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ALCOHOLES

I. INTRODUCCIÓN
Los alcoholes son, en un sentido general, tanto ácidos, como básicos.
Este doble carácter queda patente por la tendencia de las moléculas de alcohol a
asociarse a través de puentes de hidrógeno. Esta tendencia explica el hecho de
que los alcoholes hiervan a temperaturas considerablemente superiores a las de
los hidrocarburos del mismo peso molecular.

Las moléculas de los alcoholes se asocian también con las moléculas de


agua a través de puentes de hidrógeno; esto hace que los alcoholes inferiores
sean completamente miscibles con el agua. Como ácidos, los alcoholes
reaccionan con los metales activos, como el sodio, con desprendimiento de
hidrógeno. Las velocidades de reacción relativas de los alcoholes en este tipo de
reacciones, en las que solamente se elimina el hidrógeno del grupo hidroxilo,
dejando al oxígeno los dos electrones del par a través del cual estaban unidos
originariamente, siguen el siguiente orden: alcohol primario > secundario >
terciario.

II. OBJETIVOS

- Reconocimiento de un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos


- Diferenciación de alcoholes monoles y polialcoholes.
- Identificar el grupo funcional (aldehído, cetona) a través de los diversos reactivos)

III. FUNDAMENTO TEORICO

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen el grupo -OH, cuyo nombre es
hidroxilo razón por la cual tienen propiedades físicas y químicas similares. Entonces
decimos que los alcoholes son compuestos orgánicos cuyo grupo funcional hidroxilo
esta enlazado a átomos de carbono únicamente con enlaces simples es decir átomos de
carbono con hibridación sp3

Nomenclatura: Para nombrar a los alcoholes se utiliza el sistema IUPAC y el sistema


común, siendo el IUPAC el mas importante. Por Ej.
CH OH : alcohol
3 Metílico.

TIPOS DE ALCOHOLES

*MONOLES
Son los alcoholes que tienes un solo grupo funcional –OH pueden clasificarse como
primarios, secundarios y terciarios dependiendo del tipo de carbono que sea portador del
grupo funcional hidroxilo.
Esta clasificación resulta útil ya que la reactividad química la velocidad de reacción y
los productos obtenidos en una reacción están relacionados con el tipo de alcohol.
Por Ej.
Propano CH 3CH 2CH 2OH

*POLIOHOLES
Son compuestos que tienen dos o mas grupos funcionales hidroxilo –OH. Ej.

Etanodiol
CH 2 −CH 2

OH OH

Propanotriol CH 2 −CH −CH 2

OH OH OH

PROPIEDADES FÍSICAS

Estado físico.- El metanol, el etanol y el alcohol isopropílico son líquidos a 20°C, lo


cual implica que los alcoholes ligeros de menor masa molecular son líquidos, los
monoles con más de once átomos de carbono son sólidos.

Solubilidad.-El agua y el alcohol tienen propiedades semejantes (son polares) debido a


que ambos contienen el grupo –OH por lo que pueden unirse mediante enlace puente de
hidrógeno, al aumentar el numero de átomos de carbono la solubilidad del alcohol
disminuye

Inversamente
Proporcional
Solubilidad Peso molecular

Punto de ebullición.-Al aumentar el numero de átomos de carbono aumenta el punto de


ebullición como consecuencia del incremento de las fuerzas de dispersión .Los
alcoholes ramificados tienen menor punto de ebullición que los alcoholes lineales, la
razón esta en que al ramificarse la cadena carbonada, la intensidad de las fuerzas de
London disminuye.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los alcoholes constituyen una clase muy importante de compuestos orgánicos ya que a
partir de ella podemos preparar otros compuestos tales como:
• Alquenos
• Éteres
• Aldehídos
• Cetonas, etc.
Esto nos indica que el grupo funcional hidroxilo –OH se convierte fácilmente en otro
grupo funcional.
También sabemos que los alcoholes son volátiles, ácidos débiles y antisépticos

IV. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES

• Vaso de precipitado
• Pinzas de madera
• Mechero de Bunsen
• Tubos de ensayo
• Gradilla

REACTIVOS
• Muestra de alcohol(alcohol etílico)
• Permanganato de potasio
• Acido clorhídrico
• Acido sulfúrico
• Hidróxido de sodio
• Reactivo de Lucas
• Sulfato de cobre

V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1. Rxn. de Oxidación
a) En medio acido
La oxidación de un alcohol nos da una aldehído (si el alcohol es primario) o una cetona
(si este es secundario); para identificar al alcohol usaremos el reactivo de Tollens y
otros.
Tendremos.

ROH + RMnO4 + HCl ----> RCHO + Mn+ 2

o
Violeta RCOOH
Oxidante
fuente

Para alcoholes primarios:


Para la identificación del alcohol primario, hacemos reaccionar el alcohol con un
oxidante fuerte (KMnO4) en medio ácido la mezcla reaccionara obteniéndose por
oxidación un aldehído que se recibirá en un tubo colector que contiene reactivo:
- De Tollens: en baño maría, se obtendrá una capa brillante en las paredes del tubo,
conocida como “espejo de plata”, lo que se debe a la reducción de Ag+ a Ag°

- R. Fehling: en baño maría se obtendrá la presencia de un precipitado rojo ladrillo, ya


que se ha originado la reducción de Cu+2 a Cu+, formándose óxido cuproso.

- R. Nessler: presencia de mercurio Hg.


Para alcoholes secundarios
Para la identificación de un alcohol secundario, emplearemos el reactivo de Dengues en
el tubo colector que recibiremos la sustancia (cetona) producida por la oxidación del
alcohol, se observará un precipitado blanquecino amarillento; si el alcohol es terciario
se observará dióxido de carbono haciendo burbujear en una solución de Ca(OH)2

RCHO
H+
KMnO4 R. Tollens
ROH

Luego el tubo (b) se deja reposar en baño maría

ESPEJO
DE
PLATA

(b)
Reacción química

Rx oxidación CH3CH2OH + KMnO4 + HCl à CH3CHO + MnCl2


R. Tollens CH3CHO + Ag(NH3)2OH à Ag° + CH3COONH4 + 3NH4OH

Observaciones: se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo


tanto el resultado es positivo para aldehídos, quiere decir que el alcohol es primario.

b) en medio alcalino
la oxidación de un alcohol en medio alcalino se realizará dando cambios de color.

NaOH

KMnO4
ROH

Violacio Violacio y un poco de Verde anaranjado y Marron claro con


verde en la parte violacio precipitado de color
superior naranja (final)
(inicio)

RxQ : CH3CH2OH + KMnO4 + NaOH à CH3CHO + MnO2


Observación: Se vio que al mezclar el ROH y KMnO 4 se tiene una solución de color
violacia, al agregar el hidroxido de sodio la solución se torna verde por la base
anaranjado al centro y violáceo en la parte superior, luego agitando el tubo la solución
queda de color marron claro con precipitado de color naranja.

2.- Reacción de esterificación:

También los alcoholes tienen comportamiento básico frente a los ácidos orgánicos e
inorgánicos de mayor acidez que los alcoholes produciendo ésteres y agua, esta reacción
es reversible por la actividad del agua, por lo que se recomienda trabajar empleando un
agente secante y reactivos secos. También se obtienen ésteres haciendo reaccionar los
alcoholes con anhídridos y halogenuros de ácido.

Experimento:

Se emplea 1ml. de ácido acético, 1ml. de alcohol etílico y dos gotas de ácido sulfúrico
siendo el procedimiento igual al anterior.

Reacción:

C2 H 5OH +CH 3COOH ← 


H 2 SO 4
→CH 3COOC2 H 5 +H 2O

Observaciones:

De la reacción se produce un Ester que es el acetato de etilo, el cual tiene un olor a


vinagre.
3.- Reacción de Lucas:

Permite diferenciar mediante la observación de la velocidad o reacción a los alcoholes


primarios, secundarios y ternarios. Los alcoholes ternarios reaccionan más rápidamente
que los otros tipos de alcoholes formando derivados halogenados que se separan de la
solución acuosa por haber disminuido fuertemente su carácter polar presentando una
fase aceitosa, la reacción química se produce formando una sal de oxonio, que luego de
deshidratado presentará al ión carbonio para finalmente obtener el derivado halogenado.

Experimento:

Se emplea 1ml. de alcohol etílico y se agrega 1ml. de reactivo de Lucas, luego se


procede a calentar en baño maría.

El reactivo de Lucas se prepara disolviendo 340gr. de cloruro de Zinc anhidro en


230 ml. de ácido clorhídrico concentrado.

Alcohol etílico
+
Reactivo de Lucas

Reacción:

C2 H 5OH + HCl ZnCl


  2
→C2 H 5Cl + H 2O

observaciones:

De la reacción se produce el cloruro de etilo, se demuestra que el alcohol de la muestra


es un alcohol primario ya que el tiempo que necesito para reaccionar fue mayor que el
necesario para que reaccione un alcohol terciario o secundario.
4. REACCION DE DIFERENCIACIÓN DE MONOL-POLIALCOHOL
a. En un tubo de ensayo agregamos la preparación del reactivo para determinar la
diferenciación ( CuSO +NaOH )
4

b. Luego le agregamos la muestra de alcohol que estamos utilizando (alcohol etílico)


c. Llevamos este tubo a baño maría por 10 minutos aprox. y observamos un
precipitado negro que es el oxido de cobre que nos indica la presencia de un
MONOL.
CuSO4 +NaOH

+ CH 3CH 2OH

B.M

CuSO4 + NaOH → Cu (OH ) 2 + Na 2 SO4

CH 3CH 2 OH → CH 3CH 2 OHCu (OH ) 2

PUEBA DEL YODOFORMO:

Sirve para identificar los alcoholes secundarios de estructura:

R − CH (OH ) − CH 3
• en un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol.(0.5ml)
• Agregar 4ml de reactivo de lugol (solución de yodo: kI).
• Agregar la soda gota a gota, hasta que desaparezca el color del lugol.
• Llevar a Baño María durante 2 minutos.
• Dejar en reposo.
• Si se forma precipitado notar su aspecto y color

Reacción química.

Para obtener el lugol tenemos la siguiente reacción


NaOH + I 2 + KI 
H 2O
→NaOI
Al agregar el alcohol y el lugol reaccionan de la siguiente manera:
φ
(CH 3 ) 2 CH − OH + NaOI → (CH 3 ) 2 CO + NaOH
(CH 3 ) 2 CO + 3 NaIO → CH 3 − CO − CI 3 + 3 NaOH

CH 3 − CO − CI 3 + NaOH → CH 3COO − + Na + CHI 3

OBSERVACIONES:

El yodoformo ( CHI 3 ) que


precipita es de color amarillento
muy disperso en el tubo de ensayo
VI. CONCLUSIONES

-Para la determinación de un alcohol es necesario la aplicación de reactivos que nos


indicaran mediante la variación de la reaccion que podamos observar.
-Se puede determinar el grado de solubilidad de los alcholes, ya que depende de el
numero de atomos de carbono que presentan.
-se puede apreciar la formación de plata en pocas proporciones por lo tanto el resultado
es positivo para aldehídos, quiere decir que el alcohol es primario