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Objetivos

Obtener un alcohol por via de fermentacin.


Introduccin
Los alcoholes son una serie de compuestos que poseen un grupo hidroxilo, -
OH, unido a una cadena carbonada; este grupo OH est unido en forma
covalente a un carbono con hibridacin. Cuando un grupo se encuentra
unido directamente a un anillo aromtico, los compuestos formados se
llaman fenoles y sus propiedades qumicas son muy diferentes.
Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a sus
molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos y
trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en primarios,
secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos o tres tomos
de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se encuentra unido el
grupo hidrxido. Los alcoholes se caracterizan por la gran variedad de
reacciones en las que intervienen; una de las ms importantes es la reaccin
con los cidos, en la que se forman sustancias llamadas steres, semejantes a
las sales inorgnicas. Los alcoholes son subproductos normales de la
digestin y de los procesos qumicos en el interior de las clulas, y se
encuentran en los tejidos y fluidos de animales y plantas.
Marco teorico
Los alcoholes son lquidos incoloros de baja masa molecular y de olor caracterstico,
solubles en el agua en proporcin variable y menos densa que ella. Al aumentar la masa
molecular, aumentan sus puntos de fusin y ebullicin, pudiendo ser slidos
a temperatura ambiente (punto de ebullicin el pentaerititrol funde a 260C).
Tambin disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamao de la molcula, aunque
esto depende de otros factores como la forma de la cadena alqulica. Algunos alcoholes
(principalmente polihidroxlicos y con anillos aromticos) tienen una
densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusin y ebullicin suelen estar muy
separados, por lo que se emplean frecuentemente como componentes de mezclas
anticongelantes. Por ejemplo, el1, 2-etanodiol tiene un punto de fusin de -16C
y un punto de ebullicin de 197C.

Los principales alcoholes

Metanol: es un lquido muy toxico se ingiere en muy pequeas
cantidades, produce la ceguera o la muerte. Se obtiene de la
destilacin seca de la madera y en la industria petroqumica muy
usada como solvente de sustancias orgnicas. Es adems un
combustible de alto rendimiento por lo que se emplea en los
autos de carrera.

Etanol o alcohol etlico: es un lquido muy voltil y constituye la
materia prima de numerosas industrias de licores perfumes
cosmticos y jarabes. Tambin se usa como combustible y
desinfectante.

Propanotriol: se llama comnmente glicerina. Es un lquido dulce
y espeso que se obtiene como subproducto de la fabricacin del
jabn. Es usa como disolvente y edulcorante en la fabricacin de
dinamita para lubricar cuero.
Propiedades Fsicas
Solubilidad en el agua: Gracias al grupo OH caracterstico de los
alcoholes, se pueden presentar puentes de hidrogeno, que hace
que los primeros alcoholes sean solubles en agua, mientras que
a mayor cantidad de hidrogeno, dicha caracterstica va
desapareciendo debido a que el grupo hidroxilo va perdiendo
significativa y a partir del hexanol la sustancia se torna aceitosa.

Punto de ebullicin: Los puntos de ebullicin de los alcoholes
tambin son influencias por la polaridad del compuesto y la
cantidad de puentes de hidrogeno. Los grupos OH presentes en
un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el
de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los
alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de
tomos de carbono y disminuye con el aumento de las
ramificaciones. Todo esto se presenta porque el grupo OH al
tener puentes de hidrogeno, son ms difciles de romper.
Punto de fusin:Presenta el mismo comportamiento que el
punto de ebullicin, aumenta a medida que aumenta el nmero
de carbonos.
Densidad: Aumenta conforme aumenta el nmero de carbonos y
las ramificaciones de las molculas.

Propiedades Quimicas
1. Oxidacion: es la reaccin de alcoholes para producir cidos
carboxilicos, cetonas o aldehdos dependiendo de el tipo de
alcohol y de catalizador, puede ser:
La reaccin de un alcohol primario con cido crmico (CrO3) en
presencia de piridina produce un aldehdo:



la reaccin de un alcohol primario en presencia del reactivo de jones
produce un cido carboxilo:

la reaccin de un alcohol secundario en presencia de permanganato
de potasio produce una cetona:





2. Deshidrogenacin: Los alcoholes primarios y secundarios cuando
se calientan en contacto con ciertos catalizadores, pierden
tomos de hidrgeno para formar aldehdos o cetonas. Si esta
deshidrogenacin se realiza en presencia de aire (O) el
hidrgeno sobrante se combina con el oxgeno para dar agua.


3. Halogenacion: el alcohol reacciona con el cido hidrcido para
formar haluros de alquilo mas agua:
R-OH + HX -------------------) R-X + H2O

4. Deshidratacion: es una propiedad de los alcoholes mediante la
cual podemos obtener eteres o alquenos:
2 R -CH2OH ----------------) R - CH2 - O - CH2 - R'

R-R-OH ------------) R=R + H2O

Reaccion con el cloruro de tionillo: El cloruro de tionilo (SOCl2) se puede usar
para convertir alcoholes en el correspondiente cloruro de alquilo en una
reaccin simple que produce HCl gaseoso y SO2.







Desarrollo de la practica
Materiales y Equipo:
Equipo especial: frasco de boca ancha, balanza grantaria, 4 gases de tela,
cuchillo, licuadora, y estufa o mechero.
Materiales: fosforos, levadura de cerveza, agua filtrada, 100g de pulpa de
cualquiera de las siguientes frutas o granos: manzana, durazno, uva, pia,
platano, mora, pia y maz.

Procedimiento experimental
1. Prepare en una licuadora una solucin con taza y media de agua
filtrada y media taza de pulpa de fruta, muele hasta que quede
una solucin homognea.
2. Coloca la solucin en un recipiente y caliente hasta que hierva
por 15 minutos.
3. Adiciona ala solucin anterior un poco de agua filtrada recin
hervida hasta completar aproximadamente 2 tazas de solucin,
esperar ala que la solucin se enfrie a una temperatura en la que
puedes tocar el recipiente y no te quemes (35C)
4. Para la solucin a un frasco de boca ancha el cual debe estar
limpio y enjuagado con agua hirviente(de preferencia estirilizado
como los biberones, si aguanta el material)
5. Disuelve 2g de levadura en un poco de agua tibia y agregala al
frasco que contiene la solucin, agita un poco y djela en
reposo. Tapa con 2 o 3 gases la boca del frasco, para evitar
contaminaciones con el polvo. Djelo en lugar fresco y seco.
6. Observar el frasco diariamente, y cuando notes un leve burbujeo
ser la seal de que la fermentacin ha iniciado, la produccin
de etanol termina cuando se suspende la emisin de burbujas.
Lleva el frasco con lo obtenido para la siguiente sesin de
laboratorio.



Cuestionario

1. Cul es el nombre cientfico de la levadura?
R: La levadura de cerveza se llama saccharomyces.
2. Escribe la ecuacin de la reaccin bioqumica ocurrida para la
obtencin de etanol?
R: Actualmente, todo el metanol producido mundialmente se sintetiza
mediante un proceso cataltico a partir de monxido de carbono e hidrgeno.
Esta reaccin emplea altas temperaturas y presiones, y necesita reactores
industriales grandes y complicados.

CO + CO2 + H2 -------> CH3OH

La reaccin se produce a una temperatura de 300-400 C y a una presin de
200-300 atm. Los catalizadores usados son ZnO o Cr2O3.

El gas de sntesis (CO + H2) se puede obtener de distintas formas. Los
distintos procesos productivos se diferencian entre s precisamente por este
hecho. Actualmente el proceso ms ampliamente usado para la obtencin
del gas de sntesis es a partir de la combustin parcial del gas natural en
presencia de vapor de agua.

Gas Natural + Vapor de Agua -----> CO + CO2 + H2
3. Investiga y anota las propiedades fsicas del etanol?
R:
Estado de agregacin Lquido
Apariencia Incoloro
Densidad 810 kg/m3; (0,810 g/cm3)
Masa molecular 46,07 uma
Punto de fusin 158,9 K (-114,1 C)
Punto de ebullicin 351,6 K (78,6 C)
Temperatura crtica 514 K (241 C)
Presin crtica 63 atm





4. Escriba el nombre y la reaccin de otro mtodo para obtener etanol.
R: La sntesis de etanol se realiza principalmente por dos mtodos: a partir de
la hidratacin de etileno en presencia de una acido fuerte como el H2SO4;
tambin se puede obtener etanol mediante la fermentacin anaerbica de
azcares y almidn en presencia de levadura. El etanol es muy utilizado en la
industria, y como fuente alternativa de energa (biocombustible).

SNTESIS DE ETANOL MEDIANTE LA HIDRATACIN DE ETILENO:
Los alquenos reacciona con agua en presencia de un acido fuerte como
catalizador para formar un alcohol, este caso el etileno reacciona con el agua en
presencia de un cido fuerte para formar el etanol.

Mecanismo:
Primero se protona el doble enlace para formar un carbocatin:

Como vemos, en este paso el etileno acta como nuclefilo y ataca a la
molcula de H3O
+
que en este caso sera el electrfilo.
En el segundo paso hay un ataque nuclefilo del agua:

En este paso el agua acta como nuclefilo y ataca el carbocatin que se
ha formado al romper el doble enlace del etileno, el agua se pega al
carbono pero el Oxigeno queda inestable debido a que queda con carga
positiva por lo tanto el tender a ceder un hidrgeno.
En el tercer paso hay una desprotonacin en donde el agua ataca y se
lleva el hidrogeno que est unido al oxigeno que est con carga positiva
para dar lugar al etanol:


SNTESIS DE ETANOL A TRAVS DE LA FERMENTACIN:

La fermentacin alcohlica (denominada tambin como fermentacin del
etanol o incluso fermentacin etlica) es un proceso biolgico de
fermentacin en plena ausencia de aire (oxgeno - O2), originado por la
actividad de algunos microorganismos que procesan los hidratos de
carbono (por regla general azcares: como pueden ser por ejemplo la
glucosa, la fructosa, la sacarosa, el almidn, etc.) para obtener como
productos finales: un alcohol en forma de etanol (cuya frmula qumica
es: CH3-CH2-OH), dixido de carbono (CO2) en forma de gas y unas
molculas de ATP que consumen los propios microorganismos en su
metabolismo celular energtico anaerbico. El etanol resultante se
emplea en la elaboracin de algunas bebidas alcohlicas, tales como el
vino, la cerveza, la sidra, el cava, etc. Aunque en la actualidad se empieza
a sintetizar tambin etanol mediante la fermentacin a nivel industrial a
gran escala para ser empleado como biocombustible.

La fermentacin alcohlica tiene como finalidad biolgica proporcionar
energa anaerbica a los microorganismos unicelulares (levaduras) en
ausencia de oxgeno para ello disocian las molculas de glucosa y
obtienen la energa necesaria para sobrevivir, produciendo el alcohol y
CO2 como desechos consecuencia de la fermentacin. Las levaduras y
bacterias causantes de este fenmeno son microorganismos muy
habituales en las frutas y cereales contribuyen en gran medida al sabor
de los productos fermentados Una de las principales caractersticas de
estos microorganismos es que viven en ambientes completamente
carentes de oxgeno (O2), mxime durante la reaccin qumica, por esta
razn se dice que la fermentacin alcohlica es un proceso anaerbico.

5. Investiga y anota la clasificacin de los alcoholes asi como sus formulas
generales.

R: Los alcoholes tienen uno, dos o tres grupos hidrxido (-OH) enlazados a
sus molculas, por lo que se clasifican en monohidroxlicos, dihidroxlicos
y trihidroxlicos respectivamente. El metanol y el etanol son alcoholes
monohidroxlicos. Los alcoholes tambin se pueden clasificar en
primarios, secundarios y terciarios, dependiendo de que tengan uno, dos
o tres tomos de carbono enlazados con el tomo de carbono al que se
encuentra unido el grupo hidrxido.
Partiendo de lo explicado, una de las clasificaciones ms sencillas es, segn el
tipo de carbono al cual est unido el grupo hidroxilo en la cadena, los
alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios.
Alcohol primario: Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como
no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en
solucin hasta que es atacado por el in cloruro. Con un alcohol primario, la
reaccin puede tomar desde treinta minutos hasta varios das. Un alcohol
primario est unido a un carbono primario, como el etanol:
CH3 - CH2 OH
Alcohol secundario: Los alcoholes secundarios tardan menos tiempo en
reaccionar, entre 5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son
menos estables que los primarios. El alcohol es secundario cuando el grupo -
OH est unido a un carbono secundario. Es el caso del 2-Propanol:
CH3 - CH - CH3
OH
Alcohol terciario: Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables. Los alcoholes
son terciario cuando se une a un carbono terciario, como es el 2-Propil-2-
Propano o Terbutanol:
OH
CH3 - CH - CH3
OH
6. Usos del etanol?
R: El etanol es un compuesto qumico que puede utilizarse como
combustible, bien solo, o bien mezclado en cantidades variadas con
gasolina, y su uso se ha extendido principalmente para reemplazar el
consumo de derivados del petrleo.
El combustible resultante de la mezcla de etanol y gasolina se conoce
como gasohol o alconafta. Dos mezclas comunes son E10 y E85, con
contenidos de etanol del 10% y 85%, respectivamente.
El etanol tambin se utiliza cada vez ms como aadido para oxigenar la
gasolina estndar, reemplazando al ter metil tert-butlico (MTBE). Este
ltimo es responsable de una considerable contaminacin del suelo y del
agua subterrnea. Tambin puede utilizarse como combustible en las
celdas de combustible.
Para la produccin de etanol en el mundo se utiliza mayormente como
fuente biomasa. Este etanol es denominado, por su origen, bioetanol.

7. Investiga que mtodos se utilizan para producir etanol a escala
industrial.
R:
1) La hidratacin cataltica del etileno
2) La fermentacin alcohilica de jarabes de azcar y de fibra celulsicas

8. Explica la diferencia que existe entre alcohol etlico absoluto, alcohol
etlico al 96% y alcohol desnaturalizado.
R:

Alcohol Absoluto:es etanol, no tiene agua y su pureza est cercana al 100%,
es incoloro, transparente, voltil e inflamable y se utiliza para uso qumico o
medicinal para la preparacin de medicamentos.

Alcohol Etlico:es de consumo humano, es el alcohol que se encuentra en las
bebidas alcohlicas.

Alcohol Desnaturalizado: es alcohol etlico, que se le aade algn tipo de
aditivo para darle olor y sabor desagradable para que no pueda ser ingerido
por las personas, se utiliza como antisptico y desinfectante.

Alcohol Iso proplico:es el ms utilizado en el hogar, es incoloro, inflamable,
con un olor muy intenso y muy mezclable con el agua. Tiene infinidades de
uso, como para la limpieza de lentes, telfonos, controles remotos, contactos
de aparatos electrnicos, y principalmente medicinal como antisptico y
desinfectante











Bibliografa

http://www.monografias.com/trabajos96/quimica-organica-
alcoholes/quimica-organica-alcoholes.shtml

http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/10/propiedades-fisicas-
de-los-alcoholes_22.html

http://alcoholesquimica.blogspot.com/2010/11/propiedades-
quimicas-de-los-alcoholes.html

http://grupo4cta4d.wordpress.com/

http://es.scribd.com/doc/80944143/Informe-de-laboratorio-de-
quimica-organica-Alcoholes-obtencion-y-propiedades-ESPOL