División de Ciencias Naturales y Exactas

Licenciatura en Ingeniería Química

Química orgánica

Víctor Manuel Mejía Cobos

Fernando Granja Villegas

Proyecto final de investigación

¿Qué son las aminas?

Son derivados del amoniaco (NH3) y se puede decir que son compuestos
nitrogenados; donde uno o más grupos alquilos están unidos. El nitrógeno del
amoniaco contiene un par de electrones libres, dándole a la molécula una forma
distorsionada y tetraédrica. El par aislado de electrones no enlazantes ocupa una
de las posiciones tetraédricas. El ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°,
y tanto la forma de la molécula como el valor anterior se pueden explicar
admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de nitrógeno. El par electrónico libre
provoca una compresión del ángulo que forman entre sí los orbitales híbridos sp 3,
reduciéndolo de 109° a 107° grados

Por otro lado, en las aminas el ángulo

del enlace no está tan comprimido
como en el amoniaco porque los
grupos alquilo, más voluminosos que
los átomos de hidrógeno, abren
ligeramente el ángulo.

Las aminas se clasifican en primarias,

secundarias o terciarias, según el número de grupos orgánicos unidos al nitrógeno.
Los tres tipos tienen fórmulas generales diferentes.

• Aminas primarias: Tienen la fórmula general NH2R.

• Aminas secundarias: Tienen la fórmula general NHR2
• Aminas terciarias: Tienen la fórmula general NR3.

Las aminas también se clasifican alifáticas o aromáticas, dependiendo de si

contienen un anillo de benceno o no.

Propiedades químicas

Sus propiedades son parecidas a las del amoniaco; según la teoría de Bronsted -
Lowry, esta es una receptora de electrones (base de Lewis).

Las aminas, al reaccionar con un ácido, generan sales de amina.

Un uso práctico para convertir las aminas a sus sales es el producir aminas de
mayor masa molecular y solubles en agua. La mayoría de las aminas de gran masa
molecular son insolubles en agua, pero después de combinarse con un ácido
forman una sal de amina iónica soluble.
Por ejemplo, la lidocaína, un
anestésico local que es insoluble en
agua como amina libre; después de
combinarse con el HCl forma un
clorhidrato de lidocaína el cual es
soluble en agua.

Propiedades Físicas

Las aminas tienen puntos de ebullición y de fusión más altos que los compuestos
no polares de igual peso molecular, pero inferiores a los de alcoholes o ácidos
carboxílicos.

Las aminas son solubles en agua (aminas menores) y en solventes menos polares
como éter, alcohol, benceno, etc.

Pueden formar puentes de hidrogeno

Reacciones de las Aminas

• Reducción de aminas

Las aminas pueden ser reducidas a través de diferentes métodos. Por ejemplo, las
aminas pueden ser reducidas a aminas secundarias o aminas primarias mediante la
adición de hidrógeno y un catalizador metálico. También es posible reducir aminas
a alcoholes utilizando agentes reductores como el borohidruro de sodio (NaBH4).

• Formación de Sales.

Como fue mencionado, la basicidad de las aminas les permite recibir protones, Por
ello, los ácidos minerales acuosos y los carboxílicos las convierten en sus sales con
facilidad, y el ion hidróxido acuoso las reconvierte con igual facilidad en aminas
libres. Las aminas aromáticas son menos básicas que las alifáticas debido a que el
par de electrones disponible esta unido al anillo aromático.
 • Formación de Amidas

Los cloruros de acilo reaccionan

con amoniaco o aminas primarias
y secundarias para dar amidas.
Debido a la electronegatividad del
cloro, quedara fuera con una
carga positiva; la carga positiva
del oxigena permitirá que la
amina (con dos electrones de
valencia restantes) pueda
adherirse al cloruro de acilo

• Acilación

Acilación de aminas: La acilación de aminas es la reacción en la cual una amina

reacciona con un anhídrido de ácido o un cloruro de ácido para formar un amida.
En esta reacción, el grupo funcional acilo (-CO-) se agrega a la amina.

• Alquilación

En la alquilación de aminas, se sustituye uno de los átomos de hidrógeno de la

amina por un grupo alquilo. Esto se logra generalmente mediante la reacción de la
amina con un haluro de alquilo, como el cloruro de metilo (CH3Cl) o el bromuro
de etilo (C2H5Br), en presencia de una base fuerte como el hidróxido de sodio
(NaOH) o el hidróxido de potasio (KOH).

La reacción de alquilación de aminas sigue un mecanismo de sustitución

nucleófila, donde el átomo de nitrógeno de la amina actúa como nucleófilo y ataca
al carbono del haluro de alquilo. Como resultado, el grupo alquilo se une al átomo
de nitrógeno de la amina, formando un enlace covalente. Se libera un haluro de
alquilo como subproducto.

Disociación en agua de las aminas

La disociación en agua de las aminas implica la separación de la amina en su forma

iónica cuando se disuelve en agua. Las aminas pueden actuar como bases débiles
y, por lo tanto, pueden aceptar un protón (H+) del agua para formar un ion amonio
(NH4+) y un ion hidróxido (OH-). Esto se debe a la presencia del átomo de
nitrógeno con un par de electrones libres que puede reaccionar con el agua.
La reacción de disociación en agua de una amina se puede representar de la
siguiente manera, tomando como ejemplo la metilamina (CH3NH2):

CH3NH2 + H2O ⇌ CH3NH3

Métodos de obtención

1. Aminación de haluros de alquilo: Este método implica la reacción de un

haluro de alquilo con una amina en presencia de una base para formar la
amina deseada. Por ejemplo, la reacción de cloruro de etilo (C2H5Cl) con
amoníaco (NH3) produce etilamina (C2H5NH2).
2. Reducción de nitrocompuestos: Los nitrocompuestos, como el nitrobenceno
(C6H5NO2), pueden reducirse utilizando agentes reductores como el
hidrógeno (H2) y un catalizador metálico, para formar aminas. En este
proceso, el grupo nitro (-NO2) se convierte en un grupo amino (-NH2).
3. Reducción de nitrilos: Los nitrilos, que son compuestos que contienen el
grupo funcional -CN, pueden reducirse utilizando hidrógeno y un
catalizador metálico en presencia de un ácido o una base. La reducción del
nitrilo produce una amina primaria.
4. Reducción de azidas: Las azidas, compuestos que contienen el grupo
funcional -N3, pueden reducirse mediante hidrogenación catalítica para
formar aminas. Por ejemplo, la azida de fenilo (C6H5N3) puede reducirse
para obtener anilina (C6H5NH2).
5. Reducción de iminas: Las iminas, que son derivados de la reacción entre
una amina y un aldehído o una cetona, pueden reducirse utilizando
hidrógeno y un catalizador metálico para formar aminas. La reducción
convierte el grupo funcional C=NH en un grupo amino (-NH2).

Importancia de las aminas

• Síntesis de productos químicos: Las aminas son precursores versátiles para

la síntesis de una amplia variedad de productos químicos. Se utilizan como
intermediarios en la fabricación de productos farmacéuticos, pesticidas,
colorantes, polímeros, agentes tensioactivos y muchos otros compuestos
orgánicos.
• Agentes neutralizantes: Debido a su naturaleza básica, las aminas se utilizan
como agentes neutralizantes para ajustar el pH en diversos procesos
industriales. Son particularmente útiles para neutralizar ácidos en la
producción de alimentos, productos farmacéuticos, cosméticos y productos
químicos.
 • Estabilizadores de polímeros: Las aminas se utilizan como estabilizadores
de polímeros para mejorar la resistencia al calor, la resistencia a la oxidación
y la durabilidad de los materiales poliméricos. Estos estabilizadores ayudan
a prolongar la vida útil de los productos de plástico y caucho en
aplicaciones industriales.
• Agentes de curado: Algunas aminas, como las poliaminas, se utilizan como
agentes de curado en la producción de resinas epoxi. Estas aminas
reaccionan con los epóxidos para formar una estructura tridimensional
sólida, lo que resulta en materiales resistentes y duraderos utilizados en
recubrimientos, adhesivos y materiales compuestos.
• Extracción de metales: Algunas aminas tienen propiedades quelantes, lo que
significa que pueden formar complejos estables con metales. Estas aminas se
utilizan en procesos de extracción y recuperación de metales, como la
extracción de cobre y uranio de minerales, y en la separación de metales en
la industria metalúrgica.

Conclusión

Las aminas son compuestos nitrogenados derivados del amoniaco que

desempeñan un papel importante en diversos campos. Su estructura y
propiedades químicas les permiten ser utilizadas como precursores en la síntesis
de productos químicos, agentes neutralizantes para ajustar el pH, estabilizadores
de polímeros para mejorar la resistencia y durabilidad de los materiales, agentes de
curado en la producción de resinas y compuestos, y en procesos de extracción y
recuperación de metales. Las aminas son versátiles y su aplicación abarca desde la
industria farmacéutica y química hasta la producción de alimentos, productos
cosméticos y materiales poliméricos. Su importancia radica en su capacidad para
participar en una amplia gama de reacciones y su versatilidad en la modificación
de moléculas orgánicas.
Bibliografía

• Libretexts. (2022). 20.6: Reacciones de Aminas. LibreTexts Español.

https://espanol.libretexts.org/Quimica/Qu%C3%ADmica_Org%C3%A1nica/
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