UNIVERSIDAD SAN CARLOS DE GUATEMALA

FACULTAD DE INGENIERÍA
ESCUELA DE INGENIERÍA QUÍMICA
LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA 2
ING. RICARDO DÍAZ PAPPA.

PRÁCTICA # 2
SÍNTESIS DE ALCOHOLES

Nombre: Angel Jeferson Quim Ramirez

Carné: 202001849

Guatemala 3 de febrero de 2020

 1. OBJETIVOS

1.1. Objetivos Generales:

1.1.1. Aplicar los conocimientos teóricos vistos en clase, mediante la experimentación en el
laboratorio con procedimientos definidos.
1.1.2. Redactar de manera técnica, un informe sobre la experiencia vivida en el laboratorio.
1.1.3. Concluir sobre el fenómeno observado.

1.2. Objetivos Específicos:

1.2.1. Destilar etanol y determinar el grado de alcohol que posee a través de la
determinación de los grados Gay Lussac y de sus propiedades físicas y químicas.
1.2.2. Que el estudiante aprenda a armar el equipo de destilación simple. Que el estudiante
aprenda a utilizar la destilación simple como parte de la técnica para separar
compuestos orgánicos por medio de la propiedad de volatilidad del etanol y pueda
plantear e interpretar los diagramas de destilación.
1.2.3. Que el estudiante determine por medio de un picnómetro las densidades antes y
después de destilar y los porcentajes volumen/volumen (Grados Gay Lussac) de
etanol.
1.2.4. Que el estudiante utilice el manual del Ingeniero Químico para interpretar la densidad
y los grados Gay Lussac.
1.2.5. Consultar el gráfico que contiene el azeótropo del etanol y adjuntarlo en su
investigación.
 2. MARCO TEÓRICO

2.1. Alcoholes:
Son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH). Los alcoholes se
sintetizan a través de una gran variedad de métodos, y el grupo hidroxilo puede transformarse
en muchos otros grupos funcionales. Por estas razones, los alcoholes son intermediarios
sintéticos versátiles.

Una forma de organizar la familia de los alcoholes es clasificar cada alcohol de acuerdo con
el tipo de átomo de carbono carbinol: el que está enlazado al grupo -OH. Si este átomo de
carbono es primario (enlazado a otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario.
Un alcohol secundario tiene el grupo -OH unido a un átomo de carbono secundario y un alcohol
terciario lo tiene enlazado a un átomo de carbono terciario.

Los compuestos con un grupo hidroxilo enlazado directamente a un anillo aromático

(benceno) se conocen como fenoles. Los fenoles tienen muchas propiedades similares a las
de los alcoholes, mientras que otras propiedades se derivan de su carácter aromático.

(Wade, 2012)
 2.2. Propiedades de los alcoholes:
Los alcoholes y los fenoles tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de
oxígeno. El ángulo del enlace R-O-H tiene aproximadamente un valor tetraédrico (por ejemplo,
108.5° en el metanol) y el átomo de oxígeno tiene hibridación sp3. También como el agua, los
alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición altos que podrían esperarse debido al enlace
por puente de hidrógeno. Un átomo de hidrógeno del -OH polarizado positivamente de una
molécula es atraído a un par de electrones no enlazado en el átomo de oxígeno electronegativo
de la otra molécula, lo que resulta en una fuerza débil que mantiene juntas a las moléculas.

Otra similitud con el agua es que los alcoholes y los fenoles son ácidos y bases débiles;
como bases débiles, son protonados de manera reversible por ácidos fuertes para producir
iones oxonio, ROH2+.

(McMurry, 2012)

Los alcoholes forman enlaces por puente de hidrógeno con el agua, y varios de los alcoholes
de baja masa molecular son miscibles con el agua (solubles en cualquier proporción). De igual
forma, los alcoholes son mejores disolventes que los hidrocarburos para sustancias polares.
Grandes cantidades de compuestos iónicos, como cloruro de sodio, pueden disolverse en
algunos de los alcoholes inferiores. Al grupo hidroxilo lo llamamos hidrofílico, que significa
“amigo del agua”, debido a su afinidad por el agua y otras sustancias polares.

El grupo alquilo del alcohol lo llamamos hidrofóbico (“repele al agua”), ya que actúa como
un alcano: quebranta la red de enlaces por puente de hidrógeno y las atracciones dipolo-dipolo
de un disolvente polar como el agua. El grupo alquilo hace menos hidrofílico al alcohol, aunque
le da solubilidad en disolventes orgánicos no polares. Como resultado, la mayoría de los
alcoholes son miscibles con una amplia variedad de disolventes orgánicos no polares.

(Wade, 2012)
 2.3. Destilación simple:
La destilación es el proceso de separar las distintas sustancias que componen una mezcla
líquida mediante vaporización y condensación selectiva. Dichas sustancias que pueden ser
componentes líquidos, sólidos disueltos en líquidos o gases licuados, se separan
aprovechando la diferencia en sus puntos de ebullición de cada 26 sustancia. Todo debido a
que el punto de ebullición es una propiedad intensiva y no varía en función de la masa o el
volumen, aunque si de a presión. La destilación simple es una operación donde los vapores
producidos son inmediatamente canalizados hacia un condensador de Liebig, el cual nos enfría
de modo que el destilado se condensa. Su composición será diferente a la que tenía la solución
de que se origina.

(Instructivo de laboratorio de Química Orgánica 2, 2021)

2.4. Picnómetro:
Es un instrumento de medición cuyo volumen es conocido y permite conocer la densidad o
peso específico de cualquier fluido a una temperatura determinada, por lo regular a 20°C por
lo que es necesario traer hielo para enfriar la muestra. Los grados Gay Lussac corresponden
a la denominación del % volumen/volumen en este caso del Alcohol.

(Instructivo de laboratorio de Química Orgánica 2, 2021)

2.5. Aplicaciones de la destilación

 La destilación de productos fermentados produce bebidas destiladas con un alto
contenido de alcohol o separa otros productos de fermentación de valor comercial.
 La destilación es un método eficaz y tradicional de desalinización.
 En la industria de los combustibles fósiles, la estabilización del petróleo es una forma
de destilación parcial que reduce la presión de vapor del petróleo crudo, lo que lo
hace seguro para el almacenamiento y el transporte, además de reducir las
emisiones a la atmósfera de hidrocarburos volátiles. En las operaciones intermedias
en las refinerías de petróleo, la destilación es una clase importante de operaciones
para transformar petróleo crudo en combustibles y materias primas químicas.
 La destilación criogénica conduce a la separación del aire en sus componentes,
especialmente oxígeno, nitrógeno y argón, para uso industrial.

(Carey, 2006)
 3. MARCO METODOLÓGICO
DESTILACIÓN DE ALCOHOLES:

3.1. Cristalería, reactivos y equipo:

- Balón esmerilado 24/40.
- Erlenmeyer.
- Alcohol etílico.
- Perlas de ebullición.
- Picnómetro.
- Estufa eléctrica.

3.2. Algoritmo de procedimiento:

1. Medir la densidad con el picnómetro de la muestra de alcohol etílico.
2. Colocar 125 mL de alcohol etílico (proveniente de las muestras que pida el catedrático)
en un balón esmerilado 24/40.
3. Agregar al balón 3 perlas de ebullición máximo.
4. Armar el equipo, con la variación que se utiliza en lugar de mechero una estufa eléctrica.
5. Calentar hasta que se produzca ebullición y condensación.
6. Recolectar al menos 50 mL de etanol en el Erlenmeyer y proceder a determinar la
densidad con el picnómetro a 20°C.
7. Utilizar las tablas que contiene el Manual del Ingeniero Químico para poder traducir la
densidad obtenida por medición en g/mL a %volumen/volumen (grados Gay Lussac).
IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES:

3.3. Cristalería, reactivos y equipo:

- Tubos de ensayo. - Solución 10% de NaOH.
- Sodio metálico. - Solución yoduro/yoduro de
- Ácido sulfúrico concentrado. potasio.
- Reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl).
3.4. Algoritmo de procedimiento:
Aplicar la reacción con sodio metálico.
1. Colocar 1 mL de cada uno de los alcoholes suministrados, en tubos de ensayo limpios y
secos; se agrega un pedazo pequeño de sodio metálico acabado de cortar y anotar las
observaciones.
2. Colocar 1 ml de ácido sulfúrico concentrado en cada uno de los tubos de ensayo
conteniendo los alcoholes respectivos, gota a gota, con agitación constante y
enfriamiento, observar los resultados y anotarlos.

Solubilidad en agua.
1. Colocar 1 ml de agua en cada uno de los tubos de ensayo y se añade alcohol gota a
gota, con agitación constante hasta que el volumen de alcohol sea aproximadamente
igual al del agua, anotar las observaciones.

Clasificación de los alcoholes por su velocidad de reacción:

1. Colocar 1 ml de cada uno de los alcoholes a analizar en tubos de ensayo y se agregan
3 ml de reactivo de Lucas (ZnCl2/HCl); se calienta los tubos de ensayo ligeramente en
baño de agua a 60 C. Se tapan los tubos, se agita el contenido y se deja en reposo.
2. Observar los tubos inmediatamente después de mezclar el alcohol y el reactivo; después
de 5 minutos, 10 minutos y 1 hora. Si es posible, anotar el tiempo en que aparezca una
turbidez en el tubo de ensayo.
3. Reportar las observaciones en términos de velocidades de reacción relativas.

Reacción con yodoformo:

1. Colocar 3 gotas de cada uno de los alcoholes en tubos de ensayo, se añaden 10 gotas
de solución al 10% de NaOH. Luego añadir gota a gota una solución de yodo/yoduro de
potasio, hasta que aparezca un precipitado o una coloración amarilla. Luego calentar
suavemente en baño de agua a 60 C y se deja reposar. Compare los diferentes
resultados.
 4. DIAGRAMA DE FLUJO
DESTILACIÓN DE ALCOHOLES
IDENTIFICACIÓN DE ALCOHOLES:

Reacción con sodio Metálico: Solubilidad en Agua:

Velocidad de reacción: Reacción con Yodoformo:
 5. PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

5.1. Propiedades físicas:

Ácido Sulfúrico (H2SO4):

- Temperatura de fusión: -32°C

- Temperatura de ebullición: 290°C
- Presión de vapor (a 146°C): 1 mmHg
- Densidad del líquido: 1.84
- Temperatura de descomposición: 30°C.

Alcohol Etílico (CH3CH2OH):

- Estado: líquido.
- Color: Incoloro.
- Olor: Alcohol.
- Punto de fisión: -114°C.
- Punto de ebullición: 78°C a 1013 hPa.
- Densidad: 0.79 g/cm3

Reactivo de Lucas:

- Estado: Líquido.
- Color: Ámbar.
- Olor: Petróleo, Azufre.
- Punto de ebullición: >260°C.
- Densidad relativa: 0.8939.

Sodio metálico (Na):

- Estado: Sólido.
- Color: Metálico.
- Olor: Inodoro.
- Punto de ebullición: 889°C a 1013 hPa.
- Punto de fusión: 97.82°C.
- Densidad: 0.97 g/mL a 20°C.
Hidróxido de Sodio 10% (NaOH):

- Sólido translúcido inodoro.

- Punto de fusión: 319-232 °C
- Punto de ebullición: 1390°C
- Densidad: 2.13 g/cm3 a 20°C.

Solución de Yoduro:

- Estado físico: Líquido.

- Color: Marrón claro.
- Olor: Característico.
- Punto de fusión: 0°C
- Punto de ebullición: 100°C.
- Densidad: 1.12 g/mL a 20°C.

5.2. Propiedades químicas:

Ácido Sulfúrico (H2SO4):
- pH: 0.3
- Solubilidad en agua: 100% soluble.
Alcohol etílico (CH3CH2OH):
- pH: 7 a °C
- Solubilidad: >1000 g/L a 20°C.
Reactivo de Lucas:
- Solubilidad en agua: 0
Sodio metálico (Na):
- Solubilidad en agua: Descomposición espontánea, peligro de explosión.
Hidróxido de Sodio 10% (NaOH):

- pH: 14 (100 g/L a 20°C)

- Hidrosolubilidad: >1000 g/L a 20°C
Solución de Yoduro:
- Hidrosolubilidad: Miscible en cualquier proporción.
 6. TOXICIDADES Y MANEJO DE DESECHOS

6.1. Toxicidades:
Ácido Sulfúrico (H2SO4):

- Ingestión: Quemaduras en el tracto digestivo con perforación en esófago y estómago.

Dolor abdominal. Dificultad para comer, náuseas, sed, vómito con sangre y diarrea.
Shock y colapso.
- Contacto dérmico: Enrojecimiento, ampollas, quemaduras severas, profundas y
dolorosas.
- Contacto ocular: Enrojecimiento. Dolor. Lesiones de la córnea.
- Inhalación: Sensación de quemazón. Dolor de garganta. Tos. Dificultad respiratoria.
Jadeo. Síntomas no inmediatos. Edema pulmonar.
Alcohol Etílico (CH3CH2OH):

- Ingestión: Vómitos, dolor abdominal, náuseas, perjudica el hígado si la exposición se

traga prolongadamente o repetidas veces, pérdida de reflejos y ataxia.
- Contacto ocular: Provoca irritación ocular grave.
- Inhalación: Somnolencia, narcosis, vértigo, dificultades respiratorias, estado de
embriaguez.
- Contacto dérmico: Irritación en la piel y dermatitis.
Reactivo de Lucas:

- Inhalación: La exposición a los productos de descomposición puede producir riesgos

para la salud. Efectos serios pueden tardarse en aparecer después de la exposición.
- Contacto dérmico: No hay mayor riesgo.
- Ingestión: No hay mayor riesgo.
- Contacto ocular: No hay mayor riesgo.

Sodio Metálico (Na):

- Ingestión: En caso de tragar existe peligro de una perforación del esófago y del
estómago (efectos fuertes cauterizantes).
 - Contacto ocular: Provoca quemaduras. Provoca lesiones oculares graves. Peligro de
ceguera.
- Inhalación: No se presenta mayor riesgo.
- Contacto dérmico. Provoca quemaduras graves. Causa heridas difíciles de sanar.

Hidróxido de Sodio 10% (NaOH):

- Ingestión: En caso de tragar existe el peligro de una perforación del esófago y del
estómago (fuertes efectos cauterizantes).
- Contacto ocular: Provoca lesiones oculares graves - daño en los tejidos del ojo -
destrucción de la córnea - peligro de ceguera.
- Inhalación: tos, dificultades respiratorias, Ahogos.
- Contacto dérmico: Provoca quemaduras graves.
Solución de Yoduro:

- Ingestión: Vómitos y náuseas.

- Contacto dérmico: Esencialmente no irritante.
- Contacto ocular: Causa irritación de ligera a moderada.
- Inhalación: No existe peligro alguno.

6.2. Manejo de desechos:

Ácido Sulfúrico (H2SO4):

- Neutralizar la sustancia con carbonato de sodio o cal apagada. Una alternativa de

eliminación es considerar la técnica para cancerígenos, (Dura aprox. 2 días). Debe
ser realizado por personal especializado. La incineración química en incinerador de
doble cámara de combustión, con dispositivo de tratamiento de gases de chimenea
es factible como alternativa de eliminación.
Alcohol etílico (CH3CH2OH):

- Absorber con una substancia aglutinante de líquidos (arena, harina fósil).

Reactivo de Lucas:

- Sólo se deben contemplar la incineración o el enterramiento cuando el reciclaje no

sea factible. Elimínense los residuos del producto y sus recipientes con todas las
precauciones posibles. Los envases vacíos o los revestimientos pueden retener
 residuos del producto. Evite la dispersión del material derramado, su contacto con el
suelo, el medio acuático, los desagües y las alcantarillas.

Sodio metálico (Na):

- Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Eliminar el

contenido/el recipiente de conformidad con la normativa local, regional, nacional o
internacional.

Hidróxido de Sodio 10% (NaOH):

- Elimínense el producto y su recipiente como residuos peligrosos. Eliminar el

contenido/el recipiente de conformidad con la normativa local, regional, nacional o
internacional.
 7. PRIMEROS AUXILIOS
Ácido sulfúrico (H2SO4):

- Inhalación: Retire a la víctima lejos de la fuente de exposición hacia un área

ventilada. Si no respira administrar respiración artificial. Si respira con dificultad
administrar oxígeno. Buscar atención médica inmediata.
- Contacto dérmico: Retirar la ropa y calzado contaminados tan pronto como sea
posible. Lavar la zona afectada con abundante agua y jabón al menos durante 2º
minutos. Buscar atención médica inmediata.
- Contacto ocular: Lavar los ojos con abundante agua corriente al menos durante 20
minutos. Levantar y separar los párpados para asegurar la eliminación completa de
la sustancia química. Buscar atención inmediata.
- Ingestión: No inducir al vómito ya que existe riesgo de perforación del esófago y
quemadura química en cavidad bucal. Enjuagar la boca con abundante agua. Si está
consciente, darle de tomar 60 a 250 mL de agua. Si no se puede evitar el vómito,
haga que la víctima se incline hacia adelante para reducir el riesgo de aspiración.

Alcohol Etílico (CH3CH2OH):

- Ingestión: Enjuagarse la boca.

- Contacto ocular: Aclarar inmediatamente los ojos abiertos bajo agua corriente
durante 10 a 15 minutos. Proteger ojo ileso.
- Inhalación: Proporcionar aire fresco.
- Contacto dérmico: Aclararse la piel con agua/ducharse.

Reactivo de Lucas:

- Inhalación: Proporcionar aire fresco.

- Contacto dérmico: Aclararse la piel con agua/ducharse.
- Contacto ocular: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos.
- Ingestión: Enjuagarse la boca. Llamar a un médico si la persona se encuentra mal.

Sodio Metálico (Na):

- Inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda

consultar a un médico.
 - Contacto dérmico: Sacudir las partículas que se hayan depositado en la piel. Lavar
con agua y jabón abundantes. Quitar las prendas contaminadas.
- Contacto ocular: Lavar bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al
oftalmólogo. Proteger el ojo ileso.
- Ingestión: Lavar la boca y beber agua en abundancia. Llamar al médico
inmediatamente. EN CASO DE TRAGAR EXISTE EL PELIGRO DE PERFORACIÓN
DEL ESÓFAGO Y DEL ESTÓMAGO.

Hidróxido de Sodio (NaOH):

- Inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda

consultar a un médico.
- Contacto dérmico: En caso de contacto con la piel, lávese inmediata y
abundantemente con mucho agua. Necesario un tratamiento médico inmediato, ya
que cauterizaciones no tratadas pueden convertirse en heridas difícil de curar.
- Contacto ocular: En caso de contacto con los ojos aclarar inmediatamente los ojos
abiertos bajo agua corriente durante 10 o 15 minutos y consultar al oftalmólogo.
Proteger el ojo ileso.
- Ingestión: Lavar la boca inmediatamente y beber agua en abundancia. Enjuáguese
la boca con agua (solamente si la persona está consciente). Llamar al médico
inmediatamente. En caso de tragar existe el peligro de una perforación del esófago
y del estómago (fuertes efectos cauterizantes). Llamar a un médico.

Solución de Yoduro:

- Inhalación: Proporcionar aire fresco. Si aparece malestar o en caso de duda

consultar a un médico.
- Contacto dérmico: Aclararse la piel con agua/ducharse. Si aparece malestar o en
caso de duda consultar a un médico.
- Contacto ocular: Aclarar cuidadosamente con agua durante varios minutos. Si
aparece malestar o en caso de duda consultar a un médico.
- Ingestión: Enjuagarse la boca. Llamar a un médico si la persona se encuentra mal.
 8. MUESTRA DE CÁLCULO

Cálculo de los grados Gay-Lussac:

𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑡𝑜𝑡𝑎𝑙 ∗ 𝐺𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 𝐺𝑎𝑦 − 𝐿𝑢𝑠𝑠𝑎𝑐

= 𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙
100

𝐴𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 ∗ 100
= 𝐺𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 𝐺𝑎𝑦 − 𝐿𝑢𝑠𝑠𝑎𝑐.
𝑉𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑇𝑜𝑡𝑎𝑙

Ejemplo:

Se destilan 125 mL de alcohol etílico con densidad 0.79 g/mL obteniendo 25 mL de

destilado. Calcular los grados Gay-Lussac de la muestra.

25𝑚𝐿 ∗ 100
= 𝐺𝑟𝑎𝑑𝑜𝑠 𝐺𝑎𝑦 − 𝐿𝑢𝑠𝑠𝑎𝑐
125 𝑚𝐿

20% 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑣𝑜𝑙𝑢𝑚𝑒𝑛 𝑑𝑒 𝑎𝑙𝑐𝑜ℎ𝑜𝑙 𝑒𝑛 𝑙𝑎 𝑚𝑢𝑒𝑠𝑡𝑟𝑎.

 9. PRUEBAS DE IDENTIFICACIÓN

Prueba No.1

 Nombre de la prueba: Reacción con sodio metálico.

 Criterio de la prueba: Los alcoholes secundarios reaccionan más lentamente que los
primarios. Con los alcoholes terciarios, como el t-butanol, la reacción con el sodio es
muy lenta y por ello se emplea potasio, más reactivo que el sodio, para generar el
anión t-butóxido.

Prueba No.2

 Nombre de la prueba: Solubilidad en ácido sulfúrico.

 Criterio de la prueba: Los alcoholes de pocos átomos de carbono son solubles en
todas las proporciones. La solubilidad del alcohol reside en el grupo -OH incorporado
a la molécula del alcano respectivo.

Prueba No.3

 Nombre de la prueba: Velocidad de reacción.

 Criterio de la prueba: Los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente,
porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Los alcoholes secundarios tardan más tiempo, entre 5 y 20 minutos, porque los
carbocationes terciarios son menos estables que los terciarios. Los alcoholes primarios
reaccionan muy lentamente.

Prueba No.4

 Nombre de la prueba: Reacción con yodoformo.

 Criterio de la prueba: El yodo en medio básico es un oxidante que transforma
los alcoholes en carbonilos, siempre que sean primarios o secundarios. En el caso
de alcoholes en posición 2 de la cadena se forman cetonas metílicas que dan la
reacción del yodoformo. De los compuestos indicados sólo lo dará el 2-butanol.
 10. BIBLIOGRAFÍA

1. Wade, L.G.Jr. “Química Orgánica”

Traducido del inglés
Séptima Edición
Editorial Pearson Educación
México, 2011.
Págs: 229

2. Francis A. Carey. “Química Orgánica”

Traducido del inglés
Sexta Edición
Editorial McGraw-Hill Interamericana
México, 2006.
Págs: 209,343

3. John McMurry. “Química Orgánica”

Traducido del inglés
Octava Edición
Editorial Cengage Learning Editores
México, 2012.
Págs: 375,385,399.

4. Instructivo de Laboratorio de Química Orgánica 2 USAC 2021.