FUNCIONES NITROGENADAS

MARY ALEJANDRA ALIPIO OJITO

ADRIANA GISELLE FLREZ GMEZ

COLEGIO SAN FRANCISCO JAVIER

DPTO. DE CIENCIAS NATURALES
BIOLOGA
UNDCIMO
CINAGA
2013

FUNCIONES NITROGENADAS

MARY ALEJANDRA ALIPIO OJITO

ADRIANA GISELLE FLREZ GMEZ

CLAUDIA LEGIA

COLEGIO SAN FRANCISCO JAVIER

DPTO. DE CIENCIAS NATURALES
BIOLOGA
UNDCIMO
CINAGA
2013

TABLA DE CONTENIDO

Pgs.
INTRODUCCIN
OBJETIVOS
JUSTIFICACIN
ILUSTRACIONES
MARCO TEORICO
AMINAS
Concepto
Clasificacin
Nomenclatura
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas
Usos y aplicaciones
NITRILOS
Concepto
Nomenclatura
Propiedades fsicas
Propiedades qumicas
CONCLUSIN

11
11
11
12
13
15
18
18
18
19

BIBLIOGRAFA

INTRODUCCION

Cada grupo funcional determina las propiedades qumicas de las sustancias que los
poseen; es decir, determina su funcin qumica. Entonces, se llama funcin qumica a
las propiedades comunes que caracterizan a un grupo de sustancias que tienen
estructura semejante; es decir, que poseen un determinado grupo funcional.
Existen funciones en la qumica inorgnica y en la qumica orgnica y para comprender
el trmino funcin podemos hacer una analoga con el concepto de familia. En una
familia hay rasgos caractersticos que identifican a sus miembros, de la misma manera
se podra afirmar que en las sustancias, tanto orgnicas como inorgnicas, existen
agrupaciones de tomos, o grupo funcional, que debido a sus caractersticas comunes
poseen un comportamiento tpico.
En qumica orgnica, dependiendo de si el grupo funcional caracterstico posee tomos
de oxgeno, de nitrgeno o es algn halgeno, la funcin qumica ser oxigenada,
nitrogenada o halogenada.

Existe en la naturaleza una serie de compuestos que presentan en su estructura

qumica, como caracterstica comn, por lo menos un tomo de nitrgeno pueden ser
varios que se constituyen en el ncleo del grupo funcional de estos compuestos, razn
por la cual se denominan, en conjunto funciones nitrogenadas. Estas funciones son:
Aminas y Nitrilos

OBJETIVOS

DEFINIR

LOS

COMPUESTOS

NITROGENADOS,

IDENTIFICANDO

LOS

ELEMENTOS QUE LOS COMPONEN Y SU IMPORTANCIA PARA LA VIDA.

SINTETIZAR

LA CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS NITROGENADOS

(AMINAS Y NITRILOS), DESCRIBIENDO LAS CARACTERSTICAS DE CADA UNO

DE ESTAS CLASIFICACIONES.
EXPLICAR cmo resultan las aminas, a partir de las cuales depende su clasificacin.
RESUMIR a partir de que compuestos y radicales resultan los nitrilos.
IDENTIFICAR la nomenclatura de las aminas y los nitrilos, explicando por medio de
ejemplos.
CONCEPTUAR las caractersticas fsicas y qumicas de las aminas y de los nitrilos.

JUSTIFICACIN

El presente trabajo se realiza con el fin de explicar las funciones nitrgenos tocando
aspectos de sus caractersticas fsicas, qumicas, su nomenclatura, para desarrollar un
gusto o un comprendido mejor del tema por parte de los estudiantes o los apasionados
por la qumica o aquellos que no les interesa esta, para hacer conciencia de cmo
estos influyen en la vida cotidiana.
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que se pueden considerar como derivados
del cido cianhdrico por sustitucin de hidrgeno

Las

aminas

pueden

ser

consideradas como derivados del amoniaco por sustitucin de uno, dos o tres
hidrgenos por grupos alqulicos o acrlicos. Dependiendo de cuantos sean los
hidrgenos sustituidos, las aminas se clasifican como primarias, secundarias o
terciarias.
Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias
como las cosmticas y textiles por el uso o aplicacin de la p-Fenilendiamina y
algunos derivados se usan en composiciones para teir el pelo y como antioxidantes
para caucho y los nitrilos son Excelente para elaborar todo tipo de empaques o bridas
que contacten aceites, grasas o productos qumicos diversos medianamente
corrosivos.

ILUSTRACIONES

(ILUSTRACIN 1)

(ILUSTRACION 2)

(ILUSTRACIN 3)

(ILUSTRACIN 4)

(ILUSTRACIN 5)

(ILUSTRACIN 6)

(ILUSTRACIN 7)

M
FUNCIONES
Los

NITROGENADAS

compuestos

y nitrilos, se caracterizan
e

hidrgeno,

contienen

se

encuentran

formando

protenas,

alcaloides,

Industrialmente

son

nitrogenados, como aminas

porque, adems de carbono
nitrgeno. En la naturaleza
parte de los seres vivos, en
vitaminas

importantes

hormonas.
en

la

elaboracin de colorantes.
Aminas
Las aminas son compuestos
sustitucin de uno o ms
amoniaco,

por

radicales

que

resultan

de

la

tomos de hidrgeno en el
alquilo (alifticos) o arilo

(aromticos). El grupo funcional caracterstico de las aminas se denomina amino y se

representa como

(-NH2). La frmula general de una amina es: RNH2, si es aliftica, o ArNH2, si es

aromtica.

10

Clasificacin
Como acabamos de mencionar, existen aminas alifticas y aminas aromticas.
Adicionalmente, las aminas se pueden clasificar teniendo en cuenta el nmero de
tomos de hidrgeno que se han sustituido en el amoniaco, como aminas primarias,
secundarias y terciarias( VER ILUSTRACION 1)
Podemos encontrar aminas mixtas, es decir, que poseen sustituyentes arilo y alquilo,
sobre el mismo tomo de nitrgeno.Por ltimo, existen aminas heterocclicas, en las
cuales, el nitrgeno se encuentra formando parte de una estructura cclica (VER
ILUSTRACION 2)
Nomenclatura
Las aminas se nombran anteponiendo a la palabra amina, los nombres

de los

sustituyentes presentes. Si los radicales sustituyentes son iguales, se emplean los

prefijos mono, di o tri, segn el caso. Cuando los radicales son diferentes se nombran
comenzando por el ms sencillo de ellos(VER ILUSTRACIN 3)
Propiedades fsicas
En general las propiedades de las aminas dependen del grado de sustitucin sobre el
nitrgeno, que determina la posibilidad de formar puentes de hidrgeno entre el o los
hidrgenos del grupo NH2 y un extremo

de otra molcula, por ejemplo, el

oxgeno del agua o el nitrgeno de otra amina.

Las aminas terciarias han sustituido todos los hidrgenos por otros grupos, por lo que
no pueden formar enlaces de hidrgeno y se comportan como molculas generalmente
apolares, similares a hidrocarburos. Si bien, los puentes de hidrgeno entre aminas son
menos fuertes que aquellos presentes entre compuestos oxigenados dada la alta
electronegatividad del oxgeno, estas fuerzas explican la solubilidad de las aminas
de bajo peso molecular en agua y otros solventes polares.

11

Por el contrario, las aminas de alto peso molecular (mayores de seis carbonos) son
insolubles en agua, pero solubles en solventes apolares (orgnicos), pues en ellas, la
parte apolar de la molcula predomina sobre la seccin polar.
La posibilidad de formar puentes de hidrgeno tambin se relaciona con los puntos de
ebullicin de las aminas primarias y secundarias, cuyos valores son mayores que
aquellos correspondientes a aminas terciarias e hidrocarburos de peso similar. Por
ejemplo, dietilamina (P. M=73 u.m.a.) ebulle a 56,3 C, mientras que el pentano (P. M.=
72.1 u.m.a.) tiene un punto de ebullicin igual a 36,1 C.
En cuanto a estado de agregacin, las aminas pequeas, como la metilamina y la
etilamina son gases, mientras que aquellas de tamao intermedio son lquidas y las
superiores, slidas.
Las aminas, especialmente aquellas de bajo peso molecular, tienen olores fuertes y
penetrantes, similares al amoniaco. Por ejemplo, la trimetilamina presenta un
caracterstico olor a pescado, mientras que la 1,5-pentanodiamina o cadaverina, se
forma durante la putrefaccin de los cadveres de animales, dando lugar al
caracterstico olor de la carroa.
Propiedades qumicas
Estructura molecular
El tomo de nitrgeno en las aminas posee una hibridacin sp3 y dos electrones
desapareados, por lo que estos compuestos presentan una estructura tetradrica,
similar a la del metano, en la cual, el centro lo constituye el nitrgeno y los cuatro
vrtices forman ngulos de 109 entre s. Los tres sustituyentes (R, Ar o H) se ubican
en los vrtices de la base, mientras que los electrones desapareados ocupan el vrtice
superior del tetraedro.(ver imagen 4)

12

Esta arquitectura debera generar la presencia de ismeros, pues las imgenes

especulares de dos tetraedros no se pueden superponer. Sin embargo, los ismeros se
intercambian fcilmente entre s, por lo que en la naturaleza se encuentran mezclados
y no es posible aislar uno del otro.
Finalmente, el par de electrones que posee el tomo de nitrgeno de las aminas, hace
que se comporten como nuclefilas, como veremos ms adelante.
Basicidad
Las aminas, gracias al carcter nuclefilo del nitrgeno, se comportan como aceptoras
de protones o iones

H + . Esto las convierte en bases segn la definicin Brnsted-

Lowry. Cuando se encuentran en solucin acuosa, se establece un equilibrio en el cual

el agua acta como cido, donando un protn que es aceptado por la amina. La
constante de equilibrio, que en este caso es la constante de basicidad, Kb, indica la
fuerza bsica de una amina. Sin embargo, es ms comn comparar la basicidad a
partir del valor de pKb (2Log Kb). As, entre menor sea el pKb, el compuesto
ser ms bsico (figura 5). Las aminas son bases fuertes, con valores de Kb de orden
104

105 , siendo ms bsicas que otros compuestos orgnicos, como

alcoholes y steres.Los diferentes sustituyentes del nitrgeno pueden afectar la

basicidad relativa de las aminas. Las aminas alifticas son ms bsicas que el
amoniaco y que las aminas aromticas, debido a que los electrones del nitrgeno son
retenidos por el anillo aromtico, disminuyendo el carcter nuclefilo de la molcula.
Formacin de sales

13

Una consecuencia del carcter bsico de las aminas es que reaccionan con cidos
tanto orgnicos, como inorgnicos para formar sales:

Acilacin y alquilacin:
La acilacin es la incorporacin de un grupo amino (NH2, RNH o RNR) a un acilo,
mientras que la alquilacin es la incorporacin de un grupo amino a un radical alquilo.
En el primer caso, el acilo puede provenir de un cido carboxlic
o,
un

halogenuro de cido, un anhdrido o un ster y el producto es una amida, que puede

ser sustituida o no, dependiendo del compuesto de origen . En el segundo caso, el
grupo alquil proviene de un halogenuro de alquilo (RX) y se forma una amina ms
sustituida que la anterior.
Mtodos de preparacin
En el siguiente esquema se resumen los principales mtodos para la obtencin de
aminas.
14

Usos y aplicaciones
Las aminas tienen mltiples aplicaciones en diversos campos, desde la preparacin de
agentes reveladores en fotografa, colorantes, jabones y desinfectantes, hasta
compuestos activos en drogas, herbicidas, fungicidas e insecticidas. A continuacin
hablaremos principalmente del uso de las aminas en la medicina y en la fabricacin
de colorantes.

Aplicaciones en medicina

Entre las plantas y los animales se encuentran distribuidas una amplia variedad de
aminas con propiedades medicinales. Por ejemplo, la quinina es un importante
antipaldico aislado de la corteza del rbol suramericano llamado Chinchona y, la
reserpina, es un agente contra la hipertensin que se aisla del Rauwolfia serpentina,
arbusto originario de la India.

15

Por otro lado, los alcaloides, compuestos nitrogenados de origen vegetal, son
conocidos desde la antigedad como lcalis vegetales, dado su carcter bsico. El
opio, del cual se obtienen numerosos alcaloides, como morfina, herona y codena, se
extrae de la amapola o adormidera, Papaver somniferum (FIGURA 6 ). Esta droga es
un potente inhibidor del dolor. Sus propiedades analgsicas se conocen y han sido
utilizadas, por lo menos desde el siglo XVII, sin embargo, produce una fuerte adiccin.
Actualmente, la codena ter metlico de la morfina se usa en medicamentos contra
la tos.

Colorantes

Hasta mediados del siglo XIX los colorantes empleados eran exclusivamente de origen
natural. Con el tiempo, se ha logrado obtener artificialmente la mayora de estas
sustancias y, es as como, en la actualidad se dispone de una increble oferta de
colorantes sintticos.
Colorantes naturales
Pueden ser de origen mineral vegetal o animal .Entre los colorantes vegetales, algunos
ejemplos son: la alizarina, extrada de la raz de la Rubia tinctorum, el ndigo o ail,
conocido en Egipto, hace 3.500 aos a. de C., proviene de la Indigofera tinctoria y la
hematena y la hematoxilina, que se obtiene del palo de campeche. Algunos insectos
como la cochinilla y moluscos como calamares y jibias son fuentes de colorantes
animales, como el cochineal y el sepia, respectivamente.

Colorantes sintticos
Qumicamente, las aminas aromticas son la materia prima fundamental en la
preparacin de colorantes sintticos o artificiales. Muchos de ellos son derivados del
alquitrn, como la alizarina artificial, el cido pcrico, la anilina y los derivados de sta,
como los compuestos azoicos.

16

Los colorantes sintticos se clasifican en: polares (cidos o bsicos), sustantivos y al

mordiente. Los primeros se adhieren a los materiales a travs de interacciones inicas,
los sustantivos lo hacen por adsorcin, mientras que los ltimos requieren de una
sustancia adicional, llamada mordiente.
Los nitrocolorantes son colorantes polares. Se trata de derivados nitrados o polinitrados
de los fenoles, en los cuales uno de los sustituyentes est en posiciones orto o para.
Pertenecen a este grupo el cido pcrico, el amarillo de Martius.
Los colorantes azoicos son colorantes sustantivos y se caracterizan porque poseen el
grupo funcional azo (N= N). Se producen a travs de una reaccin conocida como
diazoacin, en la cual, el cido nitroso reacciona con la anilina, para formar una sal de
diazonio. Para obtener el colorante, la sal de diazonio (cuya forma general es Ar
+

N N X ), debe reaccionar con otro compuesto aromtico, por ejemplo, un fenol o

una arilamina.
El proceso de formacin del grupo azo, se conoce como copulaciny es una reaccin
caracterstica de las sales de diazonio.Los colorantes al mordiente no se fijan de
manera estable a las fibras porque son demasiado solubles. Para salvar este obstculo
hay que tratarlos, cuando estn en contacto con la tela, con sales de aluminio, hierro o
estao, tanino o cido tartrico, entre otros. De esta manera se obtiene una laca
insoluble formada por el colorante, el mordiente y la fibra. Uno de los colorantes
aplicado de esta manera es la alizarina.

NITRILOS
Los nitrilos son compuestos nitrogenados que resultan de la unin de un radical
alqulico con el grupo nitrilo (C =N). Tambin pueden considerarse como derivados
del primer miembro de la serie denominado metanonitrilo o cido cianhdrico (H C =N)
17

por sustitucin del tomo de hidrgeno con diferentes radicales alqulicos o arlicos (R
C =N o ArC =N). Estructuralmente el grupo funcional nitrilo es similar al grupo
carboxilo, por lo que los nitrilos son, con frecuencia, considerados como derivados de
cidos carboxlicos. Esta similitud radica en que, en ambos casos, el carbono del grupo
funcional presenta tres enlaces con un elemento ms electronegativo, como el oxgeno,
en el grupo carboxilo y el nitrgeno, en el nitrilo:

Nomenclatura
Los nitrilos se nombran anteponiendo a la palabra nitrilo el nombre del hidrocarburo del
cual provienen. Por ejemplo: propano nitrilo (CH3CH2C=N). Nota que el nombre
del hidrocarburo incluye el carbono del grupo funcional. Tambin se pueden nombrar
como derivados del cianuro. Por ejemplo: cianuro de etilo (CH3CH3C = N)
Propiedades
Fsicas
Los nitrilos de bajo y mediano peso molecular son lquidos incoloros de olor aromtico,
los trminos superiores son slidos cristalinos. Los primeros miembros de la serie son
solubles en agua, los dems lo son en alcohol y ter.
Qumicas
El grupo nitrilo, al igual que el carboxilo, es polar, con un

+ cerca del carbono y un

alrededor del nitrgeno. Esta circunstancia hace que el carbono se comporte

18

como un electrfilo y por consiguiente, los nitrilos suelen intervenir en reacciones de

adicin nucleoflica, segn el siguiente esquema:

En la ilustracion 7 se resumen las diferentes reacciones que experimentan los nitrilos y

a continuacin se presentan algunos comentarios acerca de cada reaccin.
1. Hidrlisis: la hidrlisis de los nitrilos conduce a la formacin inicial de amidas y luego
de cidos carboxlicos. En este caso se desprende amoniaco como producto
secundario. La reaccin ocurre en medio cido o bsico. Controlando las condiciones
es posible aislar la amina antes de que la hidrlisis progrese hasta la formacin del
cido.
2. Reduccin o hidrogenacin: los nitrilos se pueden someter a una hidrogenacin
cataltica en presencia de hidruro de aluminio y litio (LiAlH4). El producto de esta
reaccin es una amina primaria con pequeas proporciones de aminas secundaria y
terciaria. Cuando la hidrogenacin es suave, se forma un aldehdo y se libera
amoniaco.
3. Reaccin con reactivos de Grignard: en este caso, el radical R del reactivo de
Grignard acta como nucle-filo, adicionndose al carbono del grupo nitrilo. El agua
proporciona el oxgeno necesario para la formacin del grupo carbonilo de la cetona
resultante.
Mtodos de preparacin
Existen dos mtodos para obtener nitrilos. En uno de ellos no hay modificacin del
nmero de tomos de carbono presentes en la molcula, mientras que en el otro s.

19

Deshidratacin de amidas: en este caso no hay modificacin del nmero de

carbonos. Como agentes de deshidratacin se pueden emplear el pentxido o el
pentacloruro de fsforo, segn la reaccin:

A
partir
de
halogenuros de alquilo: los halogenuros de alquilo pueden reaccionar con
cianuro de potasio o de sodio, produciendo nitrilos. La reaccin ocurre en
solucin alcalina, a la temperatura de ebullicin:

20

CONCLUSION

Los compuestos nitrogenados, como aminas y nitrilos, se caracterizan porque ademas

de carbono e hidrogeno contienen nitrogeno, en la naturaleza se encuentran formando
parte de los seres vivos, en proteinas alcaloides vitaminas y hormonas, e
industrialmente para colorantes
Existen infinidad de compuestos nitrogenados, como vers el nitrogeno es un elemento
presente en casi todo, entre los compuestos nitrogenados mas importantes tenemos a
los aminoacidos, que constituyen las protenas necesarias para el consumo, la mayora
de estos se denominan alcaloides, por su ph alcalino o bsico, algunos ejemplos de
compuestos nitrogenados de inters seran; la urea, las enzimas, levaduras,
hetersidos cianogenticos , nucletidos, en general, las aminas, de gran importancia
para los seres vivos (NH2), las amidas (-CO-NH2) adems de los nitrilos, (CH3-CN),
estos tres grandes grupos funcionales dan origen a millones de compuestos
nitrogenados muy diversos que podemos encontrar en todas partes de forma orgnica.
Entre los compuestos nitrogenados inorgnicos tenemos los cidos,(nitrico, nitroso, los
nitratos, que son sales muy reactivas, y los oxidos tan peligrosos y reactivos). En
general en nitrogeno esta presente hasta en el aire que respiramos en pequeas
proporciones.

21

REFERENCIAS BIBLIOGRAFICAS

CESAR HUMBERTO MONDRAGON MARTINEZ,LUZ YADIRA PEA GOMEZ,

MARTHA SANCHEZ DE ESCOBAR, FERNANDO ARBELAEZ ESCALANTE, DIANA
GONZALEZ GUTIERREZ.(2010) .HIPERTEXTO QUIMICA. BOGOTA.SANTILLANA

22