CECyT 6

“MIGUEL OTHON DE MENDIZÁBAL”

QUINTO SEMESTRE

NÚMERO 5

Compuestos Carboxílicos

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 Propiedades Químicas (reacciones químicas)
Oxidación de alcoholes y aldehídos

Las reacciones que presentan los alcoholes y aldehídos, se presentan en el grupo funcional
presentan ruptura de la unión O-H, C-H, y C-O, formando nuevos enlaces carbono y oxígeno.

Los alcoholes se oxidan moderadamente con agentes oxidantes como el K2Cr2O7, en medio acido,
formando aldehídos y cetonas, dependiendo del tipo de alcohol empleado (primario o
secundario).

K2Cr2O7
R-OH + [O] R-CHO + H2O

CO
R OH K2Cr2O7 R
R´
+ [O] R´ + H2O

Por otro lado la oxidación de aldehídos generara el acido carboxílico respectivo.

K2Cr2O7
R-CHO + [O] R-COOH + H2O

En estas reacciones él oxigeno de la oxidación procede del agente oxidante empleado y se indica
con el símbolo del oxigeno entre corchetes, es diferente al que se indica en la combustión de los
hidrocarburos alifáticos (alcanos, alquenos y alquinos)

Ejemplos

Alcohol primario
K2Cr2O7
OH + [O] CHO + H2O

Alcohol secundario
K2Cr2O7
+ [O] + H2O

OH O

Con respecto a los aldehídos estos se oxidan fácilmente incluso con el oxígeno del aire, sin
embargo con el agente oxidante ya indicado la reacción es la siguiente:

K2Cr2O7
CHO + [O] COOH

Con los alcoholes terciarios estos son muy resistentes al ataque de la mayor parte de los agentes
oxidantes y sobre todo cuando el medio es alcalino, donde no se presenta reacción.

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Pero si el sistema es en medio acido se deshidratan formando alquenos los cuales son susceptibles
de oxidarse en este medio (ya se vio esta reacción en los alquenos y el laboratorio), resultando
una reacción lenta y de bajo rendimiento.

O
OH + [O] H+ H2O + H+
+ [O] CO2 + H2O
KMnO4 KMnO4

Esto permite determinar en la práctica si una sustancia es un alcohol, primario, secundario o

terciario. También se puede hacer esto utilizando el reactivo de Lucas, que es una solución de HCl
concentrado y ZnCl2 anhidro, formando el cloruro de alquilo y agua, presentándose dos fases
insolubles de aspecto turbio, si es terciario de inmediato, y de 3 a 4 minutos aproximadamente si
es secundario y en los primario no se da esta reacción, de acuerdo con las siguientes ecuaciones.

Alcohol terciario (velocidad de reacción inmediata)

ZnCl2
OH + HCl Cl + H2O

Alcohol secundario (velocidad de reacción intermedia)

ZnCl2
OH + HCl Cl + H2O

Alcohol primario (velocidad de reacción muy lenta)

ZnCl2
OH + HCl Cl + H2O

Reducción de ácidos carboxílicos

Los ácidos se reducen para formar alcoholes primarios, esto se realiza empleando como agente
reductor al hidruro de aluminio y litio (LiAlH4) en éter etílico, además del alcohol se forman los
hidróxidos de aluminio y litio insolubles en el éter y que se pueden eliminar fácilmente por
métodos físicos de separación. La reacción es la siguiente.

LiAlH4
R-COOH + H2 eter
R-OH + LiOH + Al(OH)3

Ejemplos

El hidruro de litio y aluminio reduce ácidos carboxílicos a alcoholes.

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Preguntas

1. ¿Que se obtiene de la oxidación de un alcohol?, explica tu respuesta

Al oxidar alcoholes se forman compuestos carbonilos, oxidando alcoholes primarios

obtenemos aldehídos y oxidando alcoholes secundarios formamos cetonas.

2. Cuál es el oxidante que se utiliza para oxidar un alcohol y que otro producto se obtiene.

El trióxido de cromo en medio acuoso (reactivo de Jones), el pergamanato de potasio y el

dicromato de potasio oxidan alcoholes primarios haciéndolos ácidos carboxílicos. El
trióxido de cromo con piridina y ácido clorhídrico en diclorometano convierte alcoholes
primarios en aldehídos.

3. ¿Qué es el reactivo de Lucas?

El reactivo de Lucas está formado por HCl y ZnCl2.

Este reactivo reacciona con los alcoholes primarios, secundarios y terciarios con
velocidades muy marcadas, de hecho podemos averiguar qué reactivo es al momento de
agregarle el reactivo; cuando se agrega el reactivo al alcohol se forma una mezcla
homegénea. El ácido clorhídrico es muy polar y el complejo polar alcohol-zinc se disuelve,
ya que reacciona el alcohol para formar el halogenuro de alquilo el halogenuro se separa
en una segunda fase.

4. Indica la reactividad de los alcoholes con el reactivo de Lucas.

Las pruebas con este reactivo implica la adición del reactivo con alcoholes desconocidos
para observar si la mezcla se va a separar en reacción a la segunda fase, los alcoholes
terciarios reaccionan casi instantáneamente (por los carbocationes terciarios "estables"),
los secundarios tardan de 5-20 minutos (porque los carbotiones secundarios son menos
estables) y los primarios reaccionan muy lentamente (porque no forman carbocationes) el
alcohol primario activado permanece en la solución hasta ser atacado por el ión cloruro,
esto puede tardar de 30 minutas hasta varios días.

5. Con que se reducen los ácidos carboxílicos.

Los ácidos carboxílicos pueden reducirse mediante hidruros

6. ¿Qué otros productos se obtienen en la reducción de ácidos carboxílicos?

Al reducir los aldehídos previa transformación en cloruro de ácido y alcoholes primarios.

Ejercicios

a) Elabora ejemplos de la oxidación de alcoholes cuatro por cada tipo de alcohol (primario,
secundario y terciario)

4
5
b) Elabora ejemplos de la reacción de los alcoholes con el reactivo de Lucas cuatro por cada
tipo de alcohol.

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7
c) Da 4 ejemplos de la obtención de alcoholes a partir de la reducción de un acido
carboxílico.

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9
 Reducción de aldehídos y cetonas
La reducción de los carbonilos aldehídicos y cetónicos forma alcoholes primarios y secundarios
respectivamente, utilizando nuevamente (LiAlH4) en éter etílico, ya que es un reductor selectivo y
facilita la reacción.

LiAlH4
R-CHO + H2 eter
R-OH + LiOH + Al(OH)3

O OH
LiAlH4
R R´ + H2 + LiOH + Al(OH)3
eter R R´

Ejemplos:
LiAlH4
CHO + H2 OH
eter

LiAlH4
+ H2
eter
O OH

Esterificación

Consiste en la obtención de esteres, sustancias muy empleadas como saborizantes en la industria

alimenticia, que mejoran el sabor de gelatinas, dulces, helados, bebidas gaseosas, etc. Se obtienen
mediante la reacción entre un ácido carboxílico y un alcohol, en presencia de H2SO4 concentrado
que actúa como catalizador, en esta reacción el grupo hidroxilo (OH) del ácido carboxílico, se
enlaza con el hidrogeno del alcohol para formar agua y el grupo (O-R) del alcohol se une al
carbocatión del ácido carboxílico para formar el ester, esta reacción es reversible.

H+
R1-OH + R2-COOH R2-COOR1 + H2O

Ejemplos:

H+ C
H3C O + H2 O
OH + H3C COOH
O
Etanoatode pentilo
Sabor platano

O
H+
COOH + OH O + H2O
Butanato de etilo
Sabor piña

Hidrólisis de esteres.

El carácter reversible de la esterificación da lugar al proceso conocido como hidrólisis, el cual se

realiza en medio acido, para formar el alcohol y el ácido carboxílico correspondiente.

H+
R2-COOR1 + H2O R1-OH + R2-COOH

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Ejemplo:
O
H+
O + H2O
COOH + OH
Butanato de etilo

Saponificación

Cuando se utiliza un triglicérido (tri ester de glicérido), la hidrólisis en caliente con NaOH o KOH,
forma la sal de los metales, de ácidos grasos que comúnmente son del oleico, palmítico, laúrico y
esteárico, entre otros, que comúnmente se les llama jabones, y la reacción que es lenta recibe el
nombre de saponificación, se obtiene como subproducto el glicerol (glicerina).

Estos jabones se mezclan con algo de aceite de coco o de palma, colorante, perfume y otros
aditivos para el cuidado de la piel. Los jabones de sales de sodio son más duros que los de las sales
de potasio.
O

R O OH
O

R O + NaOH 3 R-COONa + OH
O 
Jabón
R O OH

Triester de glicérido Glicerol

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Preguntas

1. ¿Cuál es el agente reductor de los aldehídos y cetonas?

LiAlH4

2. Explica la reducción de aldehídos y cetonas.

El grupo carbonilo de los aldehídos y cetonas puede reducirse, dando alcoholes primarios
o secundarios, respectivamente. La reducción puede realizarse por acción del hidrógeno
molecular en contacto con un metal finamente dividido como Ni o Pt, que actúan como
catalizadores. También pueden reducirse con hidrogeno obtenido por la acción de un
ácido sobre un metal.
Los aldehídos se transforman en alcoholes primarios y las cetonas se transforman en
alcoholes secundarios

3. ¿Qué es la esterificación, que compuestos orgánicos reaccionan?

Se trata de la obtención de esteres, esto se logra mediante la reacción entre un ácido

carboxílico y un alcohol, usando como catalizador a H2SO4, el grupo hidroxilo (del ácido)
se enlaza con el hidrogeno (del alcohol) y forma agua y el grupo -OR.

4. Porque es importante la esterificación en la industria alimenticia

En la categoría de aditivos alimentarios naturales se encuentran los ésteres de azúcares,

los cuales son ampliamente aceptados como emulsificantes y estabilizantes, y son
tensoactivos no iónicos formados por un carbohidrato y uno o más ácidos grasos Este tipo
de moléculas tienen una gran versatilidad.

5. ¿Cuál es la reacción contraria de la esterificación?

La Hidrólisis de esteres

6. ¿Qué es la saponificación y que productos se forman?

La hidrólisis de un éster en un medio básico, por el cual un cuerpo graso llamado

triglicérido unido a una base y agua, da como resultado jabón y glicerina.

Ejercicios

a) Elabora ejemplos de la reducción de aldehídos y cetonas, cuatro de cada uno de ellos.

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b) Elabora cuatro ejemplos de la esterificación.

Etanoato de etilo

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 Acetato de metilo

c) Elabora cuatro ejemplos de la saponificación.

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REFERENCIAS APA

Carrillo, D. (2018, 6 julio). Reducción de Carbonilos. Química Orgánica.

https://www.quimicaorganica.net/reduccion-carbonilos.html

Juárez, H. (2019, 23 noviembre). Reducción de aldehídos y cetonas. QuimicaOrg.

http://www.qorganica.es/QOT/T9/reduccion_carbonilicos_exported/index.html

de Hidalgo, U. A. D. E. (2017, 12 mayo). Los ácidos carboxílicos. UNAM- Prepa3.

https://www.uaeh.edu.mx/scige/boletin/prepa3/n8/m9.html

Alcoholes | Textos Científicos. (s. f.). TextosCientificos.com. Recuperado 5 de octubre de

2021, de https://www.textoscientificos.com/quimica/alcoholes

Fernández, G. (s. f.). Oxidación de Alcoholes. Quimica Orgánica. Recuperado 5 de octubre

de 2021, de https://www.quimicaorganica.org/alcoholes/418-oxidacion-de-

alcoholes.html

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