NOMBRE: JOHAN LARA PAQUI

CARRERA: ING QUIMICA

DOCENTE: JENNY MERIDA LOPEZ
MATERIA: LABORATORIO DE ORGANICA ll
FECHA:15/11/2023

OBTENCION DE LA BUTANONA-OXIDACION DE ALCOHOLES

SECUNDARIOS

Objetivo General:

• Sintetizar una cetona a partir de una reacción de oxidación de alcoholes.

objetivos específicos:

• Demostrar la aplicabilidad de la técnica de destilación fraccionada para obtener butanona.

• Determinar el rendimiento teórico y práctico en base a los moles a partir de los volúmenes
de butanona y 2- butanol.

• Comprobar si el producto obtenido es una cetona y si hay presencia de metil cetona

mediante las pruebas adecuadas

MARCO TEORICO

Introducción

Existen agrupaciones de átomos que les confieren a los compuestos orgánicos sus características
químicas, o capacidad de reaccionar con otras sustancias específicas. Son los llamados grupos
funcionales. La mayor parte de las sustancias orgánicas solo se componen de carbono oxigeno e
hidrogeno, pero la forma en que están enlazados estos elementos puede dar origen a distintos
compuestos, que pertenecerán a distintos grupos funcionales.

En la práctica se analizó un grupo funcional: Cetonas, dando sus principales características, normas
de nomenclatura, principales reacciones, y la aplicación en la Industria.

Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo
unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se
encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. [1]

Los alcoholes son compuestos orgánicos en cuya estructura se encuentra el grupo hidroxilo (-OH),
unido a un carbono que solo se acopla a otro carbono o a hidrógenos. Pueden ser alifáticos (R-OH)
o aromáticos (Ar-OH) estos últimos se conocen como fenoles. [2]

Son un grupo de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio,
teórica o comercial, sino también, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural.
Los alcoholes pueden clasificarse en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que
tengan uno, dos o tres átomos de carbono enlazados con el átomo de carbono al que se encuentra
unido el grupo hidroxilo. Propiedades básicas:

Las propiedades básicas de los alcoholes están relacionadas con el grupo ‐OH, que es muy polar y
es capaz de establecer puentes de hidrogeno con sus moléculas compañeras con otras moléculas
neutras y con aniones .esto hace que su punto de ebullición sea más elevado que los de otros
hidrocarburos con igual peso molecular.

El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a

formar puentes de hidrogeno. Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en agua, mientras que
esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo ‐OH deja
de ser una parte considerable de la molécula.

Propiedades químicas:

Formación de alcóxidos: los alcóxidos o alcoholatos son la base de los alcoholes, se obtienen por
reacción del alcohol con una base fuerte o un metal alcalino

Oxidación: es la reacción de alcohol para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos,

dependiendo del tipo de alcohol y de catalizador. La reacción de un alcohol primario con ácido
crómico en presencia de piridina produce un aldehído y en presencia del reactivo de jones
produce un ácido carboxílico. La reacción de un alcohol secundario en presencia de permanganato
o dicromato de potasio produce una cetona.

Deshidrogenacion: los alcoholes primarios y secundarios cuando se calientan en contacto con

catalizadores ,forman aldehídos y cetonas.

Halogenación: el alcohol reacciona con el ácido hidrácido para formar haluros de alquilo y agua.

Ensayo de Lucas: el ensayo se basa en la formación de un haluro de alquilo insoluble, que se

produce muy rápidamente con alcoholes terciarios, más lentamente con los secundarios y no se
forma con los primarios. [2]

Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina: se trata

de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos reaccionan con 2,4-

Dinitrobenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. La aparición de

precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.Q3]

Prueba de yodoformo: la reacción del yodo y una base con metil cetonas es tan confiable, que la
"prueba del yodoformo" (la aparición de un precipitado amarillo) es utilizada para probar la
presencia de una metil cetona. Éste también es el caso en las pruebas para alcoholes secundarios
(alcoholes metílicos). Q9]

Reacciones
 1. El reactivo de ácido crómico se preparó disolviendo dicromato de sodio en una mezcla de
ácido sulfúrico y agua.

Fig. 1 Formación del ácido crómico

2.Formación del ester cromato

Fig. 2 Formación del éster cromato

2. Eliminación del éster del ácido crómico y oxidación del carbono carbinol.

Fig.
3.

Formación de la butanona.
Identificación de cetonas. (Mecanismo de reacción).

Fig. 4. Ensayo 2, 4-dinitrofenilhidracina

PROCEDIMIENTO

REACTIVOS

Dicromato de potasio, K2Cr2O7 5 g

Sec Butanol, 10 ml
Acido Sulfurico concentrado, 5 ml
Solución de 2,4 Dinitro Fenil Hidracina
MATERIALES

Vaso de precipitado
Balanza
Pipeta
Propipeta
Balón
Sistema de reflujo
Embudo de adicion
Hornilla
Mangeras
refractometro
termómetro
DESARROLLO DE LA PRACTICA

 En un vaso de precipitados, disolver: 5 g de K2Cr2O7 en 15 ml de agua y agregar en forma

cuidadosa 5 ml de H2SO4 concentrado y dejar enfriar, para luego colocar en el embudo de
adición.

 En un balón, colocar 10 ml de sec-butanol, más 10 ml de agua y armar el sistema de

reflujo, incluyendo el embudo de adición, proceder a calentar lentamente, hasta alcanzar
el punto de ebullición.

 A continuación, en forma lenta añadir, la mezcla de dicromato de potasio, por el embudo

de adición, después de añadir dejar ebullir por espacio de 10 min.

 El producto del reflujo obtenido, proceder a su destilación, recoger las fracciones

comprendidas alrededor de 85°C.
 Con el destilado, verificar la pureza, midiendo el indice de refracción y comparar con el
valor de referencia.
CALCULOS

GRUPO IR
1 1,3820
2 1,3820
3 1,3820

−¿=1.3817 ¿
X IR
X exp− X TEOR
%E= X 100
X TEOR
1,3817−1,3790
%E= X 100
1,3790
%E=0 , 19 %
S=5 , 77 X 10−4

G.L=3-1=2

T=4,30 AL 95%

4 , 30 X 5 ,77 E−4
IC=1,3817±
√3
IC=1,3817± 1,432 E−3

IR=(1,3817± 0,001 ¿ ( IR ) 0 ,19 %E

OBSERVACIONES

Armar el sistema de reflujo correctamente y revisar la coneccion de las mangueras para evitar
perdidas

Controlamos constantemente la temperatura del balón debido a q la reacción era exotérmica y era
poco el uso de la hornilla.

CONCLUSIONES

• Los alcoholes secundarios se oxidan fácilmente, por lo tanto, es un método apropiado o

ventajoso para la síntesis de cetonas, obteniéndose excelentes rendimientos.

• La síntesis de la butanona a partir del 2-butanol y el IR de ésta (1,3817), se puede ver

afectado por múltiples factores, tales como, la separación de las fases y la temperatura.

• El método de destilación fraccionada es muy útil para la separación de una mezcla de

compuestos orgánicos que tienen puntos de ebullición similares entre sí. La principal diferencia
que tiene con la destilación simple es el uso de una columna de fraccionamiento, la cual, permite
un mayor contacto entre los vapores que ascienden con el líquido condensado que desciende.
• La destilación simple es un método útil para separar compuestos orgánicos con puntos de
ebullición diferentes entre sí. La desventaja de la destilación simple es que no se pueden separar
compuestos orgánicos con puntos de ebullición similares, motivado a que en el destilado se
obtendría una mezcla de compuestos orgánicos.

CUESTIONARIO

1. Indique los reactivos necesarios y elabore el mecanismo de reacción para la obtención de

BUTANONA (experiencia realizada en clase de laboratorio).

Los reactivos necesarios para la obtención de butanona en la experiencia realizada en clase de

laboratorio son:

Acetona

Permanganato de potasio

Ácido sulfúrico

El mecanismo de reacción es el siguiente:

La acetona se oxida con permanganato de potasio en medio ácido sulfúrico. El permanganato de

potasio es un oxidante fuerte que oxida la acetona a butanona. El ácido sulfúrico actúa como
catalizador y proporciona un medio ácido necesario para la reacción.

La reacción se puede representar de la siguiente manera:

CH3COCH3 + KMnO4 + H2SO4 → CH3COCH3 + MnSO4 + K2SO4 + H2O

2. Mencione algún método industrial para la obtención de Butanona.

Un método industrial para la obtención de butanona es la oxidación de butanol con aire. El

butanol se oxida con aire en presencia de un catalizador, como el manganeso o el cobalto. La
reacción se produce a una temperatura de aproximadamente 200 °C.

La reacción se puede representar de la siguiente manera:

CH3CH2CH2CH2OH + O2 → CH3COCH3 + H2O

Otro método industrial para la obtención de butanona es la hidrogenación de cetonas más

pesadas. Por ejemplo, la acetona se puede hidrogenar para dar butanona. La reacción se produce
a una presión de aproximadamente 100 atm y una temperatura de aproximadamente 200 °C.

La reacción se puede representar de la siguiente manera:

CH3COCH3 + H2 → CH3COCH3

3. En la práctica realizada en clase ¿Qué cuidados se debe tener al adicionar el oxidante?

Al adicionar el oxidante en la práctica realizada en clase, se deben tener los siguientes cuidados:

Agregar el oxidante lentamente, con agitación constante.

Agregar el oxidante en un lugar bien ventilado.

Utilizar guantes y gafas de seguridad.

El permanganato de potasio es un oxidante fuerte que puede ser peligroso si se maneja de forma
incorrecta. Agregar el oxidante lentamente ayuda a prevenir salpicaduras. Agregar el oxidante en
un lugar bien ventilado ayuda a prevenir la inhalación de los vapores del permanganato de
potasio. Utilizar guantes y gafas de seguridad ayuda a proteger la piel y los ojos de los productos
químicos.

4. ¿Qué proceso de caracterización debería ser el indicado para demostrar que una cetona tiene
bastante pureza?

El proceso de caracterización más indicado para demostrar que una cetona tiene bastante pureza
es la espectroscopia infrarroja. La espectroscopia infrarroja puede detectar la presencia de grupos
funcionales característicos de las cetonas, como el grupo carbonilo.

Otra técnica que se puede utilizar para caracterizar la pureza de una cetona es la cromatografía de
gases. La cromatografía de gases puede separar los componentes de una mezcla, lo que permite
determinar la pureza de la cetona.

En el caso de la butanona, el espectro infrarrojo característico de la cetona es el siguiente:

Número de onda (cm-1) | Intensidad | Tipo de vibración

---|---|---|
1715 | Fuerte | C=O

2950-2850 | Fuerte | CH3

La cromatografía de gases de la butanona pura debería mostrar una única señal.

BIBLIOGRAFIA

[1]. Universidad de Los Andes, Facultad de Ingeniería. (2010). Guía de Laboratorio de Química
Orgánica. Mérida

[2]. Disponible en: http://es.slideshare.net/svensom/alcoholes-7629041 [consultada: 23 de Mayo

de 2.015]

[3]. Disponible en: http://es.wikipedia.org/wiki/Yodoformo [consultada: 23 de Mayo de 2.015]

[4]. Disponible en: http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y-cetonas/235-ensayo-de-la-24-

dinitrofenilhidrazina.html [Consultada: 23 de Mayo de 2.015]

[5]. Carey, F. (2006). Química Orgánica. (6ª. ed.). McGraw-Hill/Interamericana editores, S.A,
México.

[6]. Wade, L. (2004). Química Orgánica. (Quinta ed.). Editorial Pearson Educación, Madrid.
CUESTIONARIO ACETALDEHIDO

1. Define oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

La oxidación de alcoholes es una reacción química en la que un alcohol se transforma en un

compuesto orgánico más oxidado. La oxidación de alcoholes primarios, secundarios y terciarios se
produce de manera diferente.

Oxidación de alcoholes primarios: Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o cetonas. La

reacción se produce en presencia de un oxidante fuerte, como el permanganato de potasio o el
ácido nítrico.

Oxidación de alcoholes secundarios: Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. La reacción se

produce en presencia de un oxidante fuerte, como el permanganato de potasio o el ácido nítrico.

Oxidación de alcoholes terciarios: Los alcoholes terciarios no se oxidan fácilmente. La reacción solo
se produce en presencia de un oxidante muy fuerte, como el ácido perclórico.

2. Mencione ejemplos de productos obtenidos al oxidar alcoholes primarios industrialmente.

Algunos ejemplos de productos obtenidos al oxidar alcoholes primarios industrialmente son:

Acetaldehído: Se utiliza para la producción de perfumes, plásticos y medicamentos.

Acetona: Se utiliza como disolvente, en la producción de plásticos y en la fabricación de pinturas.

Propanona: Se utiliza como disolvente, en la producción de plásticos y en la fabricación de

pinturas.

Butanona: Se utiliza como disolvente, en la producción de plásticos y en la fabricación de pinturas.

Glucosa: Se utiliza como alimento y como materia prima para la producción de productos
farmacéuticos.

3. Explique los cuidados que se deben tener al preparar el oxidante utilizado en la práctica.

El oxidante utilizado en la práctica es el permanganato de potasio. El permanganato de potasio es

un oxidante fuerte que puede ser peligroso si se maneja de forma incorrecta. Los cuidados que se
deben tener al preparar el permanganato de potasio son los siguientes:

Utilizar guantes y gafas de seguridad.

Trabajar en un lugar bien ventilado.

Agregar el permanganato de potasio al ácido sulfúrico lentamente, con agitación constante.

No mezclar el permanganato de potasio con otros productos químicos.

4. ¿Qué cuidados deben tenerse al adicionar el oxidante?

Los cuidados que se deben tener al adicionar el oxidante en la práctica son los mismos que los
cuidados que se deben tener al preparar el oxidante. Además, se debe tener en cuenta lo
siguiente:

Agregar el oxidante lentamente, con agitación constante.

Agregar el oxidante hasta que la reacción se complete.

No agregar demasiado oxidante, ya que podría provocar una explosión.

5. ¿Cómo se podría controlar la reacción de oxidación de un alcohol primario?

La reacción de oxidación de un alcohol primario se puede controlar de varias maneras. Una forma
es utilizar un oxidante débil. Otra forma es utilizar un catalizador.

El uso de un oxidante débil permite que la reacción se lleve a cabo de forma más lenta y
controlada. El uso de un catalizador también ayuda a que la reacción se lleve a cabo de forma más
lenta y controlada.

En la práctica realizada en clase, se utiliza el permanganato de potasio como oxidante. El

permanganato de potasio es un oxidante fuerte, por lo que la reacción puede ser violenta si se
agrega demasiado oxidante. Para controlar la reacción, se puede agregar el oxidante lentamente,
con agitación constante. También se puede agregar el oxidante hasta que la reacción se complete.

Otra forma de controlar la reacción es utilizar un catalizador. En la práctica realizada en clase, se

utiliza el ácido sulfúrico como catalizador. El ácido sulfúrico ayuda a que la reacción se lleve a cabo
de forma más lenta y controlada.