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INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

ESCUELA SUPERIOR DE INGENIERÍA QUÍMICA


E INDUSTRIAS EXTRACTIVAS

ACADEMIA DE QUÍMICA ORGÁNICA


LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA INDUSTRIAL

PRÁCTICA 2
OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

PROFESORA: ANA MARÍA FLORES DOMÍNGUEZ

4IM52
EQUIPO 7
CASTILLO RAMÍREZ ANDREA
DOMÍNGUEZ MELGAR PATRICIA
MACÍAS VILLLERA RAÚL
FERNANDO
Los a,b-insaturados son compuestos que poseen dos posiciones electrófilas: el carbono
carbonilo y el carbono b.

Adiciones 1,2. Los organometálicos de litio atacan al carbono carbonilo dando lugar a
adiciones 1,2.

{nota} Los organometálicos de litio y magnesio atacan al carbono carbonilo de los a,b-
insaturados{/nota}
Mecanismo de la adición 1,2

Adiciones 1,4. Los cupratos, cianuro y otros nucleófilos atacan al carbono b de los a,b-
insaturados, dando adiciones 1,4.

{nota}El ácido cianhídrico da adiciones 1,4 con los a,b-insaturados. El ciano se une al
carbono b.{/nota}

Mecanismo de adición del ácido cianhídrico a la Ciclohex-2-enona

[1] Protonación del carbonilo


[2] Ataque nucleófilo del cianuro al carbono b.
[3] Tautomería ceto-enol.
2. Condensaciones Aldólicas.
La condensación aldólica es una reacción propia de aldehídos con hidrógenos en alfa.
También la dan algunas cetonas. En general, la reacción es un equilibrio que está desplazado
hacia los puntos de partida.

4.-
Actualmente la dibenzalacetona se emplea para filtros solares
PRÁCTICA 2: OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

0.6 mL de acetona
2 g de NaOH MEZCLADO
1.1 mL Agitación 10 min.
40 mL. H2O Benzaldehído 2
DISOLUCIÓN Baño de hielo

Baño de hielo
MEZCLADO
15 mL de Etanol
CONDENSACIÓN Agitación constante
1.1 mL 1 30 min
Benzaldehído MEZCLA 1

Baño de hielo PRECIPITACIÓN

Obtener el
precipitado formado Eliminar fase líquida
FILTRADO

25 mL de agua Eliminar residuo hasta


LAVADO que este tranparente
Baño maría

20 mL de etanol caliente Disolver impurezas en


PURIFICACIÓN estado sólido

Eliminar las impurezas


en estado líquido
FILTRADO

Evaporación del ETOH


contenido en el producto
SECADO filtradoo

OBTENCIÓN DE
DIBENZALACETONA
(precipitado amarillo)
REACTIVOS PM P.EBULL. P.FUS. DENSIDAD SOLUBILIDAD PROP. NFPA
(g/mol) AGUA
Benzaldehído 106.121 179 ºC -55,6°C 1,04 g/cm³ 3 g/L Olor a
almendras.
C6H5CHO S/n color

KCN 65,12 634°C 1625°C 1,52 g/cm³ 71,6 g/100 Cristales


mL higroscópicos,
de olor
característico.
Inodoro seco.
ALCOHOL 46,07 78°C -114°C 789 kg/m³ Soluble en Líquido
ETÍLICO agua, alcohol incoloro
metílico, éter, volátil
CH3CH2OH cloroformo,
acetona y
benceno.
PRODUCTOS

BENZOINA 212,24 344 °C 132 - 1,31 g/cm³ 0,3 g/l a 25 °C Cristales


134 °C a 20 °C entre blancos
y amarillos.
PRÁCTICA 1: OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

CÁLCULOS ESTEQUIOMÉTRICOS

2 NaOH

BENZALDEHÍDO ACETONA DIBENZALACETONA

DETERMINACIÓN DE REACTIVO LIMITANTE:


𝑔
𝑊 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = 1.1 𝑚𝐿 (1.04 ) = 1.145 𝑔
𝑚𝐿
1.145𝑔
𝑛 𝐵𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑑𝑒ℎí𝑑𝑜 = = 0.0178 𝑚𝑜𝑙
106.21 𝑔/𝑚𝑜𝑙
𝑔
𝑊 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = 0.6 𝑚𝐿 (0.791 ) = 0.4746 𝑔
𝑚𝐿
0.4746𝑔
𝑛 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 = = 0.0082 𝑚𝑜𝑙
58.08 𝑔/𝑚𝑜𝑙
RL: Acetona

PESO TEÓRICO:
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
0.0082 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐴𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 ( ) = 0.0082 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
1 𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎
𝑔
0.0082𝑚𝑜𝑙 𝑑𝑒 𝐷𝑖𝑏𝑒𝑛𝑧𝑎𝑙𝑎𝑐𝑒𝑡𝑜𝑛𝑎 (234.29 ) = 1.92 𝑔
𝑚𝑜𝑙

PESO OBTENIDO: 1.40 𝑔


RENDIMIENTO:
1.40𝑔
%𝑅 = 𝑥100 = 73%
1.92𝑔
CÁLCULO DE ENTALPÍA DE REACCIÓN:
PRÁCTICA 2: OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

OBSERVACIONES

1.- En la mezcla 1 fue necesario incorporar la sln. NaOH a


baño de hielo para evitar que el calor de la base evaporara
el etanol.

2,- Mezcla 2 incolora

3.- Al agregar 1.1 mL de Benzaldehído a la mezcla 1 la


solución se formó un precipitado de color blanco al inicio,
posteriormente de la agitación se tornó a un color
amarillo claro.

4.- En la rea

4.- En la reacción de condensación después de 5minutos


de agitación la mezcla se tornó naranja- amarillo,
después de unos minutos se tornó a un color rosa y se
hizo más espesa.

5.- Mediante la filtración se eliminó el NaOH y las


impurezas presentes. Así mismo, en el lavado se usó agua
hasta que las aguas de filtrado fuesen transparentes.

6.-Las aguas de lavado resultaron de un color rosa tenue,


mientras que el precipitado tomó el color amarillo
característico de la dibenzalacetona.
PRÁCTICA 2: OBTENCIÓN DE DIBENZALACETONA

Castillo Ramírez Andrea


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CONCLUSIONES

Se demostró la manera en la que se da una reacción aldólica, empleando como reactivos


el benzaldehído y la acetona, en el caso de la acetona esta cuenta con hidrógenos en el
carbono alfa a grupo carbonilo, a diferencia del benzaldehído. Por lo que la reacción
efectuada se trata de una condensación aldólica cruzada, en la que se emplea como
nucleófilo el hidróxido de sodio; este ataca al hidrógeno alfa de la cetona y esto permite
la formación del carbanión, que reaccionará posteriormente con el grupo carbonilo del
benzaldehído, para formar el respectivo intermediario que reaccionará con una molécula
de agua para formar el grupo hidroxilo en el compuesto, de esta manera se obtiene la
dibenzalacetona.
El mecanismo de reacción se efectuó dos veces, de tal forma que se alimentó el
benzaldehído en exceso, y dar lugar a la formación de dibenzalacetona.
La reacción se llevó a cabo a temperatura amiente, dado que la presencia de anillos
aromáticos en el reactivo permite que ocurra la instauración, de lo contrario resulta
necesario un calentamiento.
Es elemental procurar evitar la evaporación del solvente ante na base muy fuerte como es
el hidróxido de sodio, por lo que el baño María resultó elemental.
La eficiencia obtenida es del 73%, este valor se ve afectado por la evaporación del
solvente, así como la presencia de otros agentes en los reactivos.

DOMÍNGUEZ MELGAR PATRICIA

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Conclusiones

La obtención de la dibenzalacetona se llevó a cabo mediante el método de condensación aldólica,


el cual se efectuó mediante la reacción entre el benzaldehído en exceso y acetona. Una vez que
se finalizó el procedimiento experimental fue posible obtener como producto la dibenzalacetona,
utilizando NaOH acuoso como catalizador en la reacción, y obteniendo un rendimiento practico
dé 73 %. Además de que se pudieron establecer los criterios de comparación entre el proceso
llevado a cabo en el laboratorio y el proceso mostrado en el diagrama industrial. Es importante
mencionar que estas reacciones son importantes para la síntesis de productos comerciales por la
aplicación dentro de la industria alimenticia, de cosméticos, de pinturas, farmacéutica y de
polímeros, ya que los compuestos carbonílicos alfa y beta no saturados, presentan un gran interés
debido a las características de sus grupos funcionales que les permite actuar como intermediarios
en la obtención de múltiples compuestos.

Macías Villela Raúl Fernando


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