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INSTITUTO TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO

CAMPUS MINATITLÁN
ACTIVIDADES REALIZADAS EN CUMPLIMIENTO DE LA MATERIA:
QUÍMICA ORGÁNICA II

TIPO DE ACTIVIDAD:
ENSAYO DE LA IMPORTANCIA DE LAS AMINAS
PRESENTA CORREO INSTITUCIONAL
- PEREZ PALACIOS STEPHANY ALEJANDRA C18231199@minatitlan.tecnm.mx

CARRERA:
INGENIERÍA QUÍMICA
DOCENTE:
CARMEN CABRERA MARTINEZ

FECHA DE ENTREGA:
JUEVES 02 DE DICIEMBRE DE 2021
INTRODUCCIÓN
Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como
derivados del amoniaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la
molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres
hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias,
respectivamente.
Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si
estos son diferentes.
Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y
secundarias pueden formar puentes de hidrogeno. Dado así que las aminas
terciarias puras no pueden formar puentes de hidrogeno, sin embargo,
pueden aceptar enlaces de hidrogeno como moléculas que tengan enlaces
O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el
enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas
forman puentes de hidrogeno más débiles que los alcoholes de pesos
moleculares semejantes.
Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores
que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso
molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrogeno,
tienen puntos de ebullición mas bajos que las aminas primarias y
secundarias de pesos moleculares semejantes.

Las diferentes clases de aminas cuentan con distintas características. En


aminas de semejante , las primarias y las secundarias presentan puntos de
ebullición más altos que las aminas terciarias.
DESARROLLO DEL ENSAYO
Aminas de importancia comercial.
Las aminas alifáticas en las industrias químicas, farmacéuticas, de caucho,
plásticos, colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Sirven como productos
químicos intermedios, disolventes, aceleradores del caucho, catalizadores,
emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de
corrosión y agentes de flotación. Muchas de ellas se emplean en la
fabricación de herbicidas, pesticidas y colorantes. En la industria fotográfica,
la trietilamina y la metilamina se utilizan como aceleradores para
reveladores. La dietilamina se utiliza como inhibidor de la corrosión en las
industrias metalúrgicas y como disolvente en la industria del petróleo. En
las industrias de curtidos y cuero, la hexametilentetramina se utiliza como
conservante de curtidos; la metilamina, la etanolamina y la
disopropanolamina son agentes reblandecedores de pieles y cuero.
Se emplean en las industrias químicas, farmacéuticas, de caucho, plásticos,
colorantes, tejidos, cosméticos y metales. Se utilizan como productos
químicos intermedios, disolventes, aceleradores de caucho, catalizadores,
emulsionantes, lubricantes sintéticos para cuchillas, inhibidores de la
corrosión, agentes de flotación y en la fabricación de herbicidas, pesticidas
colorantes y diferentes derivados de los mismos productos.
Propiedades químicas de las aminas.
Carácter básico de las aminas
Como en el caso de los ácidos la fuerza de las aminas como bases se puede
expresar en términos de una constante de ionización, Kb * Kb esta
relacionada con el equilibrio expresado a continuación:

Como la concentración del agua en las soluciones acuosas es prácticamente


constante, su concentración puede incorporar a la constante Kb. Mientras
mayor sea la concentración de RNH3 y OH, mayor será el valor de Kb una Kb
grande implica que la amina es una base fuerte.
Se puede decir que cualquier factor que contribuya a dispersar la carga
positiva de ion de amonio aumentara la estabilidad de este, aumentando
también la basicidad de la amina con respecto al amoniaco; es decir; la
metilamina y la etilamina son más básicas que el amoniaco.
Esto se debe a que los grupos alquilo contribuyen a dispersar la carga
positiva en forma más efectiva que un átomo de Hidrogeno. Una amina
secundaria es más básica que una amina primaria; ósea la dietilamina es
más básica que etilamina. Podría pensarse que una amina terciaria es más
básica que una amina secundaria; sin embargo, se han encontrado
experimentalmente, que la trietilamina es menos básica que la dietilamina.
La menor basicidad de la amina terciaria probablemente se deba a que el ion
amonio terciario se estabiliza menos por solvatación, es decir, sus
interacciones con moléculas de agua vecinas son más débiles. El menor
grado de estabilidad por solvatación del ion amonio terciario da por
resultado que este sea menos estable con relación a la amina terciaria es
una base más débil que la amina secundaria.

La introducción de un grupo atractor de electrones, tal como el oxígeno, en


el grupo alquilo de una amina, reduce la capacidad del grupo alquilo para
dispersar la carga positiva en el nitrógeno.

Las aminas aromáticas son bases más débiles que las aminas alifáticas o el
amoniaco. El nitrógeno de una amina aromática, como la anilina, interviene
en un orbital de localizado del que forma parte de un anillo aromático, o sea,
una forma contribuyente como 4 (en el que el par de electrones no
compartidos del grupo amino se des localiza en el anillo aromático).

Contribuye a estabilizar la estructura de la anilina, pero no la del ion anilino.


En el caso de las aminas alifáticas no participan formas de este tipo.

Formación de sales con ácidos minerales

Las aminas primarias, secundarias y terciarias reaccionan con ácidos


minerales y ácidos orgánicos formando sales.
Las sales minerales son compuestos iónicos, es decir, el anión no se
encuentra unido en forma covalente al nitrógeno, ya que esto obligaría a
introducir diez electrones en la capa de valencia del nitrógeno, lo cual no es
posible. Los compuestos de peso molecular similar que carecen de enlaces
iónicos; además los compuestos iónicos frecuentemente son solubles en el
agua, en tanto que los compuestos covalentes no lo son. Esta diferencia de
solubilidad es característica de las aminas y sus sales y permite la
separación de las aminas (que son básicas) de compuestos ácidos o neutros.

Este tipo de separación se puede ejemplificar con la separación de una


mezcla de anilina (p.e 184°) y yodo benceno (p.e 189°). Estos compuestos no
se pueden separar con facilidad.

Ejemplos de aminas

Los aminoácidos contienen un grupo amino y un grupo carboxilo enlazados


al mismo átomo de carbono. Los aminoácidos se enlazan entre sí a través
de estos dos grupos dando un enlace amida formando las proteínas. En un
extremo queda un grupo amino terminal.

Como consecuencia de los procesos de degradación, las proteínas se


descomponen dando distintas aminas. Por ejemplo, la 1,5-pentanodiamina
(cadaverina), el escatol (un compuesto heterocíclico), la 1,4-butanodiamina
(putrescina), etcétera.

Los alcaloides son compuestos complejos que se encuentran en las plantas


y contienen grupos amina. Algunos ejemplos son la morfina, la nicotina, etc.

Algunas aminas son biológicamente importantes. La adrenalina,


la noradrenalina, la mescalina, etc., son compuestos similares llamados β-
feniletilaminas. Las sulfamidas contienen un grupo amino y son compuestos
que afectan a las bacterias, pero no al ser humano, debido a que inhiben al
enzima responsable de la síntesis de ácido fólico, necesario para las
bacterias. El neurotransmisor GABA (ácido 4-aminobutanoico) también
contiene un grupo amino. Por otra parte, algunos derivados del ácido p-
amino benzoico se emplean como anestésicos.

También están las aminas heterocíclicas, compuestos con elevada actividad


mutagénica generados durante el procesado térmico de alimentos proteicos.
Nomenclatura

Las aminas se clasifican de acuerdo con el número de átomos


de hidrógeno del amoniaco que se sustituyen por grupos orgánicos, los que
tienen un solo grupo se llaman aminas primarias, los que tienen dos se
llaman aminas secundarias y terciarias.

Cuando se usan los prefijos di, tri, se indica si es una amina secundaria y
terciaria, respectivamente, con grupos o radicales iguales. Cuando se trata
de grupos diferentes a estos se nombran empezando por los más pequeños
y terminando con el mayor al que se le agrega la terminación amina. Algunas
veces se indica el prefijo amino indicando la posición, más el nombre del
hidrocarburo.

Ejemplos:

Compuesto Nombre

CH3-NH2 Metilamina o aminometano

CH3-NH-CH3 Dimetilamina ó metilaminometano

CH3-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 Etil-propil-amina ó etil-amino-propano

CH3
|
N-CH3
|
CH3 Trimetilamina ó dimetilaminometano

CH3
|
N-CH2-CH2-CH3
|
CH2-CH3 Etilmetilpropilamina ó metil-etil-aminopropano.
CONCLUSIÓN
Cuando se le agrega un protón H+ a una amina se forma lo que se conoce
como una sal de amina. Dicha sal está formada por dos tipos de iones: el
catión amonio y el anión derivado del ácido. Las sales amina iónicas se
caracterizan por tener un alto punto de fusión y son sólidos no volátiles.
Estas son mucho más solubles en agua que las aminas de las que se derivan
y además son solubles en solventes orgánicos apolares. La formación de
estas sales es utilizada para aislar y caracterizar aminas. Además, gracias
a su alto grado de solubilidad, estas se transforman fácilmente en soluciones
que pueden ser utilizadas en forma de jarabes o como soluciones
inyectables.
Los diazocompuestos experimentan fácilmente una amplia gama de
reacciones, por lo que tienen mucha importancia en la síntesis orgánica. La
reacción más importante producida por los compuestos de diazonio es la
reacción de copulación, que tiene lugar cuando se mezcla una disolución de
un compuesto de diazonio con una disolución de fenol o una amina
aromática. Las dos moléculas se acoplan formando una molécula grande en
la que los dos núcleos aromáticos están unidos por un grupo diazo, 8N9N8.
El nuevo compuesto formado de este modo se denomina compuesto azoico
o colorante azoico, y es estable y fuertemente coloreado.

BIBLIOGRAFÍA
• http://organicamentefuncional.blogspot.mx/2012/04/teniendo-en-
mente-que-las- aminas-se.html
• https://www.quimica.es/enciclopedia/Amina.html
• https://es.slideshare.net/miiniimuu/aminas-y-su-importancia
• https://www.dow.com/es-es/product-technology/pt-amines.html

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