ALCOHOLES y FENOLES

Características estructurales

H H R H Ar H
O O O
Agua alcohol fenol

• Aunque la estructura del alcohol y fenol son

similares, algunas de sus propiedades químicas
son diferentes.

• Esto es, porque el grupo OH, tiene un

comportamiento distinto cuando esta enlazado a
un grupo aril, en el fenol, que cuando esta
enlazado a un alquil, en el alcohol.

• En el alcohol, el grupo C-OH se denomina grupo

carbinol. Así el número de HC enlazados al
carbinol determina la clase general del alcohol.

• Cuando hay un HC enlazado al carbinol, entonces

se trata de un alcohol primario.

• Dos HC unidos al carbinol, se llama alcohol

secundario.
 • Tres HC unidos al carbinol, alcohol terciario.

• Los alcoholes son hidróxidos alquilícos; los

fenoles hidróxidos arilícos.

• Los alcoholes pueden ser 1º, 2º o 3º dependiendo

si tienen uno, dos o tres grupos alquil o aril unidos
al carbono carbinol.

H CH 3 H

CH 3 C OH CH 3 C C OH Alcohol 1º

H CH 3 H

CH 3 C CH 3 OH Alcohol 2º

OH

CH 3

CH 3 C CH 3 OH Alcohol 3º

OH CH 3
NOMENCLATURA

• La palabra alcohol viene del latín alcohol vini:

“espíritu de vino”.

• Muchos alcoholes se pueden nombrar agregando

a la palabra alcohol el nombre del hidrocarburo.

Ejemplo:

CH3OH : alcohol metílico

CH 3CH 2OH : alcohol etílico

• Cuando el hidrocarburo es más complejo se

siguen las siguientes reglas IUPAC:

• Encontrar la cadena de carbono más larga que

incluya el grupo OH

• Nombrar la cadena tomando el nombre del alcano

terminado en -n , agregando –ol

• Enumerar la cadena dando al carbono unido al

grupo OH el número más bajo posible.
 CH3OH CH3CH2OH CH3CH2CH2OH
alcohol metílico Alcohol etílico alcohol propílico
metanol etanol propanol

OH OH

CH3CHCH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CHCH2CH3

alcohol isopropílico alcohol butílico Alcohol sec-butílico

2-propanol 1-butanol 2-butanol

CH3 CH3 Cl

CH3 C CH3 CH3CHCH2OH CH3-C-CH2CHCH2OH

OH OH CH3

PROPIEDADES

• El enlace O-H en alcohol y fenol es polar, el átomo

de hidrógeno positivo puede formar puentes de
hidrógeno con el oxígeno de otro grupo OH

• El enlace por puente de hidrógeno es considerado

más débil que un enlace covalente, pero
suficientemente fuerte para influir en las
propiedades de las moléculas.
 • La vaporización de un alcohol, se produce por
rompimiento del enlace de hidrógeno
intermolecular.

• Los alcoholes tiene por lo tanto, puntos de

ebullición más alto que compuestos orgánicos con
el mismo peso molecular, pero deficientes en
enlaces de hidrógeno intermolecular.

Ejemplo:

CH3CH2CH3 CH3CH2OH CH3CH2CH2CH3

PROPANO ETANOL BUTANO

PM=44 PM=46 PM=58

p.e = -45 ºC p.e =+78 ºC p.e = -1 ºC

• También ocurre en ciertos alcoholes, enlace por

hidrógeno intramolecular.
• El punto de ebullición de los alcoholes es
aumentado por los enlaces de hidrógeno
intermolecular, pero no por los intramolecular.
• Los alcoholes son solubles en agua.
• Los alcoholes son excelentes solventes para
muchos compuestos orgánicos e inorgánicos.

• Por ejemplo, en preparaciones médicas, como

yodo o jarabe para la tos se disuelven en etanol
(tinción medicinales).

• No todos los alcoholes son líquidos, los alcoholes

con 12 o más átomos de carbono son sólidos a tº
ambiente, también los que poseen ciclos o
cadenas carbonadas ramificadas.

• Ejemplo: un alcohol cíclico y ramificado es el

mentol, funde a 42 ºC, se utiliza industrialmente
en productos como cigarrillos y gotas para la tos.

mentol

OH

• Existes más fenoles sólidos a tº ambiente.

Fuentes de Alcoholes y Fenoles

• Metanol: destilación de la madera, es

extremadamente tóxico, cuando se ingiere éste es
metabolizado a formaldehído, el culpable del llamado
“mal del hebrio”.

• Etanol: ciertas enzimas pueden descomponer

compuestos orgánicos complejos, en moléculas más
simples, a través de un proceso llamado
fermentación, llegando finalmente a etanol.

almidón enzima maltosa enzima glucosa enzima

C2H5OH + CO2 + calor

• Alcoholes Naturales: Terpenos, entre ellos mentol,

vitamina-A, etc. Esteroides; Carbohidratos

• Fenoles naturales: provienen de plantas,

pigmentos, etc. como vainillina, eugenol.

HO CHO
CH2OH
CH3O
Vitamina A
Vainillina
Reacciones de Alcoholes y Fenoles

Grupo 1: Reemplazo del hidrógeno del grupo hidroxilo

R − O − H → R − O − G , donde G=átomo o grupo de átomos

A) Formación de sal: ambos reaccionan alcoholes y fenoles.

2ROH + 2 Na → 2RONa + H 2

alcohol alcóxido
o fenol fenóxido

B) Formación de éster: sólo los alcoholes, los fenoles

tienen un rendimiento pobre.
+
ROH + R'-C-OH H RO-C-R' + H2O
O O

Grupo 2: Reemplazo del OH

R − OH → R − G , donde G = átomo de halógeno

• Formación de bromuros y cloruros orgánicos, con

HBr; PBr3; PCl3 o SOCl2. Sólo reaacionan los
alcoholes, NHR con fenoles.

ROH + Br-PBr2 R-Br

Grupo 3: Deshidrogenación y Oxidación

C C O
OH

• Solamente alcoholes 1º y 2º; NHR en los fenoles o

alcoholes 3º

• El alcohol 1º da aldehídos y el 2º da cetonas

R` R`
Cu, 250ºC
R C O R C O R'=H, alquil o aril

H H Na2Cr2O7
H2SO4

Grupo 4: Deshidratación para producir alquenos

• Sólo los alcoholes, NHR con fenoles

H OH
H 2 SO 4
R-C-C-R R-C=C-R + H 2O
R R R R