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Universidad Finis Terrae

Facultad de Medicina

Bioqumica I
Escuela de Medicina

10.- COMPUESTOS NITROGENADOS


DEL CARBONO.
10.1.- Introduccin. ................................................................................

10.2.- Aminas.

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10.2.1.- Estructura y nomenclatura.


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10.2.2.- Propiedades fsicas.
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10.2.3.- Reacciones qumicas.
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10.2.4.- Aminas de especial importancia.
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10.3.- Amidas.

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10.3.1.- Estructura y nomenclatura.


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10.3.2.- Reacciones de obtencin.
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10.3.3.- Amidas de especial importancia.
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10.4.- Nitrilos.

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10.4.1.- Estructura y nomenclatura.


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10.4.2.- Propiedades fsicas.
.......................................................................
10.4.3.- Reacciones de los nitrilos.
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10.4.4.- Nitrilos de especial importancia.
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10.5.- Nitrocompuestos.

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10.5.1.- Estructura y nomenclatura.


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10.5.2.- Aplicaciones de los nitrocompuestos. ..............................................

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Dr. QF. Mario Avila Garrido

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Facultad de Medicina

Bioqumica I
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10.1.- Introduccin.
El nitrgeno es despus del oxgeno el ms importante heterotomo de la qumica orgnica (qumica
del carbono).
Las protenas son compuestos orgnicos de gran inters para la bioqumica, y todas ellas son
compuestos nitrogenados (contienen grupos amida), de ah su gran importancia. Vamos a estudiar cada
uno de los grupos funcionales por separado.

10.2.- Aminas.
10.2.1.- Estructura y nomenclatura.
Las aminas pueden considerarse como derivados alquilados del amoniaco (NH3). Tienen la siguiente
estructura:
Espacialmente, tanto la parte hidrocarbonada (si tiene hibridacin sp3) como la de la funcin amina,
tienen una estructura de tetraedro irregular, y recordemos que al ser el enlace Carbono Nitrgeno un
enlace simple, tiene posibilidad de rotacin. Por ejemplo, para la metilamina:

Segn el grado de sustitucin pueden clasificarse en:


a) Aminas primarias: cuya estructura es:

Se nombran anteponiendo el nombre del radical al sufijo -amina, por ejemplo:

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b) Aminas secundarias: De estructura general:

Se nombran de igual manera que las primarias:

c) Aminas terciarias o ternarias: Son del tipo:

Se nombran de manera similar a las anteriores. Por ejemplo:

(recuerda que los sustituyentes se deben nombrar en orden alfabtico)


En estructuras ms complejas el grupo amino se nombra como sustituyente de la cadena o anillo
principal, indicando la posicin en la que se encuentra. Por ejemplo:

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10.2.2.- Propiedades fsicas.


Las de peso molecular bajo son lquidas y de olor desagradable. Son muy solubles en
disolventes orgnicos pero no en disolventes inicos o polares como el agua.
Su principal caracterstica es que tienen un marcado carcter bsico (como el amoniaco del que
provienen). Por ejemplo:

10.2.3.- Reacciones qumicas.


a) Reacciones de obtencin de aminas:
Mediante la sntesis de Hoffman se pueden obtener los tres tipos de aminas. El proceso consiste
en calentar un halogenuro de alquilo en una disolucin alcohlica de amoniaco:

donde X es un halgeno.
Por otra parte las aminas aromticas son de fcil obtencin por reduccin del nitrobenceno:

el compuesto obtenido en este ltimo ejemplo se denomina el aminobenceno, el fenilamino o


"vulgarmente" la anilina.
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b) Reacciones de basicidad: Los cloruros de cido con las aminas dan lugar a las amidas que
veremos a continuacin. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el siguiente:

10.2.4.- Aminas de especial importancia.


Una de las aminas ms importante es la anilina (fenilamina). Dicha sustancia es la materia prima de
obtencin de centenares de productos intermedios en la industria de los colorantes.

10.3.- Amidas.
10.3.1.- Estructura y nomenclatura.
Responden a la estructura general siguiente:

donde R' y R" pueden ser radicales alquilos o hidrgenos.


Se nombran segn el cido del que proviene seguido con la terminacin -amida. Por ejemplo:

10.3.2.- Reacciones de obtencin.


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a) Por reaccin de cloruros de cido con aminas como ya hemos visto en el apartado anterior:

b) Por deshidratacin de sales amnicas orgnicas: por ejemplo:

10.3.3.- Amidas de especial importancia.


a) la urea: Es el primer compuesto "orgnico" que se sintetiz en un laboratorio (1828). La urea o
carbamida H2N-CO-NH2, es el derivado ms importante del cido carbnico. Es el producto final del
metabolismo de las protenas en todos los animales. Una persona adulta, por ejemplo, excreta unos 30
gr de urea al da en la orina, de donde se aisl por primera vez en 1773.
A escala industrial se obtiene por reaccin del amoniaco con dixido de carbono a 150 C y 350 atm de
presin segn la reaccin:

Se utiliza como fertilizante, como complemento protenico en el forraje del ganado y en la fabricacin
de plsticos.

10.4.- Nitrilos.
10.4.1.- Estructura y nomenclatura.
Se llaman nitrilos a aquellos compuestos que poseen en un grupo:

Se nombran igual que el hidrocarburo del mismo nmero de tomos de carbono que tiene la
cadena (incluido el carbono del grupo nitrilo) terminado en el sufijo -nitrilo. Por ejemplo:

no es necesario especificar dnde est el grupo nitrilo ya que necesariamente debe ir en un carbono
terminal.
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En muchas ocasiones, y sobre todo cuando el grupo nitrilo no es el principal se puede nombrar como
sustituyente empleando el prefijo ciano- . Por ejemplo:

10.4.2.- Propiedades fsicas.


La caracterstica principal de los nitrilos es la polaridad del triple enlace, al igual que ocurre en
las cetonas:
por lo tanto sufre reacciones de adicin, pero debido a que los triples enlaces son un poco ms
complejos, no los vamos a estudiar.
La mayora de los nitrilos son lquidos muy txicos.
10.4.3.- Reacciones de los nitrilos.
a) Reacciones de obtencin: Los nitrilos pueden obtenerse por dos caminos diferentes:
i) Deshidratacin de amidas:

para ello hacen falta deshidratantes vigorosos como el P4O10 .


ii) Tratando derivados halogenados con cianuro potsico:

esta reaccin es de gran inters porque permite aumentar en un tomo de carbono la cadena de un
compuesto.
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b) Reaccin de hidrlisis: Los nitrilos se hidrolizan en medio bsico segn la reaccin:

10.4.4.- Nitrilos de especial importancia.


a) Cianuro de hidrgeno: tambin llamado cido cianhdrico o metanonitrilo es un lquido
incoloro muy venenoso, pues la dosis mortal para una persona es de 0,05 mgr. Tambin se
emplea como fumigante.

10.5.- Nitrocompuestos.
10.5.1.- Estructura y nomenclatura.
La estructura de los nitrocompuestos es la siguiente:

se debe distinguir entre los nitrocompuestos, en los que el grupo nitro (-NO2) est directamente unido a
un tomo de carbono y los steres nitrosos o ntricos, donde el grupo nitro est unido a un oxgeno:

Se nombran colocando el prefijo -nitro indicando la posicin que ocupa dentro de la cadena principal
cuando sea necesario, delante del nombre del alcano correspondiente, por ejemplo:

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10.5.2.- Aplicaciones de los nitrocompuestos.


Los nitrocompuestos son muy utilizados como explosivos.
Se llama explosivo a cualquier sustancia que por la accin de una causa externa (roce, percusin,
temperatura) se transforma en un tiempo muy breve en gases con un gran contenido trmico. Este calor,
al no poderse disipar, provoca un violento estallido, transformndose en energa mecnica.
La explosin de los nitroderivados es una combustin rpida en la que el oxgeno procede de la misma
molcula. Puesto que los grupos nitro son los suministradores de oxgeno, la fuerza explosiva aumenta
con el nmero de los mismos.

Dr. QF. Mario Avila Garrido