UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA

FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA Y TEXTIL

INFORME N° 11

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

QU 325 B

TITULO: ALCOHOLES

Alumnos:
 Gonzalez Alvarez Luis Gianfranco
 Huerta Palomino Javier Gonzalo
Profesores:
 Ing. Emilia G. Hermoza Guerra
 Dra. Collantes Diaz Ingrit Elida
PERIODO ACADEMICO: 2019-1
REALIZACION DEL LABORATORIO: 12/06/19
ENTREGA DEL INFORME : 19/06/19
INDICE:

1. OBJETIVOS ……………………………………………………………………3

2. MARCO TEORICO……………………………………………………………..3

3. PARTE EXPERIMENTAL……………………………………………………..4

3.1 EXPERIMENTO 1………………………………………………………….5

- DATOS
- DIAGRAMA DE FLUJO
- DISCUSION DE RESULTADOS
- CONCLUSIONES

3.2 EXPERIMENTO 2…………………………………………………………7

- DATOS
- DIAGRAMA DE FLUJO
- DISCUSION DE RESULTADOS
- CONCLUSIONES

4. APLICACIÓN INDUSTRIAL…………………………………………………15

5. BIBLIOGRAFIA……………………………………………………………….17
1.OBJETIVOS

- Experimentar la preparación de alcoholes.

-Obtener Pisco por procesos de fermentación a partir del mosto de uva.

-Comprobar experimentalmente la deshidratación del ciclohexanol.

-Adquirir destrezas para el manejo de reactivos, tales como el reactivo de -

Grignard.

-Comprobar las propiedades físicas y químicas de los alcoholes

2.MARCO TEORICO

Los alcoholes son compuestos orgánicos que contienen grupos hidroxilo (-OH).
Son de los compuestos más comunes y útiles en la naturaleza, la industria y el
hogar. La palabra alcohol es uno de los términos químicos más antiguos, el cual
se deriva del árabe al-kuhl. En un principio significaba “el polvo”, y más adelante
“la esencia”. El alcohol etílico, destilado del vino, se consideraba “la esencia” del
vino. El alcohol etílico (alcohol de grano) se encuentra en bebidas alcohólicas,
cosméticos y medicamentos. El alcohol metílico (alcohol de madera) se utiliza
como combustible y disolvente. El alcohol isopropílico (alcohol desinfectante) se
emplea para limpiar la piel cuando se aplican inyecciones y cuando hay pequeñas
cortadas.

TIPOS DE ALCOHOLES: Una forma de organizar la familia de los alcoholes es

clasificar cada alcohol de acuerdo con el tipo de átomo de carbono carbinol: el que
está enlazado al grupo (-OH). Si este átomo de carbono es primario (enlazado a
otro átomo de carbono), el compuesto es un alcohol primario. Un alcohol
secundario tiene el grupo (-OH) unido a un átomo de carbono secundario y un
alcohol terciario lo tiene enlazado a un átomo de carbono terciario.

Obtención del etanol: El etanol puede producirse por la fermentación de azúcares

y almidones obtenidos de distintas fuentes. Granos como el maíz, trigo, centeno y
cebada son recursos comunes, por lo que al etanol se le llama alcohol de grano.
La cocción del grano, seguida de la adición de cebada germinada, llamada malta,
transforma algunos de los almidones en azúcares más simples. Después se
agrega levadura de cerveza y la disolución se incuba, mientras las células de
levadura convierten azúcares simples, como la glucosa, en etanol y dióxido de
carbono.

Propiedades físicas
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El
alcohol está compuesto por un alcohol y agua. Contiene un grupo hidrofóbico del
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo, de estas dos unidades
estructurales, el grupo OH da a los alcoholes sus propiedades físicas
características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y
forma.

Propiedades químicas

Las propiedades quimicas generales de los alcoholes varian en su velocidad y su

mecanismos ,según, si el alcohol es primario ,secundario o terciario.

Los alcoholes pueden comportarse como ácidos a bases, esto gracias al efecto
inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como
sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un
dipolo.

Oxidación

La oxidación es la reacción de alcoholes para producir ácidos carboxílicos,

cetonas o aldehídos dependiendo del tipo de alcohol o del catalizador

Deshidratación

La deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación,

donde el alcohol pierde u grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone
de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia
de ácido sulfúrico.

La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido, para

formar el ion alquil-hidronio. El alcohol protonado pierde una molécula de agua y
forma un ion alquil-carbonio. El ion alquil-carbonio pierde un protón y se establece
el doble enlace de la molécula.
3. PARTE EXPERIMENTAL

3.1. EXPERIMENTO N°1: Obtención de Pisco

a. Datos

-Sustancias utilizadas:

-Mosto de Uva de laboratorios anteriores:

b. Diagrama de flujo
c. Discusión de resultados

1) Resultados

- Obtuvimos 5 mediciones, cada uno de aproximadamente 5 ml de destilado, cada

una a diferentes temperaturas, las cuales al medir la refracción nos dieron
diferentes valores para los destilados.

Medición 1 2 3 4 5
T° 80°C 90°C 88°C 90°C 82°C
Índice de 1,364 1,3621 1,3638 1,3641 1,3638
refracción
% Alcohol 94% 50-60% 60% 60-70% 60%
*Tabla que relaciona las mediciones con la T°, el índice de refracción y el % de alcohol.

*Imágenes tomadas en el laboratorio donde se muestra la decantación.

2) Observaciones

-Notamos que los resultados no salieron del todo como lo previsto, teóricamente al
pasar el tiempo y al ir aumentando las mediciones el % de alcohol debería
descender, sin embargo observamos que en una medición a otra el porcentaje
asciende y desciende.

-Aunque tomando desde la medición 1 a la 5 si notamos un descenso en la

cantidad de alcohol.

3) Explicaciones

-El error podría ser debido a las diferentes temperaturas en las cuales se
realizaron los destilados durante el laboratorio, dado que no era posible tener
controlada a una temperatura constante la destilación.

-Otro error pudo ser cuando se apagó el mechero bunsen en medio de la

destilación debido a un error en la manipulación.

d. Conclusiones

- Se obtuvo pisco por un proceso de fermentación a partir del mosto de uva

- Se concluye que es posible la obtención del pisco a partir del mosto de uva, y
además se puede seguir haciendo la destilación, hasta obtener un pisco de un 40
a 50%, el cual es el piso comercial.

- Se concluye que a mayor índice de refracción(por lo general), la cantidad de

alcohol presente es mayor, es decir la relación es directamente proporcional.

3.2. EXPERIMENTO N°2: Reacciones químicas de los alcoholes

a. Datos

-Sustancias utilizadas:
b. Diagrama de flujo

Prueba de Viscosidad (Polioles)

c. Discusión de resultados

1) Resultados

Reacciones de alcoholes

a) Prueba de Lucas:

-De los tres tubos correspondientes contenidos cada uno el alcohol A, B o C, al

momento de añadir el reactivo de Lucas el tubo A reaccionó casi
instantáneamente tornándose de un color blanco lechoso (Alcohol terciario).

-Los otros dos tubos demoraron más en tornarse de ese color.

*Imágenes tomadas en el laboratorio: A la izquierda los tubos contenientes los

alcoholes A, B y C. Y a la derecha la reacción en los tubos respectivos una vez
añadido el reactivo de Lucas.
b) Prueba de yodoformo:

-Al momento de añadir el NaOH al yodoformo notamos que solo se forma el

precipitado esperado en el tubo C (Alcohol secundario).

*Imágenes tomadas en el laboratorio: La primera es de los tubos con alcoholes B y

C con el yodoformo. Las demás son las reacciones en los tubos al añadir NaOH.

c) Prueba de esterificación:

-Al añadir el ácido sulfúrico a los tubos contenientes los alcoholes y el ácido
acético glacial se obtuvieron reacciones exotérmicas y cada uno se coloró de un
color naranja transparente, la diferencia es que en tubo C la coloración naranja fue
más intensa que en los demás, siendo el tubo A de una intensidad media y el tubo
B la intensidad más baja.

-Una vez realizo el baño maría observamos que en el tubo A permanece un

precipitado y una fase inferior naranja-rojiza.
-El tubo B después del baño maría tiene un color naranja muy tenue.

-El tubo C después del baño maría presenta una fase inferior naranja-rojiza pero
es menor cantidad que en la del tubo A.

Al oler las soluciones de los tubos obtuvimos que el tubo B tenía un olor similar al
esmalte, mientras que los tubos A y C tenían un olor muy pungente y
desagradable similar al acido acético.

*Imágenes tomadas en el laboratorio donde se muestran los tubos una vez

realizada la reacción.

d) Acción del sodio

-Al momento de echar etanol absoluto se noto un burbujeo intenso en la superficie

del sodio metálico

Propiedades de los polioles

a)Viscosidad

Se obtuvieron los siguientes datos, donde se muestra los tiempos en los que se
vacían 5 ml de solución de una probeta:
Tiempo (s) Sustancia
4:88 Alcohol etílico
24:30 Glicerina
5:00 Etilenglicol
2:51 Agua
*Tiempos de vaciado de la pipeta en una cantidad de 5ml de cada sustancia

b) Acción del sodio metálico:

-Existía burbujeo en los alrededores del sodio metálico pero no tan intenso como
cunado se le hizo reaccionar con el etanol puro.

2) Observaciones

Reacciones de alcoholes

a) Prueba de Lucas:

-Al realizar la prueba de Lucas los tubos B y C no reaccionaron en un corto

tiempo, recién al pasar de varios minutos el tubo C empezó a cambiar muy poco
mostrando los resultados de la misma reacción que el tubo A.

b) Prueba de yodoformo:

-Al agregar el yodoformo a los tubos de ensayos estos se tornaron de un color

morado intenso, sucesivamente al añadir el NaOH 10% la solución del tubo C se
tornó de color amarillo-blancuzco el cual tuvo un precipitado de color amarillo. En
el tubo B en cambio la solución se tornó de un color transparente con amarillo muy
suave (tenía que ser transparente incoloro, este color amarillo suave se debe a la
posible contaminación del tubo con la presencia de otro alcohol).

c) Prueba de esterificación:

-Al momento de añadir el ácido sulfúrico a los tres tubos se coloraron todos de un
naranja transparente, el cual se identifica al calentar a baño maría.

d) Acción del sodio:

-Se observo un burbujeo intenso en la superficie del sodio metálico, se consumió

rápidamente todo el sodio presente en el etanol puro

Propiedades polioles
a)Viscosidad:

-Se observo una gran diferencia de tiempo (tiempo muy prolongado), cuando se
vacio 5 ml de glicerina y una variación de tiempo muy pequeña cuando se vacio
etelinglicol y alcohol etilico, el se vacio mas rápido fue el agua.

b)Acción del sodio metálico:

-Se observo un burbujeo muy débil en los alrededores del sodio metálico
comparado con el burbujeo que existía con la reacción del etanol puro y sodio
metálico

3) Explicaciones

-Los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente debido a que no pueden

formar carbocationes, en el caso de la prueba de Lucas el alcohol primario
permanece en solución hasta que es atacado por el ion cloruro.

-Los alcoholes secundarios se tardan menos tiempo que los primarios, debido a
que los carbocationes secundarios son más estables que los primarios, pero aun
así son menos estables que los terciarios.

-Los alcoholes terciarios son los que forman los carbocationes más estables por
eso su tiempo de reacción es mínimo.

-Es por estos motivos que se identifican los distintos alcoholes según su velocidad
de reacción en las diferentes pruebas.

-Todos los alcoholes en presencia de ácidos forman los esteres dado que
presentan comportamiento básico en presencia de ácidos orgánicos e inorgánicos
de mayor acidez que ellos.

d. Conclusiones

-El método más eficaz de la identificación de alcoholes es mediante la aplicación

de reactivos que nos indicarán la naturaleza de cada uno (1rio, 2rio o 3rio).

-Para identificar un alcohol primario se hará más que nada por descarte debido a
que es el que reacciona más lento o el que directamente no reacciona.

-Al oxidar alcoholes primarios que son una cadena carbonada con al extremo un
–OH se obtienen aldehídos.

-Al oxidar alcoholes secundarios en cambio se forman cetonas, el cual es un

método muy importante para obtenerlas.
-La glicerina es la sustancia mas viscosa de las que se hizo la prueba de
viscosidad, debido a que el tiempo que se demoro en vaciar 5 ml fue muy
prologado, alrededor de 24 segundos, mientras que el agua es una sustancia
cuya viscosidad es muy baja, el tiempo que esta demoro en descender 5 ml fue
alrededor de unos 3 segundos.

-El orden de viscosidad de las sustancias estudiadas es, de mayor a menor:

Glicerina>>etelinglicol>=alcohol etilico>agua

El etelinglicol y el alcohol etilico tienen tiempos muy cercanos, con una variación
de unos 20 milisegundos, motivo por el cual se usa la notación (>=)
4.APLICACION INDUSTRIAL:

Producción del pisco no aromatico

El proceso de producción del pisco puro no aromático se inicia cuando la uva

quebranta llega a la planta de procesamiento, procedente del viñedo, para ser
depositada en la tolva de la máquina estrujadora-despalilladora, en la que se
estruja la uva y en forma simultánea se retiran los palillos o escobajos. El palillo o
escobajo es el soporte del racimo que queda luego de retirar las uvas. El producto
del proceso anterior es transportado a una prensa donde, mediante un pro ceso de
prensado mecánico se obtiene el jugo de la uva y se van separando las cáscaras,
las pepas y algo de pulpa, a lo que se denomina orujo. El jugo de uva así obtenido
es luego conducido a unos tanques para el proceso de fermentación por alrededor
de once días. Al inicio de la fermentación el jugo de uva tiene una densidad de
1096 g/litro aproximadamente, lo cual permite comprobar el contenido de azúcar.
Después, por acción de las levaduras, que convierten el azúcar en alcohol, la
densidad disminuye hasta un 995 g/litro. Durante la fermentación se controla de
manera constante la densidad y la temperatura, mediante un mostímetro y un
termómetro, para supervisar el pro ceso y determinar su término. Al jugo de uva
fermentado se le denomina mosto. Concluida la fermentación, se forman
naturalmente unos sedimentos en la base de los tanques, los que son separados
del mosto mediante el desencubado, que se realiza con una bomba. Una vez
concluida la etapa de fermentación, el mosto es trasladado al alambique, donde se
lleva a cabo el proceso de destilación, que consiste en calentar el mosto para que
por evaporación y condensación se obtenga el pisco. Al inicio del proceso de
destilado se retira una parte determinada del alcohol condensado, denominado
“cabeza”, el cual tiene componentes no adecuados para la calidad del pisco.
Mientras continúa la destilación se controla constantemente el grado alcohólico,
hasta que este alcance un valor de 42ºGL, lo cual determina el fin del proceso. El
líquido que continúa saliendo, denominado “cola”, es desechado. De esta manera,
el pisco está constituido por la porción central o cuerpo del destilado. A
continuación, el pisco es depositado en tanques de acero inoxidable donde reposa
durante tres meses, lapso en el que sufre transformaciones que mejoran su sabor
y aroma. Una vez concluida la fase de reposo del pisco, este es filtrado y
envasado en botellas de 750 ml; se les colocan las tapas, las etiquetas y,
finalmente, son puestas en cajas con una capacidad de doce botellas cada una,
las que posteriormente son trasladadas al almacén de productos terminados.
Véase el diagrama, que muestra en forma esquemática el proceso descrito.
BIBLIOGRAFIA:

https://es.slideshare.net/vegabner/quimica-de-los-alcoholes-15272517

Fuentes de imágenes:

https://cosmodent.cl/index.php?id_product=3946&controller=product

https://es.wikipedia.org/wiki/Cloruro_de_cinc