‘’Universidad Tecnológica Cadereyta’’

Química Orgánica

“”Aminas y amidas”

TSU. Química Área Industrial

Grupo: 55QAI2A

Nombre: Christian Alejandro Olivares González

MEBC. Elsa Margarita Guevara Merino

Introducción
Las aminas son compuestos derivados del amoniaco (NH 3) a través de su
sustitución de uno, dos o tres átomos de hidrógeno por carbono en los radicales,
estos pueden separarse en aminas primarias, secundarias y terciarias, como bien
se sabe, esto es en donde esta colocado el grupo funcional, es decir en que parte
de la cadena esta el grupo -amina, mientras que la amida son derivados de los
ácidos carboxílicos el cual sustituye el grupo -OH por una amina (NH 2).
¿Qué son las aminas y amidas?

Se llama compuesto nitrogenado a aquel compuesto que contiene Nitrógeno en su

composición molecular podemos encontrar las Aminas o las Amidas.

Las aminas podemos considerarlas derivados del amoníaco (NH3). Al tener 3 de

hidrógeno, pueden tener 3 radicales, y dependiendo del número de hidrógenos

Sustituidos, tendremos amina primaria, secundaria y terciaria.

Recordemos que las propiedades físicas de las aminas son:

Aumentan la masa molecular y sucede esto:

 Solubles en agua.
 Olor fuerte en general.

Se utiliza generalmente para colorantes y detergentes.

Una excepción a estas propiedades es la anilina.

Se nombran anteponiendo a la terminación -amina los radicales en orden

alfabético:
Eje: metilamina, etilmetilamina, etc.

Las amidas son derivados de los ácidos carboxílicos sustituyendo el grupo

hidróxilo (-OH) por un NH2 amina. El ácido carboxílico es COOH, entonces se
toma OH y se sustituye por un NH2 (NH2, NHR´,NR´R) como se observa en la
imagen inferior.

Recordemos que las propiedades físicas son:

 Sólidos y cristalinos a temperatura ambiente, excepto la metanamida.

 Puntos de funsión más altos que los ácidos de los que deriva.
 Se nombran colocando la terminación -amida al nombre del ácido del cual
deriva.

Ej: etanoamida, propanoamida, etc.

Estructura, clasificación de aminas y amidas.

FÓRMULA GENERAL:
CnH2n+1NO
CLASIFICACIÓN:

 Las amidas se clasifican de acuerdo con:

Si tienen un hidrógeno sustituido se conoce como amida sencilla o primaria, las

que tienen dos hidrógenos sustituidos se llaman amidas mono-sustituidos o
secundarias y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se conocen como amidas
di sustituidas o  terciarias.

DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo, las amidas se denominan
alifáticas. Si algún sustituyente es un grupo arilo las amidas se llaman aromáticas

NOMENCLATURA:

Los nombre comunes de las amidas se forman, mencionando el o los grupos

alquilo en orden alfabético a continuación el sufijo –amida.

En las amidas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los

prefijos “di-” o “tri-“, aunque para evitar confusiones, se escoge el radical de mayor
valor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos
al átomo de nitrógeno.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos
y nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos

prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran

como carbamoíl....
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena
principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

Formamida (metanamida)

 Es un líquido miscible con agua en todas proporciones

 Se puede obtener por métodos generales, en particular por deshidratación
del formiato de amonio por el calor o con amoníaco y formiato de etilo.

Se prepara industrialmente, sobre todo como materia prima del ácido cianhídrico
HCN, con óxido de carbono y amoníaco a presión a 100°C:

Acetamida (etanamida)

Es un sólido cristalizado, perfectamente pura es inodora, pero las impurezas le

dan un olor llamado de ratón. Muy soluble en agua, es muy higroscópica.
 AMINAS

 
¿QUÉ SON?

Las aminas son derivados orgánicos del amoniaco, formadas por la sustitución de
uno, dos o tres hidrógenos, por grupos alquilo o arilo. El grupo funcional es -NH2.

FÓRMULA GENERAL:

CnH2n+3N

CLASIFICACIÓN:

Las aminas se clasifican de acuerdo con que si tiene un hidrogeno sustituido se

conoce como amina primaria, las que tienen dos hidrógenos sustituidos se
llaman aminas secundarias y las que tiene tres hidrógenos sustituidos se conocen
como aminas terciarias.

DATO: Si todos los sustituyentes son grupos alquilo las aminas se denominan
alifáticas. Si algún sustituyente es un grupo arilo las aminas se llaman aromáticas.
NOMENCLATURA:

Los nombre comunes de las aminas se forman, mencionando el o los grupos

alquilo en orden alfabético y a continuación el sufijo –amina.

 Etilamina

 Dietilamina
   Etilmetilpropilamina

En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los

prefijos “di-” o “tri-“, aunque para evitar confusiones, se escoge el radical de

mayor valor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que
están unidos al átomo de nitrógeno.

N-etil-N-metilpropilamina

La nomenclatura en las aminas aromáticas es similar, como derivados de la anilina

si el nitrógeno esta unido al anillo bencénico.
          m-metilamina                                                                           o-bromoanilina   

Propiedades físicas de las aminas y amidas.

Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.
Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de
78ºC.

CH3CH2OH        P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2       P. eb. = 17ºC

La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace

que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los
formados por los alcoholes.

También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición
que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno

sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

 Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.

Importancia Industrial de las Aminas y amidas

Las amidas se emplean en síntesis orgánicas y representan compuestos

importantes como el nailon. El nailon es una poliamida que se destaca entre los
polímeros.

La amida más conocida es la diamida, la urea. Es un sólido blanco y cristalino

soluble en agua. Es uno de los productos finales del metabolismo de los animales
eliminado por la orina.

En la industria química es muy utilizada como fertilizante químico para proveer de

nitrógeno al suelo, en la alimentación del ganado, como materia prima para
producir plásticos y productos farmacéuticos, medicamentos sedantes y como
estabilizador de explosivos.

Reacciones de Síntesis de las Aminas y amidas

Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios para formar
halogenuros de amonio alquilados.

 El problema con estas reacciones de N-alquilación es que la sal de la amina

se desprotona y la amina secundaria resultante es nucleofílica y puede
reaccionar con otra molécula de halogenuro de alquilo. El resultado de la
reacción es la formación de una mezcla compleja de aminas.

 Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los

aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial
del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se
descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre
otras.
  Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello por lo que cuando la carne
de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los
microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en
aminas y se produce un olor desagradable.

 Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que
se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina.
Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la
noradrenalina.

 Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o

en el humo del tabaco.

 Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes

empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de
fertilizantes, originando N-nitrosoaminas secundarias, que son
carcinógenas.

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila

entre haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo.

El segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.

Las amidas se reducen con LiAlH4 para formar aminas. El número de carbonos
de la amina final es igual al de la amida de partida.
Las amidas se convierten en aminas, con un carbono menos, mediante
tratamiento con bromo en medio básico. Esta reacción es conocida como
transposición de Hofmann.

Reacciones de las Aminas y amidas.

Aminación reductora

La aminación reductora consiste en formar una imina, a partir de aldehídos o

cetonas y aminas, que se reduce en una etapa posterior a amina. Esta reducción
puede realizarse con H2 catalizado por Niquel o bien con NaBH3CN.

Síntesis de aminas mediante apertura de epóxidos

Los epóxidos (oxaciclopropanos) abren por ataque de nucleófilos, debido a la

importante tensión del anillo. Si el nucleófilo empleado es amoniaco se obtiene un
b-aminoalcohol. También puede obtenerse este tipo de producto abriendo el
epóxido con azida de sodio y reduciendo en una etapa posterior.

Eliminación de Hofmann
La eliminación de Hofmann permite convertir aminas en alquenos. Es una
reacción regioselectiva que sigue la regla de Hofmann, formando el alqueno
menos sustituido mayoritariamente.

Eliminación de Cope

La eliminación de Cope permite obtener alquenos a partir de aminas terciarias. La

reacción consiste en oxidar la amina terciaria, formando un N-óxido de amina, que
por calentamiento elimina de forma intramolecular, originando el alqueno.

Reacción de Mannich

Mannich prepara 3-aminocarbonilos a partir de aminas primarias o secundarias,

metanal y un carbonilo enolizable. Veamos un ejemplo:
Referencias

1. Fernández, G. (2014). Quimica Organica. Obtenido de

https://www.quimicaorganica.org/eteres/465-estructura-y-enlace-en-eteres-
y-epoxidos.html
2. Nuñez, D. M. (2013). SlideShare. Obtenido de
https://es.slideshare.net/diegomartinnunez73/teres-ismeros-del-pentanol

3. Fox, M.A. y Whitesell, J.K., Química Orgánica, 2ª. Edición, México, Ed.
Pearson Educación, 2000.

4. "Compuesto Inorgánico". Autor: María Estela Raffino. De: Argentina. Para:

Concepto.de. Disponible en: https://concepto.de/compuesto-inorganico/.
Consultado: 24 de marzo de 2020.

Conclusión

Las aminas son un compuesto derivado del amoniaco y presente en la naturaleza

sirve para la creación de tanto tintes o colorantes ya sean artificiales o sintéticos
como la creación de varias sustancias que con su buen uso ayuda al sector
médico para diversas enfermedades, sin embargo con el uso inadecuado de las
aminas en las sustancias medicas puede producir efectos nocivos para la salud de
aquellas personas que se excedan en su consumo, un claro ejemplo de esto es el
exceso en la nicotina, la cual la podemos encontrar en los cigarrillos y la adicción a
este puede llegar a producir cáncer en el organismo lo que genera la posibilidad
de muerte para aquellas personas adictas a la nicotina, por lo tanto el uso de las
minas debe ser controlado para que no genere ningún efecto perjudicial a las
personas.