COMPUESTOS ORGANICOS QUE

CONTIENEN NITROGENO.

INTEGRANTES:

KARINA SHIRLEY MESTRE VEGA

HILLARY VANESSA VARGAS OÑATE
JOSE SIMON ARRIETA PALLARES
LUZ ELENA AVILA PEDROZO
 Nitrógeno
• El nitrógeno es un elemento químico de número atómico 7, lo que
significa que cada átomo de Nitrógeno cuenta con 7 protones en su
núcleo atómico. Se representa con el símbolo N y se encuentra en el
grupo 15 y el periodo 2 de la tabla periódica, por lo que pertenece al
grupo de los no metales.
• El nitrógeno es un elemento esencial de toda la materia viva y forma
parte fundamental tanto de los aminoácidos, las proteínas, algunas
encimas y de los ácidos nucleicos.
 ¿QUE SON LAS AMINAS?
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del

amoniaco (NH3) y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los

radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,

secundarias o terciarias, respectivamente.

 CARACTERISTICAS GENERALES.
• Las aminas son altamente polares.
• Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de
hidrógeno.
• Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno,
sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que
tengan enlaces O-Ha N-H. Las aminas terciarias forman interacciones
dipolo permanente.
• Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores
que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso
molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrogeno,
tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes
 CLASIFICACION DE LAS AMINAS.
Las aminas se clasifican de acuerdo con el numero de grupos alquilos o arilos enlazados al nitrógeno.
Se clasifican en primarias, secundarias o terciarias según el numero de grupos que se unen al
nitrógeno. Son aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada, secundarias si parten
dos cadenas y terciarias si parten tres.
 OBTENCION DE LAS AMINAS.
a) Aminas por alquilación directa
Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre haloalcanos y amoniaco.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el haloalcano que queda libre
en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias

b) Se hace reaccionar un alcohol con el amoniaco.

 NOMENCLATURA DE LAS AMINAS
Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación -o por -amina. La
posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que precede a la terminación -amina.

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,... Si la
amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si

en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte
de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos,
alcoholes)
 Amidas
• Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden
considerarse derivados de aminas y alcohol por sustitución del grupo
—OH del ácido por un grupo —NH2, —NHR o —NRR' (llamado grupo
amino).
 Obtención de las Amidas

Los cloruros ácidos reaccionan con amoniaco o aminas primarias y

secundarias para dar amidas, que son compuestos donde se ha
reemplazado -Cl por el grupo -NHR o -NR2 Ejemplo
Reacciones de amidas

• Hidrólisis ácida o básica: La

amida se hidroliza en medio
básico formando un
carboxilato de metal o en
medio ácido formando un
ácido carboxílico.
Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
 Prueba de identificación de aminas
• Reacción con ácido nitroso:
La reacción de las aminas con el ácido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un ácido
fuerte) permite una diferenciación entre clases de aminas, pues las aminas primarias forman
un alcohol (o un fenol), con desprendimiento de nitrógeno gaseoso. Ni las secundarias ni las
terciarias producen desprendimiento de un gas.
 Nitrilo
• Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo
que a veces también se les denomina cianuros de alquilo. Los
nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro
de hidrógeno, en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un
radical alquilo. Su fórmula general es:
 OBTENCION DE SINTESIS
• a) A partir de haloalcanos: Los nitrilos pueden prepararse a partir
de haloalcanos, mediante procesos SN2. La reacción da buen
rendimiento con sustratos primarios y secundarios, los terciarios
eliminan preferentemente, formando alquenos.
• A partir de amidas: Las amidas deshidratan para dar nitrilos. Se
emplean potentes deshidratantes, como P4O10, que eliminan una
molécula de agua de la amida, convirtiéndola en nitrilo.
 NOMENCLATURA
• Regla 1. La IUPAC nombra los nitrilos añadiendo el sufijo -nitrilo al nombre del alcano con igual
número de carbonos.

Regla 2. Cuando actúan como sustituyentes se emplea la partícula ciano....., precediendo el

nombre de la cadena principal.
• Regla 3. Los nitrilos unidos a ciclos se nombran terminando el nombre del anillo en –carbonitrilo

Regla 4. También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolo como un derivado
del ácido cianhídrico, HCN, como cianuro de:

Cianuro de metilo Cianuro de secbutilo

 REACCION DE LOS NITRILOS
• HIDROLISIS ACIDA.
Los nitrilos se hidrolizan en medios ácidos, bajo calefacción, transformándose en
ácidos carboxílicos y sales de amonio. La hidrólisis de nitrilos es un proceso
irreversible.
• HIDRÓLISIS BÁSICA.
Los nitrilos se hidrolizan con sosa acuosa, bajo calefacción, para formar carboxilatos y
amoniaco.

• REDUCCIÓN DE NITRILOS A AMINAS

El hidruro de litio y aluminio reduce los nitrilos a aminas. La reacción se realiza en
medio éter, seguida hidrólisis ácida.
• REACCIÓN DE NITRILOS CON ORGANOMETÁLICOS (REACTIVOS DE GRIGNARD)
Los nitrilos reaccionan con organometálicos de litio o magnesio, para formar cetonas, después de
una etapa de hidrólisis ácida.

• REDUCCIÓN DE NITRILOS A ALDEHÍDOS

El DIBAL (hidruro de diisobutilalumino) reduce los nitrilos a aldehídos
PRUEBA DE ÁCIDO HIDROXAMICO PARA IDENTIFICACION DE
AMIDAS Y NITRILOS.
Procedimiento:
• 1-añadir una gota o 30mg del compuesto disuelto en una cantidad mínima de
propilenglicol a una solución de clorhidrato de hidroxilamina 1M en propilenglicol.
• 2-añadir 1mL de hidróxido de potasio 1M y hervir suavemente por 2 minutos.
• 3- Dejar que la mezcla se enfrié a temperatura ambiente.
• 4- añadir 0.5-1mL de una solución alcohólica de cloruro férrico al 5%.
• 5- observar la coloración.
Si se forma un color rojo violeta la prueba es positiva.
El color amarillo indica prueba negativa.
La presencia de un tono café o precipitado indica una prueba indeterminada.