EXAMEN SEMANAL

FENOLES CICLO
– ÉTERES-SAN LUIS GONZAGA DE
CETONAS-ALDEHÍDOS ICA a los siguientes compuestos, indique las
05. Respecto
proposiciones correctas.
01. Los fenoles tienen múltiples aplicaciones y usos, como
ejemplo podemos mencionar al fenol o bencenol (ácido
fénico) utilizado como antiséptico y desinfectante, y otros
que han sido asociados a efectos benéficos en la salud
como agentes antioxidantes en la prevención de
enfermedades cardiovasculares. Al respecto, seleccione
la alternativa el nombre correcto de los siguientes I. Z y W son isómeros de función.
compuestos II. Z tiene por nombre 3 - metilpentan – 3 - ol y W tiene
por nombre 1- etoxi – 2 - metilpropano.
III. Solo las moléculas de Z se unen por puente de
hidrógeno.
A) solo I B) I, II y III C) solo III
D) I y II E) II y III

A) 5–hidroxi–2–etilanilina y 3–hidroxi –5–metoxitolueno 06. Según las recomendaciones de la IUPAC del año 1993,
B) 5–hidroxi – 2 – etilanilina y 3 – metil – 5 – metoxifenol los éteres deben nombrarse como alcoxialcanos, lo que
C) 3 – amino – 4 – etilfenol y 5 – metil – 3 – metoxifenol significa que deben nombrarse como sustituyentes. Es
D) 3 – amino – 4 – etilfenol y 3 – metil – 5 – metoxifenol decir, no tienen jerarquía sobre ninguna función
E) 5 – amino – 4 – etilfenol y 3 – metil – 5 – metoxifenol orgánica. Al respecto, seleccione la alternativa con los
nombres correctos de los siguientes compuestos:
02. El fenol conocido también como ácido fénico o ácido
carbólico es utilizado como desinfectante en clínicas y
hospitales por sus propiedades bactericidas y
germicidas. Al respecto, seleccione el nombre del
siguiente compuesto

A) 1 – bromo – 3 – etil – 4 – metoxihexano y

A) 3 – etil – 5 – metoxifenol. B) 5 – etil – 3 – metoxifenol
C) 3 – etil – 5 – etoxifenol D) 3 – metil – 5 – etoxifenol
E) 3 – etil – 5 – metoxi – 1 – hidroxifenol
03. Los éteres son compuestos oxigenados, se caracterizan
por ser poco reactivos por lo que se les emplea como
solventes, por ejemplo, el éter dietílico o éter etílico, que
se utiliza en la extracción de aceites vegetales. Con
respecto a los éteres, seleccione la alternativa
INCORRECTA.
A) Su grupo funcional es – O – .
B) La fórmula del éter dietílico es C2H5–O–C2H5.
C) Los éteres pueden ser simétricos o asimétricos.
D) Presentan puente de hidrógeno entre sus moléculas.
E) El nombre sistemático del éter etílico es 1 –
etoxietano.
04. Relacione adecuadamente ambas columnas
I. dietil éter II. isopropil metil éter III. etil propil éter
a. éter simétrico
b. CH3CH2CH2OCH2CH3
c. CH3 –O–CH(CH3)2
A) Ib, IIa, IIIc B) Ib, IIc, IIIa C) Ic,IIa,IIIb
D) Ia,IIc,IIIb E) Ia, IIb, IIIc
5 – metil – 3 – metoxiciclohex – 1 – eno
B) 1 – bromo – 3 – metil – 4 – etoxihexano y
3 – metoxi – 5 – metilciclohex – 1 – eno
C) 1 – bromo – 3 – etil – 4 – etoxihexano y
5 – metil – 3 – metoxiciclohex – 1 – eno
D) 1 – bromo – 3 – metil – 4 – metoxihexano y
5 – metil – 3 – metoxiciclohex – 1 – eno
E) 1 – bromo – 3 – etil – 4 – etoxihexano y
3 – metoxi – 5 – metilciclohex – 1 – eno
07. Los alcoholes que contienen varios grupos hidroxilos se
denominan polioles. Al respecto marque la secuencia
correcta de verdadero (V) o falso (F) para el compuesto.
I. Es un diol insaturado y presenta un sustituyente.
II. El metoxi pertenece al carbono 1.
III. Su nombre es: 1 – metoxipent – 3 – eno – 2,5 – diol
A) FVF B) VVV C) VFV
D) VFF E) FVV
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CICLO
08. Los compuestos SAN LUIS
polifuncionales GONZAGA
pueden presentar más DEA)ICA
2,2-metil-4-isopropil-6-octen-3-ona
de una función orgánica, así pueden presentar dos B) ,2-metil-4-propil-6-octen-3-ona
funciones oxigenadas o una función oxigenada y una C) 4-isopropil-2,2-dimetil-6-octen-3-ona
función insaturada. Al respecto, seleccione el nombre del D) 2,2-dietil-4-isopropil-6-octen-3-ona
siguiente compuesto E) 2,2-dimetil-4-isopropil-6-octen-3-ona
UNI 2003-II
12. Indique el nombre IUPAC del siguiente compuesto.

A) 3 – bromo – 2 – metoxihept – 5 – en – 1 – ol
B) 5 – bromo – 6 – metoxihex – 2 – en – 1 – ol
C) 3– bromo – 2 – metoxihept – 2 – en – 1 – ol
D) 2 – metoxi – 3 – bromohept – 5 – en – 1 – ol A) 6-hidroxi-3-isopropil-2-metil-4-octenal
E) 5 – bromo – 6 – metoxihept – 2 – en – 1 – ol B) 6-hidroxi-3-isopropil-2-metilhex-4-enal
C) 2-metil-3-isopropil-6-hidroxioct-4-enal
09. El grupo carbonilo está presente en aldehídos y cetonas. D) 6-formil-4-isopropil-5-metiloct-2-en-1-ol
Los compuestos carbonílicos presentan punto de E) 4-isopropil-5-metil-6-formilhep-2-en-1-ol
ebullición menores que los alcoholes debido a que no
forman puente hidrógeno entre ellos y se pueden obtener 13. Para los compuestos orgánicos propiofenona y
por oxidación del grupo hidroxilo, Con respecto al grupo benzofenona, cuyas estructuras respectivamente
carbonilo, seleccione la secuencia correcta de verdad (V son
o F).
I. El carbono del grupo carbonilo presenta hibridación
sp2 cuya geometría es trigonal plano (ángulo de 120°).
II. En el propanal, el carbonilo contiene un carbono
secundario y en la propanona un carbono primario.
III. El aldehído se obtiene por oxidación de un alcohol
primario y la reducción de la cetona forma el alcohol Al respecto, indique las proposiciones correctas.
secundario, I. Son compuestos carbonílicos.
A) VVV B) FVV C) VFV II. El nombre de la propiofenona es etil fenil cetona.
D) FVF E) VVF III. La forma global de la benzofenona es C13H12O.
10. Respecto al siguiente compuesto orgánico, cuya A) solo I B) solo II C) solo III
estructura se indica, señale la secuencia correcta del D) I y II E) I y III
valor de verdad (V o F) según corresponda. 14. Los compuestos carbonílicos presentan propiedades
físicas y químicas muy variadas: los de bajo peso
molecular son volátiles, así mismo la cadena alifática o
aromática unida al grupo carbonilo influye en la
solubilidad, Considere las siguientes estructuras y
seleccione la secuencia correcta de (V o F).
I. Es un aldehído insaturado cuya cadena principal posee
7 átomos de carbono.
II. Posee 2 grupos alquilos distintos.
III. Se obtiene por oxidación de un alcohol secundario.
IV. Su nombre IUPAC es 3-etil-6-propiloc-tanal.
A) FVFV B) VVFV C) VFFF
D) FFFF E) FVFF
11. Nombre correctamente el siguiente compuesto I. El nombre de (a) es 2 – etil – 3 – hidroxibutanal.
II. (b) es aldehído alifático y (c) es aromático.
III. (a) forma puente de hidrogeno entre sí.
A) VVF B) FVF C) VVV
D) FFV E) VFV
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CICLO
15. ¿Qué compuestos estánSAN LUIS
correctamente GONZAGA
nombrados? DEA)ICA
6 – cloro – 5 – etiloct – 2 – en – 7 – ol 3 – cloro – 4 –
etiloct – 6 – en – 2 – ona
B) 3 – cloro – 4 – etiloct – 6 – en – 2 – ol 3 – cloro – 4 –
etiloct – 6 – en – 2 – ona
C) 3 – cloro – 4 – etiloct – 2 – en – 7 – ol 6 – cloro – 5 –
etiloct – 2 – en – 7 – ona
D) 6 – cloro – 5 – etiloct – 2 – en – 7 – ol 6 – cloro – 5 –
etiloct – 2 – en – 7 – ona
E) 4 – etil – 3 – clorooct – 6 – en – 2 – ol 4 – etil – 3 –
clorooct – 6 – en – 2 – ona
18. Algunas cetonas naturales como la parabenzoquinona
sintetizada por hongos y plantas superiores, son
cancerígenos, su nombre sistemático es ciclohexa – 2,5
– dieno – 1,4 – diona, mientras que la benzofenona es
una cetona aromática que se forma en las uvas, se utiliza
como bloqueador solar, su nombre sistemático es difenil
metanona además la chalcona que puede ser de origen
A) solo I B) I, II y III C) solo III natural o sintético, son cetonas aromáticas insaturadas
D) I y II E) II y III su nombre IUPAC es la 1,3 – difenil – prop – 2 – en – 1 –
ona. Seleccione la alternativa que contiene las
16. La vainillina es uno de los componentes aromáticos
estructuras mencionadas respectivamente:
presentes en el extracto de vainilla, el aroma
característico se debe en parte a que presenta el grupo
carbonilo. Seleccione la alternativa que contiene el
nombre sistemático correcto de las estructuras
mostradas

A) 1 – hidroxi – 2 – metoxi benzaldehído hexano –

1,3,6,8 – tetraformilo
B) 4 – hidroxi – 3 –metoxibenzaldehido 2,5 –
diformilhexanodial
C) 3 – metoxi – 4 – hidroxi bencenocarbaldehido hexano
– 1,3,6,8 – tetraformilo
D) 3 – metoxi – 4 – hidroxibencenocarbaldehido 3,6 –
diformiloctanodial
E) 4 – hidroxi – 3 – metoxibenzaldehido hexano – 1,2,5,6
– tetracarbaldehido
17. La oxidación del grupo hidroxilo de la función alcohol
genera compuestos carbonílicos dependiendo del tipo de
alcohol primario o secundario forman aldehídos o
cetonas respectivamente. Complete los espacios en
blanco, asignando el nombre correcto a cada estructura
respectivamente. (No considere la oxidación de los
carbonos insaturados)

A) II-I-IV B) I-V-III C) IV-I-III

D) VI-I-V E) II-I-IV
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19. Seleccione CICLO

la alternativaSAN LUIS
que contiene GONZAGA
la nomenclatura DEA)ICA
El nombre de (a) es 2 – formil – 5 – etilfenol .
IUPAC de los compuestos carbonílicos obtenidos por B) El nombre de (b) es 1 – etil – 2 – metilciclohexa – 3,5
oxidación de las estructuras (I) y (II) respectivamente: – dien – 1 – ona.
C) Al oxidarse (a) se puede formar el ác. 3 – etil – 2 –
hidroxibenzoico.
D) Al reducirse (b) se forma 6 – etil – 5 – metilciclohexa –
2,4 – dien – 1 – ol.

22. El fenol es un sólido cristalino incoloro y brillante, muy

soluble en agua, alcohol y éter. En la naturaleza se lo
A) 3 – etilhept – 2 – eno – 1,4,7 – tricarbaldehido encuentra en la madera y se lo prepara artificialmente
3 – bromo – 5 – etilbencenocarbaldehido para ser usado como desinfectante. Identifique el nombre
B) 4 – etil – 5 – oxonon – 3 – enodial de la siguiente
1 – bromo – 3 – etilbenzaldehido
C) 4 – etil – 5 – oxonon – 3 – enodial
5 – etil – 3 – bromo – benzaldehído
D) 3 – etilhept – 2 – eno – 1,4,7 – tricarbaldehido
3 – bromo – 5 – etilbenzaldehido A) 4-metilfenol
E) 4 – etil – 5 – oxonon – 3 – enodial B) p-hidroxitolueno
3 – bromo – 5 – etilbencenocarbaldehido C) m-metilfenol
D) 1-metil-4-fenol
20. Los aldehídos se utilizan en la fabricación de varios tipos
de plásticos y también como desinfectantes. Al respecto, 23. Algunos usos de las cetonas son en el campo de la
determine el nombre de los siguientes compuestos. medicina. Por ejemplo, la 1 – fenilpropan – 1 – ona se
usa en la fabricación de anfetaminas y de otras drogas.
Con respecto al compuesto; la secuencia correcta de
verdadero (V) o falso (F) es:
I. La fórmula global del compuesto es C9H11O.
II. El compuesto proviene de la oxidación del 3 –
fenilpropan – 1 – ol
III. Posee 3 carbonos con hibridación sp3
A) 2 – hidroxi – 5 – metilhept – 5 – enodial ; 3 –
A) FVF B) VFF
propilbencenocarbaldehido.
C) FVV D) FFF
B) 6 – hidroxi – 3 – metilhept – 2 – enodial ; m –
isopropilbenzaldehido.
24. Los fenoles son compuestos aromáticos que se utilizan
C) 1 – hidroxi – 4 – metilpent – 4 –
como desinfectantes. Al respecto, seleccione la
enodicarbaldehido ; o – isopropilbenzaldehido.
alternativa que contiene el nombre del derivado del fenol
D) 5 – hidroxi – 2 – metilpent – 1 –
cuya estructura se muestra:
enodicarbaldehido ; 3 – isopropilbenzaldehido.
21. Los aldehídos y cetonas son compuestos carbonílicos,
es decir tienen como grupo funcional al carbonilo. Los
aldehídos pueden ser aromáticos, pero las cetonas no,
ya que el carbono unido al átomo de oxígeno sería
pentavalente. Con respecto, a los siguientes
compuestos, indique la alternativa CORRECTA.

A) 1 ─ bromo ─ 4 ─ etil ─ 3,6 ─ dimetilbencenol.

B) 6 ─ bromo ─ 5 ─ etil ─ 3,6 ─ dimetilbencenol.
C) 6 ─ bromo ─ 3 ─ etil ─ 3,6 ─ dimetilbencenol.
D) 2 ─ bromo ─ 5 ─ etil ─ 3,6 ─ dimetilbencenol.