República Bolivariana de Venezuela.

Ministerio del Poder Popular para la Educación Superior Universitaria.

Instituto Universitario Politécnico “Santiago Mariño”.

Extensión: Mérida – Escuela de Ingeniería Química_49.

Semestre-V: Química Orgánica “II”.

Generalidades de la Aminas, Amidas, Nítricos y

Derivados Azufrados.

Profesor.

 Licdo. Yoset Zambrano.

Estudiantes.

 Arián González.
 C.I: V-28.662.121
 Nibeth Martínez.
 C.I: V-28.

Julio de 2021.

1
 Índice.

Introducción..........................................................................................................................3

Contenido...............................................................................................................................4

Generalidades de las Aminas, Amidas, Nítricos, Derivados Azufrados.............................4

Aminas.............................................................................................................................4

Amidas...........................................................................................................................12

Derivados Nítricos........................................................................................................19

Derivados Azufrados.....................................................................................................23

 Tioéter o Sulfuro............................................................................................23

 Tiol.................................................................................................................25

 Sulfóxido........................................................................................................29

 Sulfona...........................................................................................................30

 Acido Sulfónico.............................................................................................31

Conclusiones........................................................................................................................34

Referencias Bibliográficas..................................................................................................36

2
 Introducción.
Para química orgánica, las propiedades de los compuestos de carbono dependen del
arreglo de sus cadenas y tipos de átomos a los que están unidos, esto es, a su estructura.

Por tal motivo, un grupo funcional es un átomo o un arreglo de átomos que siempre
reaccionan de una forma determinada; además, es la parte de la molécula responsable de su
comportamiento químico ya que le confiere propiedades características. Muchos
compuestos orgánicos contienen más de un grupo funcional.

En este caso, si es el átomo de nitrógeno el que confiere estas propiedades

características, se tiene en cuenta que, este está conformado por siete protones en su núcleo
y siete electrones en su corteza, dos en la primera capa y cinco en la segunda y más
exterior. Por tanto, le faltan tres electrones para completar esta última capa, y puede
conseguirlos formando tres enlaces simples, un enlace simple y uno doble, o un enlace
triple. El ejemplo más simple de un átomo de nitrógeno formando tres enlaces simples es el
amoníaco.

Esta capacidad del nitrógeno para combinarse va a dar lugar a otras varias familias
de compuestos, que resultan de la sustitución de hidrógenos de los hidrocarburos por
grupos de átomos que contienen nitrógeno. Estos grupos funcionales dotan al compuesto
modificado de propiedades específicas. Entonces, se llama compuestos nitrogenados a
aquellos que contienen nitrógeno en sus grupos funcional; los más destacados son las
aminas y las amidas.

El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha

quitado un átomo de nitrógeno, -NH2. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos
denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El grupo funcional
amida está formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes está unido a un
grupo amina, es decir, -CO-NH2.

Por otro lado, en caso de que no sea el nitrógeno el atomo que confiera nuevos
grupos, si no el atomo de azuefre, se conoce que este se encuentran en una diversidad de

3
compuestos orgánicos como aminoácidos, coenzimas, detergentes, colorantes, gas mostaza,
penicilina, sacarina y sulfas, entre otros. on compuestos orgánicos que contienen átomos de
azufre enlazados a átomos de carbono. A menudo se asocian con malos olores, pero
muchos de los compuestos más dulces conocidos son derivados organosulfurado.

Contenido.
Generalidades de las Aminas, Amidas, Nítricos, Derivados Azufrados.
Aminas.
 Estructura y Nomenclatura.

Las aminas son compuestos nitrogenados con estructura piramidal, similar al amoniaco.
El nitrógeno forma tres enlaces simples a través de los orbitales con hibridación “sp3”. El
par solitario ocupa el cuarto orbital con hibridación “sp3” y es el responsable del
comportamiento básico y nucleófilo de las aminas.

Las aminas proceden de sustituir hidrógenos del amoniaco por grupos alquilo o arilo. Se
pueden clasificar en aminas primarias si parte del nitrógeno una cadena carbonada,
secundarias si parten dos cadenas y terciarias si parten tres.

Las aminas se nombran como derivados de los alcanos sustituyendo la terminación “-o”
por “-amina”. La posición del grupo funcional se indica mediante un localizador que
precede a la terminación “-amina”.

4
 Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

 Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos “di-, tri-,...” Si
la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

 Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador “N”. Si en

la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea -N,N'-.

 Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como “amino-“. La

mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes).

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 Propiedades Físicas.

Las aminas son compuestos altamente polares y pueden formar puentes de hidrógeno
intermoleculares, salvo las terciarias, por tal motivo se confieren a su estructura ciertos
fundamentos físicos que las caracterizan.

 Las aminas presentan puntos de fusión y ebullición más bajos que los alcoholes.
Así, la etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de
78ºC.

 La menor electronegatividad del nitrógeno, comparada con la del oxígeno, hace

que los puentes de hidrógeno que forman las aminas sean más débiles que los
formados por los alcoholes.
 También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición
que las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias.

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  La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno
sobre el nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
 En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
 Las aminas con menos de siete carbonos son solubles en agua.
 Las aminas de bajo peso molecular generalmente son solubles en agua; las de
mayor masa molecular son insolubles en agua porque tienen un carácter no polar
mayor. La solubilidad de las aminas está directamente relacionada con su
habilidad para formar enlaces de hidrógeno con el agua.

 Si un grupo -R remplaza uno de los átomos de hidrógeno de una molécula de

amoníaco, se produce una amina.
 Propiedades Químicas – (Reacciones Fundamentales).

Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos
de carbono. Poseen un leve carácter ácido en solución acuosa. Las aminas al ser de carácter
básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto pueden reaccionar con ácidos para
formar sales.

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que
éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-
Lowry.

Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se combina
con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.

7
 o El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos
de hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la
dietilamina, (CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de
dietilamonio, una sal de dialquilamonio.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayores
masas moleculares y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular
son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina
iónica soluble.

o Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua como amina
libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína el cual
es soluble en agua.

o La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de

combinarse con el HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de
los compuestos iónicos son solubles en agua.
Entre las principales reacciones fundamentales a las aminas dentro de un entorno de
laboratorio tenemos la presencia:

 Hidrólisis Ácida: En medio ácido se hidrolizan formando ácidos carboxílicos.

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  Hidrólisis básica: En medio básico se hidrolizan formando carboxilatos.
 Deshidratación: Por reacción con deshidratantes como el cloruro de tionilo
(SOCl2) o pentóxido de fósforo (P2O5) se producen nitrilos.
 Reducción: La reducción con hidruro de litio y aluminio produce aminas.
 Transposición de Hofmann: Con halógenos en medio alcalino se obtienen aminas
con un carbono menos.
 Mercuración de Amidas: Mediante la reacción con óxido mercúrico (HgO) se
producen sales mercúricas.

 Síntesis y Obtención.

Para las aminas es claro decir, que existen diferentes formas de sintetizarlas u obtenerlas
de las cuales las fundamentales son.

1) Aminas por Alquilación Directa.

9
 Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre
haloalcanos y amoniaco.

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El

segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.

La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el

haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.

Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.

La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.
Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.

2) Reducción de Nitrilos.
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de sodio. La
reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.

 Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.

 Reducción del nitrilo a amina. Obsérvese que la amina final tiene un carbono más
que el haloalcano de partida.

3) Reducción de Azidas.
La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce
alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.

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  Formación de la alquilazida.

 Reducción de la azida a amida con LiA lH4. Obsérvese que la amina formada tiene
igual número de carbonos que el haloalcano de partida.

4) Reducción de Amidas.
Las amidas se reducen con LiA lH4 para formar aminas. El número de carbonos de la
amina final es igual al de la amida de partida.

Las lactamas (amidas cíclicas) reducen sin producirse la apertura del anillo.

 Usos e Importancias.

Los compuestos de la clase de las aminas se utilizan en una amplia gama de aplicaciones
como inhibidores de corrosión en calderas, aceites lubricantes, en la industria del caucho,
explosivos, minería, textiles, herbicidas y productos farmacéuticos.

Las aminas son empleadas para la elaboración de cauchos sintéticos y colorantes, son
parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas.
Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente
importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

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 Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del
tabaco. Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes
empleados en la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando
N-nitrosoaminas secundarias, que son carcinógenas.

Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y

putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello que cuando la carne
de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se
encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

Amidas.
 Estructura y Nomenclatura.

Las amidas son sustancias que además del grupo carbonilo, presentan en su estructura el
grupo amino, “-NH2”. Se pueden considerar como un derivado de un ácido carboxílico por
sustitución del grupo “-OH” del ácido por un grupo “—NH2, —NHR o —NRR'”. Su
fórmula general básica; donde el grupo “R' y R''” pueden ser iguales o diferentes.

Ejemplos muy vistos son.

 Metanamida(HCONH2).

12
  Etanamida (CH3CONH2).
Se pueden clasificar las amidas del modo siguiente:

- Monoamidas: Cuando derivan del tipo amoníaco sin condensar.

- Diamidas: Cuando derivan del tipo amoníaco bicondensado.
- Triamidas: Cuando derivan del tipo amoníaco tricondensado.
A su vez, cada uno de estos tipos se subdividen en varios géneros de acuerdo a la
naturaleza del radical ácido que sustituye al hidrógeno.

El modo de nombrarlos, se representan en la aplicación de ciertos y específicos casos.

 Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la

terminación “-oico” del ácido por “-amida”.

 Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.

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  Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso preceden el nombre de la cadena principal y se nombran
como “carbamoíl”.

 Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminación “-carboxamida” para nombrar la amida.

 Propiedades Físicas.
Las amidas se presentan en forma de sólidos cristalizados, y la determinación de su
punto de fusión puede servir para caracterizar los ácidos de los que se derivan. Son solubles
en el alcohol y en el éter, pero sólo si los primeros de la serie son solubles en agua.

 Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de
punto de fusión preciso.
 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras.
 Los miembros inferiores de la serie son solubles en agua y en alcohol; la
solubilidad en agua disminuye conforme aumenta la masa molar.
 El grupo amida es polar y, a diferencia de las aminas, las amidas son moléculas
neutras. El par de electrones no compartido no se localiza sobre el átomo de

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 nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el átomo de
oxígeno del grupo carbonilo.
 La estructura iónica dipolar restringe la libre rotación del enlace carbono-
nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes consecuencias en la
estructura de las proteínas.

 Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este

fenómeno, al igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la
naturaleza polar del grupo amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por
tanto, la combinación de fuerzas electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las
atracciones intermoleculares tan fuertes que se observan en las amidas. Nótese que
las amidas terciarias no poseen hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta
razón, no forman enlaces de hidrógeno. La “N,N-dimetilacetamida” tiene un punto
de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente 100° C más bajo que el de la
acetamida.
 Propiedades Químicas – (Reacciones Fundamentales).
Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos (R-C≡N)
y las sales amónicas de los ácidos. Son solubles en el alcohol y en el éter, pero sólo si los
primeros de la serie son solubles en agua. Estas, se hidratan por acción de los ácidos
minerales o de los álcalis diluidos y se transforman en ácidos grasos, cuya propiedad,
característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar en distintas condiciones el
catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de los mismos. Por acción del
hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-NH 2se transforman en aminas R-
NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en forma de anhídrido carbónico.

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 Sus basicidades, comparadas con las aminas, las amidas son bases muy débiles, pues
mientras el “pH” de las aminas es aproximado a 9.5, el de las amidas se acerca a -0.5. Sin
embargo, las amidas son bases mucho más fuertes que los ácidos carboxílicos, esteres.
aldehídos y cetonas. Por esto las amidas son consideradas básicas.

Las principales reacciones de las amidas son:

 Hidrólisis Ácida o Básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un

carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
 Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o
pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.
 Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.
 Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se
produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un
carbono menos en su cadena principal.

o Un ejemplo de amidas, es claramente la acrilamida, que se emplea en distintas

aplicaciones, aunque es más conocida por ser probablemente carcinógena y estar
presente en bastantes alimentos al formarse por procesos naturales al cocinarlos.
Son fuente de energía para el cuerpo humano. Pueden ser vitaminas en el cuerpo o
analgésicos.
 Síntesis y Obtención.

1. Síntesis a partir de Aminas con Haluros de Alcanoílo y Anhídridos.

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 Las amidas se pueden obtener por reacción de aminas con haluros de alcanoílo y
anhídridos.

El cloruro de etanoílo reacciona con dos equivalentes de metilamina para formar

etanamida.

El segundo equivalente de amina se emplea para recoger el ácido clorhídrido y favorecer

los equilibrios.

El anhídrido etanoico reacciona con amoniaco formando etanamina y ácido etanoico.

2. Síntesis por Reacción de Ácidos Carboxílicos con Amoniaco.

Los ácidos carboxílicos reaccionan con amoniaco y aminas formando amidas.

3. Síntesis por Reacción de Ésteres con Amoniaco.

La reacción de amoniaco y aminas con ésteres forma amidas.

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 4. Preparación de Urea.

La reacción de amoniaco con dióxido de carbono, seguido de calentamiento bajo presión

genera urea. La reacción transcurre en las siguientes etapas.

En el mundo se producen por este método grandes cantidades de urea, para usarla como
fertilizante.

 Usos e Importancias.
Las amidas son importantes componentes en los productos farmacológicos, ya que este
grupo es la parte central de varios productos biológicos y farmacéuticos y es el punto de
partida para la obtención de productos naturales.

Las hidantoínas y las benzodiacepinas, contienen una amida en el anillo de su

estructura, estas son una clase de drogas psicotrópicas que se consideran tranquilizantes
menores y anticonvulsivos. Las benzodiacepinas inhiben competitivamente el sitio de unión
de las neuronas para el neurotransmisor ácido γ-aminobutírico (GABA).

Las estructuras químicas de los fármacos antes mencionados se presentan:

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 La urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las amidas.

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es un

producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas concentraciones en la
orina de los animales. La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la
idea de que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural. La producción
de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial se obtiene por reacción de
amoniaco y fosfeno.

Por otro lado, presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.
Las proteínas, como la seda, a la que el nailon reemplazó, también son poliamidas. Estos
grupos amida son muy polares y pueden unirse entre sí mediante enlaces por puente de
hidrógeno. Debido a esto y a que la cadena del nailon es tan regular y simétrica, los nailon
son a menudo cristalinos, y forman excelentes fibras.

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 Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el “ADN y el ARN”, hormonas y vitaminas.

Derivados Nítricos.
 Estructura y Nomenclatura.

Los nitritos orgánicos, a diferencia de los inorgánicos, no son compuestos iónicos sino
covalentes. Están formados por lo tanto de moléculas, las cuales se caracterizan por tener
un enlace R-ONO, donde R puede ser un grupo alquílico o aromático.

Se consideran ésteres del ácido nitroso, pues su hidrógeno, H-ONO, se sustituye por un
grupo R.

Según la imagen superior, este éster pudiera escribirse como RON=O, muy similar a la
fórmula de los ésteres de carbono, ROC=O. Nótese el gran parecido que tiene esta
estructura con la de los compuestos nitro, RNO2, donde ahora el enlace principal es R-NO2
y no R-ONO. La única diferencia radica por lo tanto en el átomo con que se une NO 2 al
grupo R.

Es por esta razón que los ésteres de nitrito y los compuestos nitro se consideran
isómeros de enlace, pues tienen los mismos átomos, pero enlazados de manera distinta.

Los nitritos inorgánicos y orgánicos comparten una nomenclatura

considerablemente simple. Para nombrarlos, se colocan primero las palabras ‘nitrito de’,

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seguido del nombre del metal y su valencia escrita entre paréntesis. Asimismo, pueden
utilizarse las terminaciones –ico y –oso en el caso de que haya más de una valencia.

Esta regla de nomenclatura aplica también para los nitritos orgánicos. Por ejemplo,
el CH3ONO se llama nitrito de metilo, pues el CH3 corresponde al grupo R enlazado al
oxígeno del NO2.

La nomenclatura puede tornarse complicada si hay otros grupos de igual o mayor

relevancia química que el NO2, o si se tratan de complejos metálicos.

 Propiedades Físicas.

Casi todos los nitritos son sólidos de apariencia cristalina. Muchos son de colores
blanquecinos o amarillentos, aunque los hay coloridos si contienen cationes de metales de
transición.

Por otro lado, los nitritos orgánicos en su mayoría son líquidos volátiles altamente
inestables y explosivos.

 Propiedades Químicas – (Reacciones Fundamentales).

 Basicidad.

Los nitritos son sales básicas, pues el anión NO 2– es la base conjugada del ácido
nitroso, HNO2:
HNO2 + H2O ⇌ NO2– + H3O
En agua y en pocas cantidades se hidroliza para originar iones OH–:
NO2– + H2O ⇌ HNO2 + OH
Esta basicidad es intrínseca para todas las sales de nitrito, ya que depende del NO2–
y no de los cationes que lo acompañan. Sin embargo, estos cationes y sus interacciones con
el NO2– sí afectan las solubilidades de las sales de nitrito en el agua y otros solventes
polares.

 Reacciones.

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 Las reacciones de los nitritos varían dependiendo de qué cationes acompañan al NO 2–,
o de si se trata de un nitrito orgánico, RONO. En términos generales, los nitritos pueden
descomponerse, oxidarse o reducirse a: óxidos metálicos, NO 3–, NO2, NO, e inclusive gas
nitrógeno, N2.
 Síntesis y Obtención.

 Nitrificación.

La nitración es una clase general de proceso químico para la introducción de un grupo

nitro en un compuesto orgánico. Se trata de la reacción entre un compuesto orgánico y un
agente nitrante (por ejemplo el ácido nítrico) que introduce un grupo nitro en el
hidrocarburo produciendo un éster. La nitración es una de las reacciones químicas
comercialmente más importantes.

o C – Nitración: Donde un grupo nitro ( NO2+ ) es ganado por un átomo de carbono

como se muestra.

o O – Nitración: Resultando la formación de un nitrato. Reacción típica conocida

como esterificación.

o N – Nitración: Es el producto de la sustitución de un átomo de hidrógeno por un

grupo nitro produciendo nitroaminas como en el ejemplo.

 Reacción con el Óxido Nítrico.

Los nitritos alquílicos, RONO, pueden sintetizarse haciendo reaccionar alcoholes

alquílicos con óxido nítrico, en contacto con el aire y utilizando como medio de reacción
solventes orgánicos. La reacción general vendría a ser la siguiente:

22
 R-OH → R-ONO
 Usos e Importancias.

 Curado de Carne.

Los nitritos tienen efectos antibacterianos, por lo que se agregan en moderadas

cantidades a la carne para ralentizar su putrefacción. Además de cumplir esta función,
reaccionan con las proteínas de la carne para otorgarles una coloración más rojiza y
atractiva.
El lado malo de esta práctica es que algunas carnes pueden tener demasiadas sales de
nitrito, y al cocinarlas a altas temperaturas, se transforman en nitrosoaminas. Por lo tanto,
existe el riesgo de aumentar las probabilidades de contraer algún tipo de cáncer si el
consumo de estas carnes curadas es excesivo.

 Tintes Azo.

Los nitritos se utilizan en química orgánica para llevar a cabo la reacción de

diazotación, con la cual se sintetizan los colorantes o tintes azo.

 Pigmentos.

Algunos complejos de nitrito, como los de cobalto, pueden utilizarse como pigmentos
para las pinturas o porcelanas debido a sus llamativas coloraciones.

 Vasodilatador.

Los nitritos son responsables de generar óxido nítrico en el organismo en regiones

deficientes de oxígeno. El NO es una molécula de señalización, a la que responde los vasos
sanguíneos relajándose y expandiéndose. Esta expansión o dilatación tiene como
consecuencia que disminuya la presión arterial.

23
Derivados Azufrados.
Tioéter o Sulfuro.
En química orgánica, un tioéter es un compuesto que contiene el grupo funcional
formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas como se muestra a la
derecha. Siendo el azufre análogo de un grupo éter, este grupo funcional es llamado grupo
tioéter o grupo sulfuro.
Un tioéter es similar a un éter, conteniendo un átomo de azufre en vez de un átomo
de oxígeno. Debido a que el oxígeno y el azufre pertenecen al grupo de los anfígenos en la
tabla periódica, las propiedades químicas y reactividad de los éteres y tioéteres tienen
algunos puntos en común.
La clasificación de los tioéteres, viene dada de manera.

 Tioéteres Simétricos: Son aquellos que presentan grupos R iguales. 

o Por ejemplo: CH3-CH2-CH2-S-CH2-CH2-CH3
 Tioéteres asimétricos. Son aquellos que presentan grupos R diferentes. 
o Por ejemplo: CH3–S-CH2-CH2-CH3
 Estructura y Nomenclatura.

La nomenclatura de los tioéteres va a depender der las cadenas orgánicas unidas al

átomo de azufre:

 Si las dos cadenas son iguales, es preferible nombrarlo como sulfuro de...
 Si las cadenas son distintas, la xadena menos prioritaria se junta con el azufre para
generar un radical nuevo: el alquiltio.

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 La nomenclatura común, hay muchas maneras de nombrar a un tioéter por el sistema
común, pero en todos coincide en el hecho de que los grupos R que la conforman deben
nombrarse como radicales independientes. Por lo tanto:

 Cuando los grupos R son iguales, se nombran siguiendo la fórmula:

DiAlquilsulfuro. O también como: Sulfuro alquílico.
 Cuando los grupos R son diferentes, se nombran siguiendo la fórmula: R (alquil) R’
(alquil) sulfuro. O también como: sulfuro R (alquil) R’ (alquil)ico. Para disulfuros,
(R-S-S-R’). IUPAC, se sigue la siguiente fórmula: Ditioalquil – Hidrocarburo Base.
Común.
 Cuando los grupos R son iguales, se nombran siguiendo la fórmula: DiAlquil
Disulfuro  O también como: Disulfuro alquílico.
 Cuando los grupos R son diferentes, se nombran siguiendo la fórmula: R (alquil) R’
(alquil) Disulfuro O también como:  Disulfuro R (alquil) R’ (alquil)ico
 Propiedades Físicas.
 Son compuestos volátiles.
 Presentan olores desagradables.
 Son insolubles en agua.
 Son incoloros.
 Propiedades químicas:
 Reactividad.

Los tioéter son compuestos bastante reactivos a comparación de los éteres que
suelen ser bastante estables. Los tioéter se oxidan fácilmente a sulfóxidos (R-SO-R’), los
que pueden ser oxidados más aún a sulfonas (R-(SO)2-R’).

 Síntesis y Obtención.

Los tioéteres suelen prepararse por la alquilación de los tioles:

R-Br + HS-R' → R-S-R' + HBr

Tales reacciones se aceleran en presencia de una base, la que convierte al tiol en un
tiolato, mucho más nucleofílico.

25
 Un método alternativo de síntesis incluye la adición de tiol a un alqueno, típicamente
catalizada por radicales libres.
R-CH=CH2 + HS-R' → R-CH2-CH2-S-R'
Los tioéteres también pueden ser preparados vía el rearreglo de Pummerer.

 Aplicaciones e importancias.
o Sulfuro de Dietilo: Este compuesto es el responsable del efecto picante y el olor de
los ajos.
o Sulfuro de Fenilo: También llamado como sulfuro de polifenileno es un plástico
que se utiliza actualmente como un termoplástico de alto rendimiento ya que
soporta temperaturas hasta de 218 °C.
o Biotina: Llamada también vitamina B7 es una vitamina hidrosoluble que es
esencial para la síntesis y degradación de grasas y la degradación de ciertos
aminoácidos. Además, es fundamental ya que actúa como cofactor de enzimas que
intervienen en la catálisis de reacciones metabólicas esenciales para sintetizar ácidos
grasos, en la gluconeogénesis y en el metabolismo de la leucina. Es utilizada para
aliviar dolores musculares, el eczema y la dermatitis, y también ayuda a combatir la
depresión y la somnolencia.
o Metionina: Es un aminoácido esencial no apolar que actúa como intermediario en
la biosíntesis de la cisteína, la carnitina, la taurina, la lecitina, la fosfatidilcolina y
otros fosfolípidos. Al igual que la cisteína, la metionina es uno de los dos
aminoácidos proteinogénicos que contienen azufre.

Tiol.
Los tioles son los análogos sulfurados de los alcoholes, en los que el átomo de
oxígeno se ha sustituido por un átomo de azufre. El grupo funcional es el sulfhidrilo (-SH)
o simplemente “tiol”. Los tioles se conocían antiguamente como mercaptanos. Su fórmula
general es R-SH.

 Estructura y Nomenclatura.

26
  Se toma como cadena principal la cadena que es más larga y que contenga los
radicales -SH.
 La cadena se numera de forma que los átomos del carbono con Radical (-SH)
tengan los números más bajos posibles.
 La cadena principal se nombra especificando el número de átomos de carbono de
dicha cadena con un prefijo (etano- dos, propano- tres, butano- cuatro; pentano-;
hexano-; ...etc).
 Se los identifica a los radicales -SH con sus respectivos números separados por
comas.
 Se coloca la terminación indicando el número de radicales -SH (-tiol un radical
SH; -ditiol dos radicales SH; -tritiol tres radicales SH; -tetratiol cuatro radicales
SH; -pentatiol cinco; ...etc.).
o CH3-SH metanotiol
o CH3-CH2-CH2-SH propanotiol
o CH2SH-CH2-CH2-CH2-SH butano-1,4-ditiol
 El radical -SH tiene prioridad sobre dobles o triples enlaces y radicales
Halógenos.
 Si el Radical -SH no se encuentra como grupo funcional principal se utiliza el
prefijo mercapto o el prefijo sulfanil.

La forma común de nombrar estos compuestos es nombrar primero al radical alquilo y

después se coloca mercaptano
Ejemplos:

o CH3-SH metil mercaptano

o CH3-CH2-CH2-SH propil mercaptano
 Propiedades Físicas.

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  Olor: Una característica de los tioles de bajo peso molecular es su olor
desagradable, semejante al ajo y a la cebolla. Este olor es de tal magnitud que el
olfato humano tiene un umbral de una parte del tiol por diez mil millones de partes
de aire.
 Punto de ebullición y solubilidad: El enlace S-H de los tioles tiene un momento
dipolar menor que el enlace O-H de los alcoholes. Además, el átomo de azufre es de
menor tamaño y menor electronegatividad que el átomo de oxígeno. Por lo tanto, a
temperatura ambiente (25 ºC) el metanol es un líquido y el metanotiol es un gas.
 Propiedades Químicas.

En química orgánica, un tiol es un compuesto que contiene el grupo funcional

formado por un átomo de azufre y un átomo de hidrógeno (-SH). Siendo el azufre análogo
de un grupo alcohol (-OH), este grupo funcional es llamado grupo tiol o grupo sulfhidrilo.
Tradicionalmente los tioles son denominados mercaptanos.
El grupo tiol es el análogo del azufre al grupo hidroxilo (-OH) que se encuentran en
los alcoholes. Debido a que el azufre y el oxígeno pertenecen al mismo grupo de la tabla
periódica, comparten algunas propiedades de enlace similares. Al igual que el alcohol, en
general la forma desprotonada RS− (llamado tiolato) es químicamente más reactiva que la
forma tiol protonada RSH.
La química de tioles está relacionada con la de los alcoholes: los tioles
forman tioéteres, tioacetales y tioésteres, que son análogos a los éteres, acetales y ésteres.
Por otra parte, un grupo tiol puede reaccionar con un alqueno para formar un tioéter. (De
hecho, bioquímicamente, los grupos tiol pueden reaccionar con grupos vinilo para formar
un enlace tioéter.)

 Acidez

El átomo de azufre de un tiol es muy nucleofílico, bastante más que el átomo de

oxígeno del alcohol. El grupo tiol es bastante ácido, con el pKa habitualmente alrededor de
10 a 11. En la presencia de una base se forma un anión tiolato, que es un muy potente
nucleófilo. El grupo y su correspondiente anión son fácilmente oxidados por reactivos
como el bromo para dar disulfuro orgánico (R-S-S-R).
2R-SH + Br2 → R-S-S-R + 2HBr

28
 La oxidación por reactivos más poderosos como el hipoclorito de sodio o peróxido
de hidrógeno resulta en ácidos sulfónicos (RSO3H).
2R-SH + 2H2O2 → RSO3H + 2H2O

 Síntesis y Obtencion.

Un método de síntesis de los tioles consiste en la reacción de la tiourea con un haluro de

alquilo, lo cual produce una sal intermedia de isotiouronio. Esta es hidrolizada por el
hidróxido sodio para la obtención del tiol y urea.
El CH3SH se prepara industrialmente mediante la reacción de sulfuro de hidrógeno con
metanol, en presencia de catalizadores ácidos:
CH3OH     +      H2S  → CH3SH    +    H2O
En otro método de producción, se hace reaccionar un haluro de alquilo con el
hidrosulfuro de sodio:
RX    +     NaSH  →  RSH    +     NaX

 Aplicaciones e Importancias.
 Fijación de enzimas unidas a nanopartículas : Los tioles se usan como puentes para
unir complejos nanoparticula-enzima a electrodos de oro. Por ejemplo, los tioles
son empleados para la fijación del complejo nanopartícula-uricasa, una enzima
que interviene en la conversión del ácido úrico en alantoína.
 Reacción tiol-eno: Es una reacción orgánica entre un tiol y un alqueno,
denominándose una reacción “click”; que entre otras características, es una
reacción de alto rendimiento, amplio alcance, que crea subproductos eliminables
por métodos no cromatográficos, y que resulta además fácil de realizar.
 Odorantes: Los tioles alifáticos de bajo peso molecular se incorporan a los gases
naturales con el fin de que su fuerte olor sirva de advertencia ante un escape o fuga
de gas.
 Medicina: La penicilamina (C5H11NO2S) es un fármaco que se usa en el
tratamiento de la enfermedad de Wilson y de la artritis reumatoide.
 Biológicos: Los grupos tioles están presentes, entre otros compuestos con función
biológica, en la cisteína, la coenzima A y el glutatión.

29
Sulfóxido.
Un sulfóxido es un compuesto que contiene un grupo sulfinilo enlazado a dos
átomos de carbono; también puede ser considerados como tioéteres oxidados. Como
ejemplo, la aliina es un sulfóxido que puede encontrarse en la naturaleza (en el ajo). Su
análogo en química inorgánica recibe el nombre de grupo tionilo

 Estructura y Nomenclatura.

Los sulfóxidos se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y

terminando con la palabra sulfóxido

etil fenil sulfóxido

 Propiedades Físicas.

Los sulfóxidos suelen ser representados por la fórmula R-S(=O)-R' (ver imagen); donde
R y R' son grupos orgánicos. El enlace entre el azufre y el oxígeno difiere del convencional
doble enlace entre el carbono y el oxígeno (por ejemplo, en las cetonas). La interacción
azufre-oxígeno tiene un carácter electrostático, que produce un significante carácter dipolar,
con la carga negativa centrada en el oxígeno.

Un par de electrones libres reside en el átomo de azufre dándole una geometría

molecular tetraédrica. Cuando ambos grupos orgánicos son diferentes, el azufre actúa como

30
un centro quiral (por ejemplo, en el metilfenilsulfóxido). Si ambos grupos fueran iguales,
no sería quiral, sino simétrico: un ejemplo es el dimetilsulfóxido (abreviado DMSO), CH3-
S(=O)-CH3.
La energía necesaria para invertir este centro es lo suficiente alta como para
convertir a los sulfóxidos en ópticamente activos. Es decir que el índice de racemización es
bajo a temperatura ambiente. Los sulfóxidos quirales encuentran utilidad en ciertas drogas
como esomeprazole y Armodafinil, y también son empleados como auxiliares quirales.

 Propiedades Químicas.

Los sulfóxidos pueden obtenerse mediante oxidación orgánica de sulfuros. Un paso

adelante en el proceso de oxidación convierte los sulfóxidos en sulfonas.
Por ejemplo, el sulfuro de dimetilo puede ser oxidado a dimetilsulfóxido y luego a
dimetilsulfona como sigue:

 (CH3)-S-(CH3) + O → (CH3)-SO-(CH3)
 (CH3)-SO-(CH3) + O → (CH3)-SO2-(CH3)

Los oxidantes típicos incluyen a los peróxidos. Como por ejemplo el sulfuro de

metilo y propilo.

Sulfona.
Una sulfona es un compuesto químico que contiene un grupo funcional sulfonilo
unido a dos átomos de carbono. El átomo de azufre central está unido mediante enlace
doble a dos átomos de oxígeno y tiene dos sustituyentes hidrocarbonados. La fórmula
estructural general es R-S(=O)(=O)-R' donde R y R' son los grupos orgánicos.

 Estructura y Nomenclatura.

El nombre se construye a partir de los radicales unidos al azufre, seguido de la

palabra sulfona, respectivamente.
31
 Síntesis y Obtencion.

Frecuentemente, los sulfuros son las materias primas para las sulfonas por oxidación
orgánica a través de la formación de un intermediario sulfóxido. Por ejemplo, el sulfuro de
dimetilo se oxida a dimetilsulfóxido y luego a dimetilsulfona.
En la reacción de Ramberg-Bäcklund y la olefinación de Julia, las sulfonas son convertidas
en alquenos.

 Aplicaciones e Importancias.

Ejemplo de sulfonas incluyen a la dapsona, una droga formalmente usada como un

antibiótico para tratar la lepra, dermatitis herpetiforme, tuberculosis, o pneumocistis
pneumonia (PCP).
Sus propiedades antibióticas e inmunomoduladoras justifican su amplio espectro de
aplicación en enfermedades dermatológicas, tanto infecciosas como inflamatorias. Sus
efectos secundarios potencialmente graves requieren un uso cuidadoso combinado con
reglas estrictas de prescripción.

Acido Sulfónico.
El ácido sulfónico es un ácido inestable con la fórmula H-S(=O) 2-OH.. El ácido
sulfónico es el tautómero menos estable del ácido sulfuroso, HO-S(=O)-OH, hacia el que el
ácido sulfónico se convierte rápidamente. Los compuestos derivados en los cuales se
reemplaza el átomo de hidrógeno unido al azufre con grupos orgánicos son estables. Estos
pueden formar sales o ésteres, denominados sulfonatos.

 Estructura y Nomenclatura.

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 Los Ácidos Sulfónicos se nombran según: nombre del hidrocarburo análogo + sufijo "-
sulfónico". Si actúa como sustituyente se emplea el prefijo "sulfo-":
 C6H6SO3H Ácido bencenosulfónico
 HO3S-CH2-COOH Ácido 2-sulfoacético
 C6H6(CH3)(SO3H) Ácido bencenosulfónico

 Propiedades Físicas.

Liquido altamente viscoso de color café. Sus constantes físicas y químicas lo hacen un
producto de comportamiento sobresaliente en todas sus aplicaciones y le proporcionan
excelentes resultados, propiedades para ser usado tanto en detergentes líquidos como
sólidos.

 Propiedades Químicas.

Sus principales características físicas químicas son que, su apariencia física es como un
líquido viscoso de color amarillo claro a marrón y un olor característico, el cual es soluble
en agua. Este tipo de ácidos actúan como un catalizador químico, lo que significa que
estimula reacciones químicas sin consumirse.

 Síntesis y Obtención.

La reacción de dióxido de azufre y oxígeno con alcanos mediante la presencia de

sustancias que generan radicales libres produce una mezcla de alcanosulfonatos:

Se pueden sintetizar ácidos sulfónicos alifáticos por oxidación de tioles:

33
 Por sustituciones nucleófilas, se pueden obtener las sales de sus ácidos sulfónicos
correspondientes a partir de haloalcanos y sulfito de sodio:

Se pueden sintetizar ácidos arilsulfónicos por sulfonación de arenos a través de la

reacción de sustitución electrófila aromática. El reactivo electrófilo es el trióxido de azufre
en ácido sulfúrico concentrado (lo que se conoce como ácido sulfúrico fumante):

 Aplicaciones e Importancias.

Los ácidos sulfónicos tienen muchos usos dependiendo de su fórmula química. Se usan
para fabricar colorantes, tintas, polímeros, detergentes, surfactantes y como catalizadores,
entre muchas otras aplicaciones. Sus Aplicaciones Industriales más importantes son:
Jabones y Detergentes.

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 Conclusiones.
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias,
secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas son simples cuando los grupos
alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy
polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrógeno. Las
aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógen. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares
semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que
los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las
aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las
aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes. Es así que, las aminas
alifáticas se emplean en las industrias química, farmacéutica, de caucho, plásticos,
colorantes, tejidos, cosméticos y metales.

Las amidas son un tipo de compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados
de ácidos o aminas. Por ejemplo, la amida alifática simple acetamida (CH 3-CO-NH2) está
relacionada con el ácido acético en el sentido de que el grupo BOH del ácido acético se
sustituye por un grupo -NH2. Las amidas se derivan no sólo de los ácidos carboxílicos
alifáticos o aromáticos, sino también de otros tipos de ácidos, como los que contienen
azufre o fósforo. El término amidas sustituidas se refiere a las amidas que tienen uno o
ambos hidrógenos del nitrógeno reemplazados por otros grupos; por ejemplo, la N,N-
dimetilacetamida. Este compuesto puede considerarse también como una amina, la
acetildimetilamina. Las amidas son, generalmente, de naturaleza neutra con respecto a su
capacidad de reacción en comparación con los ácidos o aminas de los que se derivan y
algunas de ellas son ligeramente resistentes a la hidrólisis.

Los nitratos y nitritos orgánicos son en realidad profármacos que pertenecen al

grupo de los fármacos llamados nitrovasodilatadores. Deben metabolizarse (reducirse) a fin
de producir óxido nítrico, que es el principio activo de esta clase de compuestos. Los
nitratos orgánicos son ésteres de poliol del ácido nítrico, en tanto que los nitritos orgánicos

35
son ésteres del ácido nitroso. Los ésteres de nitrato (—C—O—NO 2) y nitrito (—C—O—
NO) se caracterizan por una secuencia de carbono-oxígeno-nitrógeno, en tanto los
compuestos nitro poseen enlaces de carbono-nitrógeno (C—NO 2). La descomposición
térmica de los ésteres de nitrato produce principalmente los gases moleculares nitrógeno
(N2) y dióxido de carbono. La energía química de la detonación es considerable debido a la
alta resistencia del enlace en nitrógeno molecular.

Los combustibles fósiles, carbón, petróleo y gas natural, que son derivados de
materiales pertenecientes a organismos vivos antiguos, necesariamente contienen
compuestos organosulfurados, la eliminación de los cuales es un objetivo importante de las
refinerías de petróleo.

El azufre pertenece al grupo 16 de la tabla periódica (anfígenos o calcógenos) junto

con el oxígeno, y se espera que los compuestos organosulfurados tengan similitudes con los
compuestos que contienen enlaces carbono-oxígeno, lo cual es cierto hasta cierto punto.

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 Referencias Bibliográficas.
o http://medicina.usac.edu.gt/quimica/aminas/Aminas.htm
o https://educacion.gob.ec/wp-content/uploads/downloads/2014/08/QUIMICA-
SUPERIOR.pdf
o https://es.wikibooks.org/wiki/Qu%C3%ADmica/Grupos_funcionales
o http://objetos.unam.mx/quimica/compuestosDelCarbono/grupos-funcionales/
index.html
o http://www.deciencias.net/proyectos/4particulares/quimica/carbono/
nitrogenados.htm
o https://www.lifeder.com/nitritos/#Estructura
o https://es.wikipedia.org/wiki/Tio%C3%A9ter
o https://es.wikipedia.org/wiki/Tiol#Nomenclatura
o https://es.wikipedia.org/wiki/Sulf%C3%B3xido#:~:text=Los%20sulf%C3%B3xidos
%20suelen%20ser%20representados,y%20R'%20son%20grupos%20org
%C3%A1nicos.&text=La%20interacci%C3%B3n%20azufre%2Dox%C3%ADgeno
%20tiene,negativa%20centrada%20en%20el%20ox%C3%ADgeno.
o http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/
COMPUESTOSCONAZUFRE201422aPARTE_27228.pdf
o https://es.wikipedia.org/wiki/Sulfona#:~:text=Una%20sulfona%20es%20un
%20compuesto,y%20tiene%20dos%20sustituyentes%20hidrocarbonados.
o https://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_sulf%C3%B3nico
o https://productosquimicosperu.pe/producto/acido-sulfonico/#:~:text=Los
%20%C3%A1cidos%20sulf%C3%B3nicos%20tienen%20muchos,Jabones%20y
%20Detergentes.

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