnes y los pescados o en el humo
del tabaco.
THANKS!
CREDITS: This presentation template was created
ADRIANA GISSELLE SALGADO
by Slidesgo, including icons by Flaticon, and
20191006178
infographics & images by Freepik.