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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

INTRODUCCIN

En el presente trabajo se explicara el tema realizado en el laboratorio


REACCIONES CACATERISTICAS DE ALCOHOLES, ALDEHDOS Y CETONAS.
Donde se toma en cuenta la reactividad de los alcoholes, aldehdos y cetonas
representativas tales como: el alcohol metlico, el formaldehdo, la acetona, entre
otros.

Como sabemos los alcoholes se comportan en forma general como cidos o como
bases. Como cidos los alcoholes que contienen menos de 9 tomos de carbono
reaccionan con los metales ms activos para dar hidrgeno gaseoso y
alcoholatos. Los alcoholes superiores reaccionan ms lentamente de tal modo que
el ensayo resulta dudoso y no tiene valor. Las velocidades relativas de reaccin de
los diferentes alcoholes en esta reaccin son las siguientes:

Primarios > Secundarios > Terciarios

Para hallar la reactividad de cada una de estas primero se pone a prueba la


oxidacin de cada una de las muestras. Para tomar en cuenta si una muestra se
oxido o no partimos desde la observacin del cambio de color, por ejemplo el
formaldehdo al juntarse con el permanganato de potasio cambia de un color
transparente a marrn, de igual forma reacciono la acetona notndose un cambio
de color. En este sentido, a continuacin se proceder a desarrollar
experimentalmente la prctica de laboratorio.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

I. Objetivos
I.1 Objetivos Generales

Estudio de las principales propiedades qumicas de los


Alcoholes, Aldehdos y Cetonas.

I.2 Objetivos Especficos


Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Obtencin de aldehdos y cetonas.
Reconocimiento de aldehdo y cetonas
II. Fundamento Terico
II.1 Alcoholes
Definicin:

Alcoholes son aquellos hidrocarburos saturados o alcanos que contienen un


grupo hidroxilo (-OH). Este grupo (-OH) sustituye un tomo de hidrgeno
enlazado de forma covalente

Frmula General : C n H 2 n + 1 OH

Estructura:

La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un


alcohol procede de la sustitucin formal de uno de los hidrgenos del
agua por un grupo alquilo.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

En el agua el ngulo del enlace H-O-H es de 104.5 y el ngulo que


forman los dos pares de electrones no compartidos es de 114. Estos
ngulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridacin sp3
en el tomo de oxgeno. Ahora bien, no hay ninguna razn para que un
tomo (oxgeno, nitrgeno, carbono, etc) forme un conjunto de orbitales
hbridos equivalentes cuando no todos los orbitales se van a utilizar del
mismo modo. En el agua los orbitales hbridos sp3 que se van a emplear
en los enlaces con los tomos de hidrgeno tienen un menor carcter s, lo
que explica la disminucin del ngulo de enlace tetradrico desde 109.5 a
104.5. Por otra parte, los dos orbitales hbridos sp3, que contienen a los
dos pares de electrones no enlazantes, tienen un mayor carcter s, lo
que explica el aumento del ngulo de enlace desde 109.5 a 114. El
aumento del ngulo de enlace entre los pares de electrones no
compartidos tiene un efecto estabilizante al disminuir la repulsin
electrnica entre los mismos. En el metanol el ngulo del enlace C-O-H
es de 108.9. Este ngulo es mayor que en el agua debida a la presencia
del grupo metilo, mucho ms voluminoso que el tomo de hidrgeno, que
contrarresta el efecto de compresin del ngulo de enlace que provocan
los dos pares de electrones no enlazantes.

Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el


agua que en los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es
bastante mayor (1.4 ) debido al mayor radio covalente del carbono en
comparacin con el del hidrgeno.

En el siguiente diagrama de interaccin orbitlica se representa la


formacin del enlace C-O en los alcoholes y las energas de enlace en el
metanol:
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Tipos De Alcoholes:

Los alcoholes se clasifican en monoles y polioles segn el nmero de


grupos hidroxilo (oxidrilo),-OH en su estructura molecular.

MONOLES:
Los alcoholes que tienen un solo grupo funcional hidroxilo OH se
denominan monoles, los cuales a su vez pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono
que sea portador del grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificacin resulta til ya que la reactividad qumica ,la
velocidad de reaccin y los productos obtenidos en una reaccin
estn relacionados con el tipo de alcohol.
ALCOHOLES PRIMARIOS:

Un alcohol primario es aquel en el que el OH


est unido a un carbono primario, y la formula R-OH.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Ejemplos:

C H 3C H 2C H 2 OH 1-Propanol

C H 3C H 2C H 2C H 2 OH 1-Butanol

ALCOHOLES SECUNDARIOS:

El alcohol secundario es en el que el OH est unido a un carbono


secundario:

R-CH-R
I
OH

ALCOHOLES TERCIARIOS:

El alcohol terciario es en el que el OH est enlazado a un C terciario:

R
I
R-C-R
I
OH

POLIOLES :
Se denominan polioles a los compuestos que tienen 2 o ms grupos
oxidrilo OH, en los que destacan los dioles y trioles .En estos
compuestos, cada tomo de carbono solo puede contener un solo
grupo OH, no es as 2OH ni 3OH; por lo tanto no existen
Ejemplo:
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Etanodiol

Los dioles se denominan glicoles (del griego glykys, dulce) ya que en su


mayora tiene sabor dulce .Los ms importantes son el etanodiol y el 1,2-
propanodiol .En los trioles, la glicerina es la ms importantes

Propiedades Fsicas:

Las propiedades fsicas dependen del grupo funcional hidroxilo OH y del


tamao del grupo alquino (R-).Las que abordaremos son estado fsico,
solubilidad y punto de ebullicin.
Estado fsico: El metanol, el etanol y el alcohol isopropilico son
lquidos a temperatura 20C, lo cual implica que los alcoholes ligeros
(de menor masa molecular) son lquidos. Los monoles con ms de
once tomos de carbono son slidos .Este cambio de estado fsico
nos indica que al aumentar la masa molar de los alcoholes, los
enlaces intermoleculares son ms intensos.
Solubilidad: El agua y los alcoholes tienen propiedades semejantes
(son polares) debido a que ambos contienen el grupo, -OH, por lo
que pueden unirse mediante enlaces puentes de hidrogeno .El
metanol, etanol ,1-propanol y 2-propanol son alcoholes solubles en el
agua en todas las proporciones ya que estos alcoholes son ms
ligeros y adems tienen mayor polaridad que los restantes. Al
aumentar el nmero de tomos de carbono, la solubilidad de los
alcoholes disminuye y esto se debe que al aumentar el tamao del
grupo alquilo(R-, parte apolar, que rechaza el agua) los alcoholes se
hacen menos solubles .En general tenemos

menor M ma yor S
solubilidad relacioninversa M
mayor M mayor S

Los polioles son ms solubles que los monoles porque poseen mayor
nmero de grupos hidroxilos, y de esa manera pueden formar mayor
nmero de enlaces puente de hidrogeno con el agua.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Punto De Ebullicin: Observando la tabla nos percatamos que los


alcoholes tienen elevados puntos de ebullicin, la razn es que estos
compuestos en estado lquido se unen mediante enlaces puente de
hidrogeno ya que contienen grupo oxidrilo, que es muy polar .Al
aumentar el nmero de carbonos aumenta el punto de ebullicin
como consecuencia del incremento de las fuerzas de dispersin o
London. Si ordenamos de forma creciente a su punto de ebullicin
los siguientes alcoholes : 1- butanol, 1-pentanol, 1-hexanol, tenemos:

1butanol< 1 pentanol<1hexenol

En general los alcoholes lineales podemos concluir que:

mayor M mayor T eb
T eb relacion directa M mayor M menor T eb

Los alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullicin que los


alcoholes lineales, la razn est en el que al ramificarse la cadena
carbonada, la intensidad de las fuerzas de London disminuye.
Al aumentar el nmero de grupos hidroxilo,-OH, en los alcoholes, se
incrementa el punto de ebullicin por la formacin de ms enlaces
puente de hidrogeno, esta es la razn de que los polioles tengan
mayor punto de ebullicin que los monoles y mayor solubilidad en el
agua.

COMPUESTO FORMULA Tf Teb SOLUBILIDAD(g/100


g H2O
Alcohol CH3OH -98 65
metilico
Alcohol etilico CH3CH2OH -115 78
Alcohol n- CH3CH2CH2OH -127 97
propilico
Alcohol CH3CHOHCH3 -81 81
isopropilico
Alcohol n- CH3CH2CH2CH2OH -90 118 7.9
butilico
Alcohol (CH3)2CHCH2OH -108 108 10
isobutilico
Alcohol sec- CH3CH2CHOHCH3 -115 100 12,5
butilico
Alcohol ter- (CH3)3 COH 26 83
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

butilico
Alcohol n CH3(CH2)3CH2OH -78 138 2,7
pentilico
Alcohol (CH3)2CHCH2CH2OH -117 132 2,6
isopentilico
2- pentanol CH3(CH2)2CHOHCH3 120 5,3
3-pentanol CH3CH2CHOHCH2CH3 115 5,3
Alcohol n- CH3(CH2)4CH2OH -52 157 0,59
hexilico
Alcohol CH3(CH2)4CH2OH -35 176 0,009
heptilico
Alcohol n- CH3(CH2)6CH2OH -16 195
octilico
Etilenglicol CH2OHCH2OH -17 197
1,2- CH2OHCHOHCH3 -59 188
propanodiol
1,3- CH2OHCH2CH2OH -30 213 dec
propanodiol
Gliserol CH2OHCHOHCH2OH -18 290

Propiedades Qumicas:

Deshidratacin: la deshidratacin de los alcoholes se considera una


reaccin de eliminacin, donde el alcohol pierde su grupo OH para dar
origen a un alquenos. Aqu se pone de manifiesto el carcter bsico de los
alcoholes. La reaccin ocurre en presencia de cido sulfrico (H 2SO4) en
presencia de calor.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

La deshidratacin es posible ya que el alcohol acepta un protn del cido,


para formar el alcohol protonado o in alquil hidronio.

La destilacin alcohlica:

Es la operacin de separar, mediante vaporizacin y recondensacin, los


diferentes componentes lquidos o licuados de una mezcla, aprovechando
los diferentes puntos de ebullicin (temperaturas de ebullicin) de cada una
de las sustancias a separar.

La destilacin se da en forma natural debajo del punto de ebullicin (100 C


en el caso del agua), luego se condensa formando nubes y finalmente
llueve.

Las bebidas alcohlicas son bebidas que contienen etanol (alcohol


etlico).

Atendiendo a la elaboracin se pueden distinguir entre bebidas producidas


por fermentacin alcohlica (vino, cerveza...) en las que el contenido en
alcohol no supera los 18-20 grados y las producidas por destilacin,
generalmente a partir de un producto de fermentacin (licores,
aguardientes, etc.)

La cantidad de alcohol de un licor u otra bebida alcohlica se mide bien por


el volumen de alcohol que contenga o bien por su grado de alcohol.

Preparacin De Los Alcoholes:

Algunos alcoholes se fabrican de las sustancias naturales. Por ejemplo


etanol que se obtiene de la fermentacin de los azcares. Otro mtodo es
la adicin del agua al doble enlace (alquenos). Despus existe la
preparacin de los alcoholes es la sntesis de Grignard que es el mtodo
ms importante para preparar alcoholes.

Los reactivos de Grignard son compuestos organometlicos de frmula


general R-Mg-X, donde R es un resto orgnico (alqulico o arlico) y X un
haluro. Sin duda, los reactivos de Grignard son unos de los ms
importantes en qumica orgnica debido a su rpida reaccin con
electrfilos, como por ejemplo el grupo carbonilo. Por el descubrimiento de
estos reactivos y sus reacciones, Vctor Grignard recibi el premio Nobel de
Qumica en 1912.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Un carbono unido a un metal, mucho menos electronegativo que l, se


convierte en un centro rico en electrones y, por tanto, nuclefilo. El enlace
C-M es muy polar.

El ltimo mtodo es la reduccin:

CH3-C=O ----> CH3-CH2-OH

Ejemplos de los alcoholes ms conocidos:

Metanol:

Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilacin


seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy
venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan pequeas
cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metablicamente se
transforma en formaldehdo y cido frmico que impide el transporte de
oxgeno en la sangre.

Etanol:

Frmula semidesarrollada: CH3-CH2-OH

Propiedades fsicas:

Estado de agregacin: Lquido


Apariencia: Incoloro
Densidad: 789 kg/m3
Punto de fusin: 158.9 K (-114.3 C)
Punto de ebullicin: 351.6 K (78.4 C)
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Propiedades qumicas:
Acidez (pKa): 15,9
Solubilidad en agua: Miscible

Etanol es el principal producto de las bebidas alcohlicas pero tambin se


usa en muchos sectores industriales y en el sector farmacutico en algunos
medicamentos y cosmticos. Es un buen disolvente, y puede utilizarse
como anticongelante. Tambin es un desinfectante. Adems se emplea
como combustible industrial y domstico. En el uso domstico, se emplea el
alcohol de quemar.

Es un lquido incoloro y voltil. Desde la antigedad se obtena por


fermentacin anaerbica de una disolucin con contenido en azcares con
levadura y posterior destilacin.

Se obtiene por fermentacin de carbohidratos (azcares y almidn). La


fermentacin se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir
licores es necesaria la destilacin (forma un azetropo con el agua de
composicin 95:5 alcohol/agua). Es muy venenoso y produce la muerte a
concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el hgado
a razn de 10 mL/hora. Se utiliza como antdoto contra el envenenamiento
por metanol o etilenglicol.

Isopropanol:

Se mezcla con agua y todos los disolventes orgnicos. Se emplea como anti
hielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extraccin, intermedio
de sntesis y antisptico. Es un producto txico por va oral, inhalacin o
ingestin.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Glicerina:

Descubierta en 1779 por Scheele. Su nombre tambin proviene de su sabor


dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no txica. La
hidrlisis alcalina de triglicridos (grasas) produce glicerina y jabones. El
nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia.

II.2 Aldehdos y Cetonas

ALDEHDOS

Los aldehdos son compuestos orgnicos caracterizados por


poseer el grupo funcional -CHO. Se denominan como los
alcoholes correspondientes, cambiando la terminacin ol por al.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O est unido a un


solo radical orgnico.

CETON A

Una cetona es un compuesto orgnico caracterizado por poseer


un grupo funcional carbonilo. Cuando el grupo funcional
carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto
orgnico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al
hidrocarburo del cual
provienen(hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc.).
Tambin se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales
a los cuales est unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando
el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el
prefijo oxo (ejemplo: 2-oxopropanal).

El grupo funcional carbonilo consiste en un tomo de carbono


unido con un doble enlace covalente a un tomo de oxgeno, y
adems unido a otros dos tomos de carbono.

El tener dos tomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo


que lo diferencia de los cidos carboxlicos , aldehdos, esteres.
El doble enlace con el oxgeno, es lo que lo diferencia de
los alcoholes y teres. Las cetonas suelen ser menos reactivas
que los aldehdos dado que los grupos alqulicos actan como
dadores de electrones por efecto inductivo .
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

PROPIED ADES FSIC AS DE ALDEHDOS Y CETON AS

Salvo el formaldehido que es un gas, casi todos los aldehdos


son lquidos. Los miembros inferiores son de olor agradable,
muchos otros se emplean en la fabricacin de perfumes y
sabores artificiales. El formaldehido y el acetaldehdo son
infinitamente solubles en agua, los homlogos superiores no
son hidrosolubles. Los aldehdos son menos densos que el agua
e incoloros. Las cetonas tienen propiedades casi idnticas a los
aldehdos y se diferencian de estos por su suave olor.

PROPIED ADES QUIMIC AS DE LOS ALDEHIDOS Y CETON AS

Las reacciones qumicas de los aldehdos y cetonas son funcin


del grupo carbonilo. Por su mayor electronegatividad, el oxgeno
atrae el par electrnico ms hacia l alejndolo del carbono. En
consecuencia, la distribucin electrnica del enlace no resulta
simtrica; el oxgeno es ligeramente negativo y el carbono
ligeramente positivo. El grupo carbonilo puede representarse
como dos formas resonantes.

Al examinar los productos que se forman cuando los reactivos


se adicionan al doble enlace carbono oxgeno, el fragmento
positivo del reactivo siempre se adiciona al oxgeno y el
fragmento negativo se une al carbono

NOMENCL ATUR A DE ALDEHIDOS Y CETON AS

Los aldehdos se nombran reemplazando la terminacin -


ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

especificar la posicin del grupo aldehdo, puesto que ocupa el


extremo de la cadena (localizador 1).

Cuando la cadena contiene dos funciones aldehdo se emplea


sufijo -dial. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -
carbaldehdo. La numeracin del ciclo se realiza dando
localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el Grupo
aldehdo.

Algunos nombres comunes de aldehdos


aceptados por la IUPAC son:

Las cetonas se nombran sustituyendo la terminacin -ano del alcano con


igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de
mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que ste
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

tome el localizador ms bajo.

Existe
un

segundo tipo de nomenclatura para


las

cetonas, que consiste en

nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenndolas alfabticamente y


terminando el nombre con la palabra cetona.

III. Procedimiento Experimental


III.1Experimento N1: Alcoholes.
III.1.1 Experimento N1-1: Solubilidad
Materiales y Reactivos:
Una gradilla con 3 tubos de ensayos
Pipeta con agua destilado
Alcohol Etlico
Alcohol Butlico
Alcohol Amlico.
Procedimiento:
Colocamos en tres tubos de ensayo unos 5 Ml de agua y aada a
cada uno 1 mL de alcohol etlico, alcohol butlico y alcohol amlico
respectivamente. Luego mezclamos adecuadamente.
III.1.2 Experimento N1-2: Reacciones de Oxidacin

Materiales y Reactivos:

Un tubo de ensayo grande.


Dicromato de potasio (K2Cr2O7)
cido sulfrico concentrado (H2SO4 cc)
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Alcohol problema
Tubo acodado para destilar
Bao Mara
Permanganato de potasio (KMnO4)
Hidrxido de sodio al 5 % (NaOH)
Espiral de cobre
Mechero de Bunsen.
Procedimiento:

a. Oxidacin con Dicromato de Potasio (K2Cr2O7):


En un tubo de ensayo grande que contena 4 mL de una
solucin de Dicromato de potasio, agregamos 2 gotas de
cido sulfrico concentrado y tambin 4 gotas de alcohol
problema, conectamos al tubo de ensayo un tubo
acodado para destilar. Calentamos a ebullicin y
recogimos el destilado en un tubo enfriado.
b. Oxidacin con Permanganato de Potasio (KMnO4):
A un tubo de ensayo que contena alcohol problema, se
agreg una gota de solucin de hidrxido de sodio al 5 %
y una gota de solucin de permanganato de potasio al
0.1%. luego colocamos el tubo en un bao de agua
hirviendo.
c. Oxidacin Cataltica con Cobre Metlico:
A un tubo de ensayo que contena 4 mL de alcohol
problema, sumergimos un espiral de cobre previamente lo
calentamos al rojo vivo.
III.1.3 Experimento N1-3: Reacciones del Hidrogeno del Grupo
Hidroxilo:

Materiales y Reactivos:

Tubo de ensayo
Alcohol problema
cido actico glacial
cido sulfrico concentrado (H2SO4 cc)
Sodio metlico
Alcohol etlico
Fosforo
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Agua destilada
Fenolftalena.
a. Esterificacin:
A un tubo que contena 1 mL de alcohol problema y 1 mL
de cido actico glacial, se agreg cuidadosamente 0,5
mL de cido sulfrico concentrado y se calent
suavemente.
b. Sodio Metlico:
Colocamos en un tubo de ensayo un pequeo trozo de
sodio metlico. aadimos 3 gotas de alcohol etlico y
tapamos la boca del tubo con el dedo, luego lo
acercamos a la llama del fosforo encendido. Y por ltimo
aadimos 3 gotas de Fenolftalena.
III.1.4 Experimento N1-4: Obtencin del Glicerato de Cobre:

Materiales y Reactivos:

Tubo de ensayo
Sulfuro de Cobre
Hidrxido de Sodio (NaOH) al 10%
Glicerina.
Procedimiento:
En un tubo de ensayo que contena 1 mL de una solucin
de sulfuro de cobre, aadimos unas gotas de solucin de
hidrxido de sodio al 10%. Separamos luego por
decantacin el precipitado formado y aadimos a este
ltimo unas gotas d glicerina y mezclamos bien.
III.1.5 Experimento N1-5: Diferenciacin de Alcoholes Primarios,
Secundarios y Terciarios.

Materiales y Reactivos:

7 tubos de ensayo
Alcohol primario (etanol)
Alcohol secundario (2-propanol)
Alcohol terciario (ter-butanol)
Anhdrido Crmico (CrO3/H2SO4)
Reactivo de Lucas (HCl/ZnCl2)
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Alcohol Problema.
a. Oxidacin Comparativa:
Tomamos 3 tubos de ensayo, adicionamos 2 gotas de un
alcohol primario, secundario y terciario en cada uno de
ellos. Aadimos 1 mL del reactivo (CrO3/H2SO4) en forma
cuidadosa a los tubos de ensayo.
b. Reactivo de Lucas:
En 4 tubos de ensayo colocamos 2 Ml del reactivo de
Lucas a cada uno, luego adicionamos a cada uno de
ellos 5 gotas de alcohol primario, secundario, terciario y la
muestra problema respectivamente, agitamos y medimos
el tiempo de reaccin.
III.2Experimento N3: Aldehdos y Cetonas
III.2.1 Experimento N2-1: Oxidacin de Aldehdos y Cetonas:
a. Con Permanganato De Potasio:

Materiales y Reactivos:
Permanganato de potasio (KMnO4)
Hidrxido de sodio (NaOH)
Formaldehdo (HCHO)
Acetona (CH3COCH3)
cido sulfrico (H2SO4)
4 Tubos de ensayo

Procedimiento:
1. En presencia de NaOH
En un tubo de ensayo aadimos 1ml de Formaldehdo
(HCHO) y le agregamos 3 o 4 gotas de una solucin de
KMnO4 al 0,3%; si no se observa reaccin al cabo de un
minuto. Aadimos 1 gota de solucin de Hidrxido de
sodio (NaOH). Anotamos los resultados.
En el segundo tubo de ensayo repetimos el experimento
utilizando en lugar de formaldehdo, acetona.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

2. En presencia de H2SO4

En el tercer tubo de ensayo agrego 1ml de Formaldehdo


(HCHO) agregamos 3 o 4 gotas de solucin de KMnO 4
ms cido sulfrico (H2SO4). En el cuarto tubo
realizamos el mismo procedimiento del tercer tubo pero
en lugar de formaldehido utilizamos acetona.

b. Con La Solucin De Benedict

Materiales y Reactivos:
Formaldehdo (HCHO)
Solucin de BENEDICT
1 Tubo de ensayo
Vaso precipitado
Mechero de bunsen
Rejilla de asbesto
Trpode
Pinza para tubo de ensayo
Procedimiento:
En un tubo de ensayo aadimos 1ml de Solucin de
Benedict y le agregamos 3 gotas de Formaldehido
(HCHO).
En el vaso precipitado agregamos agua lo ponemos a
hervir para someter a la mezcla a bao mara y poder
observar la reaccin.
III.2.2 Experimento N2-2: Reaccin de Adicin con Bisulfito:

Materiales y Reactivos:
2 tubos de ensayo
Vaso de precipitacin
Formaldehido
Acetona
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Solucin saturada de bisulfito de sodio al 4%


Hielo

Procedimiento:
En un tubo de ensayo se colocamos 1ml. de
Formaldehido ms 5ml. de bisulfito de sodio. Agitamos el
tubo y se coloca en un vaso con hielo. Repetimos los
mismos pasos con la acetona.

III.2.3 Experimento N2-3: Polimerizacin del Formaldehido:

Materiales y Reactivos:
Formaldehido
Luna de reloj
Vaso de precipitado
Rejilla de asbesto
Trpode
Mechero de bunsen

Procedimiento:
Colocamos unas gotas de formaldehdo en la luna de
reloj. Evaporamos el formaldehido colocndolo sobre un
vaso con agua hirviendo. Luego calentamos la luna de
reloj en el mecho bunsen.

III.2.4 Experimento N2-4: Reduccin de la Solucin de Fehling:

Materiales y Reactivos:
Formaldehdo (HCHO)
Fehling A
Fehling B
Acetona
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

3 Tubos de ensayo
Vaso precipitado
Mechero de bunsen
Rejilla de asbesto
Trpode
Gradilla metlica
Acetona
Procedimiento:
En un tubo de ensayo mesclamos 1 ml de Fehling A ms
Fehling B y le agregamos 3 gotas de Formaldehdo
(HCHO) .Colocamos al tubo de ensayo en el vaso
precipitado con agua hirviendo (bao mara). Un
precipitado rojo ladrillo de xido de cobre indica la
presencia de sustancias reductoras. Repetimos el
experimento utilizando la acetona.

III.2.5 Experimento N2-5: Prueba de Tollens:

Materiales y Reactivos:
Nitrato de plata (AgNO3)
Hidrxido de sodio (NaOH)
Hidrxido de amonio (NH4OH)
Formaldehido (HCHO)
Acetona
Vaso precipitado
1 Tubo de ensayo
Rejilla de asbesto
Trpode
Gradilla metlica
Mechero de bunsen
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Procedimientos:
El reactivo de Tollens debe ser preparado al instante de la
siguiente manera: le agregamos 3ml de la solucin de
nitrato de plata al 5% en un tubo limpio, agrganos unas
gotas de NaOH al 10 %. luego aadimos gota a gota y
agitando una solucin de hidrxido de amonio al 2%
hasta que el precipitado de xido de plata se disuelva.
Agregamos 2ml del reactivo recientemente preparado y
aadimos unas gotas de formaldehido. Agitamos bien y
sumergimos el tubo en un bao de agua hirviendo por
unos minutos. La formacin de un espejo de plata
depositado en las paredes del tubo indicar reaccin
positiva. Hacemos lo mismo con la acetona.

III.2.6 Experimento N2-6: Reaccin legal para la Determinacin de


Propanona.

Materiales y Reactivos:
Tubos de ensayo
Vaso de precipitacin
Mechero
Nitroprusiato de sodio al 10%
Propanona
NH4OH
Procedimiento:
En un tubo de ensayo se coloca Nitroprusiato de sodio al 10%
con unas gotas de Propanona y NH4OH. Luego el tubo se agita y
se pone un bao de agua hervida por unos minutos. Obtenemos
una coloracin rojo intensa. Agregar unas gotas de cido actico.
Se observa que cambia a un color rojo purpura.
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Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

IV. Clculos Y Resultados


IV.1 Experimento N1: Alcoholes:
IV.1.1 Experimento N1-1: Solubilidad
Imagen:

Alcohol etlico alcohol butlico alcohol amlico


Qu observa?
El alcohol etlico es soluble en su totalidad
El alcohol butlico es casi soluble formndose dos fases
muy ligeras.
El alcohol amlico es ligeramente soluble y se forman dos
fases.
Ordenamos los alcoholes en orden creciente de su
solubilidad en agua.
Alcohol Etlico > Alcohol Butlico > Alcohol Amlico
IV.1.2 Experimento N1-2: Reacciones de Oxidacin
a. Oxidacin con Dicromato de Potasio (K2Cr2O7):
Imagen:

Qu observa?
El color del lquido es incoloro.
El olor a manzana.
Ecuacin:
Medio cido
CH3 CH2 OH + K2Cr2O7/H CH3 CHO + Cr2O3
Alcohol Problema anaranjado etanal verde
(Etanol) oscuro
+ KOH + H2

b. Oxidacin con Permanganato de Potasio (KMnO4):


25

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Imagen:

Que observa?
El olor es a manzana tambin.
El color es incoloro.
Escribir la reaccin correspondiente.
Medio bsico
CH3 CH2 OH + KMnO4/OH- CH3 CHO +
Alcohol Problema violeta etanal
(Etanol)
MnO2 + KOH + H2O
marrn
c. Oxidacin Cataltica con Cobre:
Imagen:

Que observa?
El color del espiral cambia de un color rojizo a color
meln.
El olor es a manzana.
26

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Escribir la reaccin correspondiente.


rojo vivo
CH3 CH2 OH + Cu CH3 CHO + H2
Alcohol Problema catalizador
(etanol)

IV.1.3 Experimento N1-3: Reacciones del Hidrogeno del Grupo


Oxidrilo
a. Esterificacin:
Imagen:

Que observa?
El olor es pegamento de tubo.
Escribir la reaccin
correspondiente.

O medio acido

CH3 CH2 OH + OH C CH3 H+


Etanol cido actico
O

CH3 CH2 O C CH3 + H2O


Acetato de etilo
(ester)

b. Sodio Metlico:
Imagen:
27

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Aadiendo fenolftalena

Que observa?
Hubo un desprendimiento enrgico de H2
En el fondo de tubo queda un residuo blanquecino
Al aadir la fenolftalena aparece una coloracin rojo
grosella debido a que el Etilato de sodio en presencia de
agua se descompone formando hidrxido de sodio.
Escribir la reaccin correspondiente.
2 CH3 CH2 OH + 2Na 2 CH3 CH2 ONa +
Etilato de sodio
(precipitado blanquecino)
H2
Reaccin de comprobacin:
CH3 CH2ONa + H2O CH3 CH2OH + NaOH
se regenera hidrxido
el alcohol de sodio
(base) con
Fenolftalena

IV.1.4 Experimento N1-4: Obtencin del Glicerato de Cobre


Imagen:

Escribir la reaccin correspondiente.

CuSO4(ac) + NaOH Cu(OH)2 + Na2SO4


Sulfato de hidrxido hidrxido liquido
28

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Cobre de sodio de cobre


El hidrxido de cobre es celeste
El lquido decantamos.
CH2 OH+ OH- CH2 O
+
CHOH - OH + Cu CH O Cu + 2H2O
CH2OH - OH+ OH- CH2OH
Glicerina glicerato de cobre
IV.1.5 Experimento N1-4: Diferenciacin de Alcoholes Primarios,
Secundarios y Terciarios.
a. Oxidacin Comparativa
Imagen:

Que observa?
La velocidad de reaccin del alcohol primario es rpida.
La velocidad de reaccin del alcohol secundario es lenta
es rpida.
El alcohol terciario no reacciona.

Escribir la reaccin correspondiente.

medio acido O
CH3 CH2 OH + Cr03/H2SO4 CH3 C- H
Etanol anaranjado etanal
Verde-azulado

+ subproductos O

CH3 CH CH3 + Cr03/H2SO4 CH3 C- CH3


Anaranjado 2 - propanona
(acetona)
OH verde - azulado
2-propanol

CH3

CH3 C CH3 + Cr03/H2SO4 N.R

Anaranjado Anaranjado
29

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

OH
ter-butanol

b. Con Reactivo de Lucas:


Imagen:

Que observa?
El alcohol terciario reacciona rpidamente en menos de
un minuto y se opaca.
El alcohol secundario es un poco lenta ente 5 a 10
minutos y se opaca.
El alcohol primario reacciona al cabo de un da.
El alcohol problema resulto ser alcohol primario (etanol).

Escriba la ecuacin.

CH3 CH2 OH + HCl/ZnCl2 CH3 CH2 Cl + H2O


Etanol incoloro cloro etano
Incoloro
+ subproductos

CH3 CH CH3 + HCl/ZnCl2 CH3 CH CH3 + H2O

OH Cl
2-propanol 2-cloro propano

CH3 CH3

CH3 C - CH3 + HCl/ZnCl2 CH3 C - CH3 + H2O

OH Cl
Ter-butanol 2-cloro-2-metilpropano
30

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

IV.2 Experimento N2: Aldehdos y Cetonas


IV.2.1 Experimento N2-1: Oxidacin de Aldehdos y Cetonas:
a. Con Permanganato De Potasio:

1. En presencia de NaOH
Imagen:

Que observa?
El formaldehido cambia a color marrn ms rpido que la
cetona lo que nos indica que ms reactivo.
La cetona se oxida ms lentamente y la coloracin es
ms clara ello nos indica que es menos reactivo.

Escriba la ecuacin
HCHO + KMnO4 dil NaOH HCOOH + subproductos
Marrn incoloro

CH3COCH3 + KMnO4 dil NaOH CH3COOH + HCOOH +


Violceo marrn
Subproductos

2. En presencia de H2SO4

Imagen:
31

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Que observa?

En la oxidacin del formaldehido nos da un cido


carboxlico que es el cido frmico.

En la oxidacin de la acetona nos da como producto el


cido actico y el cido frmico.

Tanto el formaldehido como la cetona reaccionan ms


rpido en medio acido que en medio bsico.

Ecuacin:

HCHO + KMnO4 dil H2SO4 HCOOH + subproductos


. Marrn incoloro

CH3COCH3 + KMnO4 dil H2SO4 CH3COOH + HCOOH


Marrn

+ subproductos

b. Con La Solucin De Benedict

Imagen:
32

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Observaciones:

La reaccin es lenta en las paredes; se logra observar en


las paredes del tubo una lmina marrn que es el xido
de cobre.

Ecuacin.

o Reactivo de Benedict: citrato de Na + Na2CO5 + CuSO4

HCHO + Reactivo de Benedict bao mara HCOOH +


Acido

Frmico

Cu2O + 2H2O
Oxido de
Cobre
IV.2.2 Experimento N2-2: Reaccin de Adicin con Bisulfito:
Imagen:
33

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Cul es el producto?
Formaldehido: Compuesto bisulfitico
Acetona: Compuesto dimetilbisulfitico
Observaciones:
La acetona reacciona en pocos minutos formndose un
precipitado congelado en el tubo entonces la acetona es
ms reactivo con el bisulfito de sodio.
El formaldehido reacciona lentamente pero tambin se
forma un precipitado congelado, entonces el
formaldehido es menos reactivo.
Nota: solo reaccionan metil cetonas
Ecuacin:
O
HCHO + NaHSO3 bao de CH2-S-O-Na
Agua fra OH O

Compuesto bisulfitico (Compuesto congelado)

CH3 O
CH3COCH3 + NaHSO3 bao de CH3 C S O Na
Agua fra OH O
Compuesto dimetilbisulfitico (precipitado congelado)

IV.2.3 Experimento N2-3: Polimerizacin del Formaldehido:


Imagen:
34

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Polmero

Observaciones:
Cul es el residuo observado?
De la polimerizacin se forma una cera blanca que viene a
ser el polmero.
Es reversible el proceso de polimerizacin?
Cuando se coloca la cera en las llamas se puede observar
que esta vuelve a ser liquida entonces podemos decir que
la reaccin es reversible.
Nota: Esta reaccin es comn para los aldehdos.

Ecuacin:

HCHO HO [CH2 O] CH2 - CH2 - OH


Momero (Polmero) cera (polioximetileno)
IV.2.4 Experimento N2-4: Reduccin de la Solucin de Fehling:
Imagen:
35

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Qu
observa?
Con el formaldehido si ocurre reaccin lo cual se presencia
por la formacin de precipitado de color rojizo el cual es el
xido de cobre.
Pero la cetona no muestra ninguna reaccin.
Reducen las cetonas al reactivo Fehling?
Esta prueba es negativa para las cetonas ya que
no muestra ninguna reaccin; ya no forma
precipitados rojizos como el aldehdo.
Ecuaciones:
o Fehling A: CuSO4
o Fehling B: NaOH + Tartrato de Na y K
HCHO + 2Cu+ + 5OH- bao Mara HCOOH + Cu2O + 2H2O

CH3COCH3 + 2Cu+ + 5OH- bao Mara NO HAY


REACCION

IV.2.5 Experimento N2-5: Prueba de Tollens:


Imagen:

Observaciones:
El reactivo de Tollens es incoloro.
36

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

En qu caso es positiva la reaccin?


La reaccin es positiva cuando se forma un espejo de
plata en las paredes del tubo y en nuestro caso si se
forma el espejo para el formaldehido por lo tanto es
positiva la reaccin.
Pero con la acetona no se da la formacin de espejos de
plata sino se forma un precipitado negruzco.
Ecuaciones:
HCHO + 2 [Ag (NH3)2] OH bao mara OH C = ONH4 +
OH espejo de plata
Compuesto
Hidroxiamoniacal

2Ag + 3NH3 + H2O


Espejo de
Plata

CH3COCH3 + 2[Ag (NH3)2]OH bao mara NO HAY


REACCION

IV.2.6 Experimento N2-6: Reaccin legal para la Determinacin de


Propanona.
Observaciones:
Se observ que la solucin al llevarlo a bao mara se
obtuvo un color rojo luego al aadirle cido actico se
obtuvo una coloracin roja intensa.
Esta reaccin es importante para la identificacin de
cetonas.
Los aldehdos se oxidan con facilidad dando como
producto principal un cido carboxlico y las cetonas
tambin se oxidan con dificultad dando como producto
principal una mezcla de cidos carboxlicos.
Ecuacin:
o Reactivo de legal: Nitroprusiato de Na y NH 4OH
CH3COH3 + reactivo de legal solucin + CH3COOH
Rojo intenso
Solucin
37

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

Rojo purpura

V. Conclusiones
Las propiedades de los alcoholes que vimos fue la solubilidad,
oxidacin, reacciones del grupo hidroxilo, se obtuvo el glicerato de
cobre, y la diferenciacin de los alcoholes primarios, secundarios y
terciarios. Los aldehdos y cetonas tuvieron oxidacin, adicin con
bisulfito, polimerizacin del formaldehido, reduccin con solucin de
Fehling, la prueba de Tollens y la determinacin de la Propanona.
Con Anhdrido Crmico el alcohol primario reacciona rpidamente, el
secundario es lento y el terciario es muy lento; de lo contrario con el
reactivo de Lucas el alcohol primario tarda un da en reaccionar, los
secundarios 3 minutos y el terciario casi al instante.
Los aldehdos resultan de la oxidacin de los alcoholes primarios y
las cetonas de los alcoholes secundarios.
Los aldehdos reaccionan con facilidad mientras que las cetonas son
de mucha dificultad.
VI. Bibliografa

San Marcos
2011 Qumica. Ed. Lumbreras. Alcoholes. Pg. 454.

Martn L.
2010 Alcoholes (WEB)
(http://quimica.com/compuestos-oxigenados-alcoholes.html)

San Marcos
2011 Qumica. Ed. Lumbreras. Aldehdos. Pg. 478.

San Marcos
2011 Qumica. Ed. Lumbreras. Cetonas. Pg. 484.

Juan C.
2010 Aldehdos y Cetonas (WEB)
(http://quimicaorganica.com/compuestos-aldehidos-cetonas.html)
38

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

CUESTIONARIO

1. Indique si la reaccin de un compuesto orgnico con sodio


acompaada de desprendimiento de hidrogeno es o no una prueba
especfica para identificar alcoholes.

Si es una prueba especfica, pues es una de las reacciones del


hidrogeno del grupo hidroxilo, denominada sodio metlico.

2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2

2. Qu productos se forman en los distintos pasos de la oxidacin


del alcohol etlico?

CH3 CH2 OH + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3 COOH

CH3 CH2 OH + KMnO 4 + H2SO4 CH3 CHO + KMnO4 +


H+ CH3 COOH

3. Ordene los alcoholes primarios, secundarios y terciarios en orden


de facilidad creciente de la reaccin con Dicromato en medio cido.
39

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

ALCOHOL TERCIARIO + K2Cr2O7 + H+ NO REACCIONA

ALCOHOL SECUNDARIO + K2Cr2O7 + H+ R CO R


ALCOHOL PRIMARIO + K2Cr2O7 + H+ R COOK

ORDEN CRECIENTE DE SOLUBILIDAD

Alcohol terciario < Alcohol secundario << Alcohol primario

4. Si se tiene tres alcoholes: x, y, z se realizan las siguientes pruebas


con cada uno de ellos. Identifique A qu clase pertenece?

ALCOHOL X: Reacciona rpidamente con el reactivo de Lucas y


negativamente con CrO3 / H+. ES UN ALCOHOL TERCIARIO.

ALCOHOL Y: No reacciona con el reactivo de Lucas, pero si


violentamente con el CrO3 / H+. ES UN ALCOHOL PRIMARIO.

ALCOHOL Z: Reacciona lentamente con el reactivo de Lucas pero


rpidamente con CrO3 / H+. ES UN ALCOHOL SECUNDARIO.

5. Formule la reaccin de esterificacin del cido actico con el 2


butanol.

CH3 CH CH2 CH3 + CH3COOH CH3 CH CH2 - CH3 + H2O

OH C CH3

6. Mediante que reacciones se puede diferenciar los aldehdos de las


cetonas?

Se pueden diferenciar mediante las siguientes reacciones:


40

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

o Oxidacin con permanganato de potasio


o Reaccin de adicin con bisulfito.
o Reduccin de la solucin de Fehling.
o Con prueba de Tollens.
o oxidacin con solucin Benedict

7. Cul es producto de la polimerizacin del formaldehdo?

El producto de la polioximetileno que es una sustancia blanquecina parecida a la


cera (vela).

n H CHO + H2O HO H2C{O CH2} OH

Polioximetileno

8. Qu reacciones son caractersticas para los aldehdos y cetonas?

Las reacciones caractersticas de los aldehdos y cetonas son de oxidacin y


reduccin.

9. Indique la composicin de los siguientes reactivos:

a). Fehling b). Benedict c). Tollens

a.) Fehling. formaldehdo ms un catin de cobre y un anin de


hidrxido.

CuSO4 + NaOH

2Cu SOH H

b) solucin de Benedict.- contiene formaldehdo


41

Alcoholes, Aldehdos y Cetonas

c) Tollens.- Nitrato de plata, hidrxido de sodio, hidrxido de amonio

AgNO3 + NH4OH

{Ag (NH3)} OH

10. Se tiene una muestra M a la cual se han realizado los siguientes


ensayos:
a) Con permanganato de potasio en medio neutro, es negativa. (N.R.)
b) El ensayo con el reactivo de Fehling, es negativo. (N.R.)
c) Da positiva la reaccin con la 2,4- dinitrofenilhidracina.
(Da positivo la reaccin)

Sealar si la muestra M es un aldehdo o cetona y por qu es una acetona


porque con la solucin de Fehling no reacciona porque no es un reductor con
oxidantes suaves como KMnO4.