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QUÍMICA ORGÁNICA
Aminas
Sección 203
Equipo:
• Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del
amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales
alquilo.
• Primarias: Cuando el grupo funcional está unido un único sustituyente alquilo o arilo
• Secundarias: Cuando al grupo funcional están unidos dos sustituyentes alquilo o arilo
• Terciarias: Cuando al grupo funcional están unidos tres sustituyentes alquilo o arilo.
• Cuaternarias: Cuando al grupo funcional están unidos cuatro sustituyentes alquilo o arilo.
Propiedades físicas
-La primera amina es gaseosa, y hasta la que contiene 11 carbonos son liquidas, a partir de la de
12 carbonos son sólidas.
-Son altamente polares porque el momento dipolar del par aislado de electrones se suma a los
momentos dipolares de los enlaces C-N y H-N. Además, las aminas primarias y secundarias tienen
enlaces N-H que les permiten formar puentes de hidrógeno, no así las aminas terciarias porque
carecen de hidrógeno unido al átomo de nitrógeno.
-Las aminas primarias y secundarias hasta con cinco átomos de carbonos son solubles en agua, a
partir de las de seis carbonos y las aromáticas la solubilidadbaja. Son solubles en alcoholes
-Su punto de ebullición y fusión son más bajos que él de los alcoholes y aumenta con la cantidad
de carbonos.Las aminas primarias tienen mayor punto de ebullición que las aminas secundarias y
estas mayor que las terciarias.
-Las aminas de bajo peso molecular poseen un olor similar a amoníaco o pescado. Las diaminas
(tales como la putrescina y la 1.4 diaminobutano) tienen olores pútridos como su nombre lo indica
Nomenclatura común
Los nombres comunes de las aminas se forman a partir de los nombres de los grupos alquilo
enlazados al nitrógeno, seguidos por el sufijo -amina. Los prefijos di-, tri-, y tetra- se usan para
describir dos, tres o cuatro sustituyentes idénticos. Para nombrar a una cadena los sustituyentes
se acomodan por orden alfabético.
Las aminas con más de un grupo funcional se nombran considerando al -NH 2 como un sustituyente
amino en la molécula principal.
Las aminas secundarias y terciarias simétricas se nombran añadiendo al grupo alquilo el prefijo di-
o tri-.
Nomenclatura IUPAC
La cadena de átomos de carbono continua más larga determina el nombre raíz. La terminación -o
en el nombre del alcano se cambia a -amina, y un número muestra la posición del grupo amino a
lo largo de la cadena. A los otros sustituyentes en la cadena de carbonos se les asignan números, y
el prefijo N- se usa para cada sustituyente en el nitrógeno.
Las aminas heterocíclicas suelen llamarse por nombres comunes considerando que el átomo de
nitrógeno siempre se encuentra en la posición 1.
Aminas como función secundaria
Propiedades químicas
Reacciones de N-alquilación de aminas
Las aminas reaccionan con los halogenuros de alquilo primarios para formar halogenuros de
amonio alquilados.
Ejemplos:
Reacciones de N-acilación de aminas
La acilación (raramente, pero más formalmente: alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo
acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante.
Debido a que forman electrófilos fuertes cuando son tratados con algún metal, los halogenuros de
acilo son usados comúnmente como agentes acilantes. Por ejemplo, la acilación de Friedel-Crafts
utiliza cloruro de acetilo, CH3COCl, como el agente acilante, y cloruro de aluminio (AlCl3) como
catalizador para agregar un grupo etanoilo (acetilo) al benceno:
Acilación de Friedel-Crafts del benceno por el cloruro de acetilo. El mecanismo de esta reacción es
la sustitución electrofílica aromática. Los halogenuros de acilo y anhídridos de ácido son también
usados comúnmente como agentes acilantes para acilar aminas para formar amidas o acilar
alcoholes para formar ésteres. Las aminas y los alcoholes son nucleófilos. El ácido succínico
también es usado comúnmente para un tipo específico de acilación denominado succinación.
La reacción más importante de las aminas es el básico. Las aminas son las sustancias orgánicas
neutras de mayor basicidad.La protonación del nitrógeno genera las sales de amonio
La basicidad de las aminas depende de los efectos inductivo y estérico. Así, el pKa sube con la
longitud de la cadena carbonada (efecto inductivo)
La cadena carbonada cede carga al grupo amino, por efecto inductivo, aumentando su basicidad.
La base fuerte tiene un conjugado débil, por tanto, pKa sube. Pero si la cadena es muy voluminosa,
comienza a predominar efectos estéricos, que provocan una disminución del pKa.
Fármacos y drogas.
Solventes
La dimetilamina (DMA) y la monometilamina (MMA) se usan para sintetizar los disolventes polares
apróticosdimetilformamida, dimetilacetamida y n-metilpirrolidona.
Química agrícola
Las metilaminas son compuestos intermediarios en la síntesis de productos químicos que se
utilizan en la agricultura como herbicidas, fungicidas, insecticidas, y biocidas.
USOS BIOLOGICOS.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS
Bolívar, G. (2019).Aminas: estructura, propiedades, tipos, usos, ejemplos. Lifeder. HTML. Obtenido
de https://www.lifeder.com/aminas/