Compuestos nitrogenados

El tomo de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta ltima capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo ms simple de un tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples es el amonaco.

Esta capacidad del nitrgeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades especficas.

Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes:

Aminas
El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El tomo de nitrgeno se representa de color azul.

Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos de hidrgeno, de modo que el amonaco puede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y terciarias.

Amidas
El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante ms sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.

AMIDAS
que son?
Es un compuesto orgnico que consiste en una amina unida a un cido carboxlico convirtindose en una amina cida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un carbonilo, N un tomo de nitrgeno, y R, R' y R'' radicales orgnicos o tomos de hidrgeno: Se puede considerar como un derivado de un cido carboxlico por sustitucin del grupo OH del cido por un grupo NH2, NHR o NRR' (llamado grupo amino).

propiedades fisicas
Salvo la formamida, que es lquida, todas las amidas primarias son slidas, de punto de fusin preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son molculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el tomo de nitrgeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el tomo de oxgeno del grupo carbonilo. La estructura inica dipolar restringe la libre rotacin del enlace carbono-nitrgeno. Esta limitacin geomtrica tiene importantes consecuencias en la estructura de las protenas.

Las amidas poseen puntos de fusin y ebullicin anormalmente altos. Este fenmeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo amida y a la formacin de enlaces de hidrgeno. Por tanto, la combinacin de fuerzas electrostticas y enlaces de hidrgeno explican las atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Ntese que las amidas terciarias no poseen hidrgenos enlazados al nitrgeno y, por esta razn, no forman enlaces de hidrgeno. La N,N-dimetilacetamida tiene un punto de fusin de -20 C, el cual es aproximadamente 100 C ms bajo que el de la acetamida.

propiedades quimicas
Las propiedades qumicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que ste, son sustancias bsicas; son aceptores de protones, segn la definicin de BrnstedLowry. Las aminas presentan reacciones de neutralizacin con los cidos y forman sales de alquilamonio (tambin denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina con el cido clorhdrico, para producir cloruro de etilamonio. Un uso prctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor masa molecular y solubles en agua. La mayora de las aminas de gran masa molecular son insolubles en agua, pero despus de combinarse con un cido forman una sal de amina inica soluble. Por ejemplo, la lidocana, un anestsico local que es insoluble en agua como amina libre; despus de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocana el cual es soluble en agua.

Donde se encuentran?
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las protenas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el

cuerpo para la excrecin del amonaco (NH3). Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon.

NITRILOS
Que son?
Los nitrilos o cianuros son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un triple enlace entre un tomo de carbono y un tomo de nitrgeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrgeno. Los nitrilos cuando actan como grupo principal, utilizan la terminacin -nitrilo al final del nombre de la cadena principal. Cuando el grupo R-CN no es el grupo principal, se utiliza la palabra ciano para designarlo. Los nitrilos o cianuros son en la mayora muy txicos, por lo que deben de ser manejados con mucho cuidado en el laboratorio.

propiedades fisicas

El grupo ciano est polarizado de tal forma que el tomo de carbono es el extremo positivo del dipolo y el nitrgeno el negativo. Esta polaridad hace que los nitrilos estn muy asociados en estado lquido. As, sus puntos de ebullicin son algo superiores a los de los alcoholes de masa molecular comparable. Los nitrilos de ms de 15 carbonos son slidos. Exceptuando los primeros de la serie, son sustancias insolubles en agua. La mayora de los nitrilos tienen un olor que recuerda al del cianuro de hidrgeno y son moderadamente txicos.

propiedades quimicas

Donde se encuentran?
Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas que contacten aceites, grasas o productos qumicos diversos medianamente corrosivos.

AMINAS
QUE SON? Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de los hidrgenos de la molcula por los radicales alquilo. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

propiedades fisicas
(Constantes fsicas de algunas Aminas)

Nombre Metil-amina Dimetil-amina Trimetil-amina Fenil-amina Difenil-amina Metilfenil-amina

Pto. de fusin(C) -92 -96 -117 -6 53 -57

Pto. de ebullicin(C) -7,5 7,5 3 184 302 196

Solubilidad (gr/100 gr de H2O) Muy soluble Muy soluble 91 3,7 Insoluble Muy poco soluble

propiedades

quimicas:

Las aminas a diferencia del amonaco arden en presencia de oxgeno por tener tomos de carbono. Poseen un leve carcter cido en solucin acuosa. Formacin de sales: Las aminas al ser de carcter bsico, son consideradas bases orgnicas. Por lo tanto pueden reaccionar con cidos para formar sales.

Donde se encuentran?
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como las cosmticas y textiles por el uso o aplicacin de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teir el pelo y como antioxidantes para caucho

BIBLIOGRAFIA:

MEISLICH, Herbet; MECHAMKIN, Howard; SHAREFKIN, jacob. "Qumica

orgnica", segunda edicin, Espaa, McGRAW-Hill/INTERAMERICANA DE ESPAA, S.A. PACOFF, Henrry; ROSE, Norman C. "Qumica orgnica fundamental",

editorial Limusa S.A. de C.V., 2003. CASTELLANOS TAPIAS, Miguel Arturo. "Teora y problemas de fundamentos

de qumica orgnica" primera edicin en espaol, Mxico, McGRAWHill/INTERAMERICANA DE MXICO, S.A. DE C.V. -"Teora y problemas de fundamentos de qumica orgnica" de Miguel Arturo Castellanos.) libro "Qumica orgnica" de los autores: Herbet Meislich, Howard Mechamkin, jacob Sharefkin.) Requena, L. Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. (2001). Ediciones ENEVA Raymond Chang- qumica (sexta edicin)

AMINAS , AMIDAS Y NITRILOS

Este blog encontraras los datos mas importantes acerca de las AMINAS,AMIDAS Y NITRILOS por medio de vdeos, lecturas y fotografas que ayudaran a su entendimiento
mircoles, 10 de octubre de 2012

AMINAS

QUE ES UNA AMINA?

Las aminas son derivados orgnicos del amoniaco, NH3en el que se han sustituido uno o ms tomos de Hpor grupos orgnicos R, su clasificacin se basa en el nmero de grupos unidos al tomo de nitrogeno: uno para las aminas primarias, dos para las secundarias y tres para las terciarias.

CLASIFICACIN
Existen aqminas alifaticas y aminas aromaticas, adicionalmente, las aminas se pueden clasificar teniendo en cuenta el numero de atomos de hidrogeno que se ha sustituido en el amoniaco, como aminas primarias, secundarias y terciarias.

R-NH2

Primarias

R-NH-R Secundarias R-N-R R" Terciarias

Publicado por Adriana y Aylin en 14:19 No hay comentarios: Enviar por correo electrnicoEscribe un blogCompartir con TwitterCompartir con Facebook

Caracteristicas

Propiedades quimicas
FORMACIN DE SALES

Las aminas reaccionan con cidos para formar sales:

R-NH2+HX----> NH3X.

BASICIDAD:
Son nicos compuestos orgnicos de carcter bsico como se vio en la reaccin anterior, las denominadas bases de lewis son capaces de ceder un par de electrones, tambin estn en capacidad de aceptar un proton y cuando se disuelven en agua producen un solucin de pH mayor de 7

R-N-H2+H2O----> r-nh3oh (PRODUCE AUMENTO DE pH)

REACCIN CON CIDOS DE LEWIS:

con compuestos de los elementos del grupo IIIA, como el BCL3, Las aminas se comportan como bases de lewis, es decir, ceden sus dos electrones libres:

REACCIN CON EL CIDO NITROSO

Una amina alifatica primaria reacciona con el HNO2 DESPRENDIENDO NITROGENO:

Esta reaccion sirve para diferenciarlas de las aminas aromaticas primarias, que con el HNO2 reaccionan para producir una sal de diazonio.

OBTENCIN DE AMINAS:
Las aminas pueden prepararse por cualquiera de los siguientes procedimientos:

ALQUILACION DEL AMONIACO:

Por sus caractersticas, el amoniaco es capaz de desplazar un atomo de halogeno de un haluro de alquilo. Utilizando las cantidades apropiadas del haluro, por este proceso pueden obtenerse aminas primarias, secundarias o terciarias.

DEGRADACIN DE HOFFMANN:
Como se vio en las propiedades quimicas de las amidas, al tratar uno de estos compuestos con cloro o con bromo en presencia de KOH se produce una amina con un tomo menos de carbono.Por este metodo se obtienen aminas primarias alifaticas o aromticas:

Publicado por Adriana y Aylin en 14:15 No hay comentarios: Enviar por correo electrnicoEscribe un blogCompartir con TwitterCompartir con Facebook

Propiedades fisicas
En general las propiedades de las aminas dependen del grado de sustitucin sobre el nitrgeno, que determina la posibilidad de formar puentes de hidrgeno entre el o los hidrgenos del grupo -NH2 y un extremo de otra molcula, por ejemplo, el oxigeno del agua o el nitrgeno de otra amina. Las aminas terciarias han sustituido todos los hidrgenos por otros grupos, por lo que no pueden formar enlaces de hidrgeno y se comportan generalmente como molculas generalmente apolares. Si bien los puentes de hidrgenos entre las aminas son menos fuertes que aquellos presentes entre compuestos oxigenados, estas fuerzas explican la solubilidad de las aminas de bajo peso molecular en agua y otros solventes polares.

Las aminas, especialmente de bajo peso molecular, tienen olores fuertes y penetrantes, similares al amoniaco. Por ejemplo la trimetilamina presenta un olor caracterstico a pescado.

SOLUBILIDAD:Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares , capaces de formar puentes de hidrgeno entre si con el agua, esto las hace solubles en ella las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
Publicado por Adriana y Aylin en 14:13 No hay comentarios: Enviar por correo electrnicoEscribe un blogCompartir con TwitterCompartir con Facebook

USOS

IMPACTO ECOLGICO

Las amidas son comunes en la naturaleza, y una de las ms conocidas es la urea, presente en la orina y es una diamida que no contiene hidrocarburos Las protenas y los pptidos estn formados por amidas. Un ejemplo de poliamida de cadena larga es el nailon. Las amidas tambin se utilizan mucho en la industria farmacutica. Existen polmeros que contienen grupos amida. Algunos son sintticas, como el nailon, pero tambin se encuentran en la naturaleza, en las protenas, formadas a partir de los aminocidos, por reaccin de un grupo carboxilo de un aminocido con un grupo amino de otro. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminocidos, las proteinas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Muy utilizada en la industria farmacutica, y en la industria del nailon

Publicado por Adriana y Aylin en 13:45 No hay comentarios: Enviar por correo electrnicoEscribe un blogCompartir con TwitterCompartir con Facebook

Usos a nivel biolgico

Las aminas son importantes ya que dan equilibrio hormonal a travs de las vitaminas (vital aminas) adems las bases nitrgenadas en el ADN y en ARN son aminas Los aminocidos tienen un grupo amina y por ello pueden formarce enlaces peptdicos que a su vez forman protenas y enzimas, como vez es sumamente vital ya que las aminas forman puentes de hidrgeno y son capaces de aportar su geometra para la ingenieria molecular. Importancia Farmacolgica: no se si haz escuchado de la qumica heterocclica, pues ac es donde se ve mejor esta importancia, muchos frmacos poseen aminas, ya que la amina puede formar puentes o enlaces con varias enzimas, haciendo como una llave en una cerradura, as se logra bloquear sitios activos, atacar especficamente ciertas bacterias, virus o biomolculas. Publicado por Adriana y Aylin en 13:43 No hay comentarios: Enviar por correo electrnicoEscribe un blogCompartir con TwitterCompartir con Facebook

usos en la industria

La dimetilanilina:Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base de la fabricacin de colorantes de trifenil metano Las aminas de cadena larga son la base para la fabricacin de tensoactivos. A nivel industrial tiene gran importancia la 1,6-hexanodiamina, la cual es necesaria en la manufacturacin del nylon. Estos compuestos tienen aplicaciones muy diversas de inters industrial: son bactericidas y alguicidas de gran consumo y se utilizan como inhibidores de la correccin de

tuberas metlicas o en los lquidos cidos para limpiar la herrumbre, porque forman una capa hidrfoba protectora al unirse a la superficie del metal por la parte polar. Los compuestos de tipo b) con dos cadenas largas en el N, son los componentes activos de los productos suavizantes o ablandadores de tejidos que se usan despus de el lavado y enjuagado de toallas, sabanas y prendas de vestir al fijarse sobre las fibras por su parte ionica las lubrica e impide su adherencia al secarse. Las aminas de tipo e) se utilizan para preparar emulsiones de asfalto que se adhieren muy bien al lecho de roca o piedras y al cemento.

Compuestos nitrogenados.
El de nitrgeno tiene siete protones en su ncleo y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y ms exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta ltima capa, y puede conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace triple. El ejemplo ms simple de un tomo de nitrgeno formando tres enlaces simples es el amonaco.Esta capacidad del nitrgeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias de compuestos, que resultan de la sustitucin de hidrgenos de los hidrocarburos por grupos de tomos que contienen nitrgeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto modificado de propiedades especficas.

Clasificacin.
Aminas. Amidas. Nitrilos. Nitroderivados o nitrocompuestos.

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