FUNCIONES OXIGENADAS

ALCOHOLES-FENOLES-ETERES
1. Competencias: uso comprensivo del
conocimiento, explicación de fenómenos e
indagación.

2. Componente: entorno físico

3. DBA:Comprende que los diferentes

mecanismos de reacción química (oxido-
reducción, homólisis, heterólisis y pericíclicas)
posibilitan la formación de distintos tipos de
compuestos orgánicos.
 4. Aprendizajes asociados al DBA

ALCOHOLES, FENOLE Y ETERES

• NOMENCLATURA
• PROPIEDADES FISICAS
• PROPIEDADES QUÍMICAS
• USOS Y APLICACIONES
 5. Evidencias de aprendizajes asociados al
DBA
Evidencias de aprendizajes cognitivas:
Representa las reacciones químicas entre compuestos orgánicos
utilizando fórmulas y ecuaciones químicas y la nomenclatura propuesta
por la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC)
Evidencias de aprendizaje procedimental, actitudinal y socio
afectivo(PAS):
• Escribe reacciones químicas de alcoholes, fenoles y éteres basándose
en sus propiedades químicas y sus métodos de obtención.
• consulta y analiza procesos industriales para la obtención de alcoholes,
fenoles y éteres
• Muestra una buena disposición y participación en todas las actividades
que se proponen.
• Manifiesta interés por aprender y profundizar en algunos contenidos
 Los alcoholes se utilizan como productos químicos intermedios y
disolventes en las industrias de textiles, colorantes, detergentes,
Exploración
6. perfumes, alimentos, bebidas, cosméticos, pinturas y barnices.
en productos de limpieza, aceites y tintas de secado rápido,
(Motivación – anticongelantes, agentes espumígenos y en la flotación de
minerales. El n-propanol es un disolvente utilizado en lacas,
saberes cosméticos, lociones, tintas de impresión, lentes de contacto y
líquidos de frenos. También sirve como antiséptico, aromatizante
previos) sintético de bebidas no alcohólicas y alimentos, producto
químico intermedio y desinfectante. El isopropanol es otro
disolvente industrial importante que se utiliza como
anticongelante, en aceites y tintas de secado rápido, en la
desnaturalización de alcoholes y en perfumes. Se emplea como
antiséptico y sustitutivo del alcohol etílico en cosméticos (p. ej.
lociones para la piel, tónicos capilares y alcohol para fricciones),
pero no puede utilizarse en productos farmacéuticos aplicados
internamente.
Lee el texto y consulta otros usos de los alcoholes en la
vida cotidiana,
7. Estructuración(actividades de apropiación del
conocimiento)
ALCOHOLES
Los alcoholes se caracterizan por la
presencia del grupo funcional
hidroxilo (OH), unido a un átomo de
carbono, que a su vez hace parte de
una cadena hidrocarbonada, alifatica
y saturada. Esto implica que los
carbonos de la cadena presentan
hibridación sp3. Pueden
considerarse como derivados
orgánicos del agua, a través de la
sustitución de un hidrógeno un
grupo alquilo (R—OH).
NOMENCLATURA
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor
longitud que contenga el grupo -OH.
. egla 2.  Se numera la cadena principal para que el grupo
R
-OH tome el localizador más bajo.  El grupo hidroxilo tiene
preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y
triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la

terminación -o del alcano con igual número de carbonos por
-ol
• Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales
. de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y
se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos
carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas,
nitrilos, aldehídos y cetonas.
 CLASES DE ALCOHOLES
• PRIMARIOS: Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo hidroxilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
primario, es decir un carbono unido a 2 átomos de hidrogeno.
• SECUNDARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo hidroxilo (-OH)
.
pertenece a un carbón (C) secundario, es decir un carbono unido a 1 átomo de
hidrogeno:

• TERCIARIOS: El átomo de hidrogeno (H) sustituido por el grupo hidroxilo(-OH)

pertenece a un carbón (C) terciario, es decir un carbono solo:
.
• DE ACUERDO A LA CANTIDAD DE
GRUPOS HIDROXILOS:
Pueden ser
• monohidroxilicos(un grupo hidoxilo),
• Dihidroxilico (2 grupos hidroxilicos)
• Trihidroxilico (3 grupos hidroxilos).
 PROPIEDADES FISICAS
• SOLUBILIDAD
Gracias al grupo -OH característico de los alcoholes, se
pueden presentar puentes de hidrógeno, que hace que los
primeros alcoholes sean solubles en el agua ( de 1 a 4
carbonos), mientras que a mayor cantidad de carbonos,
dicha característica va desapareciendo debido a que el grupo
hidroxilo va perdiendo significancia y a partir del hexanol la
sustancia se torna aceitosa.
PUNTO DE
EBULLICION
Los puntos de ebullición de los alcoholes
también son influenciados por la polaridad
del compuesto y la cantidad de puentes de
hidrógeno. Los grupos OH presentes en un
alcohol hacen que su punto de ebullición
sea más alto que el de los hidrocarburos
con su mismo peso molecular. En los
alcoholes el punto de ebullición aumenta
con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las
ramificaciones. Todo esto se presenta
porque el grupo OH al tener puentes de
hidrogeno, son mas difíciles de romper.
PUNTO DE FUSIÓN
Presenta el mismo comportamiento que el punto de
ebullición, aumenta a medida que aumenta el numero
de carbonos.

DENSIDAD
Aumenta conforme aumenta el numero de carbonos y
las ramificaciones de las moleculas.
 ACIDEZ O
BASICIDAD
Los alcoholes se comportan
como bases o ácidos débiles
según el medio en el que se
encuentren, a través de
procesos de ionización
similares a los que
experimenta el agua. Como se
muestra en la figura:

Tomado de Química orgánica de Santillana

PROPIEDADES
QUIMICAS
• OXIDACIÓN
La oxidación de un alcohol produce un
compuesto carbonílico. dependiendo
del alcohol y del agente oxidante puede
resultar que se obtenga un aldehído,
una cetona o un ácido carboxílico
Otros oxidantes son el dicromato de
potasio en medio ácido y el
permanganato de potasio que puede
trabajar tanto en medios ácidos como
básicos
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES PRIMARIOS

EJEMPLO
EJEMPLOS
Deshidratación de
alcoholes
 Los alcoholes reaccionan con los ácidos hidrácidos para dar
haluros de alquilo. Esta reacción esta favorecida para los
alcoholes terciarios y algunos secundarios. El rendimiento
disminuye cuando se pasa a los alcoholes primarios .

Reacciones
con HBr y
HCl.
Algunas veces para que el HCl reacciones con alcoholes primarios y
algunos secundarios se necesita la presencia de un ácido de Lewis
.
como el ZnCl2.

A la mezcla HCl/ZnCl2 se le denomina Reactivo de Lucas y se puede

utilizar como un ensayo para determinar que tipo de alcohol se trata.
 Los alcoholes reaccionan con los halogenuros
de fósforo para dar haluros de alquilo. da
buenos rendimientos preferentemente con
alcoholes 1º y 2º.

Reacciones con
los haluros de
fósforo
 Esterificación
Cuando un alcohol reacciona con un ácido, generalmente
orgánico o carboxílico, se forma agua y un éster. Aún
cuando en un principio se pensó que esta reacción era análoga a una
neutralización ácido-base, análisis posteriores demostraron que el agua
formada es resultado de la unión de un grupo O H ' proveniente del alcohol y un
ion H+ del acido carboxilico. Además, la reacción debe darse en medio ácido,
para aumentar la reactividad del ácido orgánico y del alcohol
 Reacción con metales alcalinos
Como ya sabes, los alcoholes se comportan como ácidos débiles en
presencia de bases fuertes, como es el caso de los metales alcalinos y
algunos alcalinotérreos, que atraen fuertemente a los protones. Los
productos de la reacción son hidrógeno y un compuesto denominado
alcóxido metálico. Los alcóxidos son bases fuertes que por
tratamiento con agua dan nuevamente el alcohol original e iones
hidróxido. La reacción general es:
OBTENCION DE
ALCOHOLES

.
Tomado de Ejercicios Química Orgánica I. Web pdf
FENOLES
.
 FENOLES
anillo aromático se denominan fenoles. Abundan en
la naturaleza y se emplean como intermediarios en
la síntesis industrial de adhesivos y antisépticos
NOMENCLATURA
 PROPIEDADES FÍSICAS
Las moléculas de los fenoles, al igual que aquellas de los alcoholes forman puentes de
hidrógeno entre sí, por lo que también presentan temperaturas de ebullición mayores que las
de los alcanos equivalentes.
La polaridad de los fenoles se refleja igualmente en su solubilidad en agua. Así, los fenoles de
bajo peso molecular son solubles en agua. bien los fenoles se comportan como ácidos o bases
débiles, según el medio. son mucho más ácidos que los alcoholes. Esto se debe a que oxígeno
del grupo OH, está unido al anillo aromático más fuertemente,
los fenoles. En forma general se puede decir que, los fenoles con un sustituyente que atraiga
electrones es más ácido que el fenol, puesto que estabilizan al ion fenóxido al deslocalizar la
carga negativa, pero los fenoles que presenten sustituyentes donadores de electrones
son menos ácidos que el fenol, puesto que desestabilizan el ion fenóxido al concentrar la
carga
 PROPIEDADES
QUÍMICAS

Recordemos que el grupo OH es un fuerte

activador y orientador orto-para del anillo
aromático, con respecto a las reacciones, hay
de dos tipos:
1. Las que se relacionan con el grupo OH y aquellas
en las que participa el anillo.

a. Formación de sales: El fenol al ser un

ácido débil, reacciona con facilidad con
una base fuerte como la del sodio, litio o
potasio. (fenóxido de sodio)
2. Entre las reacciones del anillo aromático, es decir, de sustitución,
podemos nombrar las principales.
a. Halogenación:
Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una
mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.
b. Sulfonación:
El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en
caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-
fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.
c. Nitración:
En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol
y p-nitrofenol.
Si el ácido nítrico fuera más concentrado, obtendríamos el 2,4,6,-
trinitrofenol  también llamado ácido pícrico.
 8. Práctica(actividades de aplicación)

TAREA
1. Consulta como se obtiene industrialmente el alcohol.
2. Consulte las normas IUPAC para nombrar los éteres y de diferentes ejemplos
3. Consulta y realiza un mapa conceptual sobre las propiedades químicas de los éteres

TRANSVERSALIZACIÓN

4. Proyecto Educación Ambiental PRAE

¿Que beneficios ofrece el alcohol como combustible para el medio ambiente?
5. Proyecto vida Saludable
Realiza la siguiente lectura y después
realiza:
• Un mapa mental sobre la lectura
• Un ensayo sobre el impacto del
consumo de alcohol para la salud.
8. Práctica(actividades de
aplicación)

1. Nombre los siguientes compuestos:

2. Determine la fórmula de los siguientes compuestos
3. El fenol fue el primer antiséptico empleado por Joseph Lister en 1867, en una cirugía. También es usado como ingrediente
en pomadas y ungüentos, pero tiene el inconveniente de que no solo destruye los organismos indeseables sino todo tipo de
células. Por tal razón ha sido sustituido por el 4-hexilesorcinol, que se emplea en algunos enjuagues bucales. Explica:
a) ¿Cuál es su fórmula estructural, si el nombre IUPAC del 4-hexilesorcinol es 1,3-dihidroxi-4-hexilbenceno?
b) ¿Por qué razón el fenol ataca las células?

4. De el nombre de los siguientes compuestos:

 4. Indique los
productos de
reacción en cada
caso y de el
nombre de cada
uno de los
compuestos
9. Transferencia (actividades de aplicación
para la vida)

Ingresar a la siguiente pagina

https://es.educaplay.com/recursos-educativos/3025548-nomenclatura_de_alcohole
s.html
. Para realizar la actividad se debe registrar, luego realizar la actividad y cuando
termine la ruleta, se debe tomar un pantallazo del puntaje. SE DEBE EVIDENCIAR
EL PUNTAJE CON EL NOMBRE DE LA ESTUDIANTE.
 10. Evaluación
Para realizar el proceso de evaluación se tendrán en cuenta todas las
actividades propuestas tales como tareas, talleres, laboratorios y
evaluación escrita.
En la parte actitudinal y socio afectiva se tendrá en cuenta:
Comportamiento en clase y entrega puntual de actividades.
Vale recordar que según nuestro SIEE el 60% pertenece a todas las
actividades de tipo cognitivo que se den durante el periodo que para el
caso de química serán las evaluaciones y/o exposiciones. El 20%
corresponde al PAS(procedimental – actitudinal y socioafectivo que para el
caso de química serán las tareas, talleres, laboratorios comportamiento en
clase y la entrega puntual de las actividades.
El 10% pertenece a la autoevaluación de la estudiante y el otro 10% a la
coevaluación de la estudiante
BIBLIOGRAFÍA
1.Gutiérrez R., Liliana. Química 11. Educar editores.2001
2. Montoya P., Rafael. Química fundamental. Editorial Bedout S.A.
3. Cárdenas S. Fidel A. Química y ambiente 2. McGraw Hill.1999

WEBGRAFIA
1. https://docplayer.es/105421695-Taller-alcoholes-y-fenoles.html
2. http://www.guatequimica.com/tutoriales/oxigenados/Fenoles.htm
3. https://labquimica.wordpress.com/2014/06/08/oxidacion-de-alcoholes-primarios-
y-secundarios/