UNIVERSIDAD NACIONAL DEL CALLAO

FACULTAD DE INGENIERÍA PESQUERA Y DE ALIMENTOS

ALCOHOLES Y FENOLES

(Ejercicios y problemas propuestos)

R-O-H
Fuente:http://etanol-ae.blogspot.pe/
2012/05/usos

О-H
Fuente:https://es.slideshare.net/
jesusanzano/procesode-aspirina

Curso: QUÍMICA ORGÁNICA

Docente: Etelvina Carmen León Chumbiauca

Callao- 2023
 ALCOHOLES Y FENOLES

INTRODUCCIÓN

Alcoholes :Son compuestos orgánicos que llevan en su molécula una o varias

veces el grupo hidroxilo (OH), unido a un átomo de carbono, que a su vez forma
parte de una cadena hidrocarbonada, alifática y saturada.
El carbono que lleva el grupo funcional tiene hibridación sp3

En la naturaleza rara vez se hallan en estado libre, si no bajo la forma de ésteres;

pero en pequeñas cantidades el alcohol metílico y etílico aparecen en estado libre
en las plantas.

CLASIFICACIÓN:

o Primario
o Secundario y
o Terciario

Alcohol Primario

Alcohol Secundario
Alcohol Terciario

PROPIEDADES FISICAS

1-Son compuestos polares

2-Solubilidad.

Son solubles en agua debido a las uniones puente de hidrógeno entre las
moléculas de agua y el alcoholLos alcoholes de pocos átomos de carbono son
solubles en todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -
OH incorporado a la molécula del alcano respectivo.

ASOCIACIÓN DE METANOL CON AGUA

Esta asociación explica la solubilidad del alcohol metílico y etílico con el agua:
forman semi combinaciones.

La solubilidad de los alcoholes disminuye con el aumento del número de

átomos de carbono

3-Asociación intermolecular

Los alcoholes primarios y secundarios se asocian entre ellos, a través de

puentes hidrógenos, formando moléculas poliméricas

4-Son isómeros funcionales de los éteres

C2 H5 OH Y H3C-O-CH3

5-Puntos de ebullición y fusión son altos ,debido a la formación de puentes

hidrógenos .. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de
átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones.

6-Densidad:
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua
mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de
–OH, denominados polioles, son más densos.

7-Olores :Los primeros del grupo poseen olor espirituoso; los de en medio poseen
olores desagradables y los alcoholes solidos son inodoros

En la naturaleza rara vez se hallan los alcoholes en estado libre, si no bajo la

forma de ésteres; pero en pequeñas cantidades el alcohol metílico y etílico
aparecen en estado libre en las plantas.

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

1- Los alcoholes son anfóteros (reaccionan como ácidos ó como bases

dependiendo del medio de la reacción). Así¨:

Se comportan como ácidos cuando reaccionan con metales Alcalinos (Na ó K ),

Los alcoholes son ácidos débiles, tienen un hidrógeno activo lo que se traduce en
la ruptura del enlace O – H.
 a. Grado de acidez de los alcoholes

Metales activos
R R
R C OH + Na R C O Na + H2
R R

Reactividad frente a los metales.

Alcohol 1ro > Alcohol 2do > Alcohol 3ro

b. Grado de basicidad de los alcoholes

Se comportan como base cuando reaccionan con los ácidos halogenados, El

grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos aniones
ácidos reaccionando, se obtiene un haluro de alquilo como producto

Alcohol 1ro < alcohol 2do < alcohol 3ro

*Esto se relaciona con la formación de carbocationes más estables

R - OH + HX R - X + H2O
Reactivo de Lucas ( HCl + ZnCl2 )

2-Oxidación

Los alcoholes primarios, se oxidan hasta ácidos carboxílicos, los alcoholes

secundarios hasta cetonas, y los terciarios, no reaccionan.

Las sustancias capaces de oxidar a los alcoholes pueden ser CrO3 / H2SO4 o el
KMnO4

Oxidación-alcohol 1°
O O
OH
[O] [O]
C C C
H H OH
H3C H3C H3C
H

Alcohol aldehído ácido carboxílico

Oxidación- alcohol 2°

O
OH
[O]
C C
H CH3
H3C H3C
CH3
Oxidación alcohol 3°

OH
[O]
C no se oxida
CH3
H3C
CH3

NOTA: Los alcoholes terciarios no sufren oxidación, por no tener ningún hidrogeno
en el carbono que contiene OH.

3-Deshidratación

C-C-OH + H+ C=C + H2O

Regla del Zaitsev

El alqueno más sustituido es el más estable, debido a las propiedades de

compartición electrónica de los grupos alquilo con el doble enlace C=C
(hiperconjugación).
4-Esterificación

Los alcoholes primarios (y Fenoles) reaccionan con los ácidos orgánicos,en

presencia de ácido sulfúrico o ácido clorhídrico, para formar esteres.

H2SO4
R - OH + R-COOH RCOOR + H2O

SÍNTESIS DE ALCOHOLES

1-Grupo carbonilo y Reactivo de Grignard

Los compuestos organometálicos con metanal generan alcoholes primarios

Los compuestos organometálicos con el resto de aldehídos dan alcoholes

secundarios.

Los compuestos organometálicos con cetonas dan alcoholes terciarios.

Formule la reacción química correspondiente

2- Sustitución nucleófila a partir de halogenuros de alquilo

Permite obtener alcoholes a partir de halogenuros de alquilo primarios por

reacción con el anión hidróxido.

R - X + OH- R - OH + X-

- CH2Cl NaOH
- CH2OH
+
Cloruro de bencilo
Alcohol bencilico

3-Reducción de aldehídos y cetonas.

Reducción de carbonilos con NaBH4 y LiAlH4

Los reactivos más importantes para realizar esta reducción son el borohidruro de
sodio (NaBH4) y el hidruro de alumino y litio (LiAlH4).
APLICACIONES EN LA INDUSTRIA

 Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y

disolventes en las industrias de: textiles, colorantes, productos químicos,
detergentes, perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.

 Se utilizan como aromatizantes sintéticos de bebidas no alcohólicas y

alimentos, como disolvente de aceites vegetales.
 Se encuentra en esencias de frutas u colorantes, en ingredientes de
productos industriales de alcohol y desnaturalizante de alcoholes.
 Se utiliza como anticongelante, aditivo alimentario y medio de crecimiento
de levaduras.
 Sirve en la extracción de grasas.
 FENOLES

INTRODUCCIÓN

Los fenoles son compuestos orgánicos que poseen el grupo hidroxilo – OH

enlazado de forma directa al carbono del núcleo bencénico.
.El carbono que lleva el grupo funcional tiene hibridación sp2

.
Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a
la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la
mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes

Los fenoles son sustancias consideradas altamente tóxicas, por lo que se han
desarrollado diferentes tratamientos para las aguas que los contienen

Se presenta en la Naturaleza en la madera y en las agujas de pino, en la orina de

los herbívoros (fenolsulfato).

CLASIFICACIÓN DE LOS FENOLES

Según el Número de OH presentes en el anillo bencénico, los fenoles se clasifican

en monofenoles, difenoles y trifenoles
Según la posición de OH los di fenoles se clasifican en orto fenol diol, meta fenol
diol y para fenol diol.

PROPIEDADES FÍSICAS

 Punto de Ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido

a la presencia del puente de hidrógeno

 Punto de Fusión: son altos comparados con los de los alcoholes

 El fenol en forma pura es un sólido cristalino de color blanco-incoloro a

temperatura ambiente.
 Es un compuesto que puede sintetizarse mediante la oxidación parcial del
benceno.
 Los cristales incoloros, y en forma de aguja, del fenol purificado tienen un
punto de fusión de 43 °C y un punto de ebullición de 182 °C.
 Cuando están almacenados, los cristales se vuelven rosados y finalmente
rojizos.
 Los fenoles tienen cierto carácter ácido(son mas ácidos que los alcoholes)
y forman sales metálicas.
 Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los
taninos.
Comparativamente su grado de acidez es mayor que:

Agua 1 x 10-14

Alcoholes 10-16 a 10-18

Fenól 1,1 x 10-10

Ácidos Carboxílicos 1x 10-5

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes por que el anión fenóxido está
estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las
posiciones orto- y para- del anillo aromático aumenta la estabilidad del anión
fenóxido comparada con el fenol no disociado y disminuye la ∆G° para la reacción
de disociación

REACCIONES QUÍMICAS DE LOS FENOLES

Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a

la presencia del grupo –OH. Sin embargo conforman otra familia química y la
mayoría de sus propiedades y los métodos para su obtención son diferentes.

1-Acidéz

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes por que el anión fenóxido está
estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobre las
posiciones orto- y para- del anillo aromático aumenta la estabilidad del anión
fenóxido comparada con el fenol no disociado y disminuye la ∆G° para la reacción
de disociación

OH + H2O O- + H3O+

2-Oxidación

Se oxidan fácilmente y forman las quinonas:

-Orto quinonas y
-Para quinonas
3-Fenóxidos: El fenol reacciona con las bases fuertes para formar sales
llamadas fenóxidos (alguna veces fenonatos ó fenolatos):

C6H5−OH + NaOH H2O + C6H5−ONa

4- Esterificación: el grupo hidroxilo puede ser fácilmente esterificado.

C6H5−OH + C-COOH C-COO- C6H5 +H2O

5-Sustitución Electrofílica aromática

Halogenación
Nitración

APLICACIONES EN LA INDUSTRIA

Los Fenoles se utilizan principalmente en flavonoides, pero también se aplica a

ciertos saborizantes, colorantes y aromatizantes.

Curcumina: colorante alimentario Amarillo natural 3, colorante del curry, mostaza,

mantequilla, quesos.

Naringina: saborizante de bebidas, golosinas y productos de panadería, extraído

de la cáscara de algunos cítricos.

Vainillina: saborizante y aromatizante, se usa para fabricar esencia de vainilla.

Neohesperidina dihidrochalcona: utilizado como edulcorante-E 959, se extrae
de la Neohesperidina (flavonona) encontrada en la piel de naranjas amargas, es
entre 250 y 1800 más dulce quela sacarosa.

Eugenol: saborizante y aromatizante de helados, caramelos, condimentos, gomas

de mascar, carnes, productos de panadería, se extrae de los aceites esenciales
del clavo de olor, nuez moscada y canela.

Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de

resinas fenólicas, entre las que destacan los siguientes tipos: resinas de fundición,
resinas de moldeo, adhesivos, laminados decorativos, fibras de vidrio y laminados
industriales.

Otros usos son la obtención de caprolactama (nylon), bisfenol A (base a su vez de

las resinas epoxi y de los policarbonatos) así como la producción de colorantes,
productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes,
antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y térmicos tensoactivos.
PREGUNTAS Y EJERCICIOS PROPUESTOS

Cada uno de los ejercicios de las actividades propuestas debes resolverlas en tu

cuaderno y discutir los resultados con tus compañeros y el profesor en el salón de
clases

PREGUNTAS

1-Diga ¿a qué reacción corresponde el siguiente proceso?

-CH3 CH2 CH2OH + K2Cr2O7 CH3 CH2 CH=O + Cr +3

2-¿Que efectos produce en el organismo, la ingestión de grandes cantidades de

alcohol etílico?

3-Determine la estructura de la Naringina y la Vainillina e indique los grupos

Funcionales presentes

4-¿Porqué se utiliza alcohol durante la preparación de conservas de

frutas ?

5-¿De qué manera los cambios químicos de los compuestos oxigenados inciden
en el ambiente?

6-¿ Que efectos producen sobre la acidez de losfenoles los sustituyentes.?

o Dadores de electrones.
o .Atractores de electrones

7-¿Porqué el propanol hierve a Tº mayor que el correspondiente Hidrocarburo?

8-¿Porqué el etanol tiene mayor Tº de ebullición que el éter?

EJERCICIOS

1-Escribe la estructura correcta para cada uno de los siguientes compuestos

o 1,2 propano diol

o 2 butanol
o 1,2,3 butano triol
o 2,4-hexanodiol
o 4-metil-1,3-pentanodiol
o 4-penten-2-ol
o 2-propil-3-penten-101
o 1,4-ciclohexanodiol
o 2,6-ciclooctadien-1,5-diol
o 2,4-ciclohexadien-1-ol

2-Escriba las formulas estructurales de los siguientes compuestos:

o 3-bromo-1-pentanol
o 2,2-dimetil-1-propanol
o 1,3-propanodiol
o O- bromofenol
o P- clorofenol
o Isobutil- fenil éter
o m- bromofenol
o 3-pentanol
o Ciclopentanol

3-Formule los siguientes compuestos Fenólicos

1-hidroxinaftaleno
m- cresol
3-hidroxitolueno
Alcohol bencílico
Hidroquinona
P – dihidroxibenceno.

4-Indique la estructura y nombre del alcohol formado a partir de la

hidratación del siguiente compuesto:

(CH3)2 CH CH=C H2
5-Prepare i-butanol a partir de :

a. Un alqueno

b. 1-cloro butano

c- Butanal

6-Mediante reacciones químicas y usando un solo reactivo diferencie

Un alcohol de un fenól.

7-Formule e indique si los siguientes compuestos se oxidan, sin perder su

Aromaticidad.

a. Orto hidroxy Fenól

b. Meta hidroxy Fenól

c. Para hidroxy Fenól

8- Ordene a los siguientes compuestos de acuerdo al grado de acidez (de menos

a más):

a. Etanol

b. Acido etanóico

c.Fenól

d Amoniaco
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS

ATKINS, PETER
Quimica Organica
Editorial McGraw-Hill / interamericana de Mexico, 2008

CAREY, FRANCIS
Química Orgánica,
Editorial McGraw-Hill / Interamericana de México, 2006

MORRINSON y BOYD
Química Orgánica
Fondo Educativo Interamericano. USA1990

SOLOMONS, T. W. G. et.al
Organic Chemistry. Octava edición.
Editorial Wiley & Sons. New York, 2003

Wade, L. G
Química Orgánica
5ª Edición. Ed. Pearson Educación .Madrid , 2004.

WHILBRAHAM / MATTA
Introducción a la Química Orgánica y Biológica
Editorial Ibero Americana ,1987

Problemas Resueltos

FERNÁNDEZ M.R., FIDALGO J.A.

1000 Problemas de Química General.
Everest. León, 1996.

REBOIRAS M.D.
Problemas Resueltos de Química. La Ciencia Básica.
Thomson. Madrid, 2007.

Complemento,páginas Web

https://es.slideshare.net/mmusic1996/alcoholes-y-fenoles-16788577

https://www.youtube.com/watch?v=NSOjLA-d8Rk
www.quimicaorganica.org/alcoholes/408-alcoholes-caracteristicas-generales.
html

www.academia.edu/.../PROPIEDADES_QUIMICAS_DE_ALCOHOLES_Y_
FENOLES_QUIMICA_ORGANICA

https://chem122.files.wordpress.com/.../quimica-organica-alcoholes-fenoles-
aldehiods-acetonas-ac-carboxilicos-esteres-aminas.ppt

www.liceoagb.es/quimiorg/docencia/.../TEMA%2010%20QO.ppt

Dra..Etelvina Carmen León Chumbiauca