Trabajo Final de Quimica

Instituto Universitario Politécnico
“Santiago Mariño”
Ampliación Sede Maracaibo
Química orgánica II
Aminas, amidas, nitritos y

derivados azufrados
María Caballero 30.863.085
Rebeca Marval 29.864.804
Lina Maklad 30.870.089
Adriana Carreño 27.828.500
Índice
1) Definición:
1.1) Aminas…………………………………………….
1.2) Amidas…………………………………………….
1.3) Nitritos…………………………………………….
1.4) Derivados azufrados………………………………..
2) Nomenclatura y estructura……………………………
3) Propiedades físicas, químicas y reacciones fundamentales…..
4) Síntesis y obtención………………………………………..
5) Usos e importancia de cada compuesto…………………

Marco teórico
Las aminas, amidas y nitrilos son tres compuestos orgánicos que
forman este grupo de compuestos; todos tienen una estructura
relativamente simple. Estos compuestos son todos incoloros, insípidos,
inodoros y la mayoría de ellos son cristalinos. Todos estos compuestos son
altamente solubles en agua.
Las aminas más simples son los nitrilos; se encuentran en la

naturaleza como resultado de la descomposición de materiales orgánicos.
Estos compuestos se encuentran en bajas concentraciones en la atmósfera.
Las sales de amina son insolubles en agua pero solubles en disolventes
orgánicos como la acetona; estas sales normalmente se derivan de aminas.
Los óxidos de amina y las sales de amina también son insolubles en agua
pero solubles en ciertos solventes como el hexano. Estos generalmente se
derivan de aminas. Varios otros derivados de aminas también forman parte
de este grupo.
1) Definición:
1.1) Aminas: Son compuestos orgánicos derivados del amoniaco
(NH3)Prácticamente, se ha sustituido por H por una cadena lateral R. En ellas se
producen uniones covalentes entre el carbono y el nitrógeno. La serotonina es una
amina primaria y un neurotransmisor amínico.
1.2) Amidas: Son compuestos que se forman por el reemplazo del hidroxilo de
un oxácido por un sustituyente amino. Se puede considerar como un derivado de un
acido carboxílico por sustitución del grupo –OH del ácido por un grupo –NH2, -NHR, o
NRR. La cadaverina es la responsable en parte del olor a putrefacción.
1.3) Nitrilos: Son compuestos orgánicos que poseen un grupo de cianuro (-C---
N) Como grupo funcional principal. Son derivados del cianuro donde el hidrogeno ha
sido sustituido por un radical alquilo. El Citalopram, utilizado como antidepresivo.
1.4) Derivados azufrados: Son compuestos orgánicos que contienen átomos de

azufre enlazados a átomos de carbono, En la naturaleza se encuentran muchos
compuestos organosulfurados pues es esencial para la vida.. La Lentionina se encuentra
en los hongos shiitake y es el responsable de su sabor (Hongo japonés)
2) Nomenclatura y estructura:
AMINAS:
Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

alcanoaminas. Ej: (Aminas imagen 1)
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-,
tri-,...
Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. Ej: (imagen

amina2)
Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador

N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'. (Imagen amina
3)
Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como

amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes) (Imagen amina 4)
AMIDAS:
Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la

terminación -oico del ácido por –amida (imagen amidas 1)
Las amidas son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehídos
y nitrilos. (Imagen amidas 2)
Las amidas actúan como sustituyentes cuando en la molécula hay grupos
prioritarios, en este caso, preceden el nombre de la cadena principal y se nombran como
carbamoíl-....... (imagen amidas 3)
Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

principal y se emplea la terminación -carboxamida para nombrar la amida (Imagen
amida 4)
NITRITOS:
Los nitritos inorgánicos y orgánicos comparten una nomenclatura

considerablemente simple. Para nombrarlos, se colocan primero las palabras ‘nitrito de’,
seguido del nombre del metal y su valencia escrita entre paréntesis. Asimismo, pueden
utilizarse las terminaciones –ico y –oso en el caso de que haya más de una valencia.
Por ejemplo, el CuNO2 puede nombrarse de dos maneras: nitrito de cobre (I), o
nitrito cuproso.
Esta regla de nomenclatura aplica también para los nitritos orgánicos. Por
ejemplo, el CH3ONO se llama nitrito de metilo, pues el CH3 corresponde al grupo R
enlazado al oxígeno del NO2.
La nomenclatura puede tornarse complicada si hay otros grupos de igual o

mayor relevancia química que el NO2, o si se tratan de complejos metálicos.
Ej: (Imágenes nitritos)
DERIVADOS AZUFRADOS:
Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres
o sulfuros.
Algunos ejemplos sencillos de nomenclatura (Imágenes de derivados

azufrados)
Los tioles son más ácidos que los alcoholes (Derivados imagen 7)
El azufre es un átomo de mayor tamaño que el oxígeno y es capaz de

deslocalizar la carga mejor, así que un anión sulfuro es más estable que un alcóxido.
3) Propiedades físicas, químicas y reacciones fundamentales:

Aminas
Propiedades físicas
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se
encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son
gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de
carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas
son muy tóxicas y se absorben a través de la piel.
Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de

formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La
solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que
poseen el anillo aromático.
Punto de ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los
compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El
nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de
hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Así, la
etilamina hierve a 17ºC, mientras que el punto de ebullición del etanol es de 78ºC.
CH3CH2OH P.eb. = 78ºC
CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC
Tanto las aminas primarias como secundarias tienen un átomo de hidrógeno unido a un
átomo de nitrógeno; por lo tanto, ambas pueden recibir y donar enlaces de hidrógeno.
Las aminas terciarias únicamente aceptan enlaces de hidrógeno puesto que no tienen un
átomo de hidrógeno unido a sus átomos de nitrógeno.
También se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que
las secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias. (Aminas propiedades
imagen 1)
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se
combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio.
La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el

nitrógeno), lo que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las cadenas que
rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.
Propiedades químicas
Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a las del amoniaco. Al igual que
éste, son sustancias básicas; son aceptores de protones, según la definición de Brønsted-
Lowry. (Aminas propiedades imagen 2)
Las aminas presentan reacciones de neutralización con los ácidos y forman sales de
alquilamonio (también denominadas sales de amina). Por ejemplo la etilamina se
combina con el ácido clorhídrico, para producir cloruro de etilamonio. (Aminas
propiedades imagen 3)
El cloruro de etilamonio es una sal de alquilamonio. Un grupo etilo y tres átomos de
hidrógeno están unidos al átomo de nitrógeno en este compuesto. Si la dietilamina,
(CH3CH2)2NH, se combina con el HBr se produce el brumuro de dietilamonio, una sal
de dialquilamonio. (Aminas propiedades imagen 4)
Un uso práctico para convertir las aminas a sales es el producir aminas de mayor masa
molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa molecular son
insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido forman una sal de amina
iónica soluble. Por ejemplo, la lidocaína, un anestésico local que es insoluble en agua
como amina libre; después de combinarse con el HCl forma un clorhidrato de lidocaína
el cual es soluble en agua. (Aminas propiedades imagen 5)
La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de

combinarse con el HCl se convierte en un compuesto iónico. Un gran porcentaje de los
compuestos iónicos son solubles en agua.
Muchas de las aminas esenciales en los seres vivos existen como sales de aminas y no
como aminas. Uno de estos compuestos es el neurotransmisor acetilcolina. La
acetilcolina se libera en el extremo de un nervio, viaja a través de la brecha sináptica, se
une a otro miembro y origina un impulso nervioso. Durante el tiempo en que la
molécula de acetilcolina viaja a través de la brecha sináptica, su estructura es la
siguiente: (Aminas propiedades imagen 6)
Propiedad ácido-base
Las aminas presentan hidrógenos ácidos en el grupo amino. Estos hidrógenos se pueden
sustraer empleando bases fuertes (organometálicos, hidruros metálicos) formando los
amiduros (bases de las aminas).
Las aminas se comportan como bases a través del par libre del nitrógeno. También se
comportan como ácidos débiles pudiendo desprotonarlas mediante el empleo de bases
muy fuertes (organolíticos)) (Aminas propiedades imagen 7)
La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el

metilamiduro de litio [2]. Por su parte, el metillitio se transforma en su ácido conjugado,
el metano.
Reacciones fundamentales
Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la

formación de sales. Estas sales son sólidos incoloros, no volátiles, solubles en agua e
insolubles en disolventes orgánicos.
La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,

secundarias y terciarias. Así:
• Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno
• Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso

formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
• Las aminas terciarias tratadas con exceso de ácido nitroso conducen a la formación de
nitritos.
Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre

haloalcanos y amoniaco. (Aminas propiedades imagen 8)
El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El

segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.
Amidas
Salvo la formamida, que es líquida, todas las amidas primarias son sólidas, de punto de
fusión preciso. Casi todas las amidas son incoloras e inodoras. Los miembros inferiores
de la serie son solubles en agua y en alcohol; la solubilidad en agua disminuye
conforme aumenta la masa molar. El grupo amida es polar y,a diferencia de las aminas,
las amidas son moléculas neutras. El par de electrones no compartido no se localiza
sobre el átomo de nitrógeno, sino que se encuentra deslocalizado, por resonancia, en el
átomo de oxígeno del grupo carbonilo. La estructura iónica dipolar restringe la libre
rotación del enlace carbono-nitrógeno. Esta limitación geométrica tiene importantes
consecuencias en la estructura de las proteínas. (Amidas propiedades imagen 1)
Las amidas poseen puntos de fusión y ebullición anormalmente altos. Este fenómeno, al
igual que la solubilidad en agua de las aminas, se debe a la naturaleza polar del grupo
amida y a la formación de enlaces de hidrógeno. Por tanto, la combinación de fuerzas
electrostáticas y enlaces de hidrógeno explican las atracciones intermoleculares tan
fuertes que se observan en las amidas. Las amidas terciarias no poseen hidrógenos
enlazados al nitrógeno y, por esta razón, no forman enlaces de hidrógeno. La N,N-
dimetilacetamida tiene un punto de fusión de -20° C, el cual es aproximadamente 100°
C más bajo que el de la acetamida
• Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.
• Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos

(R-C≡N) y las sales amónicas de los ácidos.
• Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se

transforman en ácidos grasos.
• Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar

en distintas condiciones el catión o el anión de una sal, constituye el carácter anfótero de
los mismos. Por acción del hipoclorito o del hipobromito de sodio, las amidas R-CO-
NH2se transforman en aminas R-NH2. El átomo de carbono de la amida se elimina en
forma de anhídrido carbónico.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en hacer
reaccionar el amoníaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres. Las amidas son
comunes en la naturaleza y una de las más conocidas es la uurea una diamida que no
contiene hidrocarburos. Las proteínas y los péptidos están formados por amidas.
Las principales reacciones de las amidas son:
• Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un

carboxilato de metal o en medio ácido formando un ácido carboxílico.
• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o

pentóxido de fósforo se produce un nitrilo.
• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a

aminas.
• Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se

produce una compleja reacción que permite la obtención de una amina con un carbono
menos en su cadena principal.
Nitritos
Casi todos los nitritos son sólidos de apariencia cristalina. Muchos son de colores
blanquecinos o amarillentos, aunque los hay coloridos si contienen cationes de metales
de transición. Por otro lado, los nitritos orgánicos en su mayoría son líquidos volátiles
altamente inestables y explosivos.
Sólidos: Los nitritos inorgánicos son todos compuestos sólidos cristalinos. Sus
interacciones son puramente electrostáticas, habiendo una atracción entre el NO2– y los
cationes Mn+. Así por ejemplo, el NaNO2 tiene una estructura cristalina ortorrómbica y
está formada por iones Na+ y NO2–. El tipo de estructura cristalina dependerá de la
identidad de M+n, por lo que no todos los nitritos comparten una estructura
ortorrómbica.
Basicidad
Los nitritos son sales básicas, pues el anión NO2– es la base conjugada del ácido
nitroso, HNO2:
HNO2 + H2O ⇌ NO2– + H3O+
En agua y en pocas cantidades se hidroliza para originar iones OH–:
NO2– + H2O ⇌ HNO2 + OH–
Esta basicidad es intrínseca para todas las sales de nitrito, ya que depende del NO2– y
no de los cationes que lo acompañan. Sin embargo, estos cationes y sus interacciones
con el NO2– sí afectan las solubilidades de las sales de nitrito en el agua y otros
solventes polares.
Orgánicos: Los nitritos orgánicos, a diferencia de los inorgánicos, no son compuestos

iónicos sino covalentes. Están formados por lo tanto de moléculas, las cuales se
caracterizan por tener un enlace R-ONO, donde R puede ser un grupo alquílico o
aromático.
Se consideran ésteres del ácido nitroso, pues su hidrógeno, H-ONO, se sustituye por un
grupo R: (Amidas propiedades imagen 2)
De acuerdo a ello, este éster pudiera escribirse como RON=O, muy similar a la fórmula
de los ésteres de carbono, ROC=O. Nótese el gran parecido que tiene esta estructura con
la de los compuestos nitro, RNO2, donde ahora el enlace principal es R-NO2 y no R-
ONO. La única diferencia radica por lo tanto en el átomo con que se une NO2 al grupo
R.
Es por esta razón que los ésteres de nitrito y los compuestos nitro se consideran
isómeros de enlace, pues tienen los mismos átomos, pero enlazados de manera distinta.
Las reacciones de los nitritos varían dependiendo de qué cationes acompañan al NO2–,
o si se trata de un nitrito orgánico, RONO. En términos generales, los nitritos pueden
descomponerse, oxidarse o reducirse a: óxidos metálicos, NO3–, NO2, NO, e inclusive
gas nitrógeno, N2.
Por ejemplo, el nitrito de amonio, NH4NO2 puede descomponerse a N2 y H2O.
Derivados azufrados
• A menudo se asocian con malos olores, pero muchos de los compuestos más
dulces conocidos son derivados organosulfurados.
• Las sulfonamidas tienden a ser mucho más solubles en pH alcalino que en pH

ácido.
• Los compuestos orgánicos de azufre volátiles también contribuyen

características de sabor sutiles para el vino, frutos secos, queso cheddar, el chocolate, el
café, y sabores de frutas tropicales.
• El color azul del lapizlázuli se atribuye a radicales de polisulfanos.
• Los tioles son más nucleofílicos, más ácidos y se oxidan con mayor facilidad
que los alcoholes. Los ácidos tiocarboxílicos son estructuralmente similares a los ácidos
carboxílicos, pero presentan más ácidez.
• Los ácidos sulfónicos son ácidos fuertes que son típicamente solubles en
disolventes orgánicos.
• Las tiocetonas no cubiertas estéricamente son típicamente inestables; tales

compuestos tienden a formar polímeros o anillos.
• Los ácidos sulfónicos son generalmente ácidos mucho más fuertes que sus
contrapartes carboxílicas y tienen la tendencia única de unirse a proteínas y
carbohidratos fuertemente.
• Mientras que los éteres son generalmente estables, los tioéteres se oxidan
fácilmente a sulfóxidos, los que pueden ser oxidados más aún a sulfonas. Los oxidantes
típicos incluyen a los peróxidos.
S(CH3)2 + O → OS(CH3)2
OS(CH3)2 + O → O2S(CH3)2
• Una molécula de cloruro de bencensulfonilo reacciona con amoniaco, una

amina primaria o secundaria en presencia de ácido sulfúrico para dar sulfonamidas no
sustituidas, mono y di- sustituidas.
• Por tratamiento con Ni Raney en presencia de hidrógeno, los tioacetales se

reducen a alcanos.
(Derivados imagen 1)
El aspecto más importante de enlaces disulfuro es su escisión, que se produce a través

de la reducción. Una variedad de agentes reductores se puede usar.
RS-SR + 2HOCH2CH2SH ⇌ HOCH2CH 2S-SCH2CH2OH + 2RSH
4) Síntesis y obtención:
Amidas
Los métodos más usados para preparar amidas es a partir de los derivados de
ácidos carboxílicos (generalmente de cloruros de ácidos y ésteres) con el amoníaco,
aminas primarias o secundarias (reactivos nucleofílicos :Nu−), pero no con las terciarias
porque el nitrógeno carece de hidrógeno. (síntesis amidas imagen 1)
En cualquier caso, la reacción involucra el ataque nucleofílico del amoníaco o la amina

(1a ó 2a) sobre el carbono acilo deficiente en electrones, del derivado de ácido
carboxílico, ocurriendo la correspondiente sustitución nucleofílica acílica (adición-
eliminación), según los siguientes pasos:
(a) Adición de amoníaco o de amina 1a ó 2o (reactivo nucleofílico :Nu−), al carbono

acílico (C=O) deficiente en electrones (δ+) del derivado de ácido carboxílico escogido
(cloruros de ácidos o ésteres), formando un intermedio tetraédrico inestable. (síntesis
amidas imagen 2)
Eliminación del grupo saliente −Z (ion cloruro o grupo éster) del intermedio tetraédrico,
regenerándose el grupo carbonilo del éster protonado, el cual, finalmente pierde el
protón a expensa de la base (−Z) para formar la amida respectiva, recuperando así la
forma trigonal plana original. (Síntesis amidas imagen 3)
La hidrólisis ácida o básica de las amidas regenera el ácido carboxílico del cual deriva.
(Síntesis amidas imagen 4)
Las etapas de los mecanismos, tanto de la hidrólisis ácida como básica de las amidas,
son semejantes a la hidrólisis ácida y básica respectivamente, de los ésteres. Así, se
puede observar que durante la hidrólisis ácida de las amidas, el agua actúa como
nucleófilo atacando al carbono acílico de la amida, previa protonación del oxígeno del
grupo carbonilo. (síntesis amidas imagen 5)
En la primera etapa del mecanismo de la hidrólisis alcalina de las amidas, los iones
hidróxidos del medio (NaOH) actúan como nucleófilo atacando al carbono acílico de la
amida, formando el intermedio tetraédrico aniónico y luego se libera el ion amida con
extracción de un protón. (síntesis amidas imagen 6)
El orden de facilidad de hidrólisis de los derivados de ácidos carboxílicos, es el

siguiente: (síntesis amidas imagen 7)
Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de

litio y aluminio. La transposición de Hofmann convierte las amidas en aminas con un
carbono menos. La reducción de azidas permite obtener aminas con el mismo número
de carbonos que el haloalcano de partida. La síntesis de Gabriel permite obtener aminas
a partir del ácido ftálico.
Eliminación de Hofmann y Cope
Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y

Cope.
Reacción de Mannich
La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas

enolizables, metanal y aminas primarias o secundarias.
Reacción de aminas con ácido nitroso
Las reacciones de aminas con ácido nitroso conduce al catión diazonio, muy reactivo.
Esta
reacción tiene gran interés con aminas aromáticas, ya que permite introducir grupos
muy variados sobre el benceno (reacciones de Sandmeyer)
a) Aminas por alquilación directa
Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre

haloalcanos y amoniaco. (Síntesis de aminas imagen 1 y 2)
El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El

segundo equivalente actúa como base desprotonando la amina.
La amina formada, al igual que el amoniaco, es nucleófila y tiende a reaccionar con el

haloalcano que queda libre en el medio, formándose aminas secundarias y terciarias.
Este problema hace que el método sea poco útil, debido a la mezcla final obtenida.
(Síntesis de aminas imagen 3)
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.
Este problema recibe el nombre de polialquilaciones.
Nitrilos
Los nitrilos se pueden preparar por reacción de haloalcanos con cianuro de
sodio. La reducción de nitrilos con LiAlH4 produce aminas.
Paso 1. Obtención del nitrilo a partir de haloalcanos primarios o secundarios.
La amina formada vuelve a reaccionar con el haloalcano, alquilándose una segunda vez.
Este problema recibe el nombre de polialquilaciones. (Síntesis de nitrilo imagen 1)
Paso 2. Reducción del nitrilo a amina (Síntesis de nitrilo imagen 2)
Obsérvese que la amina final tiene un carbono más que el haloalcano de partida.
c) Reducción de azidas
La reacción de haloalcanos primarios y secundarios con azida de sodio produce

alquilazidas, que por reducción con LiAlH4 dan lugar a amidas.
Paso 1. Formación de la alquilazida ( Síntesis de nitrilo imagen 3)
Paso 2. Reducción de la azida a amida con LiAlH4 ( Síntesis de nitrilo imagen 4)
Nitritos:
Los nitritos son o bien sales o bien ésteres del ácido nitroso (HNO2). En la naturaleza
los nitritos se forman por oxidación biológica de las aminas y del amoníaco, o por
reducción del nitrato en condiciones anaeróbicas. En la industria se pueden obtener al
disolver N2O3 en disoluciones básicas.
Tratándose de sales de un ácido débil en contacto con ácidos fuertes como el ácido
sulfúrico se libera el ácido nitroso inestable que en disolución ácida está en equilibrio
con el ion de nitrosonio (NO+). Este interviene en diversas reacciones de sustitución
electrofílica y en reacciones de síntesis de colorantes diazóicos
Compuestos de azufre:
Los compuestos de azufre análogos a alcoholes y éteres son los tioles y tioéteres o
sulfuros.
El enlace de hidrógeno S-H···S es mucho más débil que el O-H···O. Lo ponen de

manifiesto los puntos de ebullición del sulfuro de hidrógeno y metiltiol, mucho más
bajos en comparación con los del agua y el metanol, respectivamente.
Sin embargo, el dimetilsulfuro tiene un p.eb. mayor que su homólogo de oxígeno. Esto
es producto del mayor tamaño y polarizabilidad del átomo de azufre, ya que en estos
compuestos no es posible el enlace de hidrógeno: (Sintesis de azufre imagen 1)
5) Usos e importancia de cada compuesto:
Amidas:
Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan

ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de
desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes. Las amidas
sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida tienen
propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se utiliza
principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y en la
preparación de fibras sinté- ticas. También constituye un medio selectivo
para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo crudo y
un disolvente para colorantes. Tanto la dimetilformamida como la dimeti-
lacetamida son componentes de disolventes de pinturas. La
dimetilacetamida se emplea también como disolvente de plás- ticos, resinas
y gomas y en numerosas reacciones orgánicas.
La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como

disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como
aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y
fundentes. La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se
utiliza como disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica.
Algunas amidas alifáticas no saturadas, como la acrilamida, son
monómeros reactivos que se utilizan en la síntesis de polímeros. La
acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes, adhesivos, en el
engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el
tratamiento del agua y las aguas residuales. En la industria del metal se
utiliza para el procesado de minerales y en ingeniería civil, para la
construcción de cimientos de presas y túneles. Las poliacrilamidas se
utilizan ampliamente como agentes floculantes en el tratamiento del agua y
las aguas residuales y como agentes reforzadores en los procesos de
fabrica- ción de papel en la industria papelera. Los compuestos de amidas
aromáticas son importantes productos intermedios en la industria de los
colorantes y en medicina. Algunos también son repelentes de insectos
Aminas: se usan ampliamente en diversas aplicaciones y productos:
● Productos de limpieza. Las aminas contribuyen a una mayor

estabilidad, aumentando la vida útil del producto.
● Suavizante de Telas. Suavizantes de ropa: tienen excelentes

propiedades suavizantes y emulsionantes de baja sensibilidad.
● Productos Farmacéuticos.
Nitritos: forman parte de muchas formulaciones de sales para salar carnes (E249 =
nitrito potásico; E250 =nitrito sódico).Se debe a su capacidad se mantener un color
rojizo deseado en la materia prima ya que reaccionan con la mioglobina de la carne.
Sin embargo, la concentración debe ser baja ya que hay sospechasque favorecen
el desarrollo de cáncer. Además por suinteracción con la hemoglobina resultan
tóxicos.
Los nitritos son productos de partida en la síntesis dediversos compuestos químicos,

sobre todo compuestosdiazó. su aplicación médica es como antídoto en caso de
envenenamientos por cianuro de potasio, causandovasodilatación y es además
antiespásmodico. sariah linne.
Anexos
Aminas
Imagen
aminas
Imagen 2
aminas
Imagen 3
aminas
Imagen 4
aminas
imagen 5
aminas
Amidas
Amidas imagen 1
Amidas imagen 2
Amidas imagen 3
Amidas imagen 4
Nitritos
Nitritos imagenes
Derivados azufrados
Derivados imagen 1
Derivados imagen 2
Derivados imagen 3
Derivados imagen 5
Derivados imagen 6
Derivados imagen 7
Propiedades aminas
Imagen 1
Imagen 2
Imagen 3
Imagen 4
Imagen 5
Imagen 6
Imagen 7
Imagen 8
Propiedades amidas:
Imagen 1
Imagen 2
Derivados azufrados propiedades
imagen 1
Amidas síntesis
Sintesis amidas imagen 1

Síntesis amidas imagen 4

Aminas síntesis
Aminas síntesis imagen 1

Síntesis de nitrilo
Síntesis de nitrilo imagen 1
Síntesis de nitrilo Imagen 2
Síntesis de nitriloimagen 3
Síntesis de nitrilo imagen 4
azufres síntesis
Conclusión:
Cada compuesto observado anteriormente tienen como característica

principal que todos son elementos organicos, habiendo sustituciones de
hidrógenos en el caso de las aminas, un grupo –NH2 en las amidas, en los
nitrilos se ha sustituido el hidrogeno por un radical alquilo y en los
derivados azufrados estos se encuentran enlazados con carbonos.
Las aminas (También llamadas derivados de alquilaminas), los

sustituyentes unidos directamente al nitrofeno llevan el localizador N.
Cuando no es el grupo funcional, se nombre como amino. Las amidas se
nombran como derivado de acido carboxílico. Y son prioritarias frente a
aminas , alcoholes, cetonas, aldehídos y nitrilos. En los nitritos, se antepone
“Nitrito de”, seguido del nombre del metal y su valencia.
Las aminas son incoloras y fácilmente oxidables, lo cual hace que se

encuentren e colores, con olor similar al amoniaco (Varios) solubles en
agua y un punto de ebullición de 17º. Ambas pueden recibir y donar
enlaces de hidrogeno y sus propiedades químicas son similares al
amoniaco.
Las amidas son liquidas, incoloras e inodoras, miembros inferiores

son solubles en aguay alcohol, tienen puntos de fusión y ebullición bastante
altos. Quimicamente hablando son bases débiles. se hidroliza en medio
básico formando un carboxilato de metal.
Los nitritos so solidos de apariencia cristalina, blanquecinos o

amarillentos. Todos los inorgánicos con sólidos cristalinos. Son sales
básicas y se hidroliza en pocas cantidades.
La forma mas rápida de preparar amidas es por los ácidos

carboxílicos y amoniaco. Afectando el átomo de amoniaco o amina. Las
amidas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas. Y mediante
Hofmann se pueden convertir en alquenos. Los nitrilos mediante la
reacción de haloalcanos con cianuro de sodio.
Su importancia de cada uno radica en que son esenciales para los

seres vivos, así como el azufre es esencial, y también para fabricación de
muchos productos químicos, estabilizantes, películas, disolventes, en tanto
a las amidas. En base a las amidas se obtiene productos de limpieza,
suavizantes y farmacéuticos. Los nitritos `para salar carnes y mantener su
color rojo. Y en caso de envenenamientos por cianuro de potasio.
Bibliografías
 https://www.quimicaorganica.org/aminas/289-nomenclatura-de-
aminas.html
 https://www.quimicaorganica.org/amidas/250-nomenclatura-de-
amidas.html
 https://www.lifeder.com/nitritos/
 http://www.qorganica.es/qot/T7/nomenclatura_propiedades_azufre_e
xported/index.html
 https://es.slideshare.net/MariaGabriela273/aminas-amidas-nitrilos-y-
derivados-azufrados

Trabajo Final de Quimica

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Instituto Universitario Politécnico

Aminas, amidas, nitritos y

1.4) Derivados azufrados………………………………..

3) Propiedades físicas, químicas y reacciones fundamentales…..

5) Usos e importancia de cada compuesto…………………

Las aminas más simples son los nitrilos; se encuentran en la

1.4) Derivados azufrados: Son compuestos orgánicos que contienen átomos de

Regla 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o

Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente. Ej: (imagen

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como

Las amidas se nombran como derivados de ácidos carboxílicos sustituyendo la

Cuando el grupo amida va unido a un ciclo, se nombra el ciclo como cadena

Los nitritos inorgánicos y orgánicos comparten una nomenclatura

La nomenclatura puede tornarse complicada si hay otros grupos de igual o

Ej: (Imágenes nitritos)

Algunos ejemplos sencillos de nomenclatura (Imágenes de derivados

El azufre es un átomo de mayor tamaño que el oxígeno y es capaz de

3) Propiedades físicas, químicas y reacciones fundamentales:

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de

CH3CH2OH P.eb. = 78ºC

CH3CH2NH2 P. eb. = 17ºC

La amina terciaria no puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el

La lidocaína es insoluble debido al carácter no polar de la molécula. Después de

La metilamina [1] reacciona con metillitio, transformándose en su base conjugada, el

Las aminas presentan un carácter marcadamente básico que se pone de manifiesto en la

La reacción con el ácido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias,

• Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrógeno

• Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el ácido nitroso

Las aminas se pueden preparar mediente reacciones de sustitución nucleófila entre

El primer equivalente de amoniaco actúa como nucleófilo, sustituyendo al bromo. El

• Presentan excelentes propiedades disolventes y son bases muy débiles.

• Las amidas constituyen el término intermedio de hidratación entre los nitrilos

• Se hidratan por acción de los ácidos minerales o de los álcalis diluidos y se

• Esta propiedad, característica de ciertos cuerpos, que consiste en poder formar

Las principales reacciones de las amidas son:

• Hidrólisis ácida o básica: La amida se hidroliza en medio básico formando un

• Deshidratación: En presencia de un deshidratante como cloruro de tionilo o

• Reducción: Las amidas pueden reducirse con hidruro de litio y aluminio a

• Transposición de Hofmann: En presencia de un halógeno en medio básico se

HNO2 + H2O ⇌ NO2– + H3O+

En agua y en pocas cantidades se hidroliza para originar iones OH–:

NO2– + H2O ⇌ HNO2 + OH–

Orgánicos: Los nitritos orgánicos, a diferencia de los inorgánicos, no son compuestos

Por ejemplo, el nitrito de amonio, NH4NO2 puede descomponerse a N2 y H2O.

• Las sulfonamidas tienden a ser mucho más solubles en pH alcalino que en pH

• Los compuestos orgánicos de azufre volátiles también contribuyen

• El color azul del lapizlázuli se atribuye a radicales de polisulfanos.

• Las tiocetonas no cubiertas estéricamente son típicamente inestables; tales

• Una molécula de cloruro de bencensulfonilo reacciona con amoniaco, una

• Por tratamiento con Ni Raney en presencia de hidrógeno, los tioacetales se

El aspecto más importante de enlaces disulfuro es su escisión, que se produce a través

RS-SR + 2HOCH2CH2SH ⇌ HOCH2CH 2S-SCH2CH2OH + 2RSH

En cualquier caso, la reacción involucra el ataque nucleofílico del amoníaco o la amina

(a) Adición de amoníaco o de amina 1a ó 2o (reactivo nucleofílico :Nu−), al carbono

El orden de facilidad de hidrólisis de los derivados de ácidos carboxílicos, es el

Las aminas se obtienen por reducción de nitrilos y amidas con el hidruro de

Eliminación de Hofmann y Cope

Las aminas se pueden convertir en alquenos mediante las eliminaciones de Hofmann y

La reacción de Mannich conduce a 3-aminocarbonilos a partir de aldehídos o cetonas

Reacción de aminas con ácido nitroso

a) Aminas por alquilación directa