UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR DE SAN MARCOS

FACULTAD DE INGENIERÍA INDUSTRIAL

“Año del Fortalecimiento de la Soberanía Nacional”

TRABAJO: N°7

TEMA: OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

CURSO: QUÍMICA ORGÁNICA

PROFESOR: WALTER RIVAS ALTEZ

CICLO: III

AÑO: 2022

INTEGRANTES:

➔ Albornoz Rupire, Julio Cesar.

➔ Cox Anchayhua, Jonathan Alejandro

➔ Diaz Díaz, Fabian

➔ Garcia Jaramillo Leonardo

➔ Hermoza Camacho, Cesar Luis

➔ Vilchez Mendoza Deysy Beatriz

INTRODUCCIÓN:

En esta experiencia se buscará obtener alcohol etílico a partir de bebidas con algún
porcentaje de alcohol, en nuestro caso utilizamos el Pisco Quebranta con 42% de alcohol
etílico, con esto podremos transformar el pisco que lleva diversas sustancias en solo un
disolvente puro como lo es el alcohol etílico, esto se da gracias a que las sustancias que forman
el pisco presenten diferente punto de ebullición, el alcohol 78°C y el agua 100°C .
Una vez obtenido será utilizado para realizar otros experimentos con el fin de observar
y analizar reacciones de caracterización y diferenciación de alcoholes y fenoles. Es decir,
realizaremos los experimentos que no se pudieron realizar en la experiencia anterior en los que
se utilizarán los siguientes compuestos: Dicromato de potasio(𝐾2 𝐶𝑟𝑂4 ), Sodio metálico
(almacenado en Petrolato), Cloruro Férrico (Líquido) y Agua de bromo.
Para la destilación de alcoholes vamos a utilizar un equipo de destilación el cual puede
ser de las siguientes dos formas:

COMPETENCIAS:

● Experimentar y observar la destilación de alcoholes.

● Reconocer e identificar las diferencias entre alcoholes y fenoles.
● Analizar, interpretar y concluir correctamente, en base a los resultados del
experimento.
● Diferenciar correctamente los diversos compuestos.

MARCO TEÓRICO:
MARCO TEÓRICO:

ALCOHOLES

Según Wade(2012) los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos
hidroxilo (—OH). Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y
el hogar. Los alcoholes se sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el grupo
hidroxilo puede transformarse en muchos otros grupos funcionales. Por estas razones, los
alcoholes son intermediarios sintéticos versátiles.(pg.423)

Según Wade(2004) la estructura de un alcohol es parecida a la del agua, con un grupo

alquilo sustituyendo a uno de los átomos de hidrógeno del agua, ambas tienen átomos de
oxígeno con hibridación sp3, pero el ángulo de enlace C— O— H del metanol (108.9°) es
considerablemente mayor que el ángulo de enlace H—O— H del agua (104.5°), ya que el grupo
metilo es mucho más grande que un átomo de hidrógeno. El grupo metilo voluminoso
contrarresta la compresión del ángulo de enlace ocasionada por los pares de electrones no
enlazados del oxígeno. Las longitudes de enlace O— H son casi iguales en el agua y en el
metanol (0.96 Á), pero el enlace C— O es mucho más grande (1.4 Á), lo que refleja que el
carbono tiene un radio más covalente que el hidrógeno.(pg.426)

Figura 1: Similitud estructural entre el agua y el alcohol

=>

CLASIFICACIÓN DE ALCOHOLES

❖ Alcohol primario: Según Espinoza (2015) se utiliza la Piridina (Py) para detener la
reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido
carboxílico.
❖ Alcohol secundario: Según Espinoza (2015) se obtiene una cetona más agua.
❖ Alcohol terciario: Según Espinoza (2015) si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes
suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de potasio, los alcoholes
terciarios se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos
de carbono, y se libera metano.
Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar según el número de grupos hidroxilos que contenga
el compuesto:

❖ Mono alcohol o Monol: Según Espinoza (2015) son alcoholes que tienen un solo grupo
hidroxilo (–OH), y son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios,
secundarios y terciarios.
❖ Polialcoholes: Según Calvo (s.f) son aquellos cuya estructura consiste en una cadena
carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los polialcoholes más
importantes de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehído
o cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de
un oligosacárido.

MÉTODOS DE OBTENCIÓN DE ALCOHOLES

Destilación Simple: Según Grande(2019) la destilación simple es el tipo más básico de

destilación en el que el ciclo evaporación-condensación solamente se realiza una vez.

A continuación se muestra un equipo modelo para realizar una destilación sencilla.

Figura 2: Destilador simple

Fuente: Julio Grande (2019),”Destilación simple y fraccionada.Métodos de purificación de líquidos.”

 Según Grande(2019) este tipo de destilación puede tener diversas utilidades tales

como las siguientes:

- Separar un sólido de un líquido volátil

- Separar mezclas de líquidos miscibles de forma eficiente siempre y cuando los puntos

de ebullición de los componentes de la mezcla difieran al menos en 100ºC.

- Purificar un compuesto líquido

- Determinar el punto de ebullición normal de un líquido.

Destilación fraccionada: Según Grande(2019) en este tipo de destilación los ciclos de

evaporación y condensación se repiten varias veces a lo largo de la columna de

fraccionamiento. Es un tipo de destilación mucho más eficiente que la destilación sencilla y

permite separar sustancias con puntos de ebullición muy próximos.

A continuación se muestra un equipo estándar para realizar una destilación fraccionada.

Figura 3: Instrumento de destilación fraccionada

Nota: Se caracteriza porque en el matraz de destilación y la cabeza de destilación se coloca una columna de

fraccionamiento. Julio Grande(2019),Destilación simple y fraccionada. Métodos de purificación de líquidos.

MATERIALES y EQUIPOS:

Tubo refrigerante Matraz de 250 mL Tapón de goma Manguera de látex

Cabezal de destilación Cola de destilación Soporte universal Probeta de 100 mL

Tubos de ensayo Pipetas Pasteur Estufa eléctrica Plastilina

Etanol Fenol Cloruro férrico Sodio metálico

Dicromato de potasio Sulfato de hidrógeno Agua de Bromo Terc-Butanol

PROCEDIMIENTO
OBTENCIÓN DEL ALCOHOL
Se vertió 100 ml de Pisco (con porcentaje de alcohol de 42%) en el balón de destilado, sujetado
por el soporte universal, y lo unimos al cabezal de destilación y al refrigerante recto. El balón de
destilado debe estar sobre una cocina para poder recibir el calor. Conectamos los orificios del
refrigerante con dos mangueras de látex, el primero está unido al caño de donde se conseguirá el agua,
y el segundo apuntando al caño para expulsar el líquido. Colocar una matraz para recibir el alcohol
destilado, y recoger el alcohol etílico. El proceso suele tardar de 15 a 20 minutos, esto debido a que la
cocina debe ascender lentamente la temperatura.

ALCOHOLES Y FENOLES REACCIONES DE CARACTERIZACIÓN Y

DIFERENCIACIÓN

Diferenciación de alcoholes con dicromato de potasio

Para esta reacción se usarán 3 tubos de ensayo, en cada uno disponer 0.5 ml de cromato
de potasio (𝐾2 𝐶𝑟𝑂4 ) y una gota de ácido sulfúrico (𝐻2 𝑆𝑂4 ). Posteriormente se añade 0.5 ml de
etanol (alcohol primario), otro 0.5 ml de 2-butanol (alcohol secundario), y al último 0.5 ml de
terc-butanol (alcohol terciario) y observaremos las reacciones.
Diferenciación de alcoholes con sodio metálico
Para esta reacción se usarán 3 tubos de ensayo. En un tubo de ensayo se añade 1 ml de etanol
(alcohol primario), otro 1 ml de 2-butanol (alcohol secundario), y al último 1 ml de tert-
butanol (alcohol terciario). Luego se le agrega un pequeño trozo de sodio metálico, y
observaremos las reacciones.

Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario

Diferenciación de alcoholes con cloruro férrico.

Para esta reacción se usarán 2 tubos de ensayo. El primero con 1ml de Etanol y el segundo
con fenol. En ambos echar una gota de cloruro férrico. Se agita y se observarán los
resultados.
 ● Diferenciación de alcoholes con agua de bromo.
Para esta reacción se usarán 2 tubos de ensayo. El primero con 1ml de etanol y el
segundo con fenol. En ambos echar una gota de agua de bromo. Se agita y se
observarán los resultados.

RESULTADOS:
Obtención del alcohol:
Se obtuvo 100 mL de etanol de 250 mL de pisco (con porcentaje de alcohol 42%) que
se utilizó para el proceso de destilación.

Alcoholes y fenoles. reacciones de caracterización y diferenciación:

Diferenciación de alcoholes con dicromato de potasio

En el primer caso del etanol mezclado con el dicromato de potasio, se observa que si
ocurre una reacción que presenta un color azul verdoso oscuro
En el segundo caso cuando se mezcla el 2-butanol con el dicromato de potasio, se
observa que si ocurre una reacción que presenta un color azul verdoso oscuro igual que en el
primer caso.
Y en el tercer caso cuando se mezcla el terc-butanol con el dicromato de potasio, no
se forma ningún nuevo compuesto por lo que no ocurre ninguna reacción.
1.
ETANOL ALDEIDO AC. CARBOXILICO

Se observa que si hay reacción, presenta un color azul verdoso

oscuro
2.

Si hay reacción presenta una coloración azul verdosa oscura

3.

No se observa cambio ya que no hay reacción

Diferenciación de alcoholes con sodio metálico

En el primer caso del etanol mezclado con sodio metálico, se observó que hay una
reacción del hidrógeno que es liberado rápidamente en forma de gas y se manifiesta con un
burbujeo.
En el segundo caso cuando se mezcla el 2-butanol con sodio metálico, se observa que
al igual que con el etanol que si hay reacción, pero es mucho más lento ya que se manifiesta
con un lento burbujeo.
Y en el tercer caso cuando se mezcla el terc-butanol con sodio metálico, no se forma
ningún nuevo compuesto ya que no se observó burbujeo ya que no hay reacción

1.

Se observó que hay reacción el hidrogeno es liberado

rápidamente en forma de gas y se manifiesta con un burbujeo

2.

Al igual que con el etanol se observa que si hay reacción,

pero es mucho más lento se manifiesta con un lento burbujeo.
3.

No se observó burbujeo ya que no hay reacción

Diferenciación de alcoholes con cloruro férrico

En el primer caso del etanol mezclado con el cloruro férrico, se observó que no hay
reacción ya que mantiene el color amarillo caramelo original.
En el segundo caso cuando se mezcla el fenol con el cloruro férrico, se observa que si
reacciona ya que cambia a un color azul verdoso oscuro

1.

No hay reacción mantiene color amarillo caramelo

2. OH
O Fe

FeCl3

Hay reacciona cambia a un color azul verdoso

oscuro
Diferenciación de alcoholes con agua de bromo.
En el primer caso del etanol mezclado con el agua de bromo, se observó que no hay
reacción ya que no presenta cambios.
En el segundo caso cuando se mezcla el fenol con el agua de bromo, se observa que si
presenta una reacción ya que se manifiesta un precipitado blanco.

1.

No hay reacción por lo tanto no presenta cambios

2. OH OH

Br

Br2 + H2O

Si presenta reacción se manifiesta un precipitado blanco

CONCLUSIONES:

Dentro del laboratorio, logramos identificar la diferencia entre los alcoholes y fenoles,
mediante una serie de combinaciones. Entre estas combinaciones se usó el reactivo FeCl3, que
da una coloración morada con fenol y con el alcohol se mantiene el color del reactivo.

Se concluye además que las diferentes reacciones que tiene el alcohol con los diferentes
reactivos que son el sodio metálico y el dicromato de potasio, van a ayudar a comprender cómo
los diferentes colores y la rapidez que tienen al mezclarse con el alcohol.

El proceso de destilación se puede considerar un proceso rápido ya que al ser el alcohol

el que tiene que ebullir solo hace falta una temperatura promedio de 80 grados y no 100 grados
como lo necesitaría el agua.

RECOMENDACIONES:

Es recomendable manipular con precaución el cloruro férrico ya que es una sustancia

corrosiva que puede causar graves daños de irritación y quemaduras en piel y ojos. Para esto se
tiene que trabajar con la indumentaria adecuada.

Se recomienda manipular con orden y cuidado las muestras para evitar confusiones en
las diferentes reacciones de los tipos de alcohol.

Mantener herméticamente cerrado el equipo de destilación para evitar el ingreso de agua

(humedad) ya que esto ocasiona que el alcohol no fuera puro sino diluido.

Tener un termómetro dentro del equipo de destilación para lograr mantener una
temperatura promedio y evitar que se eleve demasiado.
CUESTIONARIO:
1-Mencioné otros métodos para obtener los alcoholes.

Hidratación de alquenos:

Para obtener alcoholes una opción es añadir agua a alquenos.La adición del -OH

puede ser en el carbono más sustituido del alqueno (Markovnikov), o bien, en el carbono

menos sustituido (antiMarkovnikov).

Hidrólisis de halogenuros de alquilo:

Se lleva a cabo normalmente en disolución de etanol acuoso y en presencia de

catalizadores básicos, como KOH, AgOH, CO3Ca, etc.

Reducción de compuestos carbonílicos;

Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en presencia de

catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con

aldehídos se obtienen alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios. También

pueden hidrogenarse (reducirse) con hidrógeno obtenido por la acción de un ácido sobre un

metal

Reactivos de Grignard:

La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un compuesto

carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoxi magnesio, que por hidrólisis conduce a un

alcohol. Cuando se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se obtiene un

alcohol primario; con los restantes aldehídos se obtienen alcoholes secundarios y con las

cetonas alcoholes terciarios.

2. Interprete los resultados obtenidos.

En la destilación de alcoholes de 100 mL de pisco (con porcentaje de alcohol 42%) se

obtuvo 40 mL de alcohol etílico, alcohol primario, que se utilizó para los posteriores
experimentos, como la oxidación de alcoholes.
Estos resultados son producto porque durante dicho proceso, las zonas frías se condensan, luego
de condensarse, el alcohol condensado gotea en el recipiente asignado.
En los resultados de la oxidación de alcoholes , el tercer tubo de ensayo que
corresponde al alcohol terciario , no cambia de color , debido a que el alcohol terciario no se
oxida, en la segunda reacción de los alcoholes con el sodio metálico , pudimos observar que se
forman burbujeo al introducir el pedazo de sodio en cada uno de los alcoholes, a la vez pudimos
darnos cuenta que la liberación de burbuja en alcohol secundario era más lento que el del
alcohol primario , y en el caso del alcohol terciario más lento que el alcohol secundario, y esto
es debido a que la velocidad de reacción depende de la saturación del carbono, y en el caso de
la prueba con las gotas del cloruro férrico y con las gotas del agua de bromo , se puede detectar
una diferenciación de alcoholes , gracias al color que se llega obtener ,ya que ello indica
reacción.
REFERENCIAS BIBLIOGRÁFICAS:

McMurry , J (2008).Química organica.Cengage Learning Edit

http://ifssa.ddns.net/biblioteca/files/original/21b95d2a98cd0d6963e5354fc2bc1fd2.pdf

Sanz. (s. f.). Química orgánica industrial. Escuela de Ingenierías Industriales - UVa.
Recuperado 8 de julio de 2022, de https://www.eii.uva.es/organica/qoi/tema-06.php

ALCOHOLES. (2017). Recuperado 19 de julio de 2022, de

http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/SINTESISDEALCOHOLES_30806.pdf

Dianelys. (2021, 15 julio). Alcoholes - Concepto, tipos, nomenclatura y propiedades.

Concepto. Recuperado 7 de julio de 2022, de https://concepto.de/alcoholes/

Laboratorio Docencia (2 de julio de 2020) Fenoles. Test de Cloruro Férrico FeCl3. [Archivo
de video] https://www.youtube.com/watch?v=t2JA7JJQ_YQ

Calvo(s.f)Bioquímica de los alimentos. Polialcoholes.

http://milksci.unizar.es/bioquimica/temas/azucares/polialcohol.html

Espinoza(2015).Alcoholes. http://ri.uaemex.mx/bitstream/handle/20.500.11799/79678/secme-
1022_1.pdf

Julio Grande(2019)Destilación simple y fraccionada. Métodos de purificación de líquidos.

Academia accelerating the world's research. https://n9.cl/giroy