“Año de la lucha contra la corrupción y la impunidad”

UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

E.A.P INGENIERÍA DE SEGURIDAD Y SALUD EN EL
TRABAJO

TRABAJO #5: AMIDAS Y AMINAS

Curso: Química Orgánica

Profesor: Ing. Alicia Baca

Integrantes/Código:

 Arauco Carhuas, Daniel Alberto 18170112

 Noronha Chacaliaza, Jean Franco 18170119
 Nugent Cabrera, Jorge Ronnie 18170120
 Otero Zubelite, Anderson Eulogio 18170129
 Pupe Gabino, Betsua Rosario 18170121
 ÍNDICE

INTRODUCCIÓN ........................................................................................................................ 3

NOMENCLATURA ..................................................................................................................... 4

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS ...................................................................................... 4

NOMENCLATURA DE AMIDAS .............................................................................................. 6

PROPIEDADES ............................................................................................................................ 9

PROPIEDADES FISICAS DE LA AMIDA: ................................................................................ 9

PROPIEDADES QUIMICAS DE LA AMINA ............................................................................ 9

PROPIEDADES QUIMICAS DE LA AMIDA .......................................................................... 10

REACCIONES ............................................................................................................................ 11

USOS Y APLICACIONES ......................................................................................................... 14

BIBLIOGRAFIA......................................................................................................................... 15
 INTRODUCCIÓN

Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados
del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los
radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán
primarias, secundarias o terciarias, respectivamente. Las aminas son parte de los
alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de
ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes
como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas secundarias que se encuentran en las
carnes y los pescados o en el humo del tabaco. Por otro lado la amida es un compuesto
orgánico que consiste en una amina unida a un ácido carboxílico convirtiéndose en una
amina ácida (o amida). Por esto su grupo funcional es del tipo RCONH'', siendo CO un
carbonilo, N un átomo de nitrógeno, y R, R' y R'' radicales orgánicos o átomos de
hidrógeno. Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias
como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.

Fig.1 Formula General de la Amina

 NOMENCLATURA

NOMENCLATURA DE LAS AMINAS

IUPAC: el sustituyente más largo da nombre al compuesto

NOMENCLATURA DE AMINAS - REGLAS IUPAC

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o
alcanoaminas. Veamos algunos ejemplos.

Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si
en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La

mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y
derivados, carbonilos, alcoholes)
NOMENCLATURA DE AMIDAS

Atomos involucrados

Suffijo -amida

Posición de la cadena Solo al final

Fórmula General CnH2n+1NO

Nombre de la familia amida

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la

terminación -oico del ácido por -amida.

Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos y
nitrilos.

Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos prioritarios, en
este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como carbamoíl-.......
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena principal y
se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida.

pentanamida, NO 1-pentanamida.

Ejemplos

Estructura Nombre de la IUPAC

metanamida
(formamida)

Etanamida
( acetamida)

Hexanamida

3-oxopentanamida
 (E)-hept-2-enamida

Estructura Nombre de la IUPAC

N,N-dimetilmetanamida

(Dimetilformamida, DMF)

N-etil-N-metilpropanamida

N,N,4-trietilhexanamida
 PROPIEDADES

PROPIEDADES FISICAS DE LA AMINA:

La naturaleza polar del enlace N-H provoca la formación de puentes de hidrógeno entre
las moléculas de las aminas - Altos puntos de fusión y ebullición comparados con los
alcanos - Alta solubilidad en medio acuoso

Fig.2 Propiedades de la Amina

PROPIEDADES FISICAS DE LA AMIDA:

Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al
igual que la solubilidad en agua de las amidas, se debe a la naturaleza polar del grupo
amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas
electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan
fuertes que se observan en las amidas. Nótese que las amidas terciarias no poseen
hidrógenos enlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno. La
N,N-dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente
100° C más bajo que el de la acetamida.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LA AMINA

Las aminas a diferencia del amoniaco arden en presencia de oxígeno por tener átomos
de carbono, poseen un leve carácter ácido en solución acuosa.
Formación de sales:
Las aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanto
pueden reaccionar con ácidos para formar sales.

Fig.3 Formación de sales

Sales de Aril Diazonio

Fig.4 Aril Diazonio

Aminas aromáticas primarias con ácido nitroso y a 0 - 5ºC: sal de diazonio soluble en
medio acuoso de la reacción. Se prepara en el momento y no se separa Empleado en
obtención de compuestos fuertemente coloreados

PROPIEDADES QUIMICAS DE LA AMIDA

Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que
éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-
Lowry.
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se
combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de mayor
masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular
son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de
amina iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en
agua como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de
lidocaína el cual es soluble en agua.

Fig.5 Formación de sales

 REACCIONES
Reacciones de amidas
Las amidas son compuestos que reaccionan muy poco, lo que es reconfortante, pues las
proteínas, que imparten fuerza a las estructuras biológicas, están compuestas de
aminoácidos unidos por enlaces amida. Las amidas no reaccionan con iones cloruro,
alcoholes o agua porque, en cada caso, el nucleófilo entrante es una base más débil que
el grupo saliente de la amida.

Sin embargo, las amidas reaccionan con agua y alcoholes si la mezcla de reacción se
calienta en presencia de un ácido.

Fig6. Reacciónes de las amidas

Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se produce
una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono menos en
su cadena principal.
 Fig8. Transposición de Hofmann
Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a aminas.

Fig9.Reduccion de Amidas
Reacciones de Aminas
Los ésteres también reaccionan con aminas para formar amidas. Una reacción con una
amina que convierte un compuesto en dos se llama aminólisis. La reacción de un éster
con una amina no es tan lenta como la de un éster con agua o alcohol, porque una amina
es un mejor nucleófilo. Esto es afortunado porque la reacción de un éster con una amina
no se puede catalizar mediante un ácido. El ácido protonará la amina y, dado que una
amina protonada no es un nucleófilo, no puede reaccionar con el éster.

Fig10. Síntesis de Amida

Alquilación de Amoniaco o Aminas con Haluros de Alquilo
La reacción es una sustitución nucleofílica que produce mezclas porque la amina
producida es, a su vez, un nucleófilo que participa en el proceso

Fig.11 Alquilacion

Reacción con acetonas y aldehídos:

Los aldehídos y las cetonas reaccionan con aminas primarias para formar iminas. La
reacción requiere de cantidades traza de ácido.
En el primer paso del mecanismo, la amina ataca al carbono del carbonilo. La ganancia
de un protón por el ion alcóxido y la pérdida de un protón por el ión amonio forman un
intermediario tetraédrico neutro. El intermediario tetraédrico neutro, llamado
carbinolamina, está en equilibrio con dos formas protonadas porque los átomos de
nitrógeno o de oxígeno se pueden protonar. El agua se expulsa del intermediario
protonado en el oxígeno, y forma una imina protonada que pierde un protón para
producir la imina.

Fig12. Reacción con acetonas y aldehídos

 USOS Y APLICACIONES

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias

como las cosméticas y textiles por el uso o aplicación de la p-Fenilendiamina y algunos
derivados se usan en composiciones para teñir el pelo y como antioxidantes para caucho

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se
encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas
son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina. Las aminas
secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.
Estas aminas pueden reaccionar con los nitritos presentes en conservantes empleados en
la alimentación y en plantas, procedentes del uso de fertilizantes, originando N-
nitrosaminas secundarias, que son carcinógenas.
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y
putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada
mediante refrigeración los microorganismos que se encuentran en ella degradan
las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los
aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas. Es utilizada en el
cuerpo para la excreción del amoníaco (NH3).
Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.

BIBLIOGRAFIA
Recuperado de: http://funcionesnitrogenadas3013.blogspot.com/p/aminas.html

Yurkanis(2006), Fundamentos de Química Orgánica.